考点36 烃的衍生物（核心考点精讲精练）-2025年高考化学一轮复习讲练专题（新高考通用）

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TOC \ "1-3" \h \u \l "_Tc17494" PAGEREF _Tc17494 \h 1
\l "_Tc125" 1.高考真题考点分布 PAGEREF _Tc125 \h 1
\l "_Tc16833" 2.命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc16833 \h 2
\l "_Tc5184" PAGEREF _Tc5184 \h 2
\l "_Tc13202" 考法01 卤代烃 PAGEREF _Tc13202 \h 2
\l "_Tc17435" 考法02 醇和酚 PAGEREF _Tc17435 \h 7
\l "_Tc28210" 考法03 醛和酮 酰胺 PAGEREF _Tc28210 \h 12
\l "_Tc10060" 考法04 羧酸和酯 PAGEREF _Tc10060 \h 16
\l "_Tc13966" PAGEREF _Tc13966 \h 19
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，卤代烃、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺结构与性质仍是高考命题的热点。
【备考策略】
【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查卤代烃取代反应、消去反应、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等知识，题目难度一般适中。
考法01 卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基）。
(2)官能团是—X。
2.物理性质
(1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体；
(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；
(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.化学性质
(1)水解反应
①反应条件：强碱的水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up11(水),\s\d4(△))CH3CH2OH＋NaBr。
③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOHeq \(――→,\s\up11(水),\s\d4(△))R—CH2OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
R—CH2—CH2—X＋NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))R—CH===CH2＋NaX＋H2O。
【特别提醒】卤代烃消去反应的规律
(1)两类卤代烃不能发生消去反应
(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))NaCl＋H2O＋CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)。
(3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
(2)注意事项
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)。
5.卤代烃的制备
(1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生加成反应，如：
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))
(2)取代反应
如：乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl
CH3CH2OH与HBr：CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )
(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯( )
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀( )
(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)×
考向01 考查卤代烃的性质
【例1】（2024·河北秦皇岛·一模）下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】C
【解析】A.所有卤代烃都是难溶于水，但不一定都是液体，例如一氯甲烷是气体，A错误；B.卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应，B错误；C.所有卤代烃都含有卤原子，C正确；D.所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D错误。
【思维建模】卤代烃水解反应和消去反应的比较
考向02 考查卤代烃在有机转化中的作用
【例2】（2024·湖南湘潭·模拟）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
eq \x(乙烯)eq \(――→,\s\up11(Cl2),\s\d4(①))eq \x(1，2－二氯乙烷)eq \(――→,\s\up11(480～530 ℃),\s\d4(②))eq \x(氯乙烯)eq \(――→,\s\up7(聚合))eq \x(聚氯乙烯)
反应①的化学方程式为_____________________________________________________，
反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。
【答案】H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【解析】由1，2－二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2－二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。
【思维建模】
（1）连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：―→醛或羧酸
（2）改变官能团的个数
如CH3CH2Breq \(――→,\s\up11(NaOH),\s\d4(醇，△))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。
（3）改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3eq \(――→,\s\up11(NaOH),\s\d4(醇，△))CH2===CHCH2CH3eq \(――→,\s\up7(HBr))。
（4）进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(HBr))eq \(――→,\s\up7(氧化))eq \(――→,\s\up6(①NaOH/醇，△),\s\d2(②H＋))CH2===CH—COOH。
【对点1】（2024·辽宁丹东·模拟）为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；
正确操作顺序为( )
A.④③②①B.①④②③
C.③①④②D.①④③②
【答案】B
【解析】测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为：①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类，故选B。
【对点2】（2024·江苏无锡·模拟）根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是__________________________________________________。
【答案】（1） 环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(乙醇),\s\d4(△))＋2NaBr＋2H2O
【解析】由反应①中A和Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为；在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得；在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B为；―→的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应。
考法02 醇和酚
1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2．饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O(或CnH2n＋1OH)(n≥1)。
3．分类
4．物理性质的变化规律
(1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
5．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。
(2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△)) 2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。
(3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH＋HBr eq \(――→,\s\up7(△)) CH3CH2CH2Br＋H2O，②。
(4)消去反应：CH3CH2CH2OH eq \(――→,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△)) CH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。
(5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
6．常见几种醇的性质及应用
二、酚
1．概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
3.苯酚的化学性质
（1）羟基中氢原子的反应
a.弱酸性：苯酚的电离方程式为＋H2O＋H3O＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红；
b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为；
c.与碱反应：苯酚的浑浊液eq \(――→,\s\up7(加入NaOH溶液))变澄清eq \(――→,\s\up7(再通入CO2气体))溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为，
。
（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
（4）加成反应：与H2反应的化学方程式为。
（5）氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
4．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
【易错提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比较
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物( )
(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高( )
(3)钠与乙醇反应时因断裂C—O失去—OH官能团( )
(4)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应( )
(5)由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水( )
(6)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )
(7) 和互为同系物( )
(8)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(9) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )
(10)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( )
【答案】(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)√
考向01 考查醇的消去反应和氧化反应
【例1】（2024·河南平顶山·一模）下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是（ ）

【答案】C
【解析】发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇（即含有—CH2OH）才能转化为醛。
【思维建模】 醇的消去反应和氧化反应
1.醇的消去规律
（1）结构条件
①醇分子中连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子；
②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
（2）断键方式
2.醇的催化氧化规律
醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数：
考向02 考查酚的性质
【例2】（2024·山西忻州·模拟）下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是（ ）
A.①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应
C.1 ml ③ 最多能与2 ml Br2发生反应
D.④属于醇，不能发生消去反应
【答案】C
【解析】①中羟基直接连在苯环上，属于酚，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，遇FeCl3溶液不发生显色反应，B项错误；③属于酚，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据③的结构简式可知，1 ml ③最多能与2 ml Br2发生反应，C项正确；④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以④可以发生消去反应，D项错误。
【对点1】（2024·黑龙江大庆·模拟）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是（ ）
A.属于芳香族化合物
B.含有平面环状结构
C.可发生取代反应和加成反应
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案 】C
【解析】该有机物分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；该有机物分子中的碳环均含有多个饱和碳原子，不可能为平面环状结构，B项错误；该有机物分子中含有羟基，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，C项正确；该有机物分子中的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，D项错误。
【对点2】（2024·湖北十堰·模拟）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ ）
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 ml Br2
D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH
【答案 】B
【解析】该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A项错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构知，所有碳原子共平面，B项正确；与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 ml Br2，C项错误；该物质中酚羟基、酯基能与NaOH反应，酯基水解得到酚羟基和羧基，因此1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 ml NaOH，D项错误。
考法03 醛和酮 酰胺
一、醛和酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
(2)醛的分类
醛 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(按烃基\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(脂肪醛\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基数\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）,二元醛（乙二醛）,……))))
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质
3.醛的化学性质
(1)请写出乙醛主要反应的化学方程式。
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。
②与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
③催化氧化反应：2CH3CHO＋O2 eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△)) 2CH3COOH。
④还原(加成)反应：CH3CHO＋H2 eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△)) CH3CH2OH。
(2)具有极性键共价分子与醛、酮的酮羰基发生加成反应：
。
4．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林：具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
二、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)三种分子结构通式
(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNH eq \\al(\s\up11(＋),\s\d4(3)) ＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)分子结构通式
①，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
②
③
(3)几种常见酰胺及其名称

(4)化学性质——水解反应
RCONH2＋H2O＋HCl eq \(――→,\s\up7(△)) RCOOH＋NH4Cl；
RCONH2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) RCOONa＋NH3↑。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
(4)欲检验CH2===CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”( )
(5)1 ml HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 ml Ag( )
(6)苯胺盐酸盐可溶于水( )
(7)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( )
(8)中含有两种官能团( )
(9)CO(NH2)2可以看作酰胺( )
(10)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl( )
【答案】(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)√ (7)√ (8)× (9)√ (10)×
考向01 考查醛的性质
【例1】（2024·浙江温州·一模）有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（ ）
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水
D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
【答案】D
【解析】先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，A项错误；先加溴水，双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误；先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。
【思维建模】 醛基特征反应实验的注意事项
（1）银镜反应：
a.试管内壁必须洁净；
b.银氨溶液随用随配，不可久置；
c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
d.醛用量不宜太多，一般加3滴；
e.银镜可用稀HNO3洗涤。
（2）与新制的Cu（OH）2反应：
a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；
b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量；
c.反应液用酒精灯直接加热。
考向02 考查酰胺的性质
【例2】（2024·黑龙江七台河·模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是（ ）
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】A项，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；B项，根据丙烯酰胺的结构简式，应是丙烯酸与氨气通过缩水反应得到，即丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；C项，丙烯酰胺在强酸（或强碱）存在下长时间加热可水解成对应的羧酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨），故C错误；D项，丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
【对点1】（2024·湖北咸宁·模拟）β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是( )
A．β­紫罗兰酮的分子式是C13H22O
B．1 mlβ­紫罗兰酮最多能与2 ml H2发生加成反应
C．β­紫罗兰酮属于酯类物质
D．β­紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物
【答案】D
【解析】A项，由结构简式可知有机物分子式为C13H20O，故A错误；B项，碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应，则1 ml β­紫罗兰酮最多能与3 ml H2发生加成反应，故B错误；C项，该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，分子中有共轭双键，可发生1，2­加成或1，4­加成，与1 ml溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确。
【对点2】（2024·浙江舟山·模拟）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】AC
【解析】丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A错误；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
考法04 羧酸和酯
一、羧酸
1．概念及分子结构
(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
(2)官能团：—COOH(填结构简式)。
(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。
2．甲酸和乙酸的分子组成和结构
3.化学性质(以CH3COOH为例)
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHH＋＋CH3COO－。
②酯化反应：CH3COOH和CH3CHeq \\al(18,2)OH发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
二、 酯
1．概念及分子结构特点
（1）羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为。
（2）低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。
（3）化学性质（以CH3COOC2H5为例）
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)羧基和酯基中的CO均能与H2加成( )
(2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
(3)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应( )
(4)羧酸都易溶于水( )
(5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体( )
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
考向01 考查羧酸的结构与性质
【例1】（2024·吉林通化·一模）泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是（ ）
A.泛酸的分子式为C9H17NO5
B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物
【答案】B
【解析】根据泛酸的结构简式，可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；泛酸在酸性条件下水解出的与乳酸中羟基个数不同，所以与乳酸不是同系物，故B错误；泛酸中的羟基与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；2分子乳酸在一定条件下发生酯化反应，形成六元环状化合物，故D正确。
考向02 考查酯的结构与性质
【例2】（2024·福建莆田·模拟）某种药物主要成分X的分子结构如图所示，关于有机物X的说法中，错误的是（ ）
A.X水解可生成乙醇
B.X不能跟溴水反应
C.X能发生加成反应
D.X难溶于水，易溶于有机溶剂
【答案】A
【解析】A.该有机物右侧含有甲醇生成的酯，故水解生成甲醇，A错误；B.X含有酯基和苯环，不能与溴水反应，B正确；C.含有苯环，能和氢气发生加成反应，C正确；D.该物质含有酯基，难溶于水，易溶于有机溶剂，D正确。
【对点1】（2024·安徽铜陵·模拟） 某有机物的结构简式如图，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( )
A．3∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1
【答案】D
【解析】分析该有机物的结构，可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气，所以1 ml该有机物可以与3 ml Na反应；能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基，所以1 ml该有机物可以与2 ml NaOH反应；只有羧基可以与NaHCO3反应，1 ml 羧基可与1 ml NaHCO3反应；所以等物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是3∶2∶1。
【对点2】（2024·江西新余·模拟）化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M的说法正确的是( )
A．含有三种官能团B．1mlM最多消耗2mlNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面D．一氯代物有9种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A项，根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A不正确；B项，酯基能与氢氧化钠发生反应，1mlM最多消耗1mlNaOH ，故B不正确；C项，M中含有多个饱和碳，所有碳原子不可能共面，故C不正确；D项，环上有4类氢，环外有5类氢，故一氯代物有9种，故D正确；故选D。
1．（2024·江苏南通·模拟预测）味精是一种常见的食品添加剂，其主要成分为谷氨酸钠()，可由谷氨酸与碱发生中和反应制得。下列说法不正确的是
A．谷氨酸是一种氨基酸B．谷氨酸属于高分子化合物
C．谷氨酸钠易溶于水D．谷氨酸钠能与碱发生反应
【答案】B
【解析】A．谷氨酸中含有氨基和羧基，是一种氨基酸，A正确；
B．谷氨酸的分子量较小，不属于高分子化合物，B错误；
C．谷氨酸钠是钠盐，易溶于水，C正确；
D．谷氨酸钠中含有羧基，能与碱发生反应，D正确；
故选B。
2．（2024·四川成都·模拟预测）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得，下列说法正确的是：
A．X的沸点比其同分异构体的沸点高
B．Z分子中所有碳原子不可能共面
C．1mlY最多消耗2ml NaOH
D．X→Y的反应类型为取代反应
【答案】A
【解析】A．X为，能形成分子间氢键，能形成分子内氢键，分子间氢键使物质的熔沸点升高，分子内氢键使物质的熔沸点降低，所以X的沸点比其同分异构体的沸点高，A正确；
B．Z()分子中，碳原子间不存在类似甲烷的结构片断，则所有碳原子可能共面，B不正确；
C．Y为，其分子结构中只有酚羟基能与NaOH发生反应，所以1mlY最多消耗1ml NaOH，C不正确；
D．X→Y时，与HCHO发生加成，生成，反应类型为加成反应，D不正确；
故选A。
3．（2024·黑龙江佳木斯·一模）苯甲酸乙酯(无色液体，难溶于水，沸点213℃)天然存在于桃、菠萝、红茶中，稍有水果气味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加剂。在环己烷中通过反应制备，实验室中的反应装置如图所示：
已知：环己烷沸点为80.8℃，可与乙醇和水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃。下列说法错误的是
A．实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷
B．实验时最好采用水浴加热，且冷却水应从b口流出
C．当分水器内下层液体高度不再发生变化时，实验结束，即可停止加热
D．依次通过碱洗分液，水洗分液的方法将粗产品从圆底烧瓶的反应液中分离出来
【答案】A
【分析】根据已知信息“环己烷沸点为80.8℃，可与乙醇和水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃”所以环己烷在较低温度下带出生成的水，促进酯化反应向右进行，则该反应需控制温度进行加热回流，合成反应中，分水器中会出现分层现象，上层是油状物，下层是水，当油层液面高于支管口时，油层会沿着支管口流回烧瓶，以达到反应物冷凝回流；
【解析】A．实验时应依次向圆底烧瓶中加碎瓷片、苯甲酸、无水乙醇、环己烷，搅拌后再加入浓硫酸， A错误；
B．由分析可知，最好采用水浴加热的方式，冷凝管的冷凝水应该下进上出，即从a口流入，b口流出，B正确；
C． 据分析可知，当分水器内下层液体高度不再发生变化时，反应体系不再生成水，实验结束，即可停止加热，C正确；
D． 依次通过碱洗圆底烧瓶的反应液、分液除去残留酸，所得有机层再水洗分液除去残留的碱液，可得到粗产品，D正确；
答案选A。
4．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）高分子材料PPDO具有优良的生物降解性、相容性和吸收性，是一种优良的医用缝合线，可通过如下反应来制备：
下列有关说法错误的是
A．K发生开环聚合反应生成M
B．K分子中含有醚键和酯基两种官能团
C．PPDO在人体内最终会降解代谢成和
D．1ml M与足量NaOH溶液反应，消耗1ml NaOH
【答案】D
【解析】A．对比K和M的结构简式可知，K 中断开酯基中C-O键后，再进行聚合反应生成M，A项正确；
B．根据K的结构式可知，K分子中含有醚键和酯基两种官能团，B项正确；
C．根据PPDO具有生物降解性、相容性和吸收性，及其结构式可知，其在人体内最终会降解代谢成水和二氧化碳，C项正确；
D．1ml M中含nml酯基，与足量NaOH溶液反应，消耗nml NaOH，D项错误；
故选：D。
5．（2024·山东德州·三模）化合物能发生如下转化，下列说法错误的是
A．过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应
B．与足量新制碱性悬浊液充分反应，生成
C．、N均能使酸性溶液褪色
D．、N、L均含有1个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．由题干转化流程图可知，过程Ⅰ中醛基变为羧基、醛基变为醇羟基，故包含氧化还原反应，过程Ⅱ发生分子内酯化反应，A正确；
B．由题干转化流程图可知，1ml M中含有2ml醛基，故0.5mlM与足量新制Cu(OH)2碱性悬浊液充分反应，生成1ml Cu2O，B正确；
C．M中含有醛基，N中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H)，故均能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；
D．同时连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的结构简式可知，M中不含手性碳原子，N、L中均含有1个手性碳原子，如图所示：、，D错误；
故答案为：D。
6．（2024·北京海淀·三模）内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是
A．X→Y的反应在电解池阳极发生
B．Y→Z的反应类型是加成反应
C．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
D．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的之比为1∶2∶2
【答案】B
【解析】A．X →Y的过程是一个失H的过程，是氧化反应，在电解池中，阳极发生氧化反应，故A正确；
B．Y→Z的反应是一个酯交换反应，通式为RCOOR’+R’’OH →RCOOR’’+R’OH，是一个取代反应，故B错误；
C．Z分子中含有酚羟基，邻对位有氢，在催化剂作用下Z可与甲醛发生缩聚反应生成高聚物，故C正确；
D．X含羧基能和氢氧化钠按1:1反应，Y含酯基、水解后产生羧基和酚羟基，Y能和氢氧化钠按1:2反应，Z含酯基和酚羟基、能和氢氧化钠按1:2反应，等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的之比为1∶2∶2，故D正确；
故选B。
7．（2024·湖北·三模）阿斯巴甜是一种常见的合成甜味剂，其结构如图所示，下列有关说法不正确的是
A．阿斯巴甜属于糖类物质
B．分子中含有4种官能团
C．不存在含有两个苯环的同分异构体
D．1ml该分子最多与3mlNaOH反应
【答案】A
【分析】该有机物含有氨基、酰胺基、羧基、酯基四种官能团，其中酰胺基、酯基、羧基均可消耗NaOH，据此回答。
【解析】A．糖为多羟基醛或多羟基酮，阿斯巴甜有甜味，但不是糖类，A错误；
B．分子中有氨基、酰胺基、羧基、酯基四种官能团，B正确；
C．该分子不饱和度为7，两个苯环不饱和度为8，所以不存在含有两个苯环的同分异构体，C正确；
D．1ml该分子中的酰胺基、酯基水解后各消耗1mlNaOH，羧基消耗1mlNaOH，共消耗3mlNaOH，D正确；
故选A。
8．（2024·浙江杭州·期中）丙酮与反应并进一步转化为2-氰基丙烯，过程如下：
已知：氰基（）是一个强吸电子基团。下列说法正确的是
A．步骤③，“条件1”可以是醇溶液，加热
B．步骤①，丙酮中羰基的键共用电子对转化为碳原子与氰基间的键共用电子对
C．反应物中加不等质量固体，随着增加，反应速率先增大后减小
D．酸性：
【答案】B
【解析】A．步骤③是醇类发生消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，故A错误；
B．由步骤①的示意图可知，丙酮中羰基的键共用电子对转化为碳原子与氰基间的键共用电子对，故B正确；
C．加不等质量固体，随着增加，CN-浓度增大，H+浓度减小，反应①速率变快，反应②速率变慢，总反应速率要综合多个影响因素，来判断反应速率是增大还是减小，但不会先增大，后减小，故C错误；
D．是强吸电子基团，故 中羟基上的氢更活泼，酸性更强，故D错误。
答案选B。
9．（2024·北京·模拟预测）分子结构修饰在药物设计与合成中具有广泛应用。将布洛芬成酯修饰得到化合物X，可有效降低布洛芬的对胃肠道的刺激性。
以下说法正确的是
A．布洛芬存在既可发生银镜反应，又可与FeCl3溶液显色的同分异构体
B．布洛芬分子中有两个手性碳原子
C．布洛芬转化为化合物X后，水溶性增强，从而易被人体吸收，具有更好的药效。
D．化合物X既有酸性又有碱性
【答案】A
【解析】A．布洛芬分子中含有羧基官能团，可拆分成醛基和酚羟基，则其同分异构体可能既含有醛基又含有酚羟基，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；
B．布洛芬分子中，只有与羧基相连的1个碳原子为手性碳原子，B不正确；
C．布洛芬转化为化合物X后，亲水基羧基转化为憎水基酯基，水溶性减弱，C不正确；
D．化合物X只含有酸性基团羧基，不含有碱性基团，则其只有酸性没有碱性，D不正确；
故选A。
10．（2024·陕西西安·模拟预测）化合物Ⅲ是某种医药中间体，其合成方法如图所示。下列叙述错误的是
A．该反应属于取代反应，同时还有HCl生成
B．化合物Ⅱ分子中所有碳原子一定共平面
C．化合物I和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是
D．化合物I、Ⅱ、Ⅲ均属于芳香族化合物
【答案】B
【解析】A．该反应是I中苯环上的1个H原子被Ⅱ中的原子团取代，，除了生成产物Ⅲ，还有HCl生成，属于取代反应，A正确；
B．因为碳碳单键可以旋转，化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共平面，也可能不共平面，B错误；
C．化合物I和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是，C正确；
D．化合物I、Ⅱ、Ⅲ均含有苯环，故均属于芳香族化合物，D正确；
故选B。
11．（2024·湖北·一模）某天然活性产物的衍生物结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该物质含有2个手性碳原子
B．1ml该物质最多可以和1mlH2发生加成反应
C．该物质能发生取代、加成、消去反应
D．该物质的分子式为C10H10O4
【答案】A
【解析】A．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该物质含有2个手性碳原子，如图所示：，A正确；
B．由题干有机物结构简式，1ml该物质中含有1ml碳碳双键和1ml酮羰基，则最多可以和2mlH2发生加成反应，B错误；
C．由题干有机物结构简式，该物质中含有酯基，则能发生水解即取代反应，含有碳碳双键和酮羰基则能发生加成反应，但没有醇羟基和碳卤键故不能发生消去反应，C错误；
D．由题干有机物结构简式，该物质的分子式为C10H12O4，D错误；
故答案为：A。
12．（2024·湖南·模拟预测）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药医药橡胶、香料等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为：
下列说法正确的是
A．反应②是消去反应
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含3种官能团
C．1ml邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH溶液反应最多可消耗2mlNaOH
D．邻苯二甲酰亚胺分子中N原子的杂化类型为sp3杂化
【答案】C
【解析】A．对比邻氨甲酰苯甲酸和邻苯二甲酰亚胺结构可知反应②是取代反应，A错误；
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含酰胺基(－CONH2)和羧基(－COOH)这两种官能团，B错误；
C．邻苯二甲酰亚胺水解生成邻苯二甲酸，1ml邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH溶液反应最多可消耗2mlNaOH，C正确；
D．邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面，N原子P轨道的孤电子对参与形成大π键，其杂化类型为sp2杂化，D错误；
故答案为：C。
13．（2024·江苏连云港·模拟预测）化合物Z是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基
B．1mlY最多能与新制的含的悬浊液发生反应
C．Z分子与足量的加成后所得分子中含有3个手性碳原子
D．X、Y、Z可用溶液和溶液进行鉴别
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，X分子中含有的官能团分别是羟基、硝基、醛基，故A错误；
B．由结构简式可知，Y分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，则1mlY最多能与新制的含2ml氢氧化铜的悬浊液发生反应，故B错误；
C．由结构简式可知，一定条件下Z分子与足量的氢气发生加成反应所得分子中含有如图*所示的3个手性碳原子：，故C正确；
D．由结构简式可知，X分子能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，Y、Z 分子不能与氯化铁溶液反应，X、Y、Z三种分子都不能与碳酸氢钠溶液反应，所以用氯化铁溶液和碳酸氢钠溶液不能鉴别X、Y、Z，故D错误；
故选C。
14．（2024·广东茂名·三模）儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是
A．Y存在二元芳香酸的同分异构体B．可用酸性溶液鉴别X和Z
C．X分子中所有原子可能共平面D．Z与足量的溴水反应消耗
【答案】A
【解析】A．Y的分子式为，不饱和度为6，存在二元芳香酸的同分异构体，A项正确；
B．X中存在的、Z中存在的酚羟基均能被酸性溶液氧化，故无法鉴别，B项错误；
C．X分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C项错误；
D．Z的物质的量未明确，消耗的不能确定，D项错误；
本题选A。
15．（2024·吉林长春·模拟预测）10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是
A．有2种含氧官能团B．该物质能使溴水褪色
C．该物质最多消耗D．有2个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．10-羟基喜树碱中含有羟基，酰胺基和酯基三种氧官能团，故A错误；
B．10-羟基喜树碱中含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，从而能使溴水褪色，故B正确；
C．酚羟基、酯基和酰胺基均能与NaOH，1ml该物质最多消耗3mlNaOH，故C错误；
D．该分子的手性碳如图所示，，只有1个手性碳原子，故D错误；
故选：B。
1.（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A. 化合物I和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【解析】化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。
2.（2024·浙江卷1月）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A. 试剂a为乙醇溶液B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为D. M分子中有3种官能团
【答案】A
【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为；则Z为； 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为水溶液，A错误；根据分析可知，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确；M结构简式：，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；答案选A。
3.（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面B. 最多能与发生加成反应
C. Z不能与的溶液反应D. Y、Z均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【解析】X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误；Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误；Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确；故选D。
4.（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A. 双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B 催化聚合也可生成W
C. 生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D. 在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
【答案】B
【解析】同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确；生成W的反应③为缩聚反应，同时生成，C不正确；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确；综上所述，本题选B。
5.（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁说法错误的是
A. 可与Na2CO3溶液反应B. 消去反应产物最多有2种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【解析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO3-；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；综上所述，本题选B。
6.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5个手性碳B. 在条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰
【答案】B
【解析】连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； 鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；故选B。
7.（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A. 可与发生加成反应和取代反应B. 可与溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团D. 存在顺反异构
【答案】D
【解析】化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；故选D。
8.（2024·辽宁卷）下列实验操作或处理方法错误的是
A. 点燃前，先检验其纯度B. 金属K着火，用湿抹布盖灭
C. 温度计中水银洒落地面，用硫粉处理D. 苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗
【答案】B
【解析】H2为易燃气体，在点燃前需验纯，A正确；金属K为活泼金属，可以与水发生反应，不能用湿抹布盖灭，B错误；Hg有毒，温度计打碎后应用硫粉覆盖，使Hg转化为无毒的HgS，C正确；苯酚易溶于乙醇等有机物质中，苯酚沾到皮肤上后应立即用乙醇冲洗，稀释后再用水冲洗，D正确；故选B。
9．(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A项，藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B项，藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C项，藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D项，藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；故选B。
10．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】A项，该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；B项，该物质含有羧基和 ，因此1ml该物质最多能与2mlNaOH反应，故B错误；C项，该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D项，该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；故选B。
11．(2023·北京卷)化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】A项，有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；B项，根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个 ，L应为乙二醛，B错误；C项，M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；D项，由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确；故选D。
12．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A项，化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；B项，结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C项，根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D项，化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；故选D。
13. (2023·浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z链节为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A项，乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B项，X的结构简式为，B不正确；C项，Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D项，聚合物Z为，则其链节为，D正确；故选B。
14．(2023·浙江卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mlBr2
D．1 ml该物质与足量溶液反应，最多可消耗3 mlNaOH
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C项，酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3ml，C错误；D项，分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4mlNaOH，D错误；故选B。
15．(2023·湖北卷)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子D．1ml该物质最多消耗9mlNaOH
【答案】B
【解析】A项，该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B项，该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C项，将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D项，该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 ml该物质最多消耗11 mlNaOH，D错误；故选B。
16．(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是( )
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构。A项，水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；B项，3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；C项，水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；D项，可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；故选B。
17．(2023·山东卷)有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A项，由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B项，由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C项，由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；D项，由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故选C。
18．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加在苯中溶解度
【答案】C
【解析】A项，根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；B项，a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；C项，根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D项，c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故选C。
19．(2022·浙江省1月选考，6)下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
【答案】A
【解析】A项，液化石油气中含有多种物质，属于混合物，A不正确；B项，工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，B正确；C项，福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，C正确；D项，水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，D正确；故选A。
20．(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，X与互为顺反异构体，故A正确；B项，X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C项，X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D项，Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。
21．(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应
【答案】A
【解析】A项，苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B项，该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C项，该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D项，该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故选A。
22．(2022·山东卷)崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是( )
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】根据题中信息可知，γ-崖柏素有酚的通性，具有类似的酚羟基的性质。A项，酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；B项，酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；C项，γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；D项，γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D正确；故选B。
23．(2022·浙江卷)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B项，含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C项，酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5ml，C错误；D项，分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3mlNaOH，D错误；故选B。
24．(2022·福建卷)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面D．1ml络塞维最多能与3 mlH2反应
【答案】B
【解析】A项，该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；B项，该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；C项，该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；D项，1 ml络塞维最多能与4 mlH2反应，其中苯环消耗3ml H2，碳碳双键消耗1ml H2，D错误；故选B。
25．(2022·重庆卷)关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面D．与(CH3)2C=O互为同系物
【答案】B
【解析】A项，由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；B项，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确；C项，由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；D项，同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故M与(CH3)2C=O不互为同系物，D错误；故选B。
26．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A项，由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；B项，由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；C项，双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D项，分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；故选B。
考点内容
考点分布
卤代烃
2024·浙江卷，3分；2023浙江卷，3分；2022江苏卷，3分；2021湖南卷，3分；
醇和酚
2024·辽宁卷，3分；2024·湖北卷，3分；2024·山东卷，3分；2024·江苏卷，3分；
2024·甘肃卷，3分；2023年浙江卷，3分；2023湖北卷，3分；2023海南卷，3分；
2023江苏卷，3分；2022山东卷，3分；2022湖北卷，3分；2022福建卷，4分；
醛和酮
2024·河北卷，3分；2023北京卷，3分；2023山东卷，4分；2023湖北卷，3分；
2022山东卷，2分；2022重庆卷，3分；2022全国甲卷，6分；2022湖北卷，3分；
2022广东卷，3分；2022浙江卷，2分；
羧酸、酯、
酰胺
2024·新课标卷，3分；2024·江苏卷，3分；2024·甘肃卷，3分；2023新课标卷，6分；
2023全国乙卷，6分；2023全国甲卷，6分；2023广东卷，3分；2023山东卷，3分；
2023湖北卷，3分；2023北京卷，3分；2023辽宁卷，3分；2022全国乙卷，6分；
2022河北卷，3分；2022湖南卷，3分；2022全国乙卷，6分；2022湖南卷，3分；
2022浙江卷，2分；2022北京卷，3分；2022湖南卷，3分；
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征
引入—OH，生成含—OH的有机化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的有机化合物
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
易溶于水和乙醇
易溶于水和乙醇
应用
重要的化工原料，可用于制造燃料电池
用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料
作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；
(3)显色反应；(4)氧化反应；
(5)加成反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
物质
概念
表示方法
醛
由烃基或氢原子与醛基相连的化合物
RCHO
酮
酮羰基与两个烃基相连的化合物
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
与水以任意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
条件
化学方程式
稀H2SO4
CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOH＋C2H5OH
NaOH溶液
CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH