2025年北京市高三一模化学试卷汇编：有机推断题

这是一份2025年北京市高三一模化学试卷汇编：有机推断题，共22页。试卷主要包含了解答题等内容，欢迎下载使用。
一、解答题
1．（2025北京房山高三一模）呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下：
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)NBS的结构简式是 ，B→D的化学方程式是 。
(3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基
b．I分子中含有两个六元环
c．J中有手性碳原子
(5)已知：
① 中α-H键易断裂，原因是 。
② F→G经历下列过程
F 中间产物1中间产物2G
中间产物1的结构简式 G的结构简式 。
(6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。
2．（2025北京朝阳高三一模）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。
已知：i．
ii．(表示烃基或氢)
(1)的化学方程式是 。
(2)关于的反应：
①D中官能团的名称是 。
②E的结构简式是 。
(3)L分子中含苯环。下列说法正确的是 。
a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子
b．G可以通过缩聚反应生成高聚物
c．、均可与酸反应
(4)X的核磁共振氢谱有两组峰。
①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。
②Y的结构简式是 。
③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。
3．（2025北京延庆高三一模）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。
(1)A中含氧官能团的名称是醚键、 。
(2)写出两种符合条件的A的同分异构体 。
a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子
(3)的化学方程式是 。
(4)的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率
b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物
c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C
(5)的反应类型是 。
(6)由F合成吉非替尼的过程：。
已知：。
①G中含有3个六元环，含，G的结构简式为 。
②写出H结构简式： 。
4．（2025北京平谷高三一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。
资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。
(1)E中所含官能团的名称为 。
(2)A→B的反应方程式为 。
(3)下列说法不正确的是______。
A．A可形成分子内氢键
B．J与互为同系物
C．M中存在手性碳原子
D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强
(4)已知：过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。
①L的结构简式为 。
②上述反应中键易断裂的原因是 。
(5)为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。
写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的 倍（用含a的代数式表示）。
（2025北京海淀高三一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下：
已知：
(1)化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为_______。
(2)常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是_______。
(3)2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是_______。
(4)E→F和A→B的原理相同,E的结构简式为_______。
(5)G→H的目的是_______。
(6)K→L过程中，还存在L生成YC17H24O5和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反应置换出H₂，Y的结构简式为_______。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由_______。
(7)L→脱落酸的过程中，理论上每生成1ml脱落酸消耗水的物质的量为_______。
6．（2025北京西城高三一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。
（1）A中含有的含氧官能团有______。
（2）A→B的化学方程式是______。
（3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是______。
（4）推测I→J的反应中Na2S2O4的作用是______。
（5）D的结构简式是______。
（6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是______。
（7）F→G的过程如下。
中间产物2的结构简式是______。
（8）E→F、F→G和K→L反应物中的N−H键、B→D的反应物中α位的C−H键，极性强，易断裂，原因分别是______。
7．（2025北京丰台高三一模）荧光探针M的合成路线如下。
（1）A中所含官能团的名称是 。
（2）B→D过程中反应①的化学方程式为 。
（3）试剂a的结构简式为 ，F→G的反应类型是 。
（4）I的结构简式为 。
（5）P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为 。
a．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1
b．含有一个六元环和一个五元环
（6）K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下：
一定条件
E
加成
J
K
Q
试剂b
一定条件
已知：R1—CHO + H2N—R2 R1—CHN—R2 + H2O
写出试剂b和K的结构简式 、 。
（7）L→M的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据L→M的反应原理，X的结构简式为 。
8.（2025北京顺义高三一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。
（1）A的官能团的名称是 。
（2）B→D的方程式为 。
（3）D中来自于B的 C—H键极性强，易断裂的原因是 。
（4）F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。
（5）I→J的反应类型是 。
（6）K的结构简式是 。
（7）M→N的合成路线如下：
Q和R的结构简式分别是 、 。
9．（2025北京石景山高三一模）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。
已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如：
（1） 实验室制取A时，用______溶液除去A中的H2S等杂质。
（2） B中含有羟基，B的结构简式是______。
（3） C→D的反应类型是______。
（4） D→E的化学方程式是______。
（5） F的结构简式______。
（6）下列说法正确的是______（填序号）。
a. 与E含有相同官能团的同分异构体有4种
b. G和J所含官能团种类相同
c. H生成I时，H分子断裂的化学键有C-H键
（7） I分子中有3个六元环，I的结构简式是______。
参考答案
1．(1)羟基、醚键
(2)
(3)
(4)a
(5) 酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂
(6)加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率；与J中酚羟基反应，促进J与K的反应正向移动
【分析】
由流程，结合AB化学式和D结构，A为，A中酚羟基发生取代反应引入甲基生成B，B发生取代反应在苯环引入溴原子生成D，D→E的过程生成乙酸，结合F结构，生成E为，则为D中酚羟基和试剂a 生成酯基且同时生成乙酸，则a为，E中溴被取代转化为F，F在一定条件下转化为G，F→G经历下列过程：F 中间产物1中间产物2G，结合（5）中已知反应原理，则F首先发生取代反应生成中间产物1，然后发生加成反应成环得到中间产物2，然后发生消去反应生成G，G中酯基转化为羧基、醚键转化为酚羟基得到I，I中羧基发生取代反应生成J，J和K转化为产物；
【详解】（1）由D结构，D中含氧官能团的名称是醚键和酚羟基；
（2）
结合分析，B→D的反应为B中酚羟基邻位氢被溴取代生成D和，反应为：；
（3）
由分析，试剂a的结构简式是；
（4）a．设计反应A→B和G→I过程中酚羟基被反应后，然后又生成酚羟基，则其目的是保护羟基，正确；
b．I：，分子中含有1个六元环，错误；
c．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；J中没有手性碳原子，错误；
故选a；
（5）
① 中α-H键易断裂，原因是酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H键极性增强，易断裂。
②由分析，中间产物1的结构简式，G的结构简式；
（6）J + K 生成呋喹替尼时，K中氯原子和J中酚羟基氢生成HCl，加入K2CO3与生成的HCl反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率，故J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率。
2．(1)
(2) 酮羰基、酯基
(3)abc
(4)
【分析】
A与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到B为乙酸乙酯，A为乙酸，B自身反应得到D和乙醇，D与在碱性条件下反应生成E，E与反应得到J，根据J的结构即E的分子式，可以推断E的结构简式为：，J中的酯基水解再酸化得到L，L的结构简式为：；G还原得到Z，由Z的分子式可知，Z的结构简式为：；F到X发生取代反应，根据X分子式可推知X的结构简式为：，X与Z反应得到M，M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环，M的结构简式为：，M与Y反应失去H2O得到K，K与反应得到W，根据W的分子式推知Y有一个C原子，为HCHO，结合Q的结构简式，可知K的结构简式为：，W的结构简式为：，W在碱性条件下水解，酯基和酰胺基水解最终得到Q。
【详解】（1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：；
（2）①D中官能团有酮羰基、酯基；
②D到E发生取代反应，E的结构简式为：；
（3）
L的结构简式为：；
a．L中有羧基，Q中有手性碳原子，a正确；
b．G的结构中有羧基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确；
c有氨基，具有碱性，、均可与酸反应，c正确；
答案选abc；
（4）
①经过分析，M的结构简式为：；
②Y为甲醛，结构简式为HCHO；
③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：。
3．(1)羟基、醛基
(2)（任写两种，其他合理答案也可）
(3)+CH3OH+H2O
(4)abc
(5)取代（硝化）反应
(6)
【分析】
B和CH3OH发生酯化反应生成C，C和发生取代反应生成D，由D的结构简式和C的分子式可以推知C为，B为，D发生硝化反应生成E，E发生还原反应生成F，硝基转化为氨基，则F为，以此解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是醚键、羟基、醛基。
（2）
A的同分异构体满足条件：a．苯环上一氯代物有两种，说明苯环上存在对位的取代基，只含有2种环境的H原子；b．不能电离出氢离子，说明不含羧基和酚羟基；符合条件的A的同分异构体有：（任写两种）。
（3）
由分析可知，B和CH3OH发生酯化反应生成C，化学方程式为：+CH3OH+H2O。
（4）a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇可以使该酯化反应平衡正向移动，有利于提高B的转化率，a正确；
b．乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，、都能够溶于乙酸乙酯，能使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物，b正确；
c．中含有羧基可以和饱和碳酸氢钠溶液反应，不和饱和碳酸氢钠溶液反应且不溶于饱和碳酸氢钠溶液，利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C，c正确；
故选abc。
（5）由分析可知，D发生取代（硝化）反应生成E。
（6）
H和发生取代反应生成吉非替尼，则H为，G和SOCl2发生取代反应生成H，G中含有，结合已知信息和G、H的分子式可以推知G为。
4．(1)硝基
(2)
(3)BC
(4) 电负性：N>H，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂
(5)
【分析】A发生催化氧化把生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据逆推，K到L成环，结构简式：，L与M发生反应生成Q。
【详解】（1）E中所含官能团的名称为硝基。
（2）A物质含有醇羟基，被氧化为醛基，方程式为：。
（3）A．A物质含有醇羟基和酚羟基，可以形成分子内氢键，如两个羟基可以形成分子内氢键，，A正确；
B．J是，其中含有重氢原子，是氢的一种同位素，分子结构中没有相差若干个“-CH2”，与甲醇不是同系物关系，B错误；
C．M是，其中没有连接四个不同基团的饱和碳原子，C错误；
D．氘代药物用D代替了H，同位素会影响键能，同位素的质量数越大键能也会越大，所以分子稳定性增强，D正确；
故选BC。
（4）①根据逆推，再结合K、L、Q原子变化情况可知，K和反应生成的物质为；
②电负性：N>H，在酸性环境下，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂。
G与反应生成中间产物是：，然后和M反应，生成中间产物是。根据题目中的反应历程：，反应经历了三步，其物质的利用率为；选择第二种方案的历程为：，物质在最后一步，其利用率为，所以调整后的利用率是以前的倍，答案为：。
5. 答案如下：
C2H5ONa
（1） （2）酯基
（3）2+ CH3CH2OH
（4）
（5）保护酮羰基，防止其在后续反应中被LiAlH4还原
（6）。 不会，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸
（7）1 ml
6．答案如下：
（1）醚键、羟基
（3）
（4）作还原剂，将−N＝O转化为−NH2
（5）
（6）或
（7）
（8）N的电负性较大，C−H键邻位的−COOH为吸电子基团
7. 答案如下：
（1）羧基 碳碳双键
（2） + 3NaOH + 2NaBr + 3H2O
（3）加成反应
（4）
（5）
（6）
（7）
8.（1）羟基

酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C—H键极性增强，易断裂。 、
（4）HOOC(CH2)3COOCO(CH2)3COOH
（5）取代反应

9．答案如下：
（1）CuSO4
（2）
（3）消去反应
（4）
（5）
（6）bc
（7）