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考点42 共线 共面 同分异构体(解析版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）学案
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这是一份考点42 共线 共面 同分异构体(解析版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）学案，共11页。学案主要包含了命题规律，备考策略，命题预测，名师提醒，对点01，对点02，思维建模，方法技巧等内容，欢迎下载使用。
TOC \ "1-3" \h \u \l "_Tc3107" PAGEREF _Tc3107 \h 1
\l "_Tc22395" 1．高考真题考点分布 PAGEREF _Tc22395 \h 1
\l "_Tc27498" 2．命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc27498 \h 1
\l "_Tc7657" 2
\l "_Tc29838" 考法01 共线与共面2
\l "_Tc13419" 考法02 同分异构体6
\l "_Tc29162" 14
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从近几年江苏高考试题来看，共线、共面判断问题以选择题为主，同分异构体的书写与判断在有机合成与推断大题中呈现，重现率达100%。
【备考策略】
1．从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，知道有机化合物分子具有立体结构。
2．能够灵活应用“母体法”“组合法”分析原子空间的相对位置，将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
3．能够根据题目要求，选择适当的方法书与或判断同分异构体。
【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查有关原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断等知识，重点考查限定条件的同分异构体的书写与数目判断，题目难度一般较大。
考法01 共线与共面
1．五种典型物质的结构模型
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
【名师提醒】
①C—C键可以旋转，而C===C键、C≡C键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
考向1 共线问题
【例1】下列说法正确的是( )
A． 最多6个原子共线
B． 中最多有5个碳原子共线
C．苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线
D．某有机物的键线式为，最多4个碳原子共线
【答案】B
【解析】A项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，A不正确；B项，共线的碳原子数目有 共5个，B正确；C项，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，C不正确；D项，该分子最多最多3个碳原子共线，D不正确。故选B。
考向2 共面问题
【例2】描述下列分子结构的叙述中，正确的是( )
A．X( )分子中所有碳原子可能共面
B．Y()分子中所有碳原子一定共面
C．Z ()分子中所有碳原子可能共面
D．W ()中所有碳原子均可共面
【答案】C
【解析】A项，该物质分子中含有多个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，故该物质分子中不可能所有碳原子共平面，A 不正确；B项，有机物Y中两个碳碳双键所确定的平面不一定共面，B不正确；C项，碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋转，所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面，C正确；D项，W结构中连接两个苯环的碳原子为饱和碳原子，其连接的4个碳原子一定不全共平面，D不正确。故选C。
【对点01】
1．巴豆酸(CH3—CH＝CH—COOH)中 4 个碳原子处于同一直线( )
【答案】不正确
【解析】有碳碳三键，则原子处于一条直线上，该物质含碳碳双键，和乙烯结构相似，4个碳原子共平面，但不在同一直线上，错误。
2． 有6个碳原子在同一直线上( )
【答案】正确
【解析】如图所示，有6个碳原子在同一直线上，正确。
3．芘是一种致癌物，结构为 ，最多有6个原子共线( )
【答案】正确
【解析】苯环是平面型分子，苯环对角线上的C原子以及与对角线上C原子直接相连的原子共线，则该有机物中最多有4个C原子和2个H原子即共6个原子共线，正确。
4．有机物最多有8个原子共线( )
【答案】正确
【解析】与碳碳三键直接相连的原子共线，苯环处于对位的原子共线，中间的苯环上间位的两个原子不可能与其他原子共线，单键可以旋转，则可共线的原子为左侧碳碳三键直接相连的四个原子，左侧苯环上与碳碳三键相连碳原子处于对位的碳原子，中间苯环上与左侧苯环相连的碳原子以及与其处于对位的碳原子，因此最多有8个原子共线。
【对点02】
5．中最多有13个碳原子共面( )
【答案】正确
【解析】甲烷为四面体结构，最多只有3个原子共平面，苯环为平面型结构，所有原子共平面，因此该有机物分子中最多有13个碳原子共平面，正确。
6．异丙苯( )中所有碳原子可能处于同一平面上( )
【答案】不正确
【解析】异丙苯中有一个碳原子形成四个共价键为四面体型，故不可能所有碳原子都在一个平面上，错误。
7．所有碳原子一定在同一平面上( )
【答案】不正确
【解析】因为该环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误。
8．有机物分子中所有碳原子处于同一平面
【答案】不正确
【解析】该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点，所有碳原子不可能处于同一平面，错误。
9．有机物M()所有原子可能共平面( )
【答案】正确
【解析】苯环上6个碳原子及他们直接相连的原子一定共面，另外碳碳双键、碳碳单键都是平面结构，单键可以旋转，通过单键的旋转，有机物M中所有原子可能共平面，正确。
10．7-羟基香豆素的结构简式为，所有碳原子在同一平面上( )
【答案】正确
【解析】苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键、羰基是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，因此所有碳原子共平面，正确。
【思维建模】
考法02 同分异构体
1.同分异构体类型
2.烷烃同分异构体的书写
3.芳香族化合物同分异构体的书写
①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取代基都不同时有10种。
例如，写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
4．同分异构体类型
5．常见官能团异构
6．限定条件下同分异构体的书写
(1)以官能团特征反应为限制条件
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
(3)隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝eq \f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq \f(y,2)。
【名师提醒】
有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
7．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
【方法技巧】
1.明确三关系
(1)不饱和度(Ω)与结构关系
(2)化学性质与结构关系
(3)核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢。
②判断分子的对称性。
2.确定三方法
(1)熟记苯环同分异构体的数目
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
(2)定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。
(3)定二移一法
对于芳香族化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置，然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
考向1 判断同分异构体种数
【例1】能使溴水褪色，含有3个甲基，其分子式为C6H11Br的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A．10种 B．11种 C．12种 D．13种
【答案】C
【解析】烯烃C6H12的一溴取代后能含3个甲基碳链结构有：(CH3)2C===CHCH2CH3、CH3CH===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH===CHCH3、CH2===C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2C===C(CH3)2、(CH3)3 CCH===CH2，含有3个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2种，共12种。
考向2 限定条件下同分异构体的书写
【例2】在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
【答案】10 、
【解析】E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d6(△))+H2O；(4)E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；(5)G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；(6)根据分析，I的结构简式为；(7)E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。
【对点01】 组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A．24种 B．28种 C．32种 D．36种
【答案】D
【解析】—C4H9(丁基)有4种。—C3H5Cl2相当于—C3H7中两个H被Cl取代，—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。—CH2CH2CH3中两个H被Cl取代后结构有6种：，—CH(CH3)2中两个H被Cl取代后结构有3种：。所以符合题意的有机物共有4×(6＋3)＝36(种)。故选D。
【对点02】化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)( )
A．12种 B．18种 C．24种 D．32种
【答案】D
【解析】化学式为C5H8O2的脂肪酸有8种，分别为CH2===CHCH2CH2COOH、CH3CH===CHCH2COOH、CH3CH2CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)CH2COOH、(CH3)2C===CHCOOH、CH2===CHCH(CH3)COOH、CH3CH===C(CH3)COOH、CH2===C(CH2CH3)COOH；化学式为C4H10O的醇有4种，分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；则最多能够生成的酯的数量＝8×4＝32(种)。故选D。
【对点03】化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
【答案】12 (或)
【解析】化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为 或。
【对点04】X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
【答案】或
【解析】F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或。
【对点05】写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
【答案】
【解析】从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
【对点06】H()的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有_______种。
【答案】6
【解析】H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种。
【对点07】是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为_______；
【答案】4
【解析】的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，则符合条件的同分异构体有4种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是。
【方法技巧】
判断同分异构体数目的常用方法和思路
(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。
(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
(5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种。
题型一 共线与共面
1．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上( )
【答案】不正确
【解析】根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误。
2．4−羟基苯丙酮()分子中最多有5个原子共线( )
【答案】不正确
【解析】4−羟基苯丙酮中，酚羟基中氧原子形成的两个单键不是直线形而是V形，羰基及其中的碳原子形成的另外两个碳碳单键之间的夹角接近120º，所以4−羟基苯丙酮最多有4个原子共线，错误。
3． 分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个( )
【答案】不正确
【解析】苯环是正六边形，有对称性，由碳碳三键形成的四个原子在一条直线上，再加上苯环的对称性，共有7个碳原子在一条直线上，错误。
4．1，4-二苯基丁二炔()分子中处于同一直线上的原子最多有6个( )
【答案】不正确
【解析】分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，错误。
5．关于化合物M(分子中处于同一直线上的原子数最多为9个( )
【答案】不正确
【解析】乙炔分子中所有原子共直线，苯分子中处于对角线的原子共直线，则上述分子中共直线的原子最多有6个原子，如图： ，错误。
6．分子中至少14个原子共面( )
【答案】正确
【解析】苯环上6个碳原子和它们直接连接的原子一定共面，苯环对位的原子及其相连的4个原子、碳碳三键为直线结构，因此该分子中分子中至少14个原子共面，正确。
7． 崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面( )
【答案】正确
【解析】γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面。
8．关于有机物X()中不可能所有原子共平面( )
【答案】正确
【解析】含溴侧链上的碳是四面体结构，X中不可能所有原子共平面，正确。
9．具有美白功效的某化妆品的主要成分Z()中所有碳原子可能共面( )
【答案】不正确、
【解析】由题干所示Z的结构简式可知，Z中有一个连有3个碳原子的sp3杂化碳原子，故不可能所有碳原子共面，错误。
10．合成某抗疟疾药物的中间体()，所有的碳原子可能共面( )
【答案】正确
【解析】中间体结构中的碳碳双键中的碳原子分别与其相连的苯环共面，两个苯环又可能共平面，即分子中所有碳原子可能共平面，正确。
11．某有机合成中间体的结构简式为，该物质分子所有原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】该物质分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误。
题型二 同分异构体
1．满足下列条件的A的芳香族同分异构体有_______种，其中苯环上只有两个取代基的结构简式是_______。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为2∶2∶1。
【答案】6
【解析】满足下列条件的A的芳香族同分异构体，①能发生银镜反应，含有醛基；②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为2∶2∶1，则结构较为对称；有共6种情况，其中苯环上只有两个取代基的结构简式是。
2．M是J()的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
【答案】7
【解析】由J的同分异构体M与J具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J相同可知，M的结构可以视作丁烷分子中的氢原子被或取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，去掉J后有3种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，共有7种。
3．(2023·江苏省南通市高三调研节选)的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______
I.能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。
【答案】
【解析】的一种同分异构体符合下列条件：I.能使溴的CCl4溶液褪色则含有不饱和键；能与Na反应放出H2、不能与NaHCO3溶液反应，则含有羟基不含羧基；Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子，则环上取代基对称性较好；的不饱和度为3，且支链含有2个碳原子、3个氧原子，则同分异构体结构中应该含有1个碳碳双键、1个羰基、2个羟基且对称性较好；同分异构体为：。
4．M是F()的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有_______。种。
①遇FeCl3溶液发生显色反 ②能发生银镜反应 ③除苯环外不含其他环
【答案】16
【解析】M是的同分异构体，的不饱和度为6，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1个碳碳双键，若苯环上有3个取代基，−CH=CH2、—CHO、—OH，有10种结构；若苯环上有2个取代基，则分别为—OH、−CH=CHCHO或—OH、−C(CHO)=CH2，共有6种结构，符合条件的结构有16种。
5．X是C()的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②能发生银镜反应和水解反应
【答案】53
【解析】C中苯环上连有一个羟基，一个酯基和一个氯原子，共有2个碳原子、3个氧原子、1个氯原子和2个不饱和度。C的同分异构体X要求遇FeCl3 溶液显紫色 ，说明X中含有苯环，且苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-，若苯环上有4个取代基：羟基、氯原子、甲基和HCOO-，则这四个取代基在苯环上有30种不同的位置；若苯环上有3个取代基：羟基、-CH2Cl和HCOO-或羟基、氯原子和-CH2OOCH，各有10种不同结构，共有20种不同的结构；若苯环上有2个取代基，即羟基和-CHClOOCH，则有3种不同的位置，所以共有53种不同的结构。
1．三聚茚()在光学、电学等方面有着极具潜力的应用，分子中所有原子共面( )【答案】不正确
【解析】饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，该分子中含有饱和碳原子，所以该分子中所有原子一定不共平面，错误。
2．该有机物()分子中共面的碳原子最多有10个( )
【答案】正确
【解析】分子中苯环共面，碳碳双键共面，单键可以旋转到同一平面上，故最多共面的碳原子为10个，正确。
3．依曲替酯的结构为，分子中所有碳原子一定共面( )
【答案】不正确
【解析】苯环及直接所连的6个原子一定共面、碳碳双键及所连的4个原子和碳氧双键及所连的两个原子一定共面，但是碳碳单键可以自由旋转，因此分子中所有碳原子可能共面，不正确。
4．一种活性物质的结构简式()，所有原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】甲烷是正四面体结构，故甲基和亚甲基中4个原子不可能共平面；该物质含有亚甲基-CH2-(如图 )，故该物质所有原子不可能共平面，不正确。
5．有机物HFAC常用作锂电池的溶剂，它的键线式为，HFAC中所有原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】HFAC中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，不正确。
6．化合物()分子中所有碳原子可能共面( )
【答案】正确
【解析】碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋转，所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面，正确。
7．苯并唑酮类化合物X()常用于植物保护剂，分子中所有原子可能全部共面( )
【答案】不正确
【解析】由结构式可知，该分子中含有-CH2-、-CHBr-，所有原子不可能全部共面，错误。
8．柳胺酚()是一种常见的利胆药，分子中所有原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】分子中N原子采用sp3杂化，N原子及与氮原子直接连接的3个原子呈三角锥形结构，所以该分子中所有原子一定不共平面，错误。
9．化合物()具有抗疟活性，分子中所有原子有可能共面( )
【答案】不正确
【解析】化合物2中与酯基直接相连的环状碳为sp3杂化，该碳相连的四个原子一定不共面，故所有原子不可能共面。
10．某种重要的药物中间体结构为，分子中可能有12个碳原子共面( )
【答案】不正确
【解析】根据苯分子中12个原子共平面，甲烷分子为正四面体可推知，分子中可能有6+1+1+1=9个碳原子共面。
11．脱氢抗坏血酸()，分子中至少有四个氧原子共面( )
【答案】不正确
【解析】碳氧双键的碳、氧和与碳直接相连的原子共面，因此分子中至少有三个氧原子共面，不正确。
12．合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体()，该分子中所有碳原子一定共面( )
【答案】不正确
【解析】甲烷分子为正四面体结构，该分子中存在-CH(OH)-C(CH3)2OH，所有碳原子不可能共面，不正确。
13．生活中常用的502胶水是一种强力粘胶剂的结构为，分子中所有原子都可能共面( )
【答案】不正确
【解析】该分子中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷呈正四面体结构，则该分子中所有原子一定不共平面，不正确。
14．有机物()，所有碳原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】该有机物中有手性碳(*所示为手性碳)，此手性碳原子和与其直接相连的3个碳原子和1个氢原子形成四面体，因此所有碳原子不可能共面，不正确。
15．五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构为，分子中所有氧原子可能共面( )
【答案】正确
【解析】已知苯环是平面结构，与苯环上碳原子直接相连的原子与苯环共平面，则分子中所有氧原子可能共面，正确。
16．分子()中一定共面的原子数可以是14( )
【答案】正确
【解析】苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z分子中一定共面的原子数可以是14，A正确。
17．药物常见有机小分子，A分子中最多有8个碳原子共面( )
【答案】不正确
【解析】硫苯环及C=C及C=O经单键的旋转均可共面，则最多共面的C原子数为9个，不正确。
18．化合物L()可用作日化香精的定香剂，L中最多有10个碳原子共面( )
【答案】不正确
【解析】苯环上的碳原子及其连接的原子至少有12个原子共平面，由于碳碳单键可以进行旋转，则L中最多有11个碳原子共面，不正确。
19．化合物中最多所有碳原子可以共面( )
【答案】正确
【解析】苯环是平面结构，化合物Ⅰ中苯环上的6个碳原子共平面，苯环上连的4个O也一定在苯环的平面上，三个甲基碳原子和氧原子以单键相连，单键可以自由旋转，则三个甲基碳原子和苯环可能在同一平面上，所以化合物Ⅰ中最多所有碳原子可以共面，正确。
20．分子中所有碳原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】接醇羟基的碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，不正确。
21．有机物()分子中最多有14个碳原子在同一平面内( )
【答案】正确
【解析】与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，饱和碳原子为四面体结构，与该碳原子在同一平面上的原子最多有2个顶点，根据三点确定一个平面的原子，且单键可旋转，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，正确。
22．有机物H是C()的同分异构体，符合下列条件的H有________种。
①分子中除苯环外不含其他环状结构；
②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③苯环上有3个取代基。
【答案】16
【解析】C的分子式为C10H10O2，H满足下列条件：①分子中除苯环外不含其他环状结构；②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明含有两个—CHO；③苯环上有3个取代基，可以是—CHO、—CHO、—CH2CH3，此时有6种结构；也可以是—CHO、—CH2CHO、—CH3，此时有10种结构，所以符合条件的H有16种。
23．写出4种同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：______________。
①分子中有—NH2、、六元碳环；
②无次甲基；
③分子有6种不同化学环境的氢原子。
【答案】 、、、
【解析】①根据羧基和酯基互为官能团异构，则同分异构体含有—NH2、羧基、六元碳环或—NH2、酯基、六元碳环的结构；②无次甲基，说明氨基与羧基或氨基与酯基不能连在同一个C原子上；再结合③分子中有6种不同化学环境的氢原子可得符合题意的同分异构体为、、、。
24．化合物C的分子式为C12H9NCl2，它的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：______________________。
①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上；
②核磁共振氢谱显示只有5种不同化学环境的氢原子。
【答案】、、、
【解析】C的分子式为C12H9NCl2，①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上，②核磁共振氢谱显示只有5种不同化学环境的氢原子，可能的结构简式为、、、。
25．写出化合物C8H7NO4符合下列条件的同分异构体的结构简式：______________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml 有机物能与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag；
②核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子；
③分子中无N—O。
【答案】 、、、
【解析】化合物C8H7NO4的同分异构体同时符合：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 ml有机物能与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag，说明含有2个醛基；②核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称；③分子中无N—O，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。
26．P为B()的同系物，分子式为C8H9NO2，满足下列条件的P的同分异构体有________种。已知吡啶环()与苯环性质相似，也具有芳香性，羟基吡啶与Fe3＋发生显色反应。
①芳香环上只有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。
请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1∶1的一种分子的结构简式：______________。
【答案】32 (或或
)
【解析】B为，P为B的同系物，分子式为C8H9NO2，满足条件：①芳香环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基或羟基连接在吡啶环上，③能发生银镜反应，说明含有醛基，同分异构体有、、、、、、、、、(数字表示—OH的位置)，共32种，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1∶1的一种分子的结构简式为、或。
1．(2024·江苏卷，9，3分)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X分子中所有碳原子共平面B．1ml Y最多能与1ml H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B项，Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1ml Y最多能与2ml H2发生加成反应，故B错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。
2．(2020·江苏卷，12，4分)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】A项，X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；B项，中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C项，中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；D项，中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；故选CD。
3．(2018·江苏卷，13，4分)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A． X 分子中所有原子一定在同一平面上
B． Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C． X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D． X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；故选BD。
4．(2017·江苏卷，12，4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A． a和b都属于芳香族化合物
B． a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C． a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D． b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A项，a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B项，a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C项，a分子中有2个碳碳双键，c分子中有醛基，这两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D项，b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。故选C。
5．[2024·江苏卷，15(4)]写出同时满足下列条件的F()的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
【答案】
【解析】由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。
6．[2023•江苏卷，15(4)]写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
【答案】
【解析】的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。
7．[2022·江苏卷，16(3)]D()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
【答案】
【解析】D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为 。
8．[2021·江苏卷，16(2)]
(2)B()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
【答案】或
【解析】B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1，说明分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为或。
9．[2020·江苏卷，17(4)] (4)C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。
【答案】
【解析】①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是。
10．[2019·江苏卷，17(4)]C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
【答案】
【解析】C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为。
11．[2018·江苏卷，17(4)] 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
【答案】
【解析】的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。
12．[2017·江苏卷，17(3)]写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
【答案】
【解析】分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为 。
考点内容
考题统计
共线、共面判断
2024·江苏卷，9，3分；2020·江苏卷，12，4分；2018·江苏卷，13，4分；2017·江苏卷，12，4分；
同分异构体的书写与判断
2024·江苏卷，15(4)；2023•江苏卷，15(4)；2022·江苏卷，16(3)；2021·江苏卷，16(2)；2020·江苏卷，17(4)；2019·江苏卷，17(4)；2018·江苏卷，17(4)；2017·江苏卷，17(3)；
类型
空间结构
结构式
球棍模型
共线、共面情况
甲烷型
(CH4)
正四面体
任意3点(原子)共面，C—C可以旋转，即：5个原子最多有3个原子共平面，中的原子不可能共平面
规律：凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面
乙烯型
(C2H4)
平面结构
C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
即：6点共面
规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面
乙炔
(C2H2)
直线形
C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面)
规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线
苯型
(C6H6)
平面正六边形
12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面
甲醛型
(HCHO)
平面正三角形
4点共面
规律：有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物(邻、间、对)
、、
三元取代物(连、偏、均)
、、
异构类型
形成途径
示例
碳架异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3和
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
顺反异构
碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷烃、氨基酸
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2
羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2
羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解
甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应
伯醇(—CH2OH)
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
不饱和度
思考方向
Ω＝1
1个双键或1个环
Ω＝2
1个三键或2个双键
Ω＝3
3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)
Ω>4
考虑可能含有苯环
化学性质
思考方向
能与金属钠反应
羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应
酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应
酚羟基
发生银镜反应
醛基、甲酸某酯
发生水解反应
碳卤键、酯基
TOC \ "1-3" \h \u \l "_Tc3107" PAGEREF _Tc3107 \h 1
\l "_Tc22395" 1．高考真题考点分布 PAGEREF _Tc22395 \h 1
\l "_Tc27498" 2．命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc27498 \h 1
\l "_Tc7657" 2
\l "_Tc29838" 考法01 共线与共面2
\l "_Tc13419" 考法02 同分异构体6
\l "_Tc29162" 14
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从近几年江苏高考试题来看，共线、共面判断问题以选择题为主，同分异构体的书写与判断在有机合成与推断大题中呈现，重现率达100%。
【备考策略】
1．从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，知道有机化合物分子具有立体结构。
2．能够灵活应用“母体法”“组合法”分析原子空间的相对位置，将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
3．能够根据题目要求，选择适当的方法书与或判断同分异构体。
【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查有关原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断等知识，重点考查限定条件的同分异构体的书写与数目判断，题目难度一般较大。
考法01 共线与共面
1．五种典型物质的结构模型
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
【名师提醒】
①C—C键可以旋转，而C===C键、C≡C键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
考向1 共线问题
【例1】下列说法正确的是( )
A． 最多6个原子共线
B． 中最多有5个碳原子共线
C．苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线
D．某有机物的键线式为，最多4个碳原子共线
【答案】B
【解析】A项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，A不正确；B项，共线的碳原子数目有 共5个，B正确；C项，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，C不正确；D项，该分子最多最多3个碳原子共线，D不正确。故选B。
考向2 共面问题
【例2】描述下列分子结构的叙述中，正确的是( )
A．X( )分子中所有碳原子可能共面
B．Y()分子中所有碳原子一定共面
C．Z ()分子中所有碳原子可能共面
D．W ()中所有碳原子均可共面
【答案】C
【解析】A项，该物质分子中含有多个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，故该物质分子中不可能所有碳原子共平面，A 不正确；B项，有机物Y中两个碳碳双键所确定的平面不一定共面，B不正确；C项，碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋转，所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面，C正确；D项，W结构中连接两个苯环的碳原子为饱和碳原子，其连接的4个碳原子一定不全共平面，D不正确。故选C。
【对点01】
1．巴豆酸(CH3—CH＝CH—COOH)中 4 个碳原子处于同一直线( )
【答案】不正确
【解析】有碳碳三键，则原子处于一条直线上，该物质含碳碳双键，和乙烯结构相似，4个碳原子共平面，但不在同一直线上，错误。
2． 有6个碳原子在同一直线上( )
【答案】正确
【解析】如图所示，有6个碳原子在同一直线上，正确。
3．芘是一种致癌物，结构为 ，最多有6个原子共线( )
【答案】正确
【解析】苯环是平面型分子，苯环对角线上的C原子以及与对角线上C原子直接相连的原子共线，则该有机物中最多有4个C原子和2个H原子即共6个原子共线，正确。
4．有机物最多有8个原子共线( )
【答案】正确
【解析】与碳碳三键直接相连的原子共线，苯环处于对位的原子共线，中间的苯环上间位的两个原子不可能与其他原子共线，单键可以旋转，则可共线的原子为左侧碳碳三键直接相连的四个原子，左侧苯环上与碳碳三键相连碳原子处于对位的碳原子，中间苯环上与左侧苯环相连的碳原子以及与其处于对位的碳原子，因此最多有8个原子共线。
【对点02】
5．中最多有13个碳原子共面( )
【答案】正确
【解析】甲烷为四面体结构，最多只有3个原子共平面，苯环为平面型结构，所有原子共平面，因此该有机物分子中最多有13个碳原子共平面，正确。
6．异丙苯( )中所有碳原子可能处于同一平面上( )
【答案】不正确
【解析】异丙苯中有一个碳原子形成四个共价键为四面体型，故不可能所有碳原子都在一个平面上，错误。
7．所有碳原子一定在同一平面上( )
【答案】不正确
【解析】因为该环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误。
8．有机物分子中所有碳原子处于同一平面
【答案】不正确
【解析】该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点，所有碳原子不可能处于同一平面，错误。
9．有机物M()所有原子可能共平面( )
【答案】正确
【解析】苯环上6个碳原子及他们直接相连的原子一定共面，另外碳碳双键、碳碳单键都是平面结构，单键可以旋转，通过单键的旋转，有机物M中所有原子可能共平面，正确。
10．7-羟基香豆素的结构简式为，所有碳原子在同一平面上( )
【答案】正确
【解析】苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键、羰基是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，因此所有碳原子共平面，正确。
【思维建模】
考法02 同分异构体
1.同分异构体类型
2.烷烃同分异构体的书写
3.芳香族化合物同分异构体的书写
①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取代基都不同时有10种。
例如，写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
4．同分异构体类型
5．常见官能团异构
6．限定条件下同分异构体的书写
(1)以官能团特征反应为限制条件
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
(3)隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝eq \f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq \f(y,2)。
【名师提醒】
有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
7．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
【方法技巧】
1.明确三关系
(1)不饱和度(Ω)与结构关系
(2)化学性质与结构关系
(3)核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢。
②判断分子的对称性。
2.确定三方法
(1)熟记苯环同分异构体的数目
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
(2)定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。
(3)定二移一法
对于芳香族化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置，然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
考向1 判断同分异构体种数
【例1】能使溴水褪色，含有3个甲基，其分子式为C6H11Br的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A．10种 B．11种 C．12种 D．13种
【答案】C
【解析】烯烃C6H12的一溴取代后能含3个甲基碳链结构有：(CH3)2C===CHCH2CH3、CH3CH===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH===CHCH3、CH2===C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2C===C(CH3)2、(CH3)3 CCH===CH2，含有3个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2种，共12种。
考向2 限定条件下同分异构体的书写
【例2】在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
【答案】10 、
【解析】E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为eq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d6(△))+H2O；(4)E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基；(5)G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；(6)根据分析，I的结构简式为；(7)E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。
【对点01】 组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A．24种 B．28种 C．32种 D．36种
【答案】D
【解析】—C4H9(丁基)有4种。—C3H5Cl2相当于—C3H7中两个H被Cl取代，—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。—CH2CH2CH3中两个H被Cl取代后结构有6种：，—CH(CH3)2中两个H被Cl取代后结构有3种：。所以符合题意的有机物共有4×(6＋3)＝36(种)。故选D。
【对点02】化学式为C5H8O2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为(不考虑立体异构)( )
A．12种 B．18种 C．24种 D．32种
【答案】D
【解析】化学式为C5H8O2的脂肪酸有8种，分别为CH2===CHCH2CH2COOH、CH3CH===CHCH2COOH、CH3CH2CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)CH2COOH、(CH3)2C===CHCOOH、CH2===CHCH(CH3)COOH、CH3CH===C(CH3)COOH、CH2===C(CH2CH3)COOH；化学式为C4H10O的醇有4种，分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；则最多能够生成的酯的数量＝8×4＝32(种)。故选D。
【对点03】化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
【答案】12 (或)
【解析】化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为 或。
【对点04】X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
【答案】或
【解析】F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或。
【对点05】写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
【答案】
【解析】从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
【对点06】H()的同分异构体中，仅含有-OCH2CH3、-NH2和苯环结构的有_______种。
【答案】6
【解析】H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种。
【对点07】是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为_______；
【答案】4
【解析】的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，则符合条件的同分异构体有4种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是。
【方法技巧】
判断同分异构体数目的常用方法和思路
(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。
(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
(5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种。
题型一 共线与共面
1．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上( )
【答案】不正确
【解析】根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误。
2．4−羟基苯丙酮()分子中最多有5个原子共线( )
【答案】不正确
【解析】4−羟基苯丙酮中，酚羟基中氧原子形成的两个单键不是直线形而是V形，羰基及其中的碳原子形成的另外两个碳碳单键之间的夹角接近120º，所以4−羟基苯丙酮最多有4个原子共线，错误。
3． 分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个( )
【答案】不正确
【解析】苯环是正六边形，有对称性，由碳碳三键形成的四个原子在一条直线上，再加上苯环的对称性，共有7个碳原子在一条直线上，错误。
4．1，4-二苯基丁二炔()分子中处于同一直线上的原子最多有6个( )
【答案】不正确
【解析】分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，错误。
5．关于化合物M(分子中处于同一直线上的原子数最多为9个( )
【答案】不正确
【解析】乙炔分子中所有原子共直线，苯分子中处于对角线的原子共直线，则上述分子中共直线的原子最多有6个原子，如图： ，错误。
6．分子中至少14个原子共面( )
【答案】正确
【解析】苯环上6个碳原子和它们直接连接的原子一定共面，苯环对位的原子及其相连的4个原子、碳碳三键为直线结构，因此该分子中分子中至少14个原子共面，正确。
7． 崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面( )
【答案】正确
【解析】γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面。
8．关于有机物X()中不可能所有原子共平面( )
【答案】正确
【解析】含溴侧链上的碳是四面体结构，X中不可能所有原子共平面，正确。
9．具有美白功效的某化妆品的主要成分Z()中所有碳原子可能共面( )
【答案】不正确、
【解析】由题干所示Z的结构简式可知，Z中有一个连有3个碳原子的sp3杂化碳原子，故不可能所有碳原子共面，错误。
10．合成某抗疟疾药物的中间体()，所有的碳原子可能共面( )
【答案】正确
【解析】中间体结构中的碳碳双键中的碳原子分别与其相连的苯环共面，两个苯环又可能共平面，即分子中所有碳原子可能共平面，正确。
11．某有机合成中间体的结构简式为，该物质分子所有原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】该物质分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误。
题型二 同分异构体
1．满足下列条件的A的芳香族同分异构体有_______种，其中苯环上只有两个取代基的结构简式是_______。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为2∶2∶1。
【答案】6
【解析】满足下列条件的A的芳香族同分异构体，①能发生银镜反应，含有醛基；②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为2∶2∶1，则结构较为对称；有共6种情况，其中苯环上只有两个取代基的结构简式是。
2．M是J()的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
【答案】7
【解析】由J的同分异构体M与J具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J相同可知，M的结构可以视作丁烷分子中的氢原子被或取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，去掉J后有3种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被取代有4种，共有7种。
3．(2023·江苏省南通市高三调研节选)的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______
I.能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。
【答案】
【解析】的一种同分异构体符合下列条件：I.能使溴的CCl4溶液褪色则含有不饱和键；能与Na反应放出H2、不能与NaHCO3溶液反应，则含有羟基不含羧基；Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子，则环上取代基对称性较好；的不饱和度为3，且支链含有2个碳原子、3个氧原子，则同分异构体结构中应该含有1个碳碳双键、1个羰基、2个羟基且对称性较好；同分异构体为：。
4．M是F()的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有_______。种。
①遇FeCl3溶液发生显色反 ②能发生银镜反应 ③除苯环外不含其他环
【答案】16
【解析】M是的同分异构体，的不饱和度为6，①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1个碳碳双键，若苯环上有3个取代基，−CH=CH2、—CHO、—OH，有10种结构；若苯环上有2个取代基，则分别为—OH、−CH=CHCHO或—OH、−C(CHO)=CH2，共有6种结构，符合条件的结构有16种。
5．X是C()的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②能发生银镜反应和水解反应
【答案】53
【解析】C中苯环上连有一个羟基，一个酯基和一个氯原子，共有2个碳原子、3个氧原子、1个氯原子和2个不饱和度。C的同分异构体X要求遇FeCl3 溶液显紫色 ，说明X中含有苯环，且苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-，若苯环上有4个取代基：羟基、氯原子、甲基和HCOO-，则这四个取代基在苯环上有30种不同的位置；若苯环上有3个取代基：羟基、-CH2Cl和HCOO-或羟基、氯原子和-CH2OOCH，各有10种不同结构，共有20种不同的结构；若苯环上有2个取代基，即羟基和-CHClOOCH，则有3种不同的位置，所以共有53种不同的结构。
1．三聚茚()在光学、电学等方面有着极具潜力的应用，分子中所有原子共面( )【答案】不正确
【解析】饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，该分子中含有饱和碳原子，所以该分子中所有原子一定不共平面，错误。
2．该有机物()分子中共面的碳原子最多有10个( )
【答案】正确
【解析】分子中苯环共面，碳碳双键共面，单键可以旋转到同一平面上，故最多共面的碳原子为10个，正确。
3．依曲替酯的结构为，分子中所有碳原子一定共面( )
【答案】不正确
【解析】苯环及直接所连的6个原子一定共面、碳碳双键及所连的4个原子和碳氧双键及所连的两个原子一定共面，但是碳碳单键可以自由旋转，因此分子中所有碳原子可能共面，不正确。
4．一种活性物质的结构简式()，所有原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】甲烷是正四面体结构，故甲基和亚甲基中4个原子不可能共平面；该物质含有亚甲基-CH2-(如图 )，故该物质所有原子不可能共平面，不正确。
5．有机物HFAC常用作锂电池的溶剂，它的键线式为，HFAC中所有原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】HFAC中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，不正确。
6．化合物()分子中所有碳原子可能共面( )
【答案】正确
【解析】碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面，各平面以单键相连，单键可以旋转，所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面，正确。
7．苯并唑酮类化合物X()常用于植物保护剂，分子中所有原子可能全部共面( )
【答案】不正确
【解析】由结构式可知，该分子中含有-CH2-、-CHBr-，所有原子不可能全部共面，错误。
8．柳胺酚()是一种常见的利胆药，分子中所有原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】分子中N原子采用sp3杂化，N原子及与氮原子直接连接的3个原子呈三角锥形结构，所以该分子中所有原子一定不共平面，错误。
9．化合物()具有抗疟活性，分子中所有原子有可能共面( )
【答案】不正确
【解析】化合物2中与酯基直接相连的环状碳为sp3杂化，该碳相连的四个原子一定不共面，故所有原子不可能共面。
10．某种重要的药物中间体结构为，分子中可能有12个碳原子共面( )
【答案】不正确
【解析】根据苯分子中12个原子共平面，甲烷分子为正四面体可推知，分子中可能有6+1+1+1=9个碳原子共面。
11．脱氢抗坏血酸()，分子中至少有四个氧原子共面( )
【答案】不正确
【解析】碳氧双键的碳、氧和与碳直接相连的原子共面，因此分子中至少有三个氧原子共面，不正确。
12．合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体()，该分子中所有碳原子一定共面( )
【答案】不正确
【解析】甲烷分子为正四面体结构，该分子中存在-CH(OH)-C(CH3)2OH，所有碳原子不可能共面，不正确。
13．生活中常用的502胶水是一种强力粘胶剂的结构为，分子中所有原子都可能共面( )
【答案】不正确
【解析】该分子中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷呈正四面体结构，则该分子中所有原子一定不共平面，不正确。
14．有机物()，所有碳原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】该有机物中有手性碳(*所示为手性碳)，此手性碳原子和与其直接相连的3个碳原子和1个氢原子形成四面体，因此所有碳原子不可能共面，不正确。
15．五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构为，分子中所有氧原子可能共面( )
【答案】正确
【解析】已知苯环是平面结构，与苯环上碳原子直接相连的原子与苯环共平面，则分子中所有氧原子可能共面，正确。
16．分子()中一定共面的原子数可以是14( )
【答案】正确
【解析】苯环是平面型结构，与苯直接相连的原子共平面，由于单键可旋转，则Z分子中一定共面的原子数可以是14，A正确。
17．药物常见有机小分子，A分子中最多有8个碳原子共面( )
【答案】不正确
【解析】硫苯环及C=C及C=O经单键的旋转均可共面，则最多共面的C原子数为9个，不正确。
18．化合物L()可用作日化香精的定香剂，L中最多有10个碳原子共面( )
【答案】不正确
【解析】苯环上的碳原子及其连接的原子至少有12个原子共平面，由于碳碳单键可以进行旋转，则L中最多有11个碳原子共面，不正确。
19．化合物中最多所有碳原子可以共面( )
【答案】正确
【解析】苯环是平面结构，化合物Ⅰ中苯环上的6个碳原子共平面，苯环上连的4个O也一定在苯环的平面上，三个甲基碳原子和氧原子以单键相连，单键可以自由旋转，则三个甲基碳原子和苯环可能在同一平面上，所以化合物Ⅰ中最多所有碳原子可以共面，正确。
20．分子中所有碳原子可能共面( )
【答案】不正确
【解析】接醇羟基的碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，不正确。
21．有机物()分子中最多有14个碳原子在同一平面内( )
【答案】正确
【解析】与苯环、碳碳双键直接相连的原子为平面形结构，且三键具有乙炔的直线形结构特点，饱和碳原子为四面体结构，与该碳原子在同一平面上的原子最多有2个顶点，根据三点确定一个平面的原子，且单键可旋转，该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内，正确。
22．有机物H是C()的同分异构体，符合下列条件的H有________种。
①分子中除苯环外不含其他环状结构；
②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③苯环上有3个取代基。
【答案】16
【解析】C的分子式为C10H10O2，H满足下列条件：①分子中除苯环外不含其他环状结构；②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明含有两个—CHO；③苯环上有3个取代基，可以是—CHO、—CHO、—CH2CH3，此时有6种结构；也可以是—CHO、—CH2CHO、—CH3，此时有10种结构，所以符合条件的H有16种。
23．写出4种同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：______________。
①分子中有—NH2、、六元碳环；
②无次甲基；
③分子有6种不同化学环境的氢原子。
【答案】 、、、
【解析】①根据羧基和酯基互为官能团异构，则同分异构体含有—NH2、羧基、六元碳环或—NH2、酯基、六元碳环的结构；②无次甲基，说明氨基与羧基或氨基与酯基不能连在同一个C原子上；再结合③分子中有6种不同化学环境的氢原子可得符合题意的同分异构体为、、、。
24．化合物C的分子式为C12H9NCl2，它的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：______________________。
①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上；
②核磁共振氢谱显示只有5种不同化学环境的氢原子。
【答案】、、、
【解析】C的分子式为C12H9NCl2，①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上，②核磁共振氢谱显示只有5种不同化学环境的氢原子，可能的结构简式为、、、。
25．写出化合物C8H7NO4符合下列条件的同分异构体的结构简式：______________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml 有机物能与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag；
②核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子；
③分子中无N—O。
【答案】 、、、
【解析】化合物C8H7NO4的同分异构体同时符合：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 ml有机物能与足量银氨溶液反应生成4 ml Ag，说明含有2个醛基；②核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称；③分子中无N—O，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。
26．P为B()的同系物，分子式为C8H9NO2，满足下列条件的P的同分异构体有________种。已知吡啶环()与苯环性质相似，也具有芳香性，羟基吡啶与Fe3＋发生显色反应。
①芳香环上只有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。
请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1∶1的一种分子的结构简式：______________。
【答案】32 (或或
)
【解析】B为，P为B的同系物，分子式为C8H9NO2，满足条件：①芳香环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基或羟基连接在吡啶环上，③能发生银镜反应，说明含有醛基，同分异构体有、、、、、、、、、(数字表示—OH的位置)，共32种，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1∶1的一种分子的结构简式为、或。
1．(2024·江苏卷，9，3分)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X分子中所有碳原子共平面B．1ml Y最多能与1ml H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B项，Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1ml Y最多能与2ml H2发生加成反应，故B错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。
2．(2020·江苏卷，12，4分)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】A项，X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；B项，中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C项，中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；D项，中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；故选CD。
3．(2018·江苏卷，13，4分)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A． X 分子中所有原子一定在同一平面上
B． Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C． X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D． X→Y的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A项，X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误；B项，Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项正确；C项，X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；D项，对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确；故选BD。
4．(2017·江苏卷，12，4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A． a和b都属于芳香族化合物
B． a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C． a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D． b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A项，a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B项，a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C项，a分子中有2个碳碳双键，c分子中有醛基，这两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D项，b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。故选C。
5．[2024·江苏卷，15(4)]写出同时满足下列条件的F()的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
【答案】
【解析】由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。
6．[2023•江苏卷，15(4)]写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
【答案】
【解析】的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。
7．[2022·江苏卷，16(3)]D()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
【答案】
【解析】D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为 。
8．[2021·江苏卷，16(2)]
(2)B()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
【答案】或
【解析】B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1，说明分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为或。
9．[2020·江苏卷，17(4)] (4)C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。
【答案】
【解析】①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是。
10．[2019·江苏卷，17(4)]C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
【答案】
【解析】C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为。
11．[2018·江苏卷，17(4)] 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
【答案】
【解析】的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为。
12．[2017·江苏卷，17(3)]写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
【答案】
【解析】分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为 。
考点内容
考题统计
共线、共面判断
2024·江苏卷，9，3分；2020·江苏卷，12，4分；2018·江苏卷，13，4分；2017·江苏卷，12，4分；
同分异构体的书写与判断
2024·江苏卷，15(4)；2023•江苏卷，15(4)；2022·江苏卷，16(3)；2021·江苏卷，16(2)；2020·江苏卷，17(4)；2019·江苏卷，17(4)；2018·江苏卷，17(4)；2017·江苏卷，17(3)；
类型
空间结构
结构式
球棍模型
共线、共面情况
甲烷型
(CH4)
正四面体
任意3点(原子)共面，C—C可以旋转，即：5个原子最多有3个原子共平面，中的原子不可能共平面
规律：凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面
乙烯型
(C2H4)
平面结构
C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
即：6点共面
规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面
乙炔
(C2H2)
直线形
C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面)
规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线
苯型
(C6H6)
平面正六边形
12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面
甲醛型
(HCHO)
平面正三角形
4点共面
规律：有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物(邻、间、对)
、、
三元取代物(连、偏、均)
、、
异构类型
形成途径
示例
碳架异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3和
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
顺反异构
碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷烃、氨基酸
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2
羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2
羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解
甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应
伯醇(—CH2OH)
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
不饱和度
思考方向
Ω＝1
1个双键或1个环
Ω＝2
1个三键或2个双键
Ω＝3
3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)
Ω>4
考虑可能含有苯环
化学性质
思考方向
能与金属钠反应
羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应
酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应
酚羟基
发生银镜反应
醛基、甲酸某酯
发生水解反应
碳卤键、酯基
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