备战2025年高考二轮复习化学（广东版）大单元主观题突破练3（Word版附解析）

这是一份备战2025年高考二轮复习化学（广东版）大单元主观题突破练3（Word版附解析），共13页。试卷主要包含了有机化合物I的一种合成路线如下等内容，欢迎下载使用。
学生用书P225
1.(12分)(2024·广东2月大联考)碳中和、碳循环是科学家们研究的热门课题,一种以CO2为碳源和胺类化合物合成甲基红(化合物ⅷ)的路线如图所示(加料顺序、反应条件略):
已知:重氮盐(含—N2Cl结构)与胺类或酚类发生耦合反应,耦合位置优先选择氨基或酚羟基的对位。
回答下列问题:
(1)化合物ⅰ的分子式为 ;芳香族化合物x为化合物ⅰ的同分异构体,其核磁共振氢谱有4组峰,则x的结构简式为 ,其化学名称为 。
(2)反应①中,除了生成化合物ⅱ外,还有另外一种产物y为 (填化学式)。
(3)根据化合物ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(4)下列关于反应⑤的说法正确的有 (填字母)。
AE.反应⑤中,有C—H和N—Cl的断裂
BE.反应物ⅵ中,C原子和N原子的杂化方式完全相同
CE.产物ⅶ中不存在手性碳原子
DE.反应⑤的另一种产物z属于极性分子,存在仅由p轨道“头碰头”形成的σ键
(5)以苯为含碳原料,利用上述有机合成路线的原理,合成化合物,基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应的化学方程式为 。
②相关步骤涉及卤代烃制酚的反应,写出该反应第一步的化学方程式:
。
③从苯出发制重氮盐,经过第一步反应得到的产物为 (填结构简式)。
答案:(1)C7H9N 对甲基苯胺(合理即可)
(2)H2O
(3)H2,催化剂,△ NaOH溶液,△ ,HCOONa(合理即可)
(4)AC
(5)①++HCl
②+2NaOH+NaCl+H2O
③
2.(15分)(2024·湖南长郡中学一模)法匹拉韦(有机物I)是一种广谱抗病毒仿制药,其含有的环状结构与苯的共轭结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示:
C
已知:①R—NH2R—OH;
②R1—CHOR1CH(OH)COOH;
③化合物F、G不易分离,萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物,过小则萃取率不高。
回答下列问题:
(1)化合物B中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 ,其分子中sp2杂化的C原子个数是 ;F到G的反应类型为 。
(3)D的同分异构体J满足下列条件:
①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应;
②J的1H-NMR谱如图所示;
③J含有两种含氧官能团,不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况;
④J含有环状结构。
请写出J的结构简式: 。
(4)请写出G到H的化学方程式: 。
本工艺与传统工艺相比,不同之处即在G到H这一步:进行此步骤前将萃取剂由正己烷/乙酸乙酯换为甲苯,反应时将CH3COOK或CH3COONa换为NaOH,请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点: ; 。
(5)根据已有知识并结合相关信息,将以A为原料制备的合成路线补充完整。
答案:(1)酯基
(2) 5 取代反应
(3)、
(4)+2NaOH+NaF+H2O 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间,分离效果好 NaOH更为廉价,使此工艺更适合工业化
(5)
3.(14分)(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索。
回答下列问题。
(1)从实验安全角度考虑,AB中应连有吸收装置,吸收剂为 。
(2)C的名称为 ,它在酸溶液中用甲醇处理,可得到制备 (填字母)的原料。
a.涤纶b.尼龙
c.维纶d.有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填字母)。
a.ABb.BC
c.EF
(4)写出CD的化学方程式: 。
(5)已知(亚胺)。然而,E在室温下主要生成G(),原因是 。
(6)已知亚胺易被还原。DE中,催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ;若催化加氢时,不加入酸,则生成分子式为C10H19NO2的化合物H,其结构简式为 。
答案:(1)NaOH溶液(或其他碱溶液等)
(2)2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈) d
(3)bc
(4)+
(5)亚胺不稳定,易发生分子重排反应(异构化)生成有机化合物G
(6)H+可以保护氨基,使E不转化为G
4.(12分)(2024·广东东莞中学、广州二中等六校联考)有机化合物Ⅰ结构对称,是一种优良的抗菌药成分,其合成路线如下。
已知:
(R'、R″是烃基或氢)
回答下列问题:
(1)化合物A的分子式为 。
(2)反应①中,化合物A与气体x反应生成化合物B,原子利用率100%。x为 。
(3)芳香族化合物M为B的同分异构体,其能够发生银镜反应、水解反应,且在核磁共振氢谱上只有4组峰,则M的结构简式为 ,其含有的官能团名称为 。
(4)关于由D→E的说法不正确的是 。
AE.反应过程中,有C—O单键的断裂和CC双键的形成
BE.HCHO为平面结构,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
CE.化合物D中含有氧原子,能与水形成氢键,因此该物质易溶于水
DE.化合物E中,碳原子采取sp2、sp3杂化,但不存在顺反异构
(5)根据化合物E的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(6)以甲苯、乙醛为含碳原料,利用反应③和反应④的原理,合成化合物W()。基于自己设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
②相关步骤涉及芳香烃制卤代烃,其化学方程式为 (注明反应条件)。
答案:(1)C7H8
(2)CO2
(3) 酯基
(4)BC
(5) 加成反应 NaOH溶液,加热 —COONa、—OH(合理即可)
(6)①
②+Br2+HBr
解析:化合物A()与气体x反应生成化合物B(),原子利用率为100%,可推知x为CO2,B与Br2发生取代反应生成C(),C与甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应生成D(),D发生反应③生成E(),E在题给条件下发生水解反应生成F(),F与I2在一定条件下反应生成G(),G在加热条件下生成H(),H在酸性条件下发生反应④生成I()。
(1)化合物A为,A的分子式为C7H8。
(2)由上述分析知,x为CO2。
(3)芳香族化合物M为B的同分异构体,M能够发生银镜反应、水解反应,则M为甲酸酯,且在核磁共振氢谱上只有4组峰,则M的结构简式为;其含有的官能团名称为酯基。
(4)由D→E的反应过程中,有C—O单键的断裂和CC双键的形成,A正确;HCHO为平面结构,分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键,B错误;化合物D中含有的氧原子为酯基上的氧原子,不能与水形成氢键,因此其难溶于水,C错误;化合物E中,碳原子采取sp2、sp3杂化,但不存在顺反异构,D正确;答案:选BC。
(5)a.化合物E与Br2的CCl4溶液反应生成,b.化合物E在NaOH溶液及加热的条件下发生水解反应生成和CH3OH。
(6)以甲苯、乙醛为含碳原料,利用反应③和反应④的原理,合成化合物W的路线为,故最后一步反应中,有机反应物为;涉及芳香烃制卤代烃,其化学方程式为+Br2+HBr。
5.(12分)(2024·广东大湾区联合模拟)有机化合物I的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A的名称为 ;化合物C中含有的官能团名称为 。
(2)反应②是原子利用率100%的反应,写出化合物ⅰ的一种用途 。
(3)芳香化合物x为ⅱ的同分异构体,能发生水解反应,且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的结构简式为 (写出一种)。
(4)根据化合物D的结构特征,分析预测其主要的化学性质,完成下表。
(5)设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是 。
AE.有机物A中碳原子杂化方式有sp2、sp3
BE.反应①,有C—I和H—O断裂
CE.1 ml化合物B中,含σ键16NA个
DE.产品I属于极性分子,易溶于水和酒精
(6)参照上述路线,以、ⅲ(一种二溴代烃)为主要原料合成流程中的物质H,基于你的设计,回答下列问题:
①原料ⅲ为 (写结构简式)。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应,对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
答案:(1)邻甲基苯酚(合理即可) 羟基、醚键
(2)防腐剂或杀菌剂
(3)或
(4)①—COONa 2∶1
②
(5)AB
(6)①CH2Br2 ②2+O22+2H2O ③还原反应
解析:由有机化合物的转化关系可知,与一碘甲烷发生取代反应生成,与甲醛发生加成反应生成,则ⅰ为甲醛;铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成,与H3C—NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成,与锌、HCl发生还原反应生成,与发生取代反应生成,则ⅱ为;与发生取代反应生成。
(1)的名称为邻甲基苯酚,的官能团为羟基和醚键。
(2)根据上述分析可知,化合物ⅰ为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛。
(3)化合物ⅱ的结构简式为,ⅱ的同分异构体芳香化合物x能发生水解反应说明x分子中含有酯基,核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为、。
(4)分子中含有的醛基能在NaOH存在的条件下被新制氢氧化铜氧化生成、氧化亚铜和水,反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O,D与新制氢氧化铜反应时,消耗氢氧化铜和D的物质的量之比2∶1,反应形成的新结构为—COONa;分子中含有的醛基和苯环在一定条件下能与氢气发生加成反应生成。
(5)分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化,饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,A正确;反应①为与一碘甲烷发生取代反应生成和碘化氢,反应中有C—I和H—O断裂,B正确;1个分子中含有的σ键数目为19,则1 ml化合物B中含有σ键的数目为19NA,C错误;产品I属于极性分子,但分子中憎水基的结构远大于亲水基,所以产品I难溶于水,D错误;故选AB。
(6)由有机化合物的转化关系可知,以、CH2Br2为主要原料合成流程中的物质H的合成步骤为与CH2Br2发生取代反应生成,在铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成,与H3C—NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成,在铁和盐酸作用下发生还原反应生成;①由分析可知,原料ⅲ的结构简式为CH2Br2。②由分析可知,芳香醇转化为芳香醛的化学方程式为2+O22+2H2O。③由分析可知,最后一步反应为还原反应。
6.(15分)(2024·全国新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ:ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl
已知反应Ⅱ:++R4OH
R1为烃基或H,R、R2、R3、R4为烃基
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 ;加入K2CO3的作用是 。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ;反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体,具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示为四组峰,且可以发生已知反应Ⅱ,则H的可能结构是 。
答案:(1)取代反应 与生成的HBr反应,促进反应正向进行
(2)5 (3)存在含三级胺结构的化合物,可吸收HCl
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7)、
解析:结合A、C的结构简式和B的分子式可知,B的结构简式为,A与B发生取代反应,生成C和小分子HBr,加入的K2CO3与生成的HBr发生反应,促进反应正向进行;由反应③的反应条件可知,反应③发生已知反应Ⅰ,则D中应含有—OH,再结合C的结构简式、D的分子式可知,C→D发生的是羰基的加氢还原反应,D的结构简式为,采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子,有5个;D的分子中存在—OH和,依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E,E中含氧官能团为酯基;根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂,结合F的分子式可知,F的结构简式为。
(3)已知反应Ⅰ为—OH与CH3SO2Cl发生取代反应,生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知,D分子中存在三级胺结构,存在含三级胺结构的化合物,可吸收HCl,故反应③不使用(C2H5)3N也能进行。
(5)已知反应⑤分两步进行,结合F的结构简式可知,E→F过程中,第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ的反应,结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知,第一步产物的结构简式为。
(7)由分析可知,B的结构简式为,其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ,说明其具有或—NH2结构;具有苯环结构,核磁共振氢谱中显示有4组峰,说明结构对称,则其可能的结构简式有、。
7.(14分)(2024·四川成都一模)靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。
已知:ⅰ.R1—CHO+
(1)B的名称是 。
(2)E→G的反应类型是 ,G中所含官能团的名称是 。
(3)符合下列条件的J的同分异构体有 种;
a.苯环上含有两个取代基,其中一个是硝基,且硝基连在苯环上
b.能发生银镜反应
c.可与氢氧化钠溶液发生化学反应
其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式是 。
(4)G→J的化学反应方程式是 。
(5)已知K中除苯环外还含有一个五元环,K的结构简式是 。
(6)已知:ⅱ.+R3—NH2
ⅲ.中CN键性质类似于羰基,在一定条件下能发生类似ⅰ的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图。
答案:(1)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯
(2)氧化反应 硝基和醛基
(3)15
(4)+
(5)
(6)
解析:A的分子式为C7H8,结合E的结构简式,可知A分子含有苯环,故A为,由B的分子式、E的结构简式,可知A发生硝化反应生成B,B与氯气在光照条件下发生一卤取代生成D,D发生卤代烃的水解反应生成E,故B为、D为;E发生催化氧化生成G是,和I反应生成J,由信息可知I是;X水解为K、L,根据K、L的分子式,K中除苯环外还含有一个五元环,推知K是、L是,K水解为M,M是。
(2)E→G的过程中—CH2OH转化为—CHO,反应类型是氧化反应。
(3)符合下列条件的J的同分异构体:a.苯环上含有两个取代基,其中一个是硝基;b.能发生银镜反应;c.可与氢氧化钠溶液发生化学反应;说明含有—OOCH基团,苯环的另一个取代基为CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH中烃基失去1个氢原子形成的基团,前者有3种,后者有2种,2个取代基有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体共有3×(3+2)=15种,其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式是。
(5)由分析可知K是。
(6)由分析可知,L是,M是,M、L发生信息ⅱ的反应,所得产物发生信息ⅲ的反应。序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a


加成反应
b


水解反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
Br2的CCl4溶液


b


水解反应
序号
可反应的试剂
反应形成的新结构
消耗反应物的物质的量之比
①
新制Cu(OH)2

n[Cu(OH)2]∶n(D)=
②
H2

n(H2)∶n(D)=4∶1