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考点37 烃(解析版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）学案
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这是一份考点37 烃(解析版)-备战2025年高考化学一轮复习（江苏专用）学案，共23页。学案主要包含了命题规律，备考策略，命题预测，名师点睛，对点01，对点02，对点03，思维建模等内容，欢迎下载使用。
\l "_Tc3107" PAGEREF _Tc3107 \h 1
\l "_Tc22395" 1．高考真题考点分布 PAGEREF _Tc22395 \h 1
\l "_Tc27498" 2．命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc27498 \h 1
\l "_Tc7657" 2
\l "_Tc26218" 考法01 脂肪烃2
\l "_Tc5696" 考法02 芳香烃5
\l "_Tc29162" 9
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，从多年江苏高考试题来看，单独考查烃的知识很少，一般融入其它有机题中，考查烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃组成、结构、性质，题目难度一般适中。
【备考策略】
1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2．以烃类中典型代表物的结构特点、官能团、重要反应为认知载体，类比迁移学习一类有机化合物的性质，构建有机化合物 “结构决定性质，性质反映结构”的思维模型。
【命题预测】
预计2025年高考仍会以新的情境载体考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。
考法01 脂肪烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的物理性质
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
在光照条件下，烷烃与气态卤素单质反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2 eq \(――→,\s\up7(光照)) CnH2n＋1X＋HX。
(2)烯、炔烃的加成反应
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为：。
②乙炔加聚反应的化学方程式为：
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2。
(5)氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②烃完全燃烧的通式：CxHy＋ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4))) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) xCO2＋ eq \f(y,2) H2O。
【名师点睛】
脂肪烃的氧化反应
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应( )
(2)烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n( )
(3)烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃( )
(4)CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上( )
(5)甲烷性质稳定，不能发生氧化反应( )
(6)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃( )
(7)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )
(8)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别( )
(9)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高( )
(10)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水退色( )
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)√
考向1 脂肪烃的结构与性质
【例1】下列说法正确的是( )
A．1 ml甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 ml氯气
B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
【答案】D
【解析】A．取代甲烷中的一个氢原子，消耗1个氯气，因此1 ml甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢，最多消耗4 ml氯气，A错误；B．乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，原理不相同，B错误；C．聚乙烯只含有碳碳单键，不能使溴水因发生化学反应而褪色，C错误；D．乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等，D正确。
考向2 脂肪烃与其他有机物的转化
【例2】(2024·江苏省盐城市高三考前模拟)化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是( )
A．X中所有碳原子可共平面B．Y中有2个碳原子采取sp3杂化
C．X→Z反应类型是加成反应D．X与HBr反应可产生一种无手性的副产物
【答案】B
【解析】A项，与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则X中所有碳原子可共平面，A错误；B项，Y中只有甲基碳采取sp3杂化，B错误；C项，X→Z反应类型是碳碳双键和HBr的加成反应，C正确；D项，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；X与HBr反应可产生一种无手性的副产物，D正确；故选B。
【对点01】有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，某烃的键线式结构如图所示，下列关于该烃的叙述正确的是( )
A．该烃属于不饱和烃，其分子式为C11H18
B．该烃只能发生加成反应
C．该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时，所得产物有5种(不考虑立体异构)
D．该烃所有碳原子可能在同一个平面内
【答案】C
【解析】A项，该烃含有碳碳双键属于不饱和烃，根据结构简式可知分子为C11H16，故A错误；B项，该烃含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等，含有烷基，可以发生取代反应，故B错误；C项，三个双键分别和一分子溴加成有3种产物，有两组共轭双键，分别和一分子溴发生1,4加成有两种产物，故5种，故C正确；D项，该分子中有3个碳原子与同一饱和碳原子，与该碳原子上的氢原子形成四面体结构，不可能所有碳原子共面，故D错误；故选C。
【对点02】有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液退色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
【答案】C
【解析】X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
【对点03】环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是
A．环己烯中所有的碳原子处于同一平面上
B．环己烷中混有的环己烯可以与足量发生加成反应而除去
C．根据反应①推测，可由为原料制备
D．已知，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
【答案】C
【解析】A项，环己烯中有4个饱和碳原子，饱和碳原子以正四面体结构连接其它原子，所有的碳原子不能处于同一平面上，A错误；B项，环己烷中混有的环己烯如果用足量H2发生加成反应而除去，会导致引入新的H2杂质，B错误；C项，反应①是1，3-丁二烯与乙烯发生1，4-加成的成环反应，由此可判断可由2分子反应得到，C正确；D项，环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都是放热反应，根据ΔH1>ΔH2，生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出的热量，说明椅式环己烷能量更低，更稳定，D错误；故选C。
【思维建模】
常见脂肪烃的重要性质
考法02 芳香烃
1.芳香烃
(1)含义：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)分类
2.苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为：2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。
(2)取代反应：
苯与液溴的反应：；
苯的硝化反应：。
(3)加成反应：
一定条件下与H2加成：。
3．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。
(2)苯的同系物的同分异构体
写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：
4．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(①取代（卤化、硝化、磺化）,②加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）,③点燃：有浓烟)) eq \a\vs4\al(因都含,有苯环)
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
【名师点睛】
苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应( )
(2)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同( )
(3)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种( )
(4)C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体( )
(5)苯的二氯代物有三种( )
(6)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯( )
(7)苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上( )
(8)菲的结构简式为它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物( )
(9)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液退色，则证明己烯中混有甲苯( )
(10)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
【答案】 (1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)× (7)√ (8)√ (9)√ (10)√
考向1 芳香烃的结构与性质
【例1】下列关于苯和甲苯的说法正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【答案】C
【解析】A．—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A错误；B．苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，故B错误；C．苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，故C正确；D．邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误。
考向2 芳香烃与其他有机物的转化
【例2】已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：
则下列有关的叙述正确的是( )
A．反应①属于取代反应
B．1 ml苯乙烯最多可与5 ml H2发生加成反应
C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
【答案】C
【解析】A项，苯和乙烯反应生成乙苯，从原子角度分析，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，A项错误；B项，1 ml苯乙烯最多可与4 ml H2发生加成反应，B项错误；C项，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水苯乙烯能是高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，C项正确；D项，聚苯乙烯中有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，D项错误；故选C。
【对点01】下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A．一定条件下，菲()能发生加成反应、取代反应
B．化合物是苯的同系物
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】菲属于稠环芳香烃，与苯的性质相似，A正确；题述物质与苯结构不相似且与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，B错误；苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，C正确；异丙苯与Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应，烷基有2种不同化学环境的氢原子，故生成的一氯代物有2种，D正确。
【对点02】有关化合物(b)、(d)、(p)的叙述正确的是( )
A．b的一氯代物有3种
B．b、d、p的分子式均为C8H10，均属于碳水化合物
C．b、d、p分子中所有碳原子均不可能在同一平面上
D．1ml d与2ml Br2发生加成反应的产物最多有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A项，b中有4种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4种，A项错误；B项，b、d、p的分子式均为C8H10，均属于烃，B项错误；C项，b分子中所有碳原子在同一平面上，C项错误；D项，1ml d与2ml Br2发生加成反应，如图进行编号可发生加成反应的位置有1，2，3，4或1，2，5，6或3，4，5，6或1，4，5，6，共4种，D项正确；故选D
【对点03】工业生产苯乙烯是利用乙苯的脱氢反应：
下列说法不正确的是( )
A． 该反应的逆反应属于还原反应
B． 苯乙烯和乙苯都至少有7个碳原子共面
C． 乙苯的一氯代物有3种
D． 煤的干馏可以得到苯和乙苯
【答案】C
【解析】A项，逆反应为苯乙烯与氢气的加成反应，该加成反应也属于还原反应，A正确；B项，苯环为平面形结构，苯环直接相连的原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的同一个平面上，则苯乙烯和乙苯都至少有7个碳原子共面，B正确；C项，乙苯分子中有5种不同的H原子，所以乙苯的一氯代物有5种，C错误；D项，煤的干馏可得到芳香类物质，可得到苯、乙苯等，D正确。
【对点04】 如图是甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)，有关说法正确的是( )
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的生成物的一氯取代物有4种
【答案】B
【解析】A项，由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；B项，反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；D项，由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误；故选B。
【思维建模】
常见芳香烃的重要性质
题型一 脂肪烃的结构和性质
1．下列关于脂肪烃的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷
【答案】C
【解析】C2H6与氯气得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，D错误。
2．丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是( )
A．有机物A的一氯取代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3三甲基戊烷
C．有机物A的分子式为C8H18
D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4三甲基2戊烯
【答案】A
【解析】A项，根据信息可知，A的结构简式为 ，分子中有5种化学环境不同的氢原子，故其一氯代物有5种，故A错误； B项，最长的主链含有5个C原子，从距离甲基进的一端编碳号， 的名称为：2，2，3-三甲基戊烷，故B正确； C项，由A的结构简式可知，A的分子式为C 8H 18，故C正确； D项，A是有机物B与等物质的量的H 2发生加成产物，则B中含有1个C=C双键，根据加成反应还原双键，A中相邻碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳双键，故B的结构简式可能有如下三种： 、 、 ，它们名称依次为：3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯，故D正确。
3．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示，有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．它的一氯代物有9种(不考虑立体异构)
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原反应
D．它和丁基苯()互为同分异构体
【答案】C
【解析】A项，该物质结构不对称，共有8种位置的H原子，则它的一氯代物有8种，故A错误； B项，环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，故B错误；C项，含C=C，能发生加成、氧化，含H原子，能在一定条件下发生取代，则一定条件下，它可以分别发生加成、取代和氧化反应，故C正确；D项，丁基苯的分子式为C 10H 14，柠檬烯的分子式为C 10H 16，二者分子式不同，不互为同分异构体，故D错误。
4．(2024·江苏省淮安市高三模拟)烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C的分子式为C4H5O3
D．M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是_______________________________________________________，
C的名称为______________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为_____________________________________________________。
【答案】(1)D (2)碳碳双键 取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋neq \(―――→,\s\up7(一定条件))
【解析】A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为，故C为CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；C为CH2==CHCOOCH3，其分子式应为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)步骤③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键。
题型二 芳香烃的结构和性质
5．联苯的结构简式如右图( )，下列有关联苯的说法中正确的是( )
A．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物
B．联苯的一氯代物有4种
C．1ml联苯最多可以和6mlH2发生加成反应
D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如：酸性KMnO4溶液)氧化。
【答案】C
【解析】A项，它和蒽()同均含苯环，只含C、H元素，则属于芳香烃，但环状结构不完全相同，二者不是同系物，故A错误；B项，结构对称，分子中含3种H，则联苯的一氯取代产物的3种，故B错误；C项，1ml联苯中含有2ml苯环，最多可以和6mlH2发生加成反应，故C正确；D项，含苯环结构，易发生取代反应，难发生加成反应，也难被被强氧化剂氧化，故D错误。
6．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图9-32-4。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【解析】同系物是指具有相同种类和数目的官能团，且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物。苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构，且苯的同系物分子式满足CnH2n-6，苯并降冰片烯的分子式为C11H10，不满足苯的同系物通式，A项错误；如图标记的8个碳原子共平面，B项正确；一氯代物如图，共5种，C项错误；苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键，所以苯并降冰片烯分子中只有1个碳碳双键，D项错误。故选B。
7．在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有4种D．萘的二溴代物有10种
【答案】D
【解析】A项，由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A不正确；B项，因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；C项，N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C不正确；D项，萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确；故选D。
8．双环戊二烯解聚成环戊二烯的反应如图(已知连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子)，下列说法不正确的是( )
(双环戊二烯)2 (环戊二烯)
A．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
B．环戊二烯的二氯代物有10种(不考虑立体异构)
C．双环戊二烯中有4个手性碳原子
D．环戊二烯和双环戊二烯均能与2 ml H2发生加成反应
【答案】B
【解析】A项，双环戊二烯和环戊二烯都含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；B项，环戊二烯的二氯代物有、、、、、、，共7种，故B错误；C项，双环戊二烯中有4个手性碳原子(用*标出)，故C正确；D项，环戊二烯和双环戊二烯分子中都含有2个碳碳双键，均能与2 ml H2发生加成反应，故D正确 ；故选B。
9． 2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B．X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C．Y可以发生银镜反应
D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
【答案】C
【解析】A项，2-丁炔中含有碳碳三键，分子中最多有6个原子共面，A正确；B项，X为2-丁炔加H2生成，根据分子式可知X中含有碳碳双键，为2-丁烯，与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH，B正确；C项，Y为2-丁炔与水发生反应获得，由于2-丁炔中三键位置不在两端，所以Y中没有醛基，Y的结构简式为CH3COCH2CH3，Y不能发生银镜反应，C错误；D项，Z是由2-丁炔聚合生成，Z的结构简式为，所以存在顺式结构和反式结构，D正确；故选C。
10．已知：，下列说法正确的是( )
A．M能发生加聚反应、取代反应和氧化反应
B．等物质的量的M、N分别完全燃烧，消耗O2的体积比为4：5
C．N中所有碳原子在同一平面上
D．M的二氯代物有10种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A项，M不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故A错误；B项，M、N的分子式分别为C10H8、C10H18，耗氧量分别为(10+)、(10+)，二者比值为12：14.5，故B错误；C项，N含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的碳原子不可能都在同一个平面上，故C错误；D项，M为萘，，则萘的二氯取代物有10种，故D正确；故选D。
11．1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是( )
A．分子式为C10H14，属于不饱和烃
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种
【答案】D
【解析】A项，分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B项，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C项，含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；D项，苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为-C4H9，则共有4种，D错误；故选D。
12．科学家利用降冰片烯和二氢呋喃共聚合成可降解烯醇醚，如图所示，下列说法错误的是( )
A．二氢呋喃和降冰片烯分子中均含有手性碳
B．二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二氢呋喃和可降解烯醇醚中所含的官能团完全相同
D．该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求
【答案】A
【解析】A项，手性碳指的是碳原子连接的是四个不同的原子或原子团，二氢呋喃中不含有这样子的碳原子，即二氢呋喃不含手性碳，A错误，符合题意；B项，二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均含有不饱和碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确，不符合题意；C项，二氢呋喃和可降解烯醇醚中含有的官能团都为醚键和碳碳双键，所含的官能团完全相同，C正确，不符合题意；D项，该反应只有一种产物，表明该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求，D正确，不符合题意；故选A。
13．中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：i.RCHO+R′CH2NO2+H2O(R、R′表示烃基或氢)
ii.
请回答：
(1)A属于芳香烃，名称是_______。
(2)J中所含官能团是_______。
(3)C→D的化学方程式是_______。
(4)E具有反式结构，其结构简式是_______。
(5)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式_______。
(6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为_______。
(7)1ml转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是_____ ml。
(8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X的化学方程式_______。
【答案】(1)甲苯 (2)氨基
(3)2 +O22 +2H2O
(4)
(5) +2NaOH+2NaBr+2H2O
(6) 15 (7)4
(8) +CH3CHO
【解析】A与Cl2发生侧链上的取代反应生成B，则A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，E为 ；由I的结构简式及E的结构简式，参照信息ii，可得出H为 ，F为 ，G为 。(1) A为 ，名称是甲苯；(2)J为 ，所含官能团是氨基；(3)在Cu的催化作用下，C( )被O2氧化为D( )，化学方程式是：2 +O22 +2H2O；(4)E为，具有反式结构，其结构简式是；(5)H是 ，则G( )发生消去反应，生成H( )等，化学方程式：+2NaOH+2NaBr+2H2O；(6)B为 ，有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基)，或-CH2Cl、-CH2CH3，或-CH2CH2Cl、-CH3，或-CH(Cl)CH3、-CH3，且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而得出可能结构分别有6种、3种、3种、3种，则符合M的结构有15种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为 ；(7)1个碳碳双键需要消耗1个H2，1个-NO2需要消耗3个H2，则1ml转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是4 ml；(8)J→芬坎法明的转化过程中，生成X的结构简式为 ，则J→X的化学方程式为+CH3CHO。
14．2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
回答下列相关问题：
(1)的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与互为同系物，相对分子质量比多14，且符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2) +HNO3 +H2O
(3) 取代反应
(4)利用磺酸基(-SO3H)占位，减少5号位上H原子的取代
(5)23
(6)
【解析】甲苯发生邻位的硝化反应，甲基再被氧化为羧基，硝基发生还原反应生成氨基，A为，再发生取代反应，再羧基的间位取代氯原子，最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即。(1)的母体为甲苯，取代基为硝基，其名称为邻硝基甲苯；(2)反应①是与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为 +HNO3 +H2O；(3)A的分子式为C7H7NO2，对比A前后有机物结构简式，可知中硝基转化为氨基生成A，A中氨基与 发生取代反应，推知A的结构简式为 ，反应④的反应类型为取代反应；(4)对比转化中反应⑤、图2中转化，可知图2中磺酸基进行占位，防止酰胺基对位的氢原子被取代，提高产率；(5)化合物B与互为同系物，相对分子质量比多14，则B多1个CH2原子团，符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体：①苯环上取代基数目少于4；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④红外光谱显示有-NO2，苯环可以有2个取代基，其中一个为-OH，另一个为-CH(NO2)CHO，2个取代基有邻、间、对3种位置关系；苯环有3个取代基为-OH、-CHO、-CH2NO2或者为-OH、-CH2CHO、-NO2，2个不同的取代基有邻、间、对3种位置关系，对应的第三取代基分别有4种、4种、2中位置，故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)×2=23种；(6)发生缩聚反应生成，酸性条件下水解生成，合成路线为。
1．(2022·江苏卷，9，3分)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，X与互为顺反异构体，故A正确；B项，X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C项，X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D项，Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。
2．(2017·江苏卷，12，4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A． a和b都属于芳香族化合物
B． a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C． a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D． b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A项，a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B项，a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C项，a分子中有2个碳碳双键，c分子中有醛基，这两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D项，b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。故选C。
考点内容
考题统计
脂肪烃的结构和性质
2017·江苏卷，12，4分
芳香烃的结构和性质
2022·江苏卷，9，3分；
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
类别
液溴
溴水
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
烯、炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
结构简式
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
相同点
(1)都含有碳、氢元素；(2)都含有苯环
元素
组成
只含碳、氢元素
除碳、氢元素外，还可能含有O、N等其他元素
不同点
结构
特点
含有一个苯环，苯环上只有烷烃基
含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基
相互关系
类别
液溴
溴水
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
苯
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
苯的同系物
光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
氧化褪色
\l "_Tc3107" PAGEREF _Tc3107 \h 1
\l "_Tc22395" 1．高考真题考点分布 PAGEREF _Tc22395 \h 1
\l "_Tc27498" 2．命题规律及备考策略 PAGEREF _Tc27498 \h 1
\l "_Tc7657" 2
\l "_Tc26218" 考法01 脂肪烃2
\l "_Tc5696" 考法02 芳香烃5
\l "_Tc29162" 9
1.高考真题考点分布
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，从多年江苏高考试题来看，单独考查烃的知识很少，一般融入其它有机题中，考查烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃组成、结构、性质，题目难度一般适中。
【备考策略】
1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2．以烃类中典型代表物的结构特点、官能团、重要反应为认知载体，类比迁移学习一类有机化合物的性质，构建有机化合物 “结构决定性质，性质反映结构”的思维模型。
【命题预测】
预计2025年高考仍会以新的情境载体考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。
考法01 脂肪烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的物理性质
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
在光照条件下，烷烃与气态卤素单质反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2 eq \(――→,\s\up7(光照)) CnH2n＋1X＋HX。
(2)烯、炔烃的加成反应
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为：。
②乙炔加聚反应的化学方程式为：
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2。
(5)氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②烃完全燃烧的通式：CxHy＋ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4))) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) xCO2＋ eq \f(y,2) H2O。
【名师点睛】
脂肪烃的氧化反应
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应( )
(2)烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n( )
(3)烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃( )
(4)CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上( )
(5)甲烷性质稳定，不能发生氧化反应( )
(6)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃( )
(7)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )
(8)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别( )
(9)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高( )
(10)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水退色( )
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)× (10)√
考向1 脂肪烃的结构与性质
【例1】下列说法正确的是( )
A．1 ml甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 ml氯气
B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
【答案】D
【解析】A．取代甲烷中的一个氢原子，消耗1个氯气，因此1 ml甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢，最多消耗4 ml氯气，A错误；B．乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，原理不相同，B错误；C．聚乙烯只含有碳碳单键，不能使溴水因发生化学反应而褪色，C错误；D．乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等，D正确。
考向2 脂肪烃与其他有机物的转化
【例2】(2024·江苏省盐城市高三考前模拟)化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是( )
A．X中所有碳原子可共平面B．Y中有2个碳原子采取sp3杂化
C．X→Z反应类型是加成反应D．X与HBr反应可产生一种无手性的副产物
【答案】B
【解析】A项，与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则X中所有碳原子可共平面，A错误；B项，Y中只有甲基碳采取sp3杂化，B错误；C项，X→Z反应类型是碳碳双键和HBr的加成反应，C正确；D项，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；X与HBr反应可产生一种无手性的副产物，D正确；故选B。
【对点01】有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，某烃的键线式结构如图所示，下列关于该烃的叙述正确的是( )
A．该烃属于不饱和烃，其分子式为C11H18
B．该烃只能发生加成反应
C．该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时，所得产物有5种(不考虑立体异构)
D．该烃所有碳原子可能在同一个平面内
【答案】C
【解析】A项，该烃含有碳碳双键属于不饱和烃，根据结构简式可知分子为C11H16，故A错误；B项，该烃含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等，含有烷基，可以发生取代反应，故B错误；C项，三个双键分别和一分子溴加成有3种产物，有两组共轭双键，分别和一分子溴发生1,4加成有两种产物，故5种，故C正确；D项，该分子中有3个碳原子与同一饱和碳原子，与该碳原子上的氢原子形成四面体结构，不可能所有碳原子共面，故D错误；故选C。
【对点02】有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X与溴的加成产物可能有3种
B．X能使酸性KMnO4溶液退色
C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
【答案】C
【解析】X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
【对点03】环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是
A．环己烯中所有的碳原子处于同一平面上
B．环己烷中混有的环己烯可以与足量发生加成反应而除去
C．根据反应①推测，可由为原料制备
D．已知，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
【答案】C
【解析】A项，环己烯中有4个饱和碳原子，饱和碳原子以正四面体结构连接其它原子，所有的碳原子不能处于同一平面上，A错误；B项，环己烷中混有的环己烯如果用足量H2发生加成反应而除去，会导致引入新的H2杂质，B错误；C项，反应①是1，3-丁二烯与乙烯发生1，4-加成的成环反应，由此可判断可由2分子反应得到，C正确；D项，环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都是放热反应，根据ΔH1>ΔH2，生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出的热量，说明椅式环己烷能量更低，更稳定，D错误；故选C。
【思维建模】
常见脂肪烃的重要性质
考法02 芳香烃
1.芳香烃
(1)含义：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)分类
2.苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为：2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。
(2)取代反应：
苯与液溴的反应：；
苯的硝化反应：。
(3)加成反应：
一定条件下与H2加成：。
3．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。
(2)苯的同系物的同分异构体
写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：
4．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(①取代（卤化、硝化、磺化）,②加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）,③点燃：有浓烟)) eq \a\vs4\al(因都含,有苯环)
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
【名师点睛】
苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应( )
(2)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同( )
(3)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种( )
(4)C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体( )
(5)苯的二氯代物有三种( )
(6)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯( )
(7)苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上( )
(8)菲的结构简式为它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物( )
(9)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液退色，则证明己烯中混有甲苯( )
(10)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
【答案】 (1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)× (7)√ (8)√ (9)√ (10)√
考向1 芳香烃的结构与性质
【例1】下列关于苯和甲苯的说法正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【答案】C
【解析】A．—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有6种，故A错误；B．苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，故B错误；C．苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，故C正确；D．邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，故D错误。
考向2 芳香烃与其他有机物的转化
【例2】已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：
则下列有关的叙述正确的是( )
A．反应①属于取代反应
B．1 ml苯乙烯最多可与5 ml H2发生加成反应
C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
【答案】C
【解析】A项，苯和乙烯反应生成乙苯，从原子角度分析，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，A项错误；B项，1 ml苯乙烯最多可与4 ml H2发生加成反应，B项错误；C项，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水苯乙烯能是高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，C项正确；D项，聚苯乙烯中有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，D项错误；故选C。
【对点01】下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A．一定条件下，菲()能发生加成反应、取代反应
B．化合物是苯的同系物
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】菲属于稠环芳香烃，与苯的性质相似，A正确；题述物质与苯结构不相似且与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，B错误；苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，C正确；异丙苯与Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应，烷基有2种不同化学环境的氢原子，故生成的一氯代物有2种，D正确。
【对点02】有关化合物(b)、(d)、(p)的叙述正确的是( )
A．b的一氯代物有3种
B．b、d、p的分子式均为C8H10，均属于碳水化合物
C．b、d、p分子中所有碳原子均不可能在同一平面上
D．1ml d与2ml Br2发生加成反应的产物最多有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A项，b中有4种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有4种，A项错误；B项，b、d、p的分子式均为C8H10，均属于烃，B项错误；C项，b分子中所有碳原子在同一平面上，C项错误；D项，1ml d与2ml Br2发生加成反应，如图进行编号可发生加成反应的位置有1，2，3，4或1，2，5，6或3，4，5，6或1，4，5，6，共4种，D项正确；故选D
【对点03】工业生产苯乙烯是利用乙苯的脱氢反应：
下列说法不正确的是( )
A． 该反应的逆反应属于还原反应
B． 苯乙烯和乙苯都至少有7个碳原子共面
C． 乙苯的一氯代物有3种
D． 煤的干馏可以得到苯和乙苯
【答案】C
【解析】A项，逆反应为苯乙烯与氢气的加成反应，该加成反应也属于还原反应，A正确；B项，苯环为平面形结构，苯环直接相连的原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的同一个平面上，则苯乙烯和乙苯都至少有7个碳原子共面，B正确；C项，乙苯分子中有5种不同的H原子，所以乙苯的一氯代物有5种，C错误；D项，煤的干馏可得到芳香类物质，可得到苯、乙苯等，D正确。
【对点04】 如图是甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)，有关说法正确的是( )
A．反应①的产物可能是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色
D．反应④的生成物的一氯取代物有4种
【答案】B
【解析】A项，由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；B项，反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；D项，由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误；故选B。
【思维建模】
常见芳香烃的重要性质
题型一 脂肪烃的结构和性质
1．下列关于脂肪烃的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷
【答案】C
【解析】C2H6与氯气得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，D错误。
2．丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是( )
A．有机物A的一氯取代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3三甲基戊烷
C．有机物A的分子式为C8H18
D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4三甲基2戊烯
【答案】A
【解析】A项，根据信息可知，A的结构简式为 ，分子中有5种化学环境不同的氢原子，故其一氯代物有5种，故A错误； B项，最长的主链含有5个C原子，从距离甲基进的一端编碳号， 的名称为：2，2，3-三甲基戊烷，故B正确； C项，由A的结构简式可知，A的分子式为C 8H 18，故C正确； D项，A是有机物B与等物质的量的H 2发生加成产物，则B中含有1个C=C双键，根据加成反应还原双键，A中相邻碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳双键，故B的结构简式可能有如下三种： 、 、 ，它们名称依次为：3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯，故D正确。
3．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示，有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．它的一氯代物有9种(不考虑立体异构)
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原反应
D．它和丁基苯()互为同分异构体
【答案】C
【解析】A项，该物质结构不对称，共有8种位置的H原子，则它的一氯代物有8种，故A错误； B项，环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，故B错误；C项，含C=C，能发生加成、氧化，含H原子，能在一定条件下发生取代，则一定条件下，它可以分别发生加成、取代和氧化反应，故C正确；D项，丁基苯的分子式为C 10H 14，柠檬烯的分子式为C 10H 16，二者分子式不同，不互为同分异构体，故D错误。
4．(2024·江苏省淮安市高三模拟)烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C的分子式为C4H5O3
D．M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是_______________________________________________________，
C的名称为______________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为_____________________________________________________。
【答案】(1)D (2)碳碳双键 取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋neq \(―――→,\s\up7(一定条件))
【解析】A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为，故C为CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；C为CH2==CHCOOCH3，其分子式应为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)步骤③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过步骤⑤的消去反应，得到原来的碳碳双键。
题型二 芳香烃的结构和性质
5．联苯的结构简式如右图( )，下列有关联苯的说法中正确的是( )
A．它和蒽( )同属于芳香烃，两者互为同系物
B．联苯的一氯代物有4种
C．1ml联苯最多可以和6mlH2发生加成反应
D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如：酸性KMnO4溶液)氧化。
【答案】C
【解析】A项，它和蒽()同均含苯环，只含C、H元素，则属于芳香烃，但环状结构不完全相同，二者不是同系物，故A错误；B项，结构对称，分子中含3种H，则联苯的一氯取代产物的3种，故B错误；C项，1ml联苯中含有2ml苯环，最多可以和6mlH2发生加成反应，故C正确；D项，含苯环结构，易发生取代反应，难发生加成反应，也难被被强氧化剂氧化，故D错误。
6．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图9-32-4。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【解析】同系物是指具有相同种类和数目的官能团，且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物。苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构，且苯的同系物分子式满足CnH2n-6，苯并降冰片烯的分子式为C11H10，不满足苯的同系物通式，A项错误；如图标记的8个碳原子共平面，B项正确；一氯代物如图，共5种，C项错误；苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键，所以苯并降冰片烯分子中只有1个碳碳双键，D项错误。故选B。
7．在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有4种D．萘的二溴代物有10种
【答案】D
【解析】A项，由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A不正确；B项，因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；C项，N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C不正确；D项，萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确；故选D。
8．双环戊二烯解聚成环戊二烯的反应如图(已知连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子)，下列说法不正确的是( )
(双环戊二烯)2 (环戊二烯)
A．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
B．环戊二烯的二氯代物有10种(不考虑立体异构)
C．双环戊二烯中有4个手性碳原子
D．环戊二烯和双环戊二烯均能与2 ml H2发生加成反应
【答案】B
【解析】A项，双环戊二烯和环戊二烯都含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；B项，环戊二烯的二氯代物有、、、、、、，共7种，故B错误；C项，双环戊二烯中有4个手性碳原子(用*标出)，故C正确；D项，环戊二烯和双环戊二烯分子中都含有2个碳碳双键，均能与2 ml H2发生加成反应，故D正确 ；故选B。
9． 2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B．X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C．Y可以发生银镜反应
D．高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
【答案】C
【解析】A项，2-丁炔中含有碳碳三键，分子中最多有6个原子共面，A正确；B项，X为2-丁炔加H2生成，根据分子式可知X中含有碳碳双键，为2-丁烯，与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH，B正确；C项，Y为2-丁炔与水发生反应获得，由于2-丁炔中三键位置不在两端，所以Y中没有醛基，Y的结构简式为CH3COCH2CH3，Y不能发生银镜反应，C错误；D项，Z是由2-丁炔聚合生成，Z的结构简式为，所以存在顺式结构和反式结构，D正确；故选C。
10．已知：，下列说法正确的是( )
A．M能发生加聚反应、取代反应和氧化反应
B．等物质的量的M、N分别完全燃烧，消耗O2的体积比为4：5
C．N中所有碳原子在同一平面上
D．M的二氯代物有10种(不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】A项，M不含碳碳双键，不能发生加聚反应，故A错误；B项，M、N的分子式分别为C10H8、C10H18，耗氧量分别为(10+)、(10+)，二者比值为12：14.5，故B错误；C项，N含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的碳原子不可能都在同一个平面上，故C错误；D项，M为萘，，则萘的二氯取代物有10种，故D正确；故选D。
11．1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是( )
A．分子式为C10H14，属于不饱和烃
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种
【答案】D
【解析】A项，分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B项，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C项，含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C正确；D项，苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为-C4H9，则共有4种，D错误；故选D。
12．科学家利用降冰片烯和二氢呋喃共聚合成可降解烯醇醚，如图所示，下列说法错误的是( )
A．二氢呋喃和降冰片烯分子中均含有手性碳
B．二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二氢呋喃和可降解烯醇醚中所含的官能团完全相同
D．该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求
【答案】A
【解析】A项，手性碳指的是碳原子连接的是四个不同的原子或原子团，二氢呋喃中不含有这样子的碳原子，即二氢呋喃不含手性碳，A错误，符合题意；B项，二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均含有不饱和碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确，不符合题意；C项，二氢呋喃和可降解烯醇醚中含有的官能团都为醚键和碳碳双键，所含的官能团完全相同，C正确，不符合题意；D项，该反应只有一种产物，表明该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求，D正确，不符合题意；故选A。
13．中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：i.RCHO+R′CH2NO2+H2O(R、R′表示烃基或氢)
ii.
请回答：
(1)A属于芳香烃，名称是_______。
(2)J中所含官能团是_______。
(3)C→D的化学方程式是_______。
(4)E具有反式结构，其结构简式是_______。
(5)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式_______。
(6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为_______。
(7)1ml转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是_____ ml。
(8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X的化学方程式_______。
【答案】(1)甲苯 (2)氨基
(3)2 +O22 +2H2O
(4)
(5) +2NaOH+2NaBr+2H2O
(6) 15 (7)4
(8) +CH3CHO
【解析】A与Cl2发生侧链上的取代反应生成B，则A为 ，B为 ，C为 ，D为 ，E为 ；由I的结构简式及E的结构简式，参照信息ii，可得出H为 ，F为 ，G为 。(1) A为 ，名称是甲苯；(2)J为 ，所含官能团是氨基；(3)在Cu的催化作用下，C( )被O2氧化为D( )，化学方程式是：2 +O22 +2H2O；(4)E为，具有反式结构，其结构简式是；(5)H是 ，则G( )发生消去反应，生成H( )等，化学方程式：+2NaOH+2NaBr+2H2O；(6)B为 ，有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基)，或-CH2Cl、-CH2CH3，或-CH2CH2Cl、-CH3，或-CH(Cl)CH3、-CH3，且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而得出可能结构分别有6种、3种、3种、3种，则符合M的结构有15种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为 ；(7)1个碳碳双键需要消耗1个H2，1个-NO2需要消耗3个H2，则1ml转化为 ，同时生成H2O，理论上需要H2的物质的量是4 ml；(8)J→芬坎法明的转化过程中，生成X的结构简式为 ，则J→X的化学方程式为+CH3CHO。
14．2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
回答下列相关问题：
(1)的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与互为同系物，相对分子质量比多14，且符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2) +HNO3 +H2O
(3) 取代反应
(4)利用磺酸基(-SO3H)占位，减少5号位上H原子的取代
(5)23
(6)
【解析】甲苯发生邻位的硝化反应，甲基再被氧化为羧基，硝基发生还原反应生成氨基，A为，再发生取代反应，再羧基的间位取代氯原子，最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即。(1)的母体为甲苯，取代基为硝基，其名称为邻硝基甲苯；(2)反应①是与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为 +HNO3 +H2O；(3)A的分子式为C7H7NO2，对比A前后有机物结构简式，可知中硝基转化为氨基生成A，A中氨基与 发生取代反应，推知A的结构简式为 ，反应④的反应类型为取代反应；(4)对比转化中反应⑤、图2中转化，可知图2中磺酸基进行占位，防止酰胺基对位的氢原子被取代，提高产率；(5)化合物B与互为同系物，相对分子质量比多14，则B多1个CH2原子团，符合以下条件的芳香族化合物B的同分异构体：①苯环上取代基数目少于4；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④红外光谱显示有-NO2，苯环可以有2个取代基，其中一个为-OH，另一个为-CH(NO2)CHO，2个取代基有邻、间、对3种位置关系；苯环有3个取代基为-OH、-CHO、-CH2NO2或者为-OH、-CH2CHO、-NO2，2个不同的取代基有邻、间、对3种位置关系，对应的第三取代基分别有4种、4种、2中位置，故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)×2=23种；(6)发生缩聚反应生成，酸性条件下水解生成，合成路线为。
1．(2022·江苏卷，9，3分)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】A项，X与互为顺反异构体，故A正确；B项，X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C项，X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D项，Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。
2．(2017·江苏卷，12，4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A． a和b都属于芳香族化合物
B． a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C． a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D． b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A项，a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，A错误；B项，a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，B错误；C项，a分子中有2个碳碳双键，c分子中有醛基，这两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以C正确；D项，b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，D错误。故选C。
考点内容
考题统计
脂肪烃的结构和性质
2017·江苏卷，12，4分
芳香烃的结构和性质
2022·江苏卷，9，3分；
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
类别
液溴
溴水
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
烯、炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
结构简式
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
苯的同系物
芳香烃
芳香族化合物
相同点
(1)都含有碳、氢元素；(2)都含有苯环
元素
组成
只含碳、氢元素
除碳、氢元素外，还可能含有O、N等其他元素
不同点
结构
特点
含有一个苯环，苯环上只有烷烃基
含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基
相互关系
类别
液溴
溴水
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
苯
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
苯的同系物
光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
氧化褪色
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