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2025年高考化学一轮复习课件（新高考版）大单元5 第13章 第60讲 有机化合物的分类、命名及研究方法
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这是一份2025年高考化学一轮复习课件（新高考版）大单元5 第13章 第60讲 有机化合物的分类、命名及研究方法，共60页。PPT课件主要包含了有机物的分类，有机物的命名，练真题明考向，课时精练等内容，欢迎下载使用。
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一 有机物的分类
考点二 有机物的命名
考点三 研究有机化合物的一般步骤
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
CnH2n－6(n≥6)
—OH(与链烃基相连)
—OH(与苯环直接相连)
1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )3.含有醛基的有机物不一定属于醛类( )4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”( )5. 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )6.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类( )
7.Br－是溴代烃的官能团( )8.有机物 、 、 中含有的官能团相同( )
一、有机物类别判断1.下列对有机化合物的分类结果正确的是A.CH2==CH2、 、 同属于脂肪烃B. 、 、 同属于芳香烃C.CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃D. 、 、 同属于环烷烃
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z。
3.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是A.该物质含有3种官能团B.该物质属于脂环烃C.该物质不属于芳香族化合物D.该物质属于烃的衍生物
烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。
二、官能团的辨识4.化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为___________(写名称)，它属于_____(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
5.[2021·全国乙卷，36(3)]D( )具有的官能团名称是_______________________________(不考虑苯环)。
氨基、酮羰基、碳溴键、
6.某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为 ，其分子中含有的官能团分别为______________(写名称)。
1.烷烃的命名(1)习惯命名法
(1)新戊烷的系统命名为_______________。(2) 的系统命名为_____________________。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.含官能团有机物的系统命名
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
用系统命名法给下列有机物命名：(1) ：_____________。(2) ：_____________。(3) ：_________________。
2-甲基-1,2-丁二醇
3.苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
(1) (2) 系统命名：____________。
习惯命名：_________系统命名：____________
1.戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷( )2. 命名为2-甲基-2-戊烯( )3. 命名为2-甲基-4-戊醇( )4. 的名称为2-甲基-3-丁炔( )5. 的名称为二溴乙烯( )
一、根据结构对有机物命名1.写出下列有机物的名称。(1) ：_______________________。(2) ：________________。(3) ：__________________。(4)CH2==CHCH2Cl：_________。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
3-乙基-1,3-戊二烯
3,3-二甲基丁酸甲酯
(5) ：__________。(6) ：___________。(7)CH3OCH3：_______。(8) ：_________。
二、根据名称判断结构2.根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_____________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：______________。
(3)苯乙炔：_________。(4)丙二醛：_____________。
1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
研究有机化合物的一般步骤
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机物分子式的确定(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。3.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析①红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
1.碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )2.CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )3.乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )4.用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )5.燃烧法可确定有机物的分子结构( )
一、有机物的分离、提纯1.物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有A.①②③④ B.②③④⑤C.③④⑤⑥ D.⑤⑥⑦
水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。
2.(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后过滤C.用水作溶剂进行重结晶D.用乙醇作溶剂进行重结晶
氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。
有机化合物分离及提纯方法的选择
二、有机物结构的波谱分析3.(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
4.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种 不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有 三种不同化学环境的氢原子C.由其质谱图可以得知A分子 的相对分子质量为46D.综合分析化学式为C2H6O， 则其结构简式为CH3—O—CH3
根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D错误。
三、有机物分子式和结构的确定过程5.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：Ⅰ.确定分子式(1)测定实验式将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为_________。
＝0.1 ml，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 ml×12 g·ml－1＋0.9 ml×1 g·ml－1＋0.1 ml×14 g·ml－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 ml，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 ml∶0.9 ml∶0.1 ml∶0.2 ml＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。
(2)确定分子式。测得目标化合物的质谱图如右：其分子式为__________。
C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。
Ⅱ.推导结构式(1)扑热息痛的不饱和度为__。
由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。(3)波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图如右：
该有机化合物分子中存在： 、—OH、 、 。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为_________________________。
用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为 。
1.判断下列物质中的官能团。(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A( )中含氧官能团的名称是___________。(2)[2023·新课标卷，30(3)]D( )中官能团的名称为______、______。(3)[2023·山东，19(1)节选]D( )中含氧官能团的名称为_______。
(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ( )的分子式为_________，其环上的取代基是_____(写名称)。(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H( )中含氧官能团的名称是__________________。
2.写出下列物质的名称。(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A( )的化学名称为______________________。(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D( )的化学名称为________。(3)[2023·新课标卷，30(1)]A( )的化学名称是_______________________。
邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(4)[2022·河北，18(2)]B( )的化学名称为_______________。(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A( )的化学名称是______________________。
3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
3.(2021·浙江6月选考，27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
请回答：(1)燃烧产物中水的物质的量为_____ml。
根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝ ＝0.06 ml。
(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是A.通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。
2.华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是A.化学式中氢原子数是16B.该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物C.含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团D.该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16，故A正确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误。
3.下列物质的分类正确的是A. ：卤代烃B. ：羧酸C. ：醛D. ：醇
B、C项分子属于酯类；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。
4.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B. 分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C. 及 因都含有羟基，故都属于醇D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。
5.下列有机物命名正确的是A. ：间二甲苯B. ：2-甲基-2-丙烯C. ：2,2,3-三甲基戊烷D. ：6-羟基苯甲醛
A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
6.按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是A. 属于脂肪烃衍生物B. 属于芳香族化合物C. 属于脂环化合物D. 属于芳香族化合物
7.(2023·河北邯郸十校联考)苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：
下列说法正确的是A.操作1为蒸馏B.操作2为过滤C.操作3为酒精萃取D.进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
8.(2023·南宁三中模拟)将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是A.X的相对分子质量为136B.X的分子式为C8H8O2C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种
根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g X(物质的量为0.05 ml)完全燃烧生成3.6 g H2O(物质的量为0.2 ml)和8.96 L(标准状况)CO2(物质的量为0.4 ml)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为 ，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；
与X属于同类化合物的同分异构体有 、 、 、 、 共5种，故D错误。
9.(2023·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是
SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。
10.下列有关物质命名正确的是A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇B. ：3-甲基-2-丁烯C. 加氢后得到2-乙基丁烷D. ：1,4,5,6-四甲基苯
B的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；应选最长的碳链作为主链，C中物质加氢后得到3-甲基戊烷，错误；D的名称为1,2,3,4-四甲基苯，错误。
11.(2023·淄博联考)下列说法正确的是A.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质B.酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇C.质谱法无法鉴别 和 ，核磁共振氢谱法可以D.酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连接苯环，故酚酞属于酚，故B错误； 和 的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。
12.写出下列有机物的名称。(1) ：_____________________。(2)HCOOC2H5：_________。(3) ：_______。(4) ：________________________。
2,4-二甲基-4-乙基庚烷
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(5) ：_____________。(6)HOOC—CH==CH—COOH：_________。
13.(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B( )核磁共振氢谱的吸收峰有__组。(2)[2021·湖北，17(1)]E( )中的官能团名称是_____、_____。(3) 中的官能团名称是_________________________________。
(酚)羟基、酮羰基、酰胺基、碳溴键
14.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的_____(填“仪器x”或“仪器y”)。
球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
步骤二：确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。①M的实验式为________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为____，分子式为________。
M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
步骤三：确定M的结构简式。(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。M中官能团的名称为______________，M的结构简式为________________。
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一 有机物的分类
考点二 有机物的命名
考点三 研究有机化合物的一般步骤
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
CnH2n－6(n≥6)
—OH(与链烃基相连)
—OH(与苯环直接相连)
1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )3.含有醛基的有机物不一定属于醛类( )4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”( )5. 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )6.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类( )
7.Br－是溴代烃的官能团( )8.有机物 、 、 中含有的官能团相同( )
一、有机物类别判断1.下列对有机化合物的分类结果正确的是A.CH2==CH2、 、 同属于脂肪烃B. 、 、 同属于芳香烃C.CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃D. 、 、 同属于环烷烃
2.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z。
3.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是A.该物质含有3种官能团B.该物质属于脂环烃C.该物质不属于芳香族化合物D.该物质属于烃的衍生物
烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。
二、官能团的辨识4.化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为___________(写名称)，它属于_____(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
5.[2021·全国乙卷，36(3)]D( )具有的官能团名称是_______________________________(不考虑苯环)。
氨基、酮羰基、碳溴键、
6.某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为 ，其分子中含有的官能团分别为______________(写名称)。
1.烷烃的命名(1)习惯命名法
(1)新戊烷的系统命名为_______________。(2) 的系统命名为_____________________。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.含官能团有机物的系统命名
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
用系统命名法给下列有机物命名：(1) ：_____________。(2) ：_____________。(3) ：_________________。
2-甲基-1,2-丁二醇
3.苯的同系物的命名(1)习惯命名：用邻、间、对。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
(1) (2) 系统命名：____________。
习惯命名：_________系统命名：____________
1.戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷( )2. 命名为2-甲基-2-戊烯( )3. 命名为2-甲基-4-戊醇( )4. 的名称为2-甲基-3-丁炔( )5. 的名称为二溴乙烯( )
一、根据结构对有机物命名1.写出下列有机物的名称。(1) ：_______________________。(2) ：________________。(3) ：__________________。(4)CH2==CHCH2Cl：_________。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
3-乙基-1,3-戊二烯
3,3-二甲基丁酸甲酯
(5) ：__________。(6) ：___________。(7)CH3OCH3：_______。(8) ：_________。
二、根据名称判断结构2.根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_____________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚：______________。
(3)苯乙炔：_________。(4)丙二醛：_____________。
1.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
研究有机化合物的一般步骤
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机物分子式的确定(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。3.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析①红外光谱分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
1.碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )2.CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )3.乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )4.用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )5.燃烧法可确定有机物的分子结构( )
一、有机物的分离、提纯1.物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有A.①②③④ B.②③④⑤C.③④⑤⑥ D.⑤⑥⑦
水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。
2.(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后过滤C.用水作溶剂进行重结晶D.用乙醇作溶剂进行重结晶
氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。
有机化合物分离及提纯方法的选择
二、有机物结构的波谱分析3.(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
4.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种 不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有 三种不同化学环境的氢原子C.由其质谱图可以得知A分子 的相对分子质量为46D.综合分析化学式为C2H6O， 则其结构简式为CH3—O—CH3
根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，且无O—H，故D错误。
三、有机物分子式和结构的确定过程5.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：Ⅰ.确定分子式(1)测定实验式将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为_________。
＝0.1 ml，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 ml×12 g·ml－1＋0.9 ml×1 g·ml－1＋0.1 ml×14 g·ml－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 ml，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 ml∶0.9 ml∶0.1 ml∶0.2 ml＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。
(2)确定分子式。测得目标化合物的质谱图如右：其分子式为__________。
C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。
Ⅱ.推导结构式(1)扑热息痛的不饱和度为__。
由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。(3)波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图如右：
该有机化合物分子中存在： 、—OH、 、 。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为_________________________。
用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为 。
1.判断下列物质中的官能团。(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A( )中含氧官能团的名称是___________。(2)[2023·新课标卷，30(3)]D( )中官能团的名称为______、______。(3)[2023·山东，19(1)节选]D( )中含氧官能团的名称为_______。
(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ( )的分子式为_________，其环上的取代基是_____(写名称)。(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H( )中含氧官能团的名称是__________________。
2.写出下列物质的名称。(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A( )的化学名称为______________________。(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D( )的化学名称为________。(3)[2023·新课标卷，30(1)]A( )的化学名称是_______________________。
邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(4)[2022·河北，18(2)]B( )的化学名称为_______________。(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A( )的化学名称是______________________。
3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
3.(2021·浙江6月选考，27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
请回答：(1)燃烧产物中水的物质的量为_____ml。
根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝ ＝0.06 ml。
(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。
1.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是A.通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。
2.华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是A.化学式中氢原子数是16B.该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物C.含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团D.该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16，故A正确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误。
3.下列物质的分类正确的是A. ：卤代烃B. ：羧酸C. ：醛D. ：醇
B、C项分子属于酯类；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。
4.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B. 分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚C. 及 因都含有羟基，故都属于醇D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。
5.下列有机物命名正确的是A. ：间二甲苯B. ：2-甲基-2-丙烯C. ：2,2,3-三甲基戊烷D. ：6-羟基苯甲醛
A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
6.按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是A. 属于脂肪烃衍生物B. 属于芳香族化合物C. 属于脂环化合物D. 属于芳香族化合物
7.(2023·河北邯郸十校联考)苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备少量苯甲酸的流程如图：
下列说法正确的是A.操作1为蒸馏B.操作2为过滤C.操作3为酒精萃取D.进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
8.(2023·南宁三中模拟)将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是A.X的相对分子质量为136B.X的分子式为C8H8O2C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种
根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g X(物质的量为0.05 ml)完全燃烧生成3.6 g H2O(物质的量为0.2 ml)和8.96 L(标准状况)CO2(物质的量为0.4 ml)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为 ，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；
与X属于同类化合物的同分异构体有 、 、 、 、 共5种，故D错误。
9.(2023·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是
SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。
10.下列有关物质命名正确的是A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇B. ：3-甲基-2-丁烯C. 加氢后得到2-乙基丁烷D. ：1,4,5,6-四甲基苯
B的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；应选最长的碳链作为主链，C中物质加氢后得到3-甲基戊烷，错误；D的名称为1,2,3,4-四甲基苯，错误。
11.(2023·淄博联考)下列说法正确的是A.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质B.酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇C.质谱法无法鉴别 和 ，核磁共振氢谱法可以D.酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连接苯环，故酚酞属于酚，故B错误； 和 的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。
12.写出下列有机物的名称。(1) ：_____________________。(2)HCOOC2H5：_________。(3) ：_______。(4) ：________________________。
2,4-二甲基-4-乙基庚烷
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(5) ：_____________。(6)HOOC—CH==CH—COOH：_________。
13.(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B( )核磁共振氢谱的吸收峰有__组。(2)[2021·湖北，17(1)]E( )中的官能团名称是_____、_____。(3) 中的官能团名称是_________________________________。
(酚)羟基、酮羰基、酰胺基、碳溴键
14.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的_____(填“仪器x”或“仪器y”)。
球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
步骤二：确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。①M的实验式为________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为____，分子式为________。
M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
步骤三：确定M的结构简式。(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。M中官能团的名称为______________，M的结构简式为________________。
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