2026年人教版高考化学一轮复习课件 第9章 第6讲 有机合成

这是一份2026年人教版高考化学一轮复习课件 第9章 第6讲 有机合成，共60页。PPT课件主要包含了碳骨架的构建，考点一，CH3CH2COOH，官能团的引入与转化，考点二，官能团的保护，合成路线的设计，考点三，②路线，加成反应等内容，欢迎下载使用。
1.巩固常见有机物的转化及条件。2.掌握有机合成路线设计的一般思路及注意事项。
1.碳链的增长(1)卤代烃的取代反应。
CH3CH2CN+NaBr
CH3CH2C≡CCH3
(2)醛、酮的加成反应。
2.碳链的缩短(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应。①烯烃、炔烃的反应。
4.开环反应(1)酯环、肽环的水解反应。
[理解·辨析] 判断正误(1)乙酸与乙醇的酯化反应,可以使碳链减短。(　　)(2)裂化石油制取汽油,可以使碳链减短。(　　)(3)乙烯的聚合反应,可以使碳链减短。(　　)(4)烯烃与酸性KMnO4溶液的反应,可以使碳链减短。(　　)(5)卤代烃与NaCN的取代反应,可以使碳链减短。(　　)(6)环氧乙烷开环聚合,可以使碳链减短。(　　)
2.下列反应能使碳链缩短的是(　　)①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　③重油裂化为汽油　④CH3COOCH3 与NaOH溶液共热　⑤炔烃与足量溴水反应[A] ①②③④⑤ [B] ②③④⑤[C] ①②④⑤ [D] ①②③④
【解析】 ①中反应使碳碳双键断裂,碳链缩短;②中反应生成苯甲酸,碳链缩短;③中反应使碳碳键断裂,碳链缩短;④中反应生成乙酸钠和甲醇,碳链缩短;⑤中反应生成溴代烃,碳链长度不变。
下列说法不正确的是(　　)[A] 该反应可用碱作催化剂[B] 两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应[C] 乙醛中—CH3的C—H的极性强于丙酮中 —CH3 的C—H的极性[D] CH3—CH CH—CHO中存在单双键交替的结构体系,稳定性增加
3.羟醛缩合的关键在于攫取α-H,使其转化成H+离去,其反应机理如下:
【解析】 用碱作催化剂,与氢离子反应,有利于反应正向进行,提高产率,故A正确;苯甲醛中与醛基相连的碳原子上没有氢原子,不能发生羟醛缩合反应,故B错误;乙醛中的醛基的极性大于丙酮中的羰基的极性,对碳氢共用电子对的吸引力更强,因此乙醛中—CH3的C—H的极性强于丙酮中 —CH3 的C—H的极性,故C正确;CH3—CH CH—CHO 中存在单双键交替的结构体系,单双键交替存在,分子轨道线性组成形成一组能量低的成键轨道和能量高的反键轨道,电子填充在成键轨道上所以稳定,故D正确。
1.各类官能团的引入方法
2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
3.官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行转化,如
4.官能团的保护与恢复
[理解·辨析] 判断正误(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。(　　)(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(　　)
(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长,取代反应不能。(　　)(5)制取氯乙烷时,可以用乙烷和氯气在光照时反应,也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。(　　)(6)烷烃经过多步取代反应,可以引入—OH。(　　)
一、官能团的引入与转化1.(2024·山东淄博模拟)下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是(　　)[A] 卤代烃的水解[B] 有机物RCN在酸性条件下水解[C] 醛的氧化[D] 烯烃的氧化
2.在有机合成中,常会发生官能团的消除或增加,下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(　　)
【解析】 由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
下列说法不正确的是(　　)[A] 甲可以发生取代反应、加成反应和酯化反应
[C] 步骤Ⅳ的反应类型是取代反应[D] 步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
4.某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是(　　)[A] 步骤①的目的是保护羟基[B] B中含有醛基[C] 步骤③中有取代反应发生[D] E的消去产物有立体异构体
上述设计存在的缺陷是 　 ,请写出改进后的合成路线:   　。 
在第二步的氧化过程中,碳碳双键也会被氧化,使产率降低
1.有机合成路线设计的基本流程
2.合成路线设计的核心任务(1)构建目标化合物分子的碳骨架。(2)引入必需的官能团。3.合成路线的推断方法(1)正推法。①过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
③示例:以乙烯为原料合成乙酸乙酯,
(2)逆推法。①过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。②路线:
(3)合成路线的优化。①合成步骤较少,副反应少,反应产率高。②原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。③反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯。④绿色合成:原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性、污染排放少等。
[理解·辨析] 判断正误(1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入。(　　)(2)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物。(　　)
(7)由乙烯合成乙二醛:第一步为加成反应,第二步为取代反应,第三步为氧化反应。(　　)(8)由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步为加成反应,第二步为取代反应。(　　)
一、分析目标产物组成、结合已知信息设计合成路线
二、从有机合成路线图中提取信息设计合成路线4.(2024·山西吕梁模拟,节选)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
5.(2024·江苏南京学情调研,节选)本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药,其合成路线如下:
1.(2024·安徽卷,18节选)已知:
2.(2022·河北卷,18节选)
4.(2024·贵州卷,18节选)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
课时作业49　有机合成
(时间:30分钟　满分:70分)
一、选择题(共7小题,每小题7分,共49分)
[A] 该过程为有机分子碳链增长的过程[B] 第1步反应需引入碳碳双键[C] 该过程需通过两步反应完成[D] 该过程不可能发生加成反应
2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是(　　)
【解析】 题干中强调的是最合理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,原料浪费多,分离困难;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。
[A] 加成→消去→加成 [B] 消去→加成→消去[C] 取代→消去→加成 [D] 取代→加成→消去
5.(2024·山东日照二模)有机物d的合成路线如图所示。
下列说法错误的是(　　)
[B] a→b的目的是保护酚羟基[C] b→c属于氧化反应[D] 一定条件下,a、d可以分别与相应物质发生缩聚反应
6.下列有机合成路线设计合理的是(　　)
【解析】 酸性KMnO4溶液有强氧化性,氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键,A错误;第一步反应,催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子,取代侧链上的氢原子应该是光照条件,B错误;第二步反应,卤代烃的消去反应的条件为氢氧化钠醇溶液、加热,C错误;第一步丙炔与水发生加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮,第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇,D正确。
7.由苯合成N的路线如图所示:已知:①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示:
下列有关说法错误的是(　　)[A] M→N的反应类型为还原反应[B] 最后两步反应顺序不能互换[C] 试剂1为CH3Cl,条件1是AlCl3、加热
二、非选择题(共1小题,共21分)8.(21分,每空3分)(2025·山东淄博阶段练习)有机化合物W是一种镇痛药物的中间体,其一种合成路线如图所示:
回答下列问题。(1)W中的含氧官能团名称为　 。 
羧基、醚键、(酮)羰基
(2)E的结构简式为　　　　　　　　。C→D的反应类型为　　　　　　。 
(3)B的同分异构体中可使FeCl3溶液显紫色的有　　种(不考虑立体异构)。
(4)F→G反应的化学方程式为  　。