考点39 有机推断（核心考点精讲精练）-2025年高考化学一轮复习讲练专题（新高考通用）

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TOC \ "1-3" \h \u \l "_Tc7313" PAGEREF _Tc7313 \h 1
\l "_Tc21163" 1.高考真题考点分布 PAGEREF _Tc21163 \h 1
\l "_Tc15643" 2.命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc15643 \h 1
\l "_Tc17668" PAGEREF _Tc17668 \h 2
\l "_Tc20298" 考法01 根据官能团的变化推断 PAGEREF _Tc20298 \h 2
\l "_Tc9060" 考向01 根据官能团的变化推断 PAGEREF _Tc9060 \h 4
\l "_Tc899" 考法02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 PAGEREF _Tc899 \h 6
\l "_Tc28238" 考法03 根据题目所给信息进行推断 PAGEREF _Tc28238 \h 11
\l "_Tc27429" PAGEREF _Tc27429 \h 14
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，能结合陌生复杂信息或陌生反应信息对有机化合物的组成、结构、性质和反应进行系统推理，对有机化合物的结构进行综合推断仍是高考命题的热点。
【备考策略】有机物的转化关系及反应类型

【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查官能团的名称、反应条件、有机合成与推断，重点考查信息题提取能力、加工能力，重点考查学生对新信息的接受和处理能力、知识迁移应用能力以及分析推理能力，题目难度较大。
考法01 根据官能团的变化推断
1.根据官能团的衍变判断反应类型
2.根据特征现象推知官能团种类
3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置
（1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有）。
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
（3）由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。
（4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
（1）
（2）2—OH（醇、酚、羧酸）eq \(――→,\s\up7(Na))H2
（3）2—COOHeq \(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2
（4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
（5）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2个—CHO。
（6）1 ml 加成需要1 ml H2或1 ml X2(X＝Cl、Br……)。
（7）1 ml苯完全加成需要3 ml H2。
（8）1 ml —COOH与NaHCO3反应生成1 ml CO2气体。
（9）1 ml —COOH与Na反应生成0.5 ml H2；1 ml —OH与Na反应生成0.5 ml H2。
（10）与NaOH反应，1 ml —COOH消耗1 ml NaOH；1 ml (R、R′为烃基)消耗1 ml NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 ml NaOH。
5．常见官能团性质
考向01 根据官能团的变化推断
【例1】（2024·山东日照·三模）化合物K是一种有机合成中间体，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ⅳ.
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为 。
(2)已知A→C的原子利用率为100%，B的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。
(3)H→I的化学方程式为 。
(4)K中含有五元环，K的结构简式为 。
(5)符合下列条件的E的同分异构体有 种。
①苯环上有4个取代基
②含有两个乙基
③能发生银镜反应
(6)综合上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线 （其他试剂任选）。
【对点1】（2024·山东泰安·模拟预测）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为 。
(2)写出B→C的化学方程式 。
(3)C→D的反应类型为 ，E→F的反应所需试剂为 。
(4)G的化学名称为 。
(5)若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。
(6)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
(7)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：
利用上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线 。(用流程图表示，其他无机试剂任选)
考法02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳
双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4.根据反应条件判断有机反应类型
5.根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CH2OH结构。
考向01 根据反应条件解析推断
【例1】（2024·河北·三模）化合物是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。
回答下列问题：
(1)化合物的名称为 ，其中所含官能团名称为 。
(2)化合物与反应的化学方程式为 。
(3)化合物的结构简式为 。
(4)根据流程可知：，则的结构简式为 ，该反应类型为 。
(5)符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
ⅰ)苯环上含有四个取代基。ⅱ)所含的官能团种类和数目均与相同。
(6)是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选)
考向02 根据反应类型、转化关系推断
【例2】（2024·湖南·模拟预测）根据我国农药毒性分级标准，精喹禾灵()属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度及湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下：
已知：属于间位定位基，属于邻、对位定位基。
回答下列问题：
(1)B→C的反应试剂及条件是 。
(2)D中含氧官能团的名称为 。
(3)K的结构简式为 ；I→精喹禾灵的反应类型为 。
(4)H→I的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为 。
(5)化合物X的相对分子质量比D大14，则满足下列条件的X有 种(不考虑立体异构)。
①含有和，且直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为 。
(6)参考上述合成路线，设计以和M为原料，合成的路线 (其他无机试剂和有机溶剂任选)。
【对点1】（2024·河南·三模）非洛地平具有扩张动脉、降低血压的作用，可用于治疗高血压。一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基，甲基为推电子基。下列有机物碱性由强到弱排序为 (填标号)。
(2)A→B的反应类型是 ，B的结构简式为 ，C的系统命名是 (硝基为取代基)。
(3)非洛地平中含氧官能团是 (填名称)。
(4)E→F的化学方程式为 。
(5)在A的芳香族同分异构体中，同时含、-CHO、-OOCH结构的有 种。
(6)以苯甲醇和为原料合成，设计合成路线 (其他试剂自选)。
【对点2】（2024·湖北武汉·模拟预测）人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下
回答下列问题：
(1)按照系统命名法，B的名称为 。
(2)D中所含官能团的名称为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I在酸性条件下充分水解的离子方程式为 。
(5)H→J分2步进行，反应类型依次为 、 。
(6)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。其中，含有手性碳的异构体的结构简式为 。
①具有链状结构且含有硝基。②碳原子不全在一条直线上。
(7)J检测氟离子时，J转化为释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结构的角度分析Si-O转换为Si-F的原因： 。
考法03 根据题目所给信息进行推断
（1）丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(△)) Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
（2）共轭二烯烃的1，4­加成反应：
。
（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
R′代表H原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
（4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
（5）苯环上的硝基被还原：。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①；
②；
③(作用：制备胺)；
④(作用：制半缩醛)。
（7）有α－H的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩合反应。
eq \(,\s\up7(稀OH－))eq \(――→,\s\up8(浓硫酸，△),\s\d3(－H2O))CH3CH===CHCHO
如2CH3CH2CHOeq \(――→,\s\up7(稀OH－))eq \(――→,\s\up8(浓硫酸，△),\s\d3(－H2O))
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
（9）羧酸分子中的α­H被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH eq \(――→,\s\up7(LiAlH4)) RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
（11）双烯合成
如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
（12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(H＋))CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
考向01 考查物质的组成
【例1】（2024·辽宁丹东·二模）化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物G中含有的官能团有羟基、羧基、 。（填官能团名称）
(2)丙酮()能与水互溶的原因为 。
(3)C的结构简式为 。
(4)与足量溶液反应，消耗的物质的量最多为 。
(5)从理论上讲，E与反应也能得到G，此流程设计步骤的目的是 。
(6)化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①含有苯环，且能与溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为
(7)写出以1，3—丁二烯和2—丁烯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干） 。
【对点1】（2024·山东济南·模拟预测）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：
i．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ii．
ⅲ.
(1)B的系统命名是 。
(2)已知试剂X的分子式为C6H2NO2F3，X的结构简式为 。
(3)F分子中官能团名称为羟基、醚键、 。
(4)I中含有两个酯基、两个六元环，H→I的反应类型为 ，I→J的化学方程式是 。
(5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③1ml该物质与Na反应，消耗3mlNa；
④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3。
(6)K的另一种制备途径如下：
写出M、P的结构简式 、 。
1．（2024·湖北黄冈·模拟预测）丹皮酚（G）可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一种合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)D和G反应生成H分2步进行，反应类型依次为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
①与溶液反应放出；②与溶液显色
(4)A的核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(5)G中官能团的名称为 ，F生成G的过程中，可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产物，这种副产物的结构简式为 。
(6)H中手性碳原子的个数为 。
2．（2024·北京大兴·三模）N是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。
已知：①；
②的某些性质和相似，都能与发生加成。
(1)的反应类型是 。
(2)的化学方程式为 。
(3)写出符合下列条件的的同分异构体： (写出2种)。
a．在一定条件下可以发生银镜反应
b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
(4)F与NH2OH反应生成G的过程如图。
资料：同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺。
写出P、Q的结构简式： 、 。
(5)J含有醚键。试剂a是 。
(6)K与NaOH反应得到L的化学方程式是 。
(7)经三步反应形成，请写出中间体1和中间体2的结构简式 、 。
3．（2024·陕西西安·模拟预测）有机物K是重要的药物中间体，一种K的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是 。D→E的反应类型为 。
(2)F的结构简式为 。
(3)I的化学名称是 。J中官能团的名称是 。
(4)反应B→C的化学方程式为 。
(5)鉴别D的水溶液与I的水溶液的化学试剂为 。
(6)L是D与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的L的同分异构体有 种；
①含有苯环；
②能发生水解反应且1mlL需要2mlNaOH发生反应。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的物质的结构简式为 (任写一种)。
4．（2024·北京·模拟预测）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下：
已知：ⅰ．。
ⅱ．。
ⅲ． 。
(1)A的名称是 ，B的官能团是 。
(2)C的结构简式是 。
(3)下列关于E、F说法正确的是 。
A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体
B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F
C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。
(6)由K合成化合物P
已知：
①M的结构简式是 。
②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。
5．（2024·北京朝阳·三模）黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如下：
已知：①
②
③
(1)A可与溶液反应，其结构简式是 。B中含有的官能团是和 。
(2)C→D的化学方程式是 。
(3)E→F为两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，X的结构简式是 。
(4)H的结构简式是 。
(5)I的分子式为，能使的溶液褪色，H→J的反应类型是 。
(6)由K经两步反应可得到化合物M，转化路线如下：
环己烷的空间结构可如图1或图2表示，请在图3中将M的结构简式补充完整： 。
6．（2024·海南·三模）某研究小组通过下列途径合成药物咪达那新：
回答下列问题：
(1)物质A的名称为 。
(2)化合物D中官能团名称为 。
(3)化合物E的结构简式是 ；物质E与以物质的量1：1发生反应，可得咪达那新，则其反应类型为 。
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 （写出两种）。
①分子中含有苯环；
②谱和IR谱检测表明：苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有。
(6)某研究小组用乙醇和2-甲基咪唑（）为原料合成，设计该合成路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。
7．（2024·安徽·模拟预测）依折麦布是一个胆固醇吸收抑制剂，通过选择性抑制小肠胆固醇转运蛋白，有效减少肠道内胆固醇吸收，降低血浆胆固醇水平以及肝脏胆固醇储量，是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下，根据题意回答下列问题：
(1)A的名称是 ，其分子中碳原子的杂化方式为 。
(2)A→B的反应条件是 ，I→J的反应类型是 。
(3)E中含有的官能团名称是 。
(4)F的结构简式为 。
(5)G→H反应的化学方程式为 。
(6)对氨基苯甲酸主要用于医药中间体的合成，也可以用作防晒剂，请设计以甲苯为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 。
8．（2024·重庆·二模）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
(ⅲ)W含七元环。回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)B含有的官能团名称为 。
(3)反应②的反应类型是 。
(4)反应③中NaOH的作用是 ，写出反应③的化学方程式 。
(5)Y的结构简式为 。
(6)写出W的结构简式： 。
(7)C的一种同系物G()，其同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应且苯环上四取代的化合物共有 种。(不考虑立体异构)
9．（2024·陕西安康·模拟预测）一种新型药物的中间体J的一种合成路线如图所示。
已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)F的化学名称为 ；B中所含官能团名称为 。
(2)H的分子式为 ；试剂a为 ；D→E的反应类型为 。
(3)试写出E＋I→J反应的化学方程式： 。
(4)物质B的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式为 。
①遇溶液显紫色；②分子中含有官能团。
(5)写出以为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)： 。
10．（2024·湖南·三模）甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。
已知：①
②化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为。
回答下列问题：
(1)C的结构简式为 。D中官能团名称为 。
(2)F→G的反应类型分别为 。
(3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．化合物B在一定条件下能发生缩聚反应
c．化合物I遇FeCl3溶液显紫色
d．可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I
(5)同时满足下列条件的J的同分异构体有 种。
①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。
(6)请参照题中流程，以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线： 。
1.（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）的反应类型为_______。
（3）D的结构简式为_______。
（4）由F生成G的化学方程式为_______。
（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。
2.（2024·甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称为_____。
（2）B的结构简式为_____。
（3）由C生成D的反应类型为_____。
（4）由E生成F的化学方程式为_____。
（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____。
（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_____。
（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
3.（2024·辽宁卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．为，咪唑为；
II．和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
（2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。
（3）J→K的反应类型为_______。
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。
4.（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。
（2）C+D→F化学方程式为_______。
（3）E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为_______。
（5）C→E的合成路线设计如下：
试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是_______。
5.（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、、、为烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为_______；加入的作用是_______。
（2）D分子中采用杂化的碳原子数是_______。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是_______。
（4）E中含氧官能团名称是_______。
（5）F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是_______。
（6）G中手性碳原子是_______(写出序号)。
（7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。
6.（2024·浙江卷1月）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
（1）化合物E的含氧官能团的名称是_______。
（2）化合物C的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B. 化合物A的碱性比化合物D弱
C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G的化学方程式_______。
（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
7.（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（1）D中含氧官能团的名称是_______。
（2）A→B的化学方程式是_______。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是_______(填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K的结构简式是_______。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______。
（5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和_______键，M的结构简式是_______。
8.（2024·浙江卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
（1）化合物F的官能团名称是_______。
（2）化合物G的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A的碱性弱于
B. 的反应涉及加成反应和消去反应
C. 的反应中，试剂可用
D. “消炎痛”的分子式为
（4）写出的化学方程式_______。
（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基，无三元环。
9．(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOHeq \(――――→,\s\up7(SOCl2))R—COCleq \(―――――→,\s\up7(NH3·H2O))R—CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是_______________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为_________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为_________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为_______________________________________________。
10．(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为____________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G的结构简式为________________________________________________________。
(5)已知：
，
H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______________________________________。
若经此路线由H合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
11．(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：
①Bn为
②＋R3NH2―→(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______________位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_________________________
________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有______________种。
(5)H→I的反应类型为______________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为______________和______________。
12．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________________________________________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是__________________、__________________。
(3)物质G所含官能团的名称为__________________、__________________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
① ②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C==C==CH—CHO外，还有__________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
13．(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)D中含有的官能团是___________________________________________________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是__________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是
________________________________________________________________________。
(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是________________________________________________________________________。
14．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为____________________________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
15．(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq \(――→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋eq \(――→,\s\up7(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Pheq \(―――→,\s\up7(一定条件))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C)) R1，R2＝烷基
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为__________；B中含氧官能团有__________种。
(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是__________。
(3)D结构简式为__________；E→F的化学方程式为__________。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。
考点内容
考点分布
有机综合推断
2024·河北卷，15分；2024·全国甲卷，15分；2024·辽宁卷，15分；2024·山东卷，15分；
2024·新课标卷，15分；2024·浙江卷，12分；2024·北京卷，12分；2024·浙江卷，12分；
2023北京卷，12分；2023湖北卷，14分；2023广东卷，14分；2023全国乙卷，15分；2023辽宁卷，14分；2023全国甲卷，15分；2022福建卷1，10分；2022重庆卷1，15分；2022全国甲卷，15分；2022全国乙卷，15分；2022北京卷，12分；2022湖北卷，13分；
2022辽宁卷，14分；
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
烯、炔、苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸（HX），加热
醇取代反应