2021-2025年高考化学真题分类精编专题14陌生有机物的结构与性质分析（Word版附解析）

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考向六 陌生有机物的结构与性质
1．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．Ⅰ的分子式是B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
2．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A．分子中所有的原子可能共平面
B．最多能消耗
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
3．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与溶液反应生成
D．与的溶液反应消耗
4．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是
A．不能使溴水褪色B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与溶液反应D．含有3个手性碳原子
5．（2025·山东卷）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是
A．M系统命名为2-甲基丙醛
B．若原子利用率为100%，则X是甲醛
C．用酸性溶液可鉴别N和Q
D．过程中有生成
6．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．最多能和发生加成反应
B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z不能使的溶液褪色
7．（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应D．乙烯在UV下能生成环丁烷
8．（2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A．K中含手性碳原子B．M中碳原子都是杂化
C．K、M均能与反应D．K、M共有四种含氧官能团
9．（2025·广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上
A．键是共价键B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子D．不能发生取代反应
10．（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是
A．该分子含1个手性碳原子B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
11．（2025·北京卷）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈()是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是
A．乙腈的电子式：B．乙腈分子中所有原子均在同一平面
C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔D．乙腈可发生加成反应
12．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是
A．分子式为B．存在4个键
C．含有3个手性碳原子D．水解时会生成甲醇
13．（2025·浙江1月卷）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
14．（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
15．（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A．X不能发生水解反应B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用杂化D．随增大，该反应速率不断增大
16．（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A．有5个手性碳B．在条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了以上的吸收峰
17．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A．可与溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与反应时可发生取代和加成两种反应
18．（2024·北京卷）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．与X的化学计量比为
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
19．（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A．化合物I和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
20．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A．可与发生加成反应和取代反应B．可与溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团D．存在顺反异构
21．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子共平面B．最多能与发生加成反应
C．Z不能与的溶液反应D．Y、Z均能使酸性溶液褪色
22．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应
23．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

A．①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
24．（2023·福建卷）抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是
A．能发生水解反应B．含有2个手性碳原子
C．能使的溶液褪色D．碳原子杂化方式有和
25．（2023·天津卷）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是
A．芥酸是一种强酸B．芥酸易溶于水
C．芥酸是顺式结构D．分子式为
26．（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是

A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
27．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是

A．能发生加成反应B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
28．（2023·重庆卷）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：

关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
B．与足量水溶液反应，键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，键均可断裂
D．与醇溶液反应，多羟基六元环上可形成键
29．（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应D．X、Y、Z互为同分异构体
30．（2023·海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是

A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
31．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
32．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
33．（2023·新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应
34．（2023·北京卷）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1
35．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是

A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子D．1ml该物质最多消耗9mlNaOH
36．（2023·山东卷）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
37．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是

A．均有手性B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好
38．（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是

A．该反应为取代反应B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加在苯中的溶解度
39．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
40．（2022·全国甲卷）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶的说法正确的是
A．分子式为
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
41．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
42．（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N原子有、两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
43．（2022·辽宁卷）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是
A．总反应为加成反应B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂D．化合物X为
44．（2022·天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子D．分子中采取杂化的碳原子数目为6
45．（2022·山东卷）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子
46．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．可与反应
C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
47．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面D．络塞维最多能与反应
48．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
49．（2022·重庆卷）关于M的说法正确的是
A．分子式为C12H16O6B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面D．与(CH3)2C=O互为同系物
50．（2022·重庆卷）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是
A．PEEK是纯净物B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种D．1mlY与H2发生加成反应，最多消耗6mlH2
51．（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
52．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．乳酸与足量的反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
53．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
54．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A．能使的溶液褪色B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子D．1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
55．（2021·全国乙）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
56．（2021·浙江）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体
D．化合物1直接催化反应的进行
57．（2021·广东）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应D．具有一定的挥发性
58．（2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
59．（2021·山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
60．（2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A．1ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1ml该物质最多可与2mlH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
考向
五年考情（2021-2025）
命题趋势
陌生有机物的结构与性质分析
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高考选择题中对于有机化学知识的考查可以大致分为两类：一类是有机化学基础知识，另一类则为陌生有机物的结构与性质分析。分析近5年高考试题，对陌生有机物的结构与性质分析的考查，主要命题点为有机物的分子式，分析该有机物可能具有的性质以及发生的反应类型，有机分子中共线、共面原子的个数，限定条件的同分异构体数目的判断等。