2026年高考化学一轮复习PPT课件 第60讲 合成高分子 有机合成路线设计
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这是一份2026年高考化学一轮复习PPT课件 第60讲 合成高分子 有机合成路线设计,共60页。PPT课件主要包含了内容索引,合成高分子,聚合反应形成高分子,CHCl,+2n-1H2O,+n-1H2O,练后归纳,归纳总结,有机合成路线的设计,沙罗特美等内容,欢迎下载使用。
1.了解高分子的组成与结构特点,能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的 贡献。4.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
考点二 有机合成路线的设计
1.基本概念(1)单体:能够进行____________________的低分子化合物。(2)链节:高分子中化学组成______、可重复的 单元。(3)聚合度:高分子链中含有链节的______。
现有高聚物 其链节是 ,单体是 。
2.高分子的分类及性质特点塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
3.合成高分子的两个基本反应
按要求完成方程式(1)加聚反应:氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为_____________ 。(2)缩聚反应:己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为: _________________________________________________________ 。
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
考向1 有机高分子材料的概述1.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是A.PE、PVC都属于链状高分子,受热易熔化B.PE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水褪色C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体,如HClD.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
2.四氯乙烯( )是一种衣物干洗剂,聚四氟乙烯( )是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是A.它们都可以由乙烯发生加成反应得到B.它们的分子中都不含氢原子C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较活泼D.它们都能发生加成反应,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
两种物质均无法由乙烯发生加成反应制得,故A错误;二者都只含C和卤素原子,故B正确;聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键,性质较稳定,故C错误;聚四氟乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。
考向2 聚合方程式的书写
1.加聚反应的书写方法(1)单烯烃型单体加聚时,“断开双键,键分两端,添上括号,右下写n”。(2)二烯烃型单体加聚时,“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,右下写n”。(3)含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,右下写n”。
2.缩聚反应的书写方法与加成聚合物结构简式写法有点不同,缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线“-”表示。
2.缩聚产物的链节中不全为碳原子,一般有“ ”“ ”等结构,在 或 画线处断键,碳原子上连-OH,氧原子或氮原子上连-H,即得单体。
1.有机合成的基本思路
2.有机合成路线的分析方法
3.正确解答有机合成的关键(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。(2)用好已知新信息。(3)注意有机合成反应顺序的选择,官能团的转化和保护。
HOCH2CH2CHClCH2OH
(2)酚羟基:在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。(3)醛基(或酮羰基):在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。①②
(4)氨基:在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基。(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
将目标分子拆解成两个 ,结合已知信息,苯甲醇催化氧化为苯甲醛,苯甲醛先与HCN加成,再在酸性条件下水解,即可得到
考向2 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线3.沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如图:请写出以、(CH3)2C(OCH3)2 、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
根据已知的流程图可推知,若要制备 ,则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到 ,再与CH3NO2反应得到 ,再利用羟基的消去反应引入碳碳双键,将碳碳双键与硝基通过加氢最终生成目标产物,合成路线见答案。
1.(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成,透明度高
线型聚乙烯塑料具有热塑性,受热易软化,A正确;聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,具有一定的热稳定性,受热不易分解,B错误;尼龙66即聚己二酰己二胺,由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧性好,C正确;聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成,又名有机玻璃,说明其透明度高,D正确。
2.(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:下列说法正确的是A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应B. 催化聚合也可生成WC.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
同系物之间的官能团的种类与数目均相同,双酚A有2个羟基,故其不是苯酚的同系物,A不正确;题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W,根据题干中的反应机理可知, 也可以通过缩聚反应生成W,B正确;生成W的反应③为缩聚反应,同时生成(CH3)3SiF,C不正确;W为聚硫酸酯,酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应,因此,在碱性条件下,W比聚苯乙烯易降解,D不正确。
3.(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应
该高分子材料中含有酯基,可以降解,A正确;异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子,故异山梨醇分子中有4个手性碳,B错误;由制备反应方程式可知,反应式中生成的X为甲醇,C正确;该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成,属于缩聚反应,D正确。
4.(2024·安徽卷节选)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去):
根据题目给出的流程,先将原料中的羰基还原为羟基,后利用浓硫酸脱水生成碳碳双键,随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物,后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物,具体的流程见答案。
1.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下:下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液,加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子,化合物W中没有手性碳原子,A错误;1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X,X发生还原反应生成Y,Y发生取代反应生成Z,B错误;由化合物Z一步制化合物Y,应在NaOH的水溶液中进行,发生水解反应,C正确;Y中含有碳碳双键,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D错误。
2.甲基丁香酚G( )可用作食用香精,某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下:
回答下列问题:(1)K中所含官能团的名称是 。(2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是 __________、 、___ 。(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。①(ⅰ) ;___________________反应类型 。③ ;反应类型 。
2Ag↓+3NH3+H2O
④ ;反应类型______ 。⑥ ;反应类型 。
1.下列对有机高分子的认识正确的是A.有机高分子被称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的B.有机高分子的相对分子质量很大,因而其结构很复杂C.对于一块高分子材料来说,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
高分子主要是由小分子通过聚合反应形成的,故A错误;有机高分子的相对分子质量很大,但与结构无关,有的简单,有的复杂,故B错误;对于一块高分子材料,n是一个整数值,由于n不确定,所以它的相对分子质量也不确定,故C错误。
2.聚乙烯( CH2-CH2 )可用于制作食品包装袋,在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯,下列说法正确的是A.等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时,聚乙烯消耗的氧气多B.工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的C.乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色D.聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
乙烯是聚乙烯的单体,它们的最简式相同,都是CH2,故含C和H的质量分数分别相等,则等质量的二者燃烧时消耗氧气的量相同,故A错误、D正确;工业上用乙烯合成聚乙烯时,所得高分子的聚合度一般不等,故B错误;乙烯中含有碳碳双键,能使溴水褪色,聚乙烯中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,故C错误。
3.高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线如图:下列说法错误的是A.试剂a是甲醇,B分子中可能共平面的原子最多有8个B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应
4.PBS是一种新型的全生物降解塑料,它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成,其结构如图所示。下列说法正确的是A.丁二醇和丁二酸均可以发生消去反应B.PBS和PE(聚乙烯)塑料均属于加聚反应的产物C.若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构,则丁二醇共有6种结构D.1,4-丁二醇( )能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸,二者互为同系物
丁二酸不能发生消去反应,A项错误;乙烯发生加聚反应生成PE(聚乙烯),丁二醇与丁二酸缩聚生成PBS和水,B项错误;若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构,则丁二醇有 、 、 、 、 、 ,共有6种结构,C项正确;丁二醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丁二酸,但丁二醇含有羟基,而丁二酸含有羧基,二者结构不相似,不互为同系物,D项错误。
6.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
根据氧原子守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1 ml乳酸和足量的Na反应生成1 ml H2,C正确;乳酸分子中含有羟基和羧基,则两分子乳酸可以反应生成含六元环的分子( ),D正确。
7.(2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是A.分子式为C8H14O6NB.能发生缩聚反应C.与葡萄糖互为同系物D.分子中含有σ键,不含π键
9.(5分)W( )是一种姜黄素类似物,以香兰素( )和环己烯( )为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。已知:
根据题给信息,目标物质W可由2个 与1个 合成,合成路线见答案。
10.(5分)已知:① ②根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线。
11.(5分)有机物G( )是一种调香香精,也可用作抗氧化剂,工业合成路线之一如下:已知:ⅰ.RCOOR1 ⅱ.
已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似,请写出由A制备 的路线(其他试剂任选)。
12.(5分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:参照上述合成路线,以 和 为原料,设计合成 的路线(无机试剂任选)。
结合G→I的转化过程可知,可先将 转化为 ,再使 和 反应生成 ,并最终转化为 。
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