2025届高三化学一轮复习 第07讲 有机推断 讲与练 讲义

这是一份2025届高三化学一轮复习 第07讲 有机推断 讲与练 讲义，共65页。试卷主要包含了有机推断的方法，解答有机推断题的思维建模，根据性质确定官能团的位置等内容，欢迎下载使用。
\l "_Tc13514" 知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
\l "_Tc28738" 知识点2 确定官能团的方法
\l "_Tc29453" 知识点3 有机反应类型的推断
\l "_Tc12931" 知识点4 有机推断的题眼
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
1.有机推断的方法
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
（1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
（2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
（3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
2.解答有机推断题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸)eq \(――→,\s\up7(Na))H2
③2—COOHeq \(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2
④ eq \(―――→,\s\up7(1 ml Br2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq \(――→,\s\up7(2 ml H2))—CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
⑧1 ml苯完全加成需要3 ml H2。
⑨1 ml —COOH与Na反应生成0.5 ml H2；1 ml —OH与Na反应生成0.5 ml H2。
⑩与NaOH反应，1 ml —COOH消耗1 ml NaOH；1 ml (R、R′为烃基)消耗1 ml NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 ml NaOH。
3.根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
4．常见官能团性质
知识点3 有机反应类型的推断
1.有机化学反应类型判断的基本思路
2.根据反应条件推断反应类型
①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
知识点4 有机推断的题眼
有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
题眼1、有机反应条件
条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯
化反应的反应条件。
条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
条件8、或是醇氧化的条件。
条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。
条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质。
题眼3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸
炔烃烯烃 烷烃
2、交叉型转化
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇

题眼4、有机数据信息
（1）有机分子中原子个数比
①C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
②C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
③ C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常见式量相同的有机物和无机物
①式量为28的有：C2H4，N2，CO。
②式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。
③式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
④式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
⑤式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
⑥式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
⑦式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
⑧式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有机反应数据信息
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1ml=C＝C=加成时需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成时需2mlH2，1ml—CHO加成时需1mlH2，而1ml苯环加成时需3mlH2。
②含1ml—OH或1ml—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5mlH2。
③含1ml—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1mlCO2。
④1ml一元醇与足量乙酸反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加42。
1ml二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1ml一元酸与足量乙醇反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加28。
1ml二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
⑤1ml某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸。
⑥由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。
⑦分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。
⑧烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。
⑨1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O。
题眼5 反应类型与官能团的关系：
题眼6 特征反应现象：
巩固提升
1．芳香化合物常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知：
①；
②RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′+H2O
请回答下列问题：
(1)K中所含含氧官能团的名称为 。
(2)由D生成E的反应条件为 ，L的结构简式为 。
(3)由H生成Ⅰ的化学方程式为 。
(4)在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是 (填标号)。
a．B→C b．D→E c．E→F d．F→H
(5)F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①能与碳酸氢钠溶液反应；
②属于芳香化合物，分子中只含一个甲基。
请写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1的结构简式： 。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选) 。
2．化合物J是一种苯丙胺类药物中间体，使用苯酚为原料合成J的一条合成路线如题图所示。
(1)化合物A的分子式为 ，B的名称为 。
(2)化合物C的官能团名称为 。
(3)D→E的反应类型是 。
(4)C→D的化学方程式为 。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的有 种。
①含有对位二取代苯环的结构
②苯环上其中一个取代基为乙基
③含有酰胺基
其中，核磁共振氢谱图中含有五组峰的化合物的结构简式为 。
(6)请参照上述合成路线，以环已酮()和必要的其他试剂为原料，制备药物中间体N-甲基环已胺盐酸盐()的合成路线 。
3．2-(2-咪唑基)-(4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如下图所示：
已知：R- OH+R'-XR- O-R'+HX(X 为Cl、Br或I)。
请回答：
(1)已知A的分子式为C7H5NO3，则A的结构简式为 ，A中官能团的名称为 。
(2)C与H反应生成M的反应类型为 。
(3)已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D和E反应生成F的化学方程式为 ；E的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为 。
(4)由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应条件是 。
(5)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。
①与FeCl3溶液显紫色
②能与NaHCO3溶液反应
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1 ： 1
(6)参照上述合成路线和信息，以邻硝基甲苯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。
4．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
请回答下列问题：
(1)化合物G的结构简式为 ，D中官能团的名称为 。
(2)下列说法不正确的是 。
A．C→D的反应类型是取代反应
B．化合物C可以与NaHCO3溶液反应
C．化合物D不能发生消去反应
D．化合物H的分子式为C18H18O2
(3)B→C第一步的化学反应方程式为 。
(4)芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1，写出1种符合要求的X的结构简式 。
(5)写出用环戊烷()和2—丁炔(CH3CH ≡ CHCH3)为原料制备化合物x()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选) 。
5．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如图合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为 。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G的结构简式为 。
(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β－不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a.原子利用率低 b.产物难以分离 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
(6)以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成的路线： 。
6．化合物K有抗高血压活性，其合成路线如下。
已知：
(1)A为芳香族化合物，A的名称是 。
(2)B→D的化学方程式是 。
(3)G的结构简式是 。
(4)E属于酯，E的结构简式是 。
(5)K中能与NaOH溶液反应的官能团有 (填名称)。
(6)D也可由间硝基甲苯通过电解法制得，主要物质转化关系如下。
已知：电解效率的定义：
①II中，生成Q的离子方程式是 。
②若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，当电极通过，生成aml D时， 。
(7)以D、F和为原料，“一锅法”合成G的转化过程如下。
M的结构简式是 ，M→N的反应类型是 。
7．内酯类化合物在农药、医药、纺织、印染及污染防治等领域具有广泛用途，如图为某内酯化合物G的一种常见合成路线：
回答下列问题：
（1）D生成E的反应类型为 ；有机物1的结构简式为 。
（2）A生成B的化学方程式为 。F中含有的官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
（3）H是G的同分异构体，分子中含有一个六元环，且两个羧基连在同一个碳原子上。则H的结构共有 种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：2：3：4：4的结构简式为 。
（4）请根据上述合成路线，设计以丙烯醛(CH2=CHCHO)和以上流程中的有机物1为原料，其他试剂任选，合成的路线 。
8．有机物L具有清热毒、去湿毒、祛瘀毒的效果，对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、瘙痒等症状有较好的疗效，其合成路线如下图：
已知：I.
Ⅱ.
Ⅲ.
(1)A的系统命名为 。
(2)B中所含官能团的名称为 。
(3)写出C→D的化学方程式 ；D生成E的反应类型为 。
(4)已知F→G发生的是加成反应，请写出G的结构简式 。
(5)I的结构简式为 。
(6)M是J的同分异构体，则符合下列条件的M有 种(不包括J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
(7)已知J→K的反映分两步进行：第一步，J与氨水反映生成P，第二步，P酸化生成K，写出K的结构简式 。
9．我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。
已知：ⅰ.R—NH2R—NH2(R代表烃基)
ⅱ.—NH2易被氧化
回答下列问题：
(1)A中官能团有：硝基和 。
(2)D→E的化学方程式是 。F的结构简式是 。
(3)反应中的作用 。
(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是 。
①含有—NO2的芳香族化合物
②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基
③苯环上一氯代物有两种
(5)G→H的反应类型是 。
(6)I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式 。
(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线 。
10．药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)分子中C、N原子的杂化轨道类型为是 。
(2)B的分子式为。E的结构简式是 。
(3)的反应类型是 。
(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是 。
(5)J的结构简式是 。
(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式： 。
ⅰ．包含2个六元环，不含甲基
ⅱ．W可水解，W与溶液共热时，最多消耗
(7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：，合成Q的路线如下，无机试剂任选，写出X、Z的结构简式： ； 。
11．依柏康唑Ⅰ(Ebercnazle)是治疗皮肤真菌感染的常见药物，其合成路线如下：
已知：
①
②
请回答下列问题：
(1)按照系统命名法，B的名称为 。
(2)D中所含的官能团名称为 、 和碳碳双键。
(3)写出E→F的化学方程式 。
(4)F→G的反应类型是 。
(5)有机物N是B的同系物，其相对分子质量比B大14，N的同分异构体中能与溶液发生显色反应且苯环上的取代基为两个的有 种(不考虑立体异构)，其中满足核磁共振氢谱只有四组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为 。(写出一种即可)
(6)已知：茚三酮()，常用于氨基酸的检验，可由肉桂酸()制备，
其制备过程如下：
其中Y的结构简式为 。
12．有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。回答下列问题：
(1)有机物A的名称是 ，反应④能生成两种不同的立体异构分子，写出另外一种的结构简式 。
(2)反应⑥的反应类型是 ，有机物H中官能团的名称 。
(3)写出有机物D的结构简式 ，有机物F的结构简式 。
(4)与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有 种。
(5)写出反应①的化学方程式 。
(6)已知不稳定能发生分子内重排生成，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是 。
(7)参考上述合成路线，设计由丙烯醛()和甲醛()合成的最佳合成路线 (无机试剂任选)。
13．近日，上海大学的Mark Waller在Nature杂志报道了一款药物中间体K的合成路线，如图所示：
已知：—BOC代表叔丁氧羰基()
回答下列问题：
(1)E中含氧官能团有 (填名称)，B的名称为 。
(2)H→K的反应类型是 。
(3)D→E的试剂和条件是 。
(4)检验C中是否含A的试剂是 。
(5)写出E→G的化学方程式： 。
(6)在A的芳香族同分异构体中，同时具有下列条件的结构有 种。
①能发生银镜反应；②含氨基()；③只含两种官能团且1ml该有机物最多能与4mlNaOH反应。
其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为 。
14．文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示：
已知：
I.
Ⅱ.RCH2ClRCH2NR2′
Ⅲ.ROHRBr
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)请用“*”标出G中所有手性碳原子 。
(3)C中的含氧官能团名称为 。写出B→C的化学方程式 。
(4)试剂X的结构简式为 。
(5)D→E的反应类型为 。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③与FeCl3发生显色反应
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
15．化合物I具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病的功效，其合成路线如图所示(部分反应条件省略)：
已知：
①；
②。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为 。
(2)C的非全碳官能团的名称是 。
(3)D→E的反应中的作用为 。
(4)M的结构简式为 。
(5)写出H→I的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ．属于芳香化合物且能与溶液发生显色反应
ⅱ．含有一个手性碳原子
ⅲ．红外光谱检测表明一个该分子中含有两个且不含—C—O—C—键和—O—O—键
(7)结合题目信息，写出由B、和乙醇为原料合成C的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)： 。
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
（1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
（1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
（1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
（2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
（1）与活泼金属(Na)反应放出H2
（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
（1）弱酸性：能与NaOH溶液反应
（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
（1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基
（1）使紫色石蕊溶液变红
（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2
（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
溴水褪色，且产物分层
（3）醛
溴水褪色，且产物不分层
（4）苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
（3）苯的同系物（4）醇（5）醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
（1）醇
放出气体，反应缓和
（2）苯酚
放出气体，反应速度较快
（3）羧酸
放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应
（1）卤代烃
分层消失，生成一种有机物
（2）苯酚
浑浊变澄清
（3）羧酸
无明显现象
（4）酯
分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或
新制氢氧化铜
（1）醛
有银镜或红色沉淀产生
（2）甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
（3）甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
参考答案：
1．(1)酮羰基
(2) NaOH水溶液、加热
(3)n+(n-1)H2O
(4)b
(5) 7
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则B为；与高锰酸钾碱性溶液发生氧化反应后，酸化得到，则C为；一定条件下与发生题给信息反应生成；与溴水发生加成反应生成，则D为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则E为；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，先发生银镜反应，再酸化得到，则H为；催化剂作用下共热发生缩聚反应生成。
【详解】（1）
由结构简式可知，的含氧官能团为酮羰基，故答案为：酮羰基；
（2）
由分析可知，由D生成E的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠；L的结构简式为，故答案为：NaOH水溶液、加热；；
（3）
由分析可知，由H生成I的反应为催化剂作用下共热发生缩聚反应生成和水，反应的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n+(n-1)H2O；
（4）
由分析可知，B→C的反应为与高锰酸钾碱性溶液发生氧化反应后，酸化得到；D→E的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠；E→F的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水；F→H的反应为先发生银镜反应，再酸化得到，则属于取代反应的只有b，故答案为：b；
（5）
F的同分异构体属于芳香化合物，分子中只含一个甲基，能与碳酸氢钠溶液反应说明分子中含有羧基，同分异构体的结构可以视作乙苯分子中亚甲基上的氢原子被羧基取代所得结构，共有1种，也可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的氢原子被羧基取代所得结构，共有6种，则符合条件的结构共有7种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1的结构简式为，故答案为：7；；
（6）
由有机物的转化关系可知，由叔丁醇和糠醛为原料制备糠叉丙酮的合成步骤为在浓硫酸中共热发生消去反应生成，与高锰酸钾碱性溶液发生氧化反应后，酸化得到，一定条件下与发生题给信息反应生成，合成路线为。
2．(1) 邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)
(2)醛基、醚键
(3)还原反应
(4)
(5) 12
(6)
【分析】
A为，在一定条件下生成B，B发生取代反应生成C，C与CH3CH2NO2反应生成D，D中硝基被还原为氨基，生成E，即D到E发生的是还原反应，E进行结构异化得到F，F与H2O反应得到G，G与CH3NH2反应生成H，根基H的分子式以及J的结构，H的结构简式为，与H2加成得到I，结构简式为，最后与HCl反应得到J。
【详解】（1）
A为，分子式为；根据B的结构简式，B的名称为邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)；
（2）根据C的结构简式，其含有的官能团为醛基、醚键；
（3）由分析可知，D→E的反应类型是还原反应；
（4）
结合C与D的结构简式，可知C→D的化学方程式为；
（5）
E的结构简式为，其同分异构体中，符合下列条件：
①含有对位二取代苯环的结构；②苯环上其中一个取代基为乙基；③含有酰胺基；如果就是两个取代基，可以为、、、、、、、、、、、共12种，其中核磁共振氢谱图中含有五组峰的化合物的结构简式为；
（6）
以环已酮()和必要的其他试剂为原料，制备药物中间体N-甲基环已胺盐酸盐()，结合G到H的反应，先与CH3NH2反应得到，继续与H2加成得到，最后与HCl反应得到，路线为。
3．(1) 醛基、硝基
(2)取代反应
(3) +BrCH2CH2CH2CH3+HBr 2—甲基—2—溴丙烷
(4)NaOH溶液，加热
(5)、
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下，与反应得到，则分子式为C7H5NO3的A为；与锌、氯化铵发生还原反应生成，则C为；与BrCH2CH2CH2CH3在碳酸钾作用下发生取代反应生成，则D为、E为BrCH2CH2CH2CH3、F为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化生成，与SOCl2反应生成，与发生取代反应生成M。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，官能团为醛基和硝基，故答案为：；醛基、硝基；
（2）由分析可知，C与H反应生成M的反应为与发生取代反应生成M和氯化氢，故答案为：取代反应；
（3）D和E反应生成F的反应为与BrCH2CH2CH2CH3在碳酸钾作用下发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+BrCH2CH2CH2CH3+HBr；由BrCH2CH2CH2CH3的同分异构体的水解产物不能发生催化氧化反应可知，溴原子连接的碳原子上没有连氢原子，同分异构体为2—甲基—2—溴丙烷，故答案为：+BrCH2CH2CH2CH3+HBr；2—甲基—2—溴丙烷；
（4）由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应为BrCH2CH2CH2CH3在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH3CH2CH2CH2OH和溴化钠，故答案为：NaOH溶液，加热；
（5）D的同分异构体与氯化铁溶液显紫色，能与碳酸氢钠溶液反应可知，同分异构体分子中含有酚羟基和羧基，则核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1：1的结构简式为、，故答案为：、；
（6）由题给合成路线和信息可知，以邻硝基甲苯为原料制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成；与锌、氯化铵发生还原反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
4．(1) 碳溴键、羧基
(2)AC
(3)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(4) 10 或
(5)
【分析】
由有机物的转化关系可知，与乙醛发生信息①反应生成，则A为、B为；与新制的氢氧化铜先共热发生氧化反应，后酸化得到，则C为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则D为；先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到，则E为；浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，则F为；与发生信息②反应生成。
【详解】（1）
由分析可知，化合物G的结构简式为，化合物D的结构简式为，官能团为碳溴键、羧基，故答案为：；碳溴键、羧基；
（2）
A．由分析可知，C→D的反应为与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，故错误；
B．由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的羧基能碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，故正确；
C．由分析可知，先在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到，故错误；
D．由结构简式可知，化合物H的分子式为C18H18O2，故正确；
故选AC；
（3）
B→C第一步反应为与新制的氢氧化铜共热发生氧化反应生成、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学反应方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
（4）
C的同分异构体X只有一个环状结构，具有两个相同的官能团，能发生银镜反应说明X分子中苯环上的取代基为醛基和甲基，可以视作邻、间、对苯二甲醛分子中苯环上的氢原子被甲基取代所得结构，共有10种，其中符合核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为、，故答案为：10；或；
（5）
由有机物的转化关系可知，用和CH3CH ≡ CHCH3为原料制备化合物的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与CH3CH ≡ CHCH3发生信息②反应生成，合成路线为，故答案为：。
5．(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
(6)
【分析】
A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）
D为，分子式为C5H12O，不含不饱和度，含有羟基的同分异构体分别为：、、(箭头所指羟基的位置)，除了其自身，共有7种同分异构体；核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）
E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和名称分别为乙酸和丙酮；
（4）
由分析可知，G为；
（5）
根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）和J，J为；若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选ab；
（6）
目标产物可由与按物质的量之比为1：2反应得到，故合成路线为。
6．(1)甲苯
(2)
(3)
(4)CH3COOC2H5
(5)酯基、酰胺基
(6) 4a × 100%
(7) 加成反应
【分析】
由题干合成路线图可知，根据D的结构简式和B的分子式以及B到D的转化条件可知，B的结构简式为：，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由K的结构简式和G的分子式以及G到K的转化条件可知，G的结构简式为：，由F的分子式和D、F转化为G的转化条件可知，F的结构简式为：，由E的分子式并结合题干已知信息可知，E的结构简式为：CH3COOCH2CH3，据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，A为芳香族化合物，A的结构简式为：，故A的名称是甲苯，故答案为：甲苯；
（2）
由分析可知，B的结构简式为：，故B→D的化学方程式是，故答案为：；
（3）
由分析可知，G的结构简式是，故答案为：；
（4）由分析可知，E属于酯，E的结构简式是CH3COOCH2CH3，故答案为：CH3COOCH2CH3；
（5）碳碳双键不能和NaOH反应，酯基和酰胺基能与NaOH溶液发生水解反应，故K中能与溶液反应的官能团有酯基和酰胺基，故答案为：酯基、酰胺基；
（6）
①由题干转化关系图可知Ⅱ中，生成Q即被Ce(OH)3+离子氧化为，根据氧化还原反应配平可得该反应的离子方程式是，故答案为：；
②若电解产生的Ce(OH)3+使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，则由转化为D即，每生成1mlD需失去4ml电子，故当生成aml D时，失去电子4aml，=4a×100%，故答案为：4a×100%；
（7）
由分析可知，F的结构简式为：，G的结构简式为：，N到G发生消去反应，故N的结构简式为：，则M转化为N是氨基与酮羰基发生加成反应形成环，故M的结构简式：，由F的结构简式：和L到M的转化条件可知，L的结构简式为：，然后D和CO(NH2)2发生加成反应生成L，故答案为：；加成反应。
7． 加成反应 CH2(COOCH2CH3)2 酯基、氰基 4
【分析】比较B、C的结构简式可知，有机物1的结构简式为：CH2(COOCH2CH3)2，比较D、E、F的结构简式可以推导出E的结构简式为：，从而进行解答本题。
【详解】（1）通过比较D和E的结构简式可知，D生成E是D与HCN发生加成反应生成E的，故其反应类型为加成反应，由分析可知有机物1的结构简式为CH2(COOCH2CH3)2，故答案为：加成反应 CH2(COOCH2CH3)2；
（2）通过比较A、B的结构简式可知由A生成B是两分子A发生反应，故其化学方程式为为：，由F的结构简式可知其含有的官能团的名称为酯基和氰基，由分析可知E的结构简式为，故答案为：酯基和氰基 ；
（3）G的分子式为C9H14O4，其分子中含有一个六元环，且两个羧基连在同一个碳原子上，结构简式可以为在1，2，3号位置上再与一个甲基相连，故有如图所示的3种，外加共4种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：2：3：4：4的结构简式为，故答案为：4
（4）可由HOOCCH2CH2CH2CH2OH通过分子内酯化反应得到，HOOCCH2CH2CH2CH2OH可由与H2加成得到，又可以从题干流程图中C到D找到信息，由获得，在结合题干流程图B到C的信息，可以确定以丙烯醛(CH2=CHCHO)和以上流程中的有机物1为原料，其他试剂任选，合成的路线为：，故答案为：。
8．(1)2—甲基—1，3—丁二烯
(2)碳碳双键、溴原子
(3) 氧化反应
(4)
(5)
(6)7
(7)
【分析】由有机物的转化关系可知，与溴化氢发生1，4—加成反应生成，则A为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则D为；催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与H5C2OOCCH2COOC2H5发生信息I反应生成，则F为；与H5C2OOCCH2COOC2H5发生加成反应生成，则G为；酸性条件下发生水解反应生成，发生脱羧反应生成，则I为；发生信息Ⅱ反应生成，与氨水反应后，酸化生成，则K为；发生信息Ⅲ反应生成。
【详解】（1）由分析可知，A的键线式为，名称为2—甲基—1，3—丁二烯，故答案为：2—甲基—1，3—丁二烯；
（2）由结构简式可知，B分子的官能团为碳碳双键、溴原子，故答案为：碳碳双键、溴原子；
（3）由分析可知，C→D的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，反应的化学方程式为；D生成E的反应催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成和水，故答案为：；氧化反应；
（4）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，I的结构简式为，故答案为： ；
（6）由J的同分异构体M与J具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J相同可知，M的结构可以视作丁烷分子中的氢原子被或取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，去掉J后有3种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，共有7种，故答案为：7；
（7）由分析可知，K的结构简式为，故答案为：。
9．(1)氨基
(2) +HNO3+H2O
(3)保护氨基，防止在硝化过程中被氧化
(4)
(5)取代反应
(6)、或者 等
(7)
【分析】本题为有机合成流程题，根据流程图中A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，根据C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件并结合已知信息i可推知，D的结构简式为：，根据E和J的结构简式和E到F的转化信息并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，根据H的结构简式和H到I的转化条件结合J的结构简式可知，I的结构简式为：，(4) 已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，(6) 由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有： 、或者等，(7)本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A中官能团有：硝基和氨基，故答案为：氨基；
（2）由分析可知，D→E即与浓硫酸、浓硝酸共热来制备，故该转化的化学方程式为：+HNO3(浓) +H2O，由分析可知， F的结构简式是，故答案为：+HNO3(浓) +H2O ；；
（3）由分析可知，D到E的硝化反应中使用的浓硝酸具有强氧化性，可以氧化氨基，则反应中的作用是保护氨基，防止在硝化过程中被氧化，故答案为：保护氨基，防止在硝化过程中被氧化；
（4）已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，故答案为：或者等；
（5）由题干流程图中，G、H的结构简式和G到H的转化条件可知，G→H的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（6）由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有： 、或者 等，故答案为：、或者 等；
（7）本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线图为：，故答案为：。
10．(1)sp2；sp3
(2)
(3)酯化反应或取代反应
(4)醛基、羧基
(5)
(6)、、、
(7)
【分析】分子中C、N原子的杂化类型可以根据价层电子对来确定，和乙酸发生取代反应生成A为，A发生信息i的反应生成B，B发生水解反应生成D，D和氢气发生加成反应生成E，根据E、P反应产物的结构简式知，B为，D为，E为，E和P发生信息ii的反应，则P为，M和甲醇发生酯化反应生成P，则M为，F与溴单质发生取代反应，结合F的分子式知，F为；根据G的结构简式及J的分子式知，J为，J和HBr发生取代反应生成G；
（7）Q的结构简式是，P为，P、Z发生信息ii的反应然后和氢气发生加成反应生成Q，Z为，和浓硝酸发生取代反应生成X为，X发生还原反应生成Y为，Y发生水解反应生成Z。
【详解】（1）根据的结构式分析可知分子中C原子的成键电子对为3，C原子孤电子对为0，所以价层电子对为3，C原子的杂化类型为sp2，N原子的成键电子对为3，N原子孤电子对为1，所以价层电子对为4，N原子的杂化类型为sp3；故答案为：sp2；sp3；
（2）E的结构简式是；故答案为：；
（3）M和甲醇发生酯化反应或取代反应生成P，M→P的反应类型是酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应；
（4）M为，M分子中含有的官能团是醛基、羧基；故答案为：醛基、羧基；
（5）J的结构简式是；故答案为：；
（6）P为，W是P的同分异构体，W符合下列条件：i.包含2个六元环，不含甲基；ii.W可水解说明含有酯基；W与NaOH溶液共热时，1mlW最多消耗3mlNaOH，则应该含有酚羟基和某酸苯酯基，根据其不饱和度知，两个六元环其中一个是苯环、一个含有酯基，符合条件的结构简式为、、、；故答案为：、、、；
（7）Q的结构简式是，P为，P、Z发生信息ii的反应然后和氢气发生加成反应生成Q，Z为，和浓硝酸发生取代反应生成X为，X发生还原反应生成Y为，Y发生水解反应生成Z，所以X、Y、Z分别是、、；故答案为：；。
11．(1)3，5-二氯苯甲醛
(2) 羧基 碳氯键
(3) +H2O
(4)还原反应
(5) 6 或
(6)
【分析】
A和B发生已知信息①的反应原理得到C，结合C的结构简式和B的分子式可知B为，C和NaOH溶液发生水解反应后酸化得到D，结合D的分子式可知D为，D和H2发生加成反应生成E，E发生已知信息②的反应原理得到F，结合F的分子式可以推知F为，F和NaBH4发生还原反应生成G，G和SOCl2发生取代反应生成H，H和发生取代反应生成I，以此解答。
【详解】（1）
由分析可知B为，按照系统命名法，B的名称为3，5-二氯苯甲醛，
（2）
由分析可知D为，所含的官能团名称为羧基、碳氯键和碳碳双键。
（3）
E发生已知信息②的反应原理得到F，化学方程式为： +H2O。
（4）F和NaBH4发生还原反应生成G。
（5）
有机物N是B的同系物，其相对分子质量比B大14，N的同分异构体中能与溶液发生显色反应且苯环上的取代基为两个，则苯环上的取代基为-OH、-CCl=CHCl或-OH、-CH=CCl2，每种组合都有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的N有6种，其中满足核磁共振氢谱只有四组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为或。
（6）
和溴水中Br2发生加成反应生成，发生已知信息②的反应原理得到，和NaOH溶液发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，Y为。
12．(1) 苯甲醇
(2) 加成反应 羟基、酮羰基
(3) CH3COCH3
(4)10
(5)2+O22+2H2O
(6)
(7)CH2Br-CHBr-CHOCHBr=CH-CHO
【分析】
E为苯环上的一取代物，可知A也为一取代物，结合A的结构简式，A应为，A经催化氧化生成醛，则B为，B和乙醛发生羟醛缩合反应，则C为，C与Br2加成得到D，则D为，D发生消去得到E；结合B生成G的反应条件、H的结构简式以及F的分子式，可知F为丙酮，则G为，据此做答。
【详解】（1）
根据分析，A的名称是苯甲醇；反应④是发生消去反应，所以可以生成或E；
（2）
反应⑥是与水发生加成反应生成H；根据有机物H的结构，其官能团的名称是羟基、酮羰基；
（3）
根据分析，D的结构简式为；F的结构简式为CH3COCH3；
（4）
与具有相同官能团，即含有溴原子、醛基，且苯环上有三个支链，三个支链分别是-CH=CH2、-Br、-CHO，用“定二移三”的方法，则同分异构为：若前两个取代基是邻位：，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有4种，若前两个取代基是间位：，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有4种，若前两个取代基是对位，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有2种，所以共有10种。
（5）
反应①是苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，化学方程式为：2+O22+2H2O；
（6）
由于不稳定能发生分子内重排生成，则有机物E 在新制氢氧化铜溶液中加热，醛基被氧化为羧酸钠，碳溴键发生水解反应生成羟基，生成，重排得到最终产物的结构简式是；
（7）
与Br2的CCl4溶液反应生成CH2Br-CHBr-CHO，参照步骤④在碳酸钠、加热条件下消去生成CHBr=CH-CHO， 参照步骤⑦，CHBr=CH-CHO与在NaOH、加热条件下生成目标产物，合成路线如下：CH2Br-CHBr-CHOCHBr=CH-CHO。
13．(1) 硝基、醚键 环丁酮
(2)取代反应
(3)、
(4)溶液
(5)＋＋HBr
(6) 6 、
【分析】由流程可知，A和B生成C，C中羰基被还原得到D，D发生取代反应引入溴原子得到E，E发生取代反应引入含氮的环得到G，G中硝基还原为氨基得到H，H发生取代生成K；
【详解】（1）由E结构可知，E中含氧官能团有硝基、醚键，B的名称为环丁酮。
（2）H中氨基和J发生取代反应生成K和HCl，故反应类型是取代反应；
（3）D→E反应为在苯环上引入溴原子，试剂和条件是液溴、溴化铁。
（4）A含酚羟基，能和氯化铁发生显色反应，故用氯化铁溶液检验A。
（5）E发生取代反应引入含氮的环得到G ，同时生成HBr，反应为：＋＋HBr；
（6）在A的芳香族同分异构体中，同时具有下列条件：
①能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基；②含氨基()；③只含两种官能团且1ml该有机物最多能与4mlNaOH反应，则含有2个2个甲酸酯基；故依题意，符合条件的同分异构体含2个甲酸酯基、1个氨基，苯环上含有3个取代基且其中2个相同，则其同分异构体有6种。其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构有2种：、。
14．(1)苯酚
(2)
(3) 醚键、酮羰基 +ClCOCH2Cl+HCl
(4)NH(CH3)2
(5)还原反应
(6) 12种
【分析】由A的分子式和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题干已知信息Ⅲ可知，E的结构简式为：，由E的结构简式和D到E的转化条件可知，D的结构简式为：，由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知，C的结构简式为：，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2，据此分析解题。
【详解】（1）由A的分子式C6H6O和B的结构简式，结合A到B的转化条件可知，A为苯酚。
（2）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，则G中有1个手性碳原子，如图所示。
（3）根据分析，C的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酮羰基；B→C发生信息反应I，反应的化学方程式为+ClCOCH2Cl+HCl。
（4）根据分析，C、D的结构简式分别为和，由C和D的结构简式和C到D的转化条件并结合已知信息Ⅱ可知，试剂X的结构简式为：NH(CH3)2。
（5）根据分析，D为，E为，则D→E是酮羰基被还原，该反应为还原反应。
（6）根据分析，C的结构简式为，C的同分异构体能发生银镜反应且能与FeCl3发生显色反应，说明分子中含有1个-CHO和1个酚羟基，苯环上有两个取代基，则其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基可为 、、、共4种，苯环上两取代基还有邻、间、对三种位置，则C的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3:2:2:1:1，说明分子中含有1个甲基，其两取代基处于对位，可推知其结构简式为。
15．(1)庚二酸
(2)酯基、氰基
(3)吸水剂
(4)
(5)
(6)10
(7)
【分析】
A(环庚烯)被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物为B()，C在浓HCl、回流的条件下生成D()，D与乙醇发生酯化反应生成E，为酰基化反应，故M为。
【详解】（1）根据烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化规律：
可知环庚烯被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物为，化学名称为庚二酸；
（2）的非全碳官能团名称是酯基、氰基；
（3）
在的反应中，，发生酯化反应产生的水与发生反应，因此作吸水剂而非催化剂；
（4）
根据题目信息，为酰基化反应，故M的结构简式为；
（5）
的化学方程式为。
（6）
由题可知，苯环上应连有三个-，一个以及共5个取代基，共有10种结构；
（7）结合已知信息①②设计的合成路线为
。烯烃、炔烃被氧化的部分
氧化产物
RCH=