专题27 烃-【知识清单】最新高考化学一轮复习知识点一览表

这是一份专题27 烃-【知识清单】最新高考化学一轮复习知识点一览表，共17页。学案主要包含了烷烃的结构和物理性质，烷烃的化学性质，乙炔的实验室制法等内容，欢迎下载使用。
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知识清单24 烃
知识点01 烷烃
一、烷烃的结构和物理性质
1．烷烃的结构
2．烷烃的物理性质
（1）状态：当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态
（2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂
（3）熔、沸点
①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；
CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低
CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3
③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低
CH3－CH2CH3＞
（4）密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小
二、烷烃的化学性质
1．稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
（1）性质
（2）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．氧化反应
（1）可燃性：CnH2n+2+ QUOTE O2nCO2+（n+1）H2O
（2）KMnO4（H+）：不褪色
3．分解反应：烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃
C16H34C8H16+C8H18
4．取代反应
（1）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）
（2）反应条件：光照和纯净的气态卤素单质
①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色
②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。
③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
④液态烷烃能够和溴水发生萃取，液体分层，上层颜色深，下层颜色浅。
（3）化学键变化：断裂C－H键和X－X键；形成C－X键和H－X键
（4）取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生
（5）产物种类：多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的量最多
（6）产物的量
①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和
②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反应了的n（X2）＝n（一卤代物）+2n（二卤代物）+3n（三卤代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）
【典例01】下列有关烷烃的说法中正确的是
A．链状烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1)，彼此都是同系物
B．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
C．戊烷(C5H12)有三种同分异构体
D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
【答案】C
【详解】A．链状烷烃的C原子之间彼此一单键结合，剩余价电子全部与H原子结合，因此其分子组成都满足CnH2n+2 (n≥1)，但是若分子中C原子相同时，彼此不都是同系物，如分子式是C4H10的物质有正丁烷和异丁烷，两种物质互为同分异构体，A错误；
B．烷烃都是由分子构成的物质，物质分子内C原子数越多，分子间作用力就越大，物质的熔沸点就越高；当两种不同物质分子中C原子数相同时，分子内支链越多，分子间作用力就越小，物质的熔沸点就越低，所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，也与物质分子内支链多少有关，B错误；
C．戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同结构，这三种物质互为同分异构体，C正确；
D．烷烃分子中C原子采用sp3杂化，与该C原子连接的四个原子形成的是四面体结构，因此当物质分子中有多个碳原子时，碳原子之间形成的碳链呈锯齿形连接，并不是碳原子在一条直线上，D错误；
故合理选项是C。
【典例02】汽油中异辛烷()的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正确的是
A．常温常压下为气体B．一氯代物有4种
C．可由炔烃或二烯烃加氢制得D．系统命名为2，4，4-三甲基戊烷
【答案】B
【详解】A．异辛烷分子中碳原子数大于4，常温常压下为液体，故A错误；
B．中有4中等效氢，一氯代物有4种，故B正确；
C．可由单烯烃、加氢制得，不能由炔烃或二烯烃加氢制得，故C错误；
D．根据烷烃的系统命名原则，系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，故D错误；
选B。
知识点02 烯烃
一、烯烃的结构和物理性质
1．结构特点
（1）烯烃的官能团是碳碳双键（）。乙烯是最简单的烯烃。
（2）乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。
2．通式：单烯烃的通式为CnH2n（n≥2）
3．物理性质
（1）常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。
（2）熔、沸点：碳原子越多，烯烃的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
（3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。
（4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、烯烃的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：CnH2n+ QUOTE O2nCO2+nH2O
②现象：产生明亮火焰，冒黑烟
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH2＝CH2CO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与烯烃）
2．加成反应
（1）与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
（2）与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
（3）与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
（4）与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
3．加聚反应
（1）乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）丙烯：nCH3－CH＝CH2CH2－n
4．二烯烃的化学性质
（1）加成反应
（2）加聚反应：发生1，4－加聚
①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
【典例03】煤油的主要成分癸烷( C10H22)，丙烯可以由癸烷裂解制得：C10H22→2C3H6+X，下列说法错误的是v
A．癸烷是难溶于水的液体
B．丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料
C．丙烯和X均可以使溴水褪色
D．X的同分异构体可以用“正”、“异”进行区分
【答案】C
【分析】根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。
【详解】A．石油脑分子中含有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，选项A正确；
B．丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，选项B正确；
C．X为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，选项C错误；
D．X为丁烷，有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)、异丁烷[HC(CH3)3]两种同分异构体，选项D正确；
答案选B。
【典例04】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH2BrCH2Br
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【答案】B
【分析】由有机物的转化关系可知，光照条件下丙烯与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2，则X为BrCH2CH=CH2；丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 ，则Y为 ；催化剂作用下丙烯发生加聚反应生成 ，则Z为 。
【详解】A．丙烯分子中碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有7个原子共平面，故A正确；
B．由分析可知，X的结构简式为BrCH2CH=CH2，故B错误；
C．由分析可知，Y的结构简式为 ， 在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙炔，故C正确；
D．由分析可知，Z的结构简式为 ，高聚物的链节为 ，故D正确；
故选B。
知识点03 炔烃
一、炔烃的结构和性质
1．乙炔
（1）结构特点
（2）物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
2．炔烃
（1）结构特点：官能团是碳碳三键（－C≡C－），结构和乙炔相似。
（2）单炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）
（3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
二、乙炔的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O
②现象：在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟
（2）KMnO4（H+）
①反应：CH≡CHCO2+H2O
②现象：酸性高锰酸钾溶液褪色（区分烷烃与炔烃）
2．加成反应
（1）与Br2加成
①1∶1加成：CH≡CH+Br2
②1∶2加成：CH≡CH+2Br2CHBr2－CHBr2
（2）与H2加成
①1∶1加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
②1∶2加成：CH≡CH+2H2CH3－CH3
（3）与HCl加成：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
（4）与H2O加成（制乙醛）：CH≡CH+H2OCH3CHO
3．加聚反应
（1）反应：nCH≡CHCH＝CHn
（2）应用：制造导电塑料
三、乙炔的实验室制法
1．反应原料：电石、水
2．反应原理：CaC2+2H2OCa（OH）2+CH≡CH↑
3．发生装置：使用“固+液气”的装置
4．收集方法：排水集气法
5．净化除杂、性质验证
（1）装置A
①作用：除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
②反应：CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
（2）装置B中的现象是溶液褪色
（3）装置C中的现象是溶液褪色
乙炔的实验室制取注意事项
（1）用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
（2）电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
（3）因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
（4）由于电石中含有与水反应的杂质（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
【典例05】丙炔和氯化氢之间发生加成反应，产物不可能是
A．1-氯丙烷B．1，2-二氯丙烷C．1-氯丙烯D．2-氯丙烯
【答案】A
【详解】A．1个丙炔分子与2个HCl加成，则生成的产物中一定有2个Cl原子，不可能生成1-氯丙烷，A错误；
B．1分子丙炔与2分子HCl发生加成反应，Cl原子分别连在不同的碳上，可生成1，2-二氯丙烷，B正确；
C．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，生成1-氯丙烯，C正确；
D．1分子丙炔与1分子HCl发生加成反应，可生成2-氯丙烯，D正确；
故答案选A。
【典例06】已知 ，如果要合成，所用的起始原料可以是
A．1，3—戊二烯和2—丁炔
B．2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙烯
C．2，3—二甲基—1，3—戊二烯和乙炔
D．2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔
【答案】D
【详解】由题给信息可知，2—甲基—1，3—丁二烯和2—丁炔能发生如下反应生成 ： ，2，3—二甲基—1，3—丁二烯和丙炔也能发生如下反应生成 ： ，故选D。
知识点04 苯
一、苯的分子结构和性质
1．苯的结构
（1）分子结构
（2）苯环中的化学键
①六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键
②键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
（3）证明苯分子中无碳碳双键
①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同
②结构上：邻二取代苯无同分异构体
和
③性质上：溴水不褪色
④性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色
2．苯的物理性质
（1）色味态：无色有特殊香味的液体
（2）密度：比水的小
（3）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂
3．苯的氧化反应
（1）可燃性
①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
（2）酸性高锰酸钾溶液：不褪色
4．苯的取代反应
（1）卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅
④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。
（2）硝化反应
①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热
②方程式：+HNO3（浓）NO2+H2O
③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
（3）磺化反应
①条件：控温70～80℃水浴加热
②方程式：+HO－SO3HSO3H +H2O
5．苯的加成反应
（1）条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
（2）方程式：+3H2
（3）环己烷（）不是平面正六边形结构。
二、苯的取代反应实验
1．实验装置
2．实验原理：+Br2Br+HBr
3．实验现象
（1）烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）
（2）反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成
（3）把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（溶有Br2）不溶于水的液体生成
4．注意事项
（1）应该用纯溴
（2）要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑；
（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水
5．产品处理（精制溴苯）
三、苯的硝化反应实验
1．实验装置
2．实验原理：+HNO3（浓）NO2+H2O
3．实验现象
（1）将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质（溶有NO2）生成
（2）用NaOH（5%）溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
4．注意事项
（1）试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯
（2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
（3）必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度
【典例07】一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是

A．乙苯的分子式为
B．聚苯乙烯属于高分子
C．1ml苯乙烯最多可与发生加成反应
D．鉴别苯与苯乙烯可用的四氯化碳溶液
【答案】C
【详解】A．根据乙苯的结构简式可知，其分子式为C8H10，A正确；
B．聚苯乙烯由苯乙烯通过加聚反应得到，属于高分子物质，B正确；
C．1个苯乙烯中苯环能与3个氢气发生加成反应，1个碳碳双键能与1个氢气发生加成反应，1ml苯乙烯最多能与4ml氢气发生加成反应，C错误；
D．苯与溴不反应，苯乙烯能与Br2发生加成反应从而使溴的四氯化碳溶液褪色，可用溴的四氯化碳溶液鉴别两者，D正确；
故答案选C。
【典例08】实验室制取溴苯的反应装置如图所示(夹持装置已略去)：

回答下列问题：
(1)仪器a的名称为 ，仪器b的作用是 。
(2) (填“能”或“不能”)用澳水代替液溴进行上述反应，理由为 。
(3)仪器a中发生反应的化学方程式为 。
(4)实验过程中，仪器b中可观察到的现象为 ，该装置中可能发生的反应为 (用化学方程式表示)。
(5)下列说法错误的是 (填标号)。
A．实验开始前，应检查装置气密性
B．反应后的混合液经稀碱洗涤、结晶，得到溴苯
C．该反应的反应物的键能总和小于生成物的键能总和
【答案】(1) 圆底烧瓶 防倒吸
(2)不能 溴在水中的溶解度小，苯和溴水不反应
(3)
(4) 产生白雾 Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3
(5)B
【分析】a中苯和液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，盛有CCl4的洗气瓶除HBr中的Br2蒸汽，碳酸钠溶液吸收HBr。
【详解】（1）根据装置图，仪器a的名称为圆底烧瓶，氯化氢溶于水易倒吸，仪器b的作用是防倒吸。
（2）溴在水中的溶解度小，苯和溴水不反应，不能用澳水代替液溴进行上述反应。
（3）仪器a中苯和液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为 ；
（4）HBr易吸收水蒸气，仪器b中可观察到的现象为产生白雾，该装置中HBr和过量碳酸钠反应生成溴化钠、碳酸氢钠，可能发生的反应为Na2CO3+HBr=NaBr+NaHCO3。
（5）A．为分子溴蒸汽、HBr挥发到空气中，实验开始前，应检查装置气密性，故A正确；
B．反应后的混合液经稀碱洗涤、水洗、分液、蒸馏得到溴苯，故B错误；
C．该反应放热，反应物的键能总和小于生成物的键能总和，故C正确；
选B。
知识点05 苯的同系物
一、苯的同系物的结构和命名
1．苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物
①分子中有一个苯环
②侧链都是烷基（－CnH2n+1）
（2）通式：CnH2n－6（n≥7）
（3）分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
2．苯的同系物的物理性质
（1）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂
（2）密度：比水的小。
二、苯的同系物的化学性质
1．氧化反应
（1）可燃性
①反应：CnH2n－6+ QUOTE O2nCO2+（n－3）H2O
②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟
（2）酸性KMnO4溶液
①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化
②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2－CH3HOOC－COOH
2．硝化反应
（1）反应：+3HO－NO2+3H2O
（2）原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3．卤代反应
4．加成反应：
三、烃燃烧的规律和应用
1．烃（CxHy）完全燃烧的化学方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
2．烃（CxHy）完全燃烧耗氧量规律
（1）等物质的量
①（x+）的值越大，耗氧量越多
②x值越大，产生的CO2越多
③y值越大，生成的水越多
（2）等质量
①的值越大，耗氧量越多
②的值越大，生成的水越多
③的值越大，产生的CO2越少
（3）总质量一定的有机物以任何比例混合
①特点：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同
②规律：各有机物的最简式相同
3．烃完全燃烧体积变化规律
（1）温度≥100℃，ΔV＝－1
①当y＝4时，反应后气体的体积（压强）不变
②当y＜4时，反应后气体的体积（压强）减少
③当y＞4时，反应后气体的体积（压强）增大
（2）温度＜100℃，ΔV＝－（1+）
4．烃不完全燃烧的规律
（1）氢元素全部变成H2O，可以根据如下关系式：CxHy ~H2O计算
（2）碳元素变成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根据碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）计算
【特别警示】利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项
（1）水的状态是液态还是气态。
（2）气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。
（3）注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。
正误判断
1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )
2．可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )
3．苯乙烯中所有的原子一定在同一平面上( )
4．受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )
5．甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
6．与互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色( )
答案 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.×
【典例09】关于 的说法正确的是
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子的核磁共振氢谢图中共有5组峰
D．与发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【详解】A．sp3杂化的为甲基-CH3中的碳原子，sp2杂化的是苯环中的碳原子，直线结构的乙炔基的碳原子为sp杂化；共有3种杂化类型，故A正确；
B．苯为平面结构，6个C原子和6个H原子共平面，乙炔基为直线结构，乙炔基的直线在苯的对角线上，CH4为正四面体结构，最多3个原子共平面，甲基-CH3中的3个H原子最多有一个在苯的平面上，分子中共平面的原子数目最多为12+1+2=15，故B错误；
C． 含有6种氢原子，故核磁共振氢谱图中共有6组峰，故C错误；
D．与氯气发生一氯取代时，产物有5种，但还有可能发生二氯、三氯等取代，所以取代产物远多于5种，故D错误；
故选：A。
【典例10】下列对以下A、B、C、D四种有机化合物的论述，正确的是

A．这四种物质结构相似，且互为同分异构体
B．通过C−C单键的旋转，A、B、D三种物质均可分别实现所有原子共平面
C．若不考虑立体异构，C和D两种物质的一氯代物种数相同
D．若将等物的量的四种物质分别与足量Br2/CCl4溶液反应，A和B消耗Br2的物质的量相同
【答案】C
【详解】A．根据它们结构简式，四种有机物的分子式分别为C8H8、C8H8、C8H10、C8H10，A和B互为同分异构体，C和D互为同分异构体，故A错误；
B．D中含有两个甲基，根据甲烷的空间构型为正四面体，因此D中所有原子不可能共面，故B错误；
C．若不考虑立体异构，C中3种氢原子，一氯代物有3种，D中有3种氢原子，其一氯代物也是3种，故C正确；
D．A中含有1个碳碳双键，B中含有4个碳碳双键，则等物质的量的A和B消耗溴单质物质的量不相同，故D错误；
答案为C。
1．烃类的组成、结构与性质
2．烃类的转化规律
知识点01 烷烃
知识点03 炔烃
知识点05 苯的同系物
知识点02 烯烃
知识点04 苯
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H2
H－C≡C－H
CH≡CH
碳原子杂化方式
C－H键成分
C≡C键成分
相邻两个键之间的键角
分子空间结构
sp杂化
σ键
1个σ键和2个π键
180°
直线形结构
褪色
不褪色