第10章 有机化学基础 第53讲 有机合成与推断课件--2025年高考化学一轮总复习考点课件

这是一份第10章 有机化学基础 第53讲 有机合成与推断课件--2025年高考化学一轮总复习考点课件，共60页。PPT课件主要包含了官能团，答案3，答案③①②，答案4等内容，欢迎下载使用。
第53讲　有机合成与推断
1．进一步掌握官能团的性质及不同类别有机化合物的转化关系。2．能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
2．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入。
(2)官能团的消除。①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。③通过加成或氧化反应消除醛基。④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
(4)官能团的保护。 ①酚羟基的保护：酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化转变为—OH。 ②碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基的保护：如在将对硝基甲苯转化成对氨基苯甲酸的过程中应先将—CH3氧化成 —COOH，再将—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化 —CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
解析：由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
3．(2024·东莞高三测试)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下。下列说法正确的是(　　)  A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B．①②③的反应类型依次为还原反应、加成反应和取代反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH水溶液、加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
解析：A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知，1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，错误；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，发生水解反应，转化条件为氢氧化钠水溶液、加热，正确；D项，Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法制得化合物X，错误。
考点二　有机合成路线的设计与实施 1．正推法分析合成路线(1)从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入与转化，从而设计出合理的合成路线，其思维程序如下：(2)举例：以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法。
2．逆推法分析合成路线(1)基本思路。(2)一般程序。
3．正、逆双向结合分析合成路线采用正推和逆推相结合的方法，是解决有机合成路线题最实用的方法，其思维程序如下：4．有机合成路线的设计与选择(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒，污染排放少。(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
1．请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图：____________________________(注明反应条件)。
考点三　有机合成与推断 1．根据官能团的衍变推断反应类型
2．根据反应现象推断官能团或基团
3.根据反应条件推断有机反应类型
1．(2024·广州阶段训练)有机化合物M是合成阿托伐他汀(用于治疗高胆固醇血症等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示。
答案：醚键、碳氯键(或氯原子)　
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________种。解析：C中碳碳双键和羧基中的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化。答案：2　
(3)F→M的反应类型为________________。解析：由以上分析可知，F→M发生加成反应或还原反应。答案：加成反应(或还原反应)
(4)D→F的化学方程式为________________。
(5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质有________种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为______________________________________________________。解析：E中有6个碳原子，若为甲酸与戊醇形成的酯，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇形成的酯，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇形成的酯，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇形成的酯，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇形成的酯，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为HCOOCH(CH2CH3)2。
答案：19　HCOOCH(CH2CH3)2
2．(2024·广州执信中学月考)苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药物，临床上用于治疗慢性淋巴细胞白血病。如图是苯丁酸氮芥的一种合成路线。
回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
答案：1，4-丁二酸　
(2)C中官能团的名称为___________________________。解析：由结构简式可知，C中官能团的名称为羧基、酮羰基、酰胺基。答案：羧基、酮羰基、酰胺基(3)F→G的反应类型是________。解析：F中的羟基发生取代反应引入氯原子得到G。答案：取代反应
1．(2023·高考新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：(1)A的化学名称是____________________。解析：由A的结构简式可知，其化学名称为间甲基苯酚或3-甲基苯酚。答案：间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)　(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________________种。解析：C中苯环上的碳原子为sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，均为sp3杂化，故C中碳原子有2种杂化类型。答案：2　
(3)D中官能团的名称为________、________。
答案：氨基　(酚)羟基　
(4)E与F反应生成G的反应类型为_____________________。解析：对比E、G的结构，结合F的分子式可知，F的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，E和F发生取代反应生成G和HCl。答案：取代反应　
(5)F的结构简式为________________________。
(6)I转变为J的化学方程式为___________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________。
2．(2023·新高考辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______位(填“间”或“对”)。解析：根据A→B可知，酯基的对位羟基形成醚键，而间位没有，说明A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的对位。答案：对　(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______(填名称)。解析：C中酯基可以水解，新产生的官能团为羧基和羟基。答案：羧基　
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为___________________。解析：注意羟基被O2氧化为醛基的条件为催化剂Cu或Ag、加热。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H的共有________种。
(5)H→I的反应类型为________。解析：H→I的反应为N原子上—H变成—CHO，是取代反应。答案：取代反应
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________________和________________。
3．(2023·新高考湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：(1)B的结构简式为________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是________、________。解析：由F、中间体、G的结构简式可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到G。答案：消去反应　加成反应
(3)物质G所含官能团的名称为__________、__________。
答案：醚键　碳碳双键　
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________。