高考化学一轮复习晨读材料---有机物鉴别与分离方法学案

这是一份高考化学一轮复习晨读材料---有机物鉴别与分离方法学案，共3页。
有机物的检验与鉴别主要方法：
1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。
3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。
4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。
（1）．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
例： 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别） 酸性KMnO4（H ）法（苯与其同系物的鉴别）
新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）
（2）．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
（3）．烯醛中碳碳双键的检验
a.若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
b.若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
(4)二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
(5)如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
(6)如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
5.混合物的分离或提纯（除杂）
应用有机物的物理性质和化学性质实现有机物的分离典型例子：
1.乙烷（乙烯）
正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。
2.乙醇（水）
正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8％的无水酒精)。
3.乙醇（乙酸）
正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。
4.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]
正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。
5.苯（溴）[或溴苯（溴）]
正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。
6.乙酸乙酯（乙酸）
正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。
高三化学晨读检测
1．检验酒精中是否含有少量的水，可选择的试剂是 若除去水，应先加入 ，再进行 。
2.根据物质的性质，可用 鉴别乙醇、苯和四氯化碳，可用 鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯，可用 鉴别苯、己烯和己烷。可用 鉴别乙醇、葡萄糖、乙酸溶液。
3.卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入 酸化，再滴入 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
4.烯醛中碳碳双键的检验
a.若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入 ，若褪色，则证明含有碳碳双键。
b.若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的 ，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入 酸化，再加入 ，若褪色，则证明含有碳碳双键。
若直接向样品水溶液（混有乙醛）中滴加溴水，则会有反应： 而使溴水褪色。
5．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 ，中和 ，然后再加入 或 ，(水浴)加热，观察现象，作出判断。
6．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入 ，振荡后 ，向水溶液中加入 酸化，再滴入几滴 (或 )，若溶液呈 (或有 生成)，则说明有苯酚。
7．检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2==CH2、SO2、CO2、H2O，可将气体依次通过
无水硫酸铜→ → → → →
(检验水) (检验SO2) (除去SO2) 确认SO2已除尽 (检验CO2) (检验CH2==CH2)
8.书写化学方程式：
请写出乙醇催化氧化的化学方程式：
乙酸与乙醇反应的化学方程式：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴 水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出的Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
乙醇
（乙酸）
新制的生石灰
蒸馏
2CH3COOH + CaO →（CH3COO）2Ca + H2O
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
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苯
（苯酚）
NaOH溶液
洗涤
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
溴苯
（Fe Br3、Br2、苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
Fe Br3溶于水
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯、酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
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浓轻金属盐溶液
盐析
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高级脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
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