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2025年高考化学常考点必杀题（新高考通用）题型12 有机推断题（25题）-高考化学常考点必杀题（新高考通用）含解析答案
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这是一份2025年高考化学常考点必杀题（新高考通用）题型12 有机推断题（25题）-高考化学常考点必杀题（新高考通用）含解析答案，共88页。
1．磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于治疗甲型和乙型流感。以下为其合成路线之一、
已知：①
②
(1)C的化学名称为 。
(2)A中含氧官能团的名称为 。
(3)E中碳原子的杂化方式有 种。
(4)A→B的化学方程式为 。
(5)X是B的同分异构体，符合下列条件的X有 种；
①含有六元碳环和“”；②1mlX与足量溶液反应生成2ml，其中，核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 。
(6)以上合成路线中反应用到了易爆物质，存在安全隐患，研究人员对合成方法进行了改进。改进后的方法需要经历中间物质Z()，请选择1，3-丁二烯、丙烯醇()和(无机试剂任选)，设计合成物质Z的路线 。
2．有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①+CH3I+HI
②+
回答下列问题：
(1)A的名称是 ，E的结构简式为 。
(2)C的含氧官能团的名称为 。
(3)实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。
(4)为了使转化率更高，条件X最好选择 (填标号)；
a．溶液 b．溶液 c．溶液 d．稀盐酸
(5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式 。
(6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是 (填结构简式) 。
①能与反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯环上只有两侧链
(7)设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
3．以胍盐离子液体（GIL）为催化剂合成化合物G的路线如下：
(1)化合物G中sp、杂化的碳原子数目之比为 。
(2)B→D过程中还可能经历B→X→D，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。
(3)E→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率，其原因是 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环，且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。
(5)已知：①；②。
写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
4．莫达非尼是一种觉醒促进剂，被用于发作性嗜睡病、轮班工作睡眠紊乱以及与阻塞性睡眠呼吸暂停相关的白天过度嗜睡等的治疗。其合成路线如下：
已知：傅—克酰基化反应：。
回答下列问题：
(1)的反应类型为 。
(2)F发生水解反应，新生成的含氧官能团是 。
(3)的化学方程式为 ，其中的名称为 。
(4)B的结构简式为 。
(5)A分子具有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 种。
①含有萘环()且环上只含一个侧链②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键
(6)设计由苯、甲苯为基本原料合成A()的路线。(其他无机试剂任选) 。
5．某医用有机试剂中间体（H）的一种合成方法如下：
回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称是 ；H中含氧官能团的名称是 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)C→D第一步反应的化学方程式为 。
(4)E→G反应过程中，K2CO3的作用为 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)A的同分异构体中符合下列条件的结构共有 种（不考虑立体异构）。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2；②能使溴的CCl4溶液褪色。
(7)设计由有机物A制备的合成路线： （无机试剂任选）。
6．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)A的化学名称为 。
(2)酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。
(3)写出C的结构简式： ；A～G中含有手性碳原子的物质有 种。
(4)请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式： 。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有 种。
①含的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
(6)以、苯和为原料(无机试剂任选)，设计制的一种合成路线 。
7．L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质C的名称为 。
(2)反应条件D应选择 （填标号）
a． b．Fe/HCl c． d．
(3)写出H的结构简式 ，K－L的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，符合下列条件的M的芳香同分异构体有 种。
①能水解
②能与盐酸反应
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1
(6)以乙醇为主要原料，设计路线合成 。
8．抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 和 。
(2)B的系统命名为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为 。
(5)由G和K生成L的反应类型为 。
(6)H的同分异构体中，含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，不含基团的有 种(不考虑立体异构)。
(7)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
9．血栓栓塞类疾病漏诊、误诊、致残率高，是危害患者健康的重要疾病之一、华法林(物质F)可用于预防血栓栓塞类疾病，某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题：
(1)物质的名称是 ，物质中的含氧官能团名称是 。
(2)的氧化剂可以是 (填序号)。
a．银氨溶液 b．氧气 c．新制悬浊液 d．酸性溶液
(3)的化学方程式为 。
(4)F的分子式为 ，反应类型为 。
(5)物质的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②含有结构且不含甲基
(6)写出与溶液反应的化学方程式 。
(7)阿司匹林因被称为“销量最好的止痛药”被列入吉尼斯世界记录，其结构示意图为：
请你以为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林(所用试剂均从上述流程中选取)。
10．缓释布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等功效，一种合成缓释布洛芬的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，缓释布洛芬的结构简式为 。
(2)化合物Ⅱ易溶于水的原因是 ，化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的反应类型是 。
(3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式： 。
(5)同时满足下列条件的化合物Ⅴ的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为 。
①属于芳香族化合物；②苯环上含有两个取代基。
11．用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：
已知：①
②RCOOHRCOCl(R1、R2为烃甚或氢原子)
③Ph代表苯基
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。
(2)C→D的化学方程式为： 。
(3)F的结构简式为： ，由G生成H的试剂与条件是 。
(4)D的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。
①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2
(5)依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
12．有机物X是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，B的结构简式为 。
(2)B转化为C的反应条件为 ，C转化为D的反应类型为 。
(3)E中共平面的碳原子最多有 个。
(4)E转化为F时，首先与NaOH溶液反应，写出该反应的化学方程式： ；联系后续加入的试剂，指出“(2)”调节pH的目的是 。
(5)试剂Y是 。
(6)参照上述流程，设计以甲苯、甲醛和乙醚为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。
13．中草药活性成分仙鹤草内酯（H）的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．。
Ⅱ．
Ⅲ．
回答下列问题：
(1)A→B的试剂和反应条件为 ；A的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1种）。
a．与溶液反应放出气体
b．能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应
c．含有四种化学环境的氢
(2)设计B→C反应的目的是 ；E中含氧官能团的名称为 。
(3)C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为 ；D的结构简式为 。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备的合成路线 。
14．化合物I是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。I的两条合成路线如下图所示。I的结构简式：
已知G的分子式为：
回答下列问题：
(1)A中的官能团的名称 。
(2)下列说法正确的是________。
A．A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和反应使原料的利用率提高
B．D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化
C．A的碱性比的碱性强
D．A用氢气还原的产物可以和发生加聚反应生成高分子产物
(3)E的结构简式 。
(4)写出K到I的化学方程式 .
(5)与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体 ．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，峰面积比为3∶2∶2∶1
(6)运用上述信息设计以为原料制备高分子化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
15．化合物H是合成盐酸伊托必利的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称是 。
(2)B的化学名称为 。
(3)C的结构简式为 ，E→F的反应类型为 。
(4)B转化为D的过程中，的作用是 。
(5)E中氮原子的杂化方式为 。
(6)G有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为 (写出一种)。
a．遇溶液显紫色 b．与溶液反应生成 c．苯环上有2个取代基
(7)已知：。利用题给相关信息，写出以甲苯和为原料合成的路线图 (合成过程中无机试剂任选)。
16．柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛芬的路线如下：
已知：。
(1)有机物A的名称是 ；有机物B的官能团的名称是 。
(2)有机物C中碳原子的杂化方式有 ；D→E的反应类型为 。
(3)写出B→D的化学方程式： ；G的结构简式为 。
(4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2∶2∶2∶1：1的结构简式为 。
(5)根据上述信息，以为原料，无机试剂任选，设计合理路线合成： 。
17．化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。
已知：i．
ii．
iii．R1-COOH+ R2NH2
(1)A→B反应所需的试剂和条件是 。
(2)已知：2CH3COOH→a+H2O。C→D的化学方程式为 。
(3)E→F的反应类型是 。
(4)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)化合物I的另一种合成路线如下：
已知：
①K的结构简式为 。
②M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N的一种结构简式 。
18．某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)
已知：
①
②
(1)化合物A的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物H的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B的碱性比苯胺()的强
B．D→E的反应类型为消去反应
C．化合物E和F可通过红外光谱区别
D．化合物与足量加成后的产物中有3个手性碳原子
(4)写出B→D的化学方程式 。
(5)写出满足下列条件D的同分异构体的结构简式 (不考虑顺反异构)。
①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；
②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。
(6)是制备的重要原料，请利用以上相关信息，以和为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
19．有机物G的结构简式为，G是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。
回答下列问题：
(1)下列关于G的说法正确的有 (填字母)。
a．易溶于水
b．能发生银镜反应
c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应
(2)苯转化为A的反应条件与试剂是 ；写出B所含有的官能团名称 。
(3)C→D、D→E的反应类型分别是 。
(4)X能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。
(5)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。
①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2种
(6)以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成，设计其合成路线 。
20．甲基丙烯酸是一种重要的有机化工原料，一种以甲基丙烯酸制备布洛芬的合成路线如下图所示：
已知：(1)Zn-Hg/HCl可将醛、酮的羰基还原为甲基或亚甲基；
(2)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)已知反应1会生成两种刺激性气味气体，写出反应1的化学方程式 。
(3)B的分子式为 。
(4)C→D的反应类型为 ，D中官能团的名称是 。
(5)写出布洛芬的结构简式 (已知布洛芬的化学式为C13H18O2，不考虑立体异构)。
(6)具有两个取代基的B的芳香化合物同分异构体有 种(不考虑立体异构，填标号)
a．6 b．9 c．12 d．15
其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。
21．化合物I是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图：
已知：
①
②→
③苯环上的卤原子较难水解。
回答下列问题：
(1)E→F所需试剂有 。
(2)化合物H中含氧官能团名称为 ，D→E的反应类型为 。
(3)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 。
(4)化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为 。
(5)化合物I的结构简式为 。
(6)写出任意一种满足下列条件E的同分异构体 。
①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；
②属于酯类，可发生银镜反应；
③含有手性碳原子。
(7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线 。（无机试剂任选）
22．Tapentadl是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→vi＋y，化合物y的化学式为 。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。
A．反应过程中，有π键发生断裂B．化合物ⅶ的杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子
(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与溶液反应显紫色
c．1 ml x与足量Na反应，生成1 ml
(6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与反应产生的有机反应物为 （写结构简式）。
23．以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)I中除碳碳双键外的官能团的名称为 。C中共平面的原子最多有 个。
(2)D+H→I的反应类型为 。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有 ；A中电负性最大的元素为 (写元素名称)。
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
24．奥司他韦是治疗甲型和乙型流感的特效药。目前主要以有机物A为原料，经如下路线合成：
回答下列问题：
(1)奥司他韦中的含氮元素官能团的名称是 。
(2)有机物A中碳原子的杂化轨道类型有 。
(3)反应①的条件是 ；反应③的反应类型为 。
(4)反应②可表示为：，M的结构简式是 ，设计该反应的目的是 。
(5)有机物N的分子式为，结合下列信息可知N的结构最多有 种(不考虑立体异构)。
①N与A含有相同种类的官能团，且羟基与碳碳双键不直接相连
②N中含有六元碳环结构
(6)结合上述信息，写出以和为原料合成的路线设计： (无机试剂任选)。
25．抗失眠药物的中间体G的合成路线如下：
已知：。
(1)A的结构简式为 ，其化学名称为 。
(2)C中所含官能团名称为 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)D→E的反应方程式为 。
(5)C的同分异构体之一X，符合条件：①含有苯环；②酸性条件下，水解产物的核磁共振氢谱都只有两个峰。则X的结构简式为 。
(6)可用于鉴别F与G的常用化学试剂为 。
(7)利用上图合成路线信息，以和为原料，设计合成的路线 。(无机试剂任选)。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
、Ni
还原反应
②
Na
取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
新制、加热
b
参考答案：
1．(1)丙酮
(2)羟基、羧基
(3)2
(4)+C2H5OH+H2O
(5) 12
(6)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH++H2O
【分析】
由流程可知，A和乙醇发生酯化反应生成B，B和丙酮发生已知反应①原理生成D，结合D结构可知，B为；D转化为E，E发生取代反应引入-N3生成F，F最终转化为磷酸奥司他韦；
【详解】（1）由C结构可知，C为丙酮；
（2）由A结构可知，A中含氧官能团的名称为羟基、羧基；
（3）E中饱和碳原子为sp3杂化；碳碳双键碳、羰基碳、苯环碳为sp2杂化，故碳原子的杂化方式有2种。
（4）
A和乙醇发生酯化反应生成B：，反应为+C2H5OH+H2O；
（5）
B：，不饱和度为3、含有5 氧、9个碳；X是B的同分异构体，符合下列条件：
①含有六元碳环和“”；②1mlX与足量溶液反应生成2ml，则含有2个羧基，2个羧基、1个环的不饱和度已经为3；
若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有3个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有4个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有2个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有3个位置，因此满足条件的X有3+4+2+3=12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，则结构对称，为。
（6）
根据已知反应②原理可以使用1，3-丁二烯：CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCH2OH合成六元环，通过氧化羟基转化为羧基得到，再和和发生酯化反应生成Z：，故流程可以为：CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH++H2O。
2．(1) 对甲基苯酚
(2)醚键、醛基
(3) 加成反应 消去反应
(4)b
(5)
(6) 18
(7)
【分析】
A和CH2=CHCH2Br反应生成B，根据信息①，由B逆推，可知A是；D和CH3I反应生成E，根据信息①，可知E是。
【详解】（1）
根据以上分析，A是，名称是对甲基苯酚，E的结构简式为；
（2）根据C的结构简式，可知C的含氧官能团的名称为醚键、醛基；
（3）
经过两步反应，第一步和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应，消去反应。
（4）
D和CH3I反应生成和HI，加入碱性溶液与HI反应，降低HI的浓度能促进反应正向进行，但氢氧化钠能与D中的酚羟基反应，与酚羟基不反应，所以为了使转化率更高，条件X最好选择溶液，选b；
（5）
有机物C能使溴水褪色， 中碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基与溴水发生氧化反应，与足量的溴水反应的化学方程式为。
（6）
①能与反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③苯环上只有两侧链，两个侧链为-COOH、-CH2-CH=CH2或-COOH、-CH=CH-CH3或-COOH、或-CH2COOH、-CH=CH2或-CH3、-CH=CHCOOH或-CH3、，两个侧链在苯环上的位置异构有3种，符合条件的的同分异构体有18种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是。
（7）
水解生成，氧化为，和反应生成，与溴水发生加成反应生成，合成路线为。
3．(1)1∶9
(2)
(3)中和消去反应生成的HCN，降低HCN浓度促进反应正向进行
(4)或
(5)
【分析】
A与苯甲醛先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成生成B，对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，D在GIL下成环生成E，E发生消去反应生成F，同时有HCN生成， KOH中和生成的HCN，使平衡正向进行，提高F产率，F加热生成G。
【详解】（1）化合物G中sp杂化的C原子是-CN中的C，数目为2，苯环上的C均为sp2杂化，共18个，化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为1∶9；
（2）
对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，B→D过程中还可能经历B→X→D，B中碳氧双键先与加成生成X，X中的碳碳双键再与加成生成D， X的结构为：；
（3）E发生消去反应生成F，同时有HCN生成，加入KOH溶液，中和生成的HCN，降低HCN浓度促进反应正向进行；
（4）
C的同分异构体能发生水解反应，说明水解基团为肽键，生成两种产物均含苯环，说明结构为R1-CONH-R2，且R1和R2均含有苯环，两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰，即等效氢的数目分别为2、4，符合条件的结构为：或；
（5）
与先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成，和在GIL的条件下生成，与H3O+反应，生成，与H2在Ni作催化剂且加热的条件下发生加成反应，生成，在浓硫酸加热的条件下，分子内的羧基和羟基发生酯化反应，生成，合成路线图为：。
4．(1)氧化反应
(2)羧基
(3) +ClCH2COOH+HCl 氯乙酸
(4)
(5)4
(6)
【分析】
A在NaBH4作用下生成B()，与H2NCSNH2、HBr作用生成的C与ClCH2COOH发生取代反应生成D，D与SOCl2发生取代反应生成的E与一水合氨反应生成F，F与过氧化氢作用生成G莫达非尼。
【详解】（1）
F的结构简式为，其与过氧化氢作用生成G，G的结构简式为，对比两者结构简式可知，此反应类型为氧化反应；
（2）
F的结构简式为， 水解时断裂酰胺基的碳氮键形成羧基，则F中新生成的含氧官能团为羧基；
（3）
C的结构简式为，与ClCH2COOH发生取代反应生成D，D的结构简式为，所以C→D的化学方程式为：+ClCH2COOH+HCl。其中的名称为氯乙酸；
（4）
A的分子式为C13H10O，B的分子式为C13H12O，比较二者的分子式，B比A多2个H，则A→B是还原反应，则B的结构简式应为；
（5）
A的结构简式为，同分异构体满足条件：①含有萘环()且环上只含一个侧链；②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键；考虑萘环的对称性，环上只含一个侧链，则符合条件的A的同分异构体有：、、、，共4种；
（6）
A中含有酮羰基，结合新信息，苯的酰基化反应可引入羰基；结合D→E，可引入酰卤；甲苯氧化可生成苯甲酸，由此可得合成路线：。
5．(1) 4-羟基戊酸 酮羰基和羧基
(2)氧化反应
(3)+Br2+NaOH+NaBr+2H2O
(4)消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率
(5)
(6)8
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，由A的结构简式和A到B的转化条件并结合B的分子式可知，B的结构简式为：，B转化为C即羟基转化为酮羰基，则反应条件X为O2，Cu作催化剂，加热，根据G的结构简式、C到D的转化条件并结合D的分子式可知，D的结构简式为：，由D转化为E的反应条件并结合E的分子式可知，E的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，B的结构简式为：，根据系统命名法，B的名称是4-羟基戊酸，根据题干路线图中H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是酮羰基和羧基，故答案为：4-羟基戊酸；酮羰基和羧基；
（2）由分析可知，B→C即羟基转化为酮羰基，该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）
C→D第一步反应即和Br2、NaOH反应生成、NaBr和H2O，故该反应的化学方程式为+Br2+NaOH+NaBr+2H2O，故答案为：+Br2+NaOH+NaBr+2H2O；
（4）由题干合成流程图可知，E→G反应过程中生成了HBr，故K2CO3的作用为：消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率，故答案为：消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率；
（5）
由题干合成流程图可知，G→H的化学方程式为，故答案为：；
（6）由题干路线图可知，A的分子式为：C5H8O2，不饱和度为2，则A符合下列条件①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2即含有羧基，②能使溴的CCl4溶液褪色即含有碳碳双键，即CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2中上的一个H被-COOH取代，分别由4种、2种和2种组合，故符合条件的同分异构体共有4+2+2=8种，故答案为：8；
（7）
本题采用逆向合成法，可由CH3CH=CHCH2COOH发生加聚反应，CH3CH=CHCH2COOH可由CH3CH(OH)CH2CH2COOH发生消去反应制得，CH3CH(OH)CH2CH2COOH可由发生水解反应制得，据此确定由有机物A制备的合成路线为：，故答案为：。
6．(1)间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)
(2) 羧基、酮羰基 取代反应
(3) 2
(4)
(5)18
(6)
【分析】
B和NaCN反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，由B、D的结构简式及C的分子式可推测出，C为；D和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成E和HCl，根据D、F的结构简式及E的分子式可推测出，E为。
【详解】（1）由A的结构简式可知，A的名称为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；
（2）由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D和苯在AlCl3的作用下反应生成E，该反应为取代反应；
（3）
由分析可知，C的结构简式为；由A~G的结构简式可知，F、G中含有手性碳原子，共2种；
（4）
B中含有羧基能和NaOH反应，含有Cl原子，能在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应，则B在NaOH水溶液中加热的化学方程式为；
（5）
H为酮基布洛芬的同分异构体，①含的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基；H的取代基可能为：—CH2CH2OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、、—CH2COOCH3、—COOCH2CH3，上含有3种不同环境的氢原子()，则符合条件的H的结构简式共有18种；
（6）
被酸性KMnO4溶液氧化生成，和SOCl2发生取代反应生成，和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成，和H2发生加成反应生成，则合成路线为。
7．(1)2－硝基－4－氯苯甲酸
(2)b
(3) 加成反应
(4)+NH3·H2O+2H2O
(5)3
(6)
【分析】
由流程可知，A和氯气发生取得反应在甲基对位引入氯原子得到B，B被酸性高锰酸钾氧化为C，结合E化学式可知，C中硝基被还原为氨基得到E，E转化为F，结合F化学式可知，F为，F发生已知反应②原理后然后和氨水反应生成G，G发生已知反应①原理生成H，H中-CONH2转化为-CN得到I，I和J反应生成K，K转化为L，结合L结构、J化学式可知，J为、K为；
【详解】（1）
由分析可知，C为：，2－硝基－4－氯苯甲酸；
（2）铁为活泼金属，具有一定还原性，C中硝基被还原为氨基得到E，则反应条件D应该提供还原剂，故选b；
（3）
由分析可知，H的结构简式：；K为，K生成L过程中物质的不饱和度降低了，为加成反应；
（4）
由流程结合分析可知，F发生已知反应②原理引入-SO3H得到，然后和氨水反应生成G，故F生成G的第二步反应的方程式为：+NH3·H2O+2H2O；
（5）有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，则M比A多2个-CH2-，则M化学式为C9H11NO2，符合下列条件的M的芳香同分异构体：
①能水解，则含有酯基或酰胺基；②能与盐酸反应，则应为酯基或酰胺基的酸性水解或含有氨基；③能发生银镜反应，则含有醛基；④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1，则应该含有2个甲基且结构对称；存在3种情况；
（6）
乙醇氧化为乙醛，2分子乙醛转化为，醛基氧化为羧基得到，然后发生已知①原理转化为，发生H生成I的原理转化为，再发生K生成L的原理得到产物，故流程为：。
8．(1) 醚键 酯基
(2)3-氯苯胺
(3)
(4)++HCHO→+H2O
(5)取代反应
(6)9
(7)
【分析】
A和B发生取代反应生成C，结合B的分子式可知B的结构简式：，C受热得到D，D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为，E受热生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，H和发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为。
【详解】（1）由A的结构简式可知其含氧官能团为醚键、酯基；
（2）
B的结构简式：，名称为：3-氯苯胺；
（3）
由以上分析可知D的结构简式为；
（4）
由分析可知，H、I和甲醛反应生成J的方程式为：++HCHO→+H2O。
（5）对比G、K、L的结构简式可知，由G和K生成L的反应类型为取代反应；
（6）H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（-NH2），若苯环上只有1个取代基为-CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，共有3种情况；若苯环上有2个取代基为-COOH、-NHCH3或-NHCOOH、-CH3，共有6种情况；综上所述，满足条件的同分异构体有9种。
（7）
N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N的结构简式为，中含有羧基和NH3反应生成M，M的结构简式为。
9．(1) 邻羟基苯甲酸(2—羟基苯甲酸) 羟基、酯基
(2)ac
(3)
(4) C19H16O4 加成反应
(5)12
(6)
(7)
【分析】以即为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林，先将醛基氧化为羧基，由于酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，可参考A→B将醛基转化为羧基、再参考C→D将酚羟基转化为-OOCCH3，据此回答；
【详解】（1）根据结构简式，物质的名称是邻羟基苯甲酸(2—羟基苯甲酸)，物质中的含氧官能团名称是羟基、酯基。
（2）酚羟基有较强的还原性，能被b氧气、d酸性溶液氧化，故氧化醛基时不能选bd以防止酚羟基被氧化，故的氧化剂只能选择弱氧化剂a银氨溶液和c新制悬浊液；
选ac。
（3）
为和乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。
（4）
F的分子式为C19H16O4，的反应，为中碳碳双键上的加成反应，故反应类型为加成反应。
（5）
物质的同分异构体中符合下列条件：
①苯环上有两个取代基
②含有结构且不含甲基；
则同分异构体的分子中含有羧基和羟基，或酯基和羟基，两个取代基共有4组：－COOH和—CH2OH、－CH2COOH和—OH、—OOCH和—CH2OH、－CH2OOCH和—OH，每组在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此共有12种。
（6）
与溶液反应，发生酯基水解反应，生成和水，反应的化学方程式为+2NaOH→+H2O。
（7）
据分析，以为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林 的线路为：
10．(1)
(2) 分子中的羟基能和水形成氢键 加成反应
(3)
(4)+CH3OH+H2O
(5) 9
【分析】
丙烯和氯气发生加成反应生成I为1,2-二氯丙烷，I在NaOH水溶液中水解生成Ⅱ为CH2OHCHOHCH3，Ⅲ发生酯化反应生成Ⅳ为，据此分析解答。
【详解】（1）①根据Ⅱ和Ⅲ的结构分析可知，Ⅱ是1,2—丙二醇，所以Ⅰ为1,2-二氯丙烷，故Ⅰ的分子式为C3H8Cl2；故答案为：C3H8Cl2；
②Ⅷ分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故缓释布洛芬的结构简式为：
；故答案为：。
（2）①化合物Ⅱ易溶于水的原因是：分子中含有羟基，可以和水形成氢键；故答案为：分子中含有羟基，可以和水形成氢键；
②化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是：+，该反应属于加成反应；故答案为：加成反应。
（3）
①化合物Ⅲ含有羰基，羰基和氢气在镍作催化剂的条件下，发生加成反应（又称还原反应），生成醇；故答案为：；H2；
②化合物Ⅲ含有羧基，羧基可以和金属钠发生取代反应，生成羧酸钠；故答案为：-COOH；-COONa。
（4）
根据合成路线可知：Ⅲ→Ⅳ的化学方程式为：+CH3OH+H2O；故答案为：+CH3OH+H2O。
（5）
Ⅴ的分子式为：C10H14；化合物Ⅴ的同分异构体满足：属于芳香族化合物，说明含有1个苯环，且苯环上含有两个取代基，则符合要求的结构有、、、、、、、、共9种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为；故答案为：9；。
【点睛】同分异构体的书写是关键。
11．(1) 邻羟基苯甲酸（或水杨酸） 取代反应
(2)
(3) 溴蒸气，光照
(4)3
(5)
【分析】由E的结构简式和D→E的反应物结合D的分子式可以推出D为，根据D的结构简式，利用已知②和C的分子式可以推出C为，根据C的结构简式，利用已知②和B的分子式可以推出B为，再利用已知①可以推出A为，根据H结构简式，得H分子式为C33H25N4Br，H→I另一反应物由结构简式得分子式为C8H11N2OCl，两分子式加和与I分子式相差HBr，可以知道H→I为取代反应，结合J的结构简式可以推出I是H和生成小分子HBr，H来自的N原子上，I是两反应物剩余部分连接而成；
【详解】（1）由分析可以知，A为，名称为邻羟基苯甲酸（或水杨酸），H→I的反应为取代反应；
（2）C是，D是，结合已知②，同时根据原子守恒，还有小分子产物H2O、HCl，反应方程式为；
（3）结合E和G的结构简式，同时由F分子式得F中含有两个苯环，不饱和度为10，故F结构式为，G生成H是苯环上的甲基氢原子被溴原子取代，条件是溴蒸气，光照；
（4）D是，分子式为C12H15O2N，共15个氢原子，即不同化学环境的氢原子个数分别为9、2、2、2，能发生银镜反应说明有醛基，结合氢原子化学环境，应当有两个醛基，D不饱和度为6，两个醛基一个苯环不饱和度也是6，说明剩余部分都饱和，结合氢原子化学环境，可能的一种情况是有氨基，另外2个化学环境相同的氢原子应当在苯环上，苯环上有4个取代基团，9个化学环境相同的氢原子来源于3个甲基，3个甲基连在同一个碳原子上，可以得到两种结构或，另一种可能的情况是两个醛基都连在N上，苯环上有2个取代集团，苯环上的四个氢原子处于两种不同化学环境，可以得到，综上，满足条件的D的同分异构体有3种；
（5）乙二醇氧化的乙二醛，乙二醛进一步氧化得乙二酸，参考B→C→D，可以设计以下路线：。
12．(1) 邻二甲苯（或1，2－二甲苯）
(2) 光照 酯化反应（或取代反应）
(3)10
(4) 为了将生成的盐转化为酸，并中和（1)中加入的氢氧化钠，防止与后续加入的碘单质反应
(5)氢氧化钠醇溶液
(6)
【分析】
对比A、C的结构变化，结合两个反应的条件可知A→B为A中的一个甲基被氧化为羧基，故B的结构为，B→C为甲基上在Br2，光照条件下发生卤代反应生成C，C与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应（取代反应）生成D，D与甲醛在（1）Mg，无水乙醚，（2）H3O+条件下生成E，E在（1)NaOH，(2)H+条件下发生水解生成F，F的结构式为，F和I2在一定条件下反应生成G，G在Y和加热条件下生成H，结合G和H的结构分析，G到H为消去反应，可得Y为氢氧化钠醇溶液，最后，由H和K结构分析得，两分子的H在酸性条件下发生加成反应，生成K，据此回答。
【详解】（1）
由图知，A的名称为：邻二甲苯（或1，2－二甲苯）；由分析知，B的结构简式为；
（2）由分析知，B转化为C的反应条件为光照，C转化为D的反应类型为酯化反应（或取代反应）；
（3）
E（）中苯环是平面型结构，乙烯是平面型结构，酯基也是平面型结构，它们之间由单键相连，可以旋转，故分子中共平面的碳原子最多有10个；
（4）
E转化为F时，首先与NaOH溶液反应，该反应的化学方程式，联系后续加入的试剂，指出“(2)”调节pH的目的是为了将生成的盐转化为酸，并中和（1）中加入的氢氧化钠，防止与后续加入的碘单质反应；
（5）由分析知，试剂Y为氢氧化钠醇溶液；
（6）
结合上述流程，以甲苯、甲醛和乙醚为原料制备的合成路线为：。
13．(1) 、浓硫酸，加热
(2) 保护酚羟基 醚键、酯基
(3) 消去反应
(4)
(5)
【分析】
由分子式及C结构，根据已知Ⅰ，推出A为，A→B为酯化反应，B为，根据已知Ⅱ，C→E为先加成后消去，D为，E为，F为，根据已知Ⅲ，G为据此答题。
【详解】（1）A→B为酯化反应，试剂和反应条件为、浓硫酸，加热；a．与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，含羧基；b．能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚羟基，含酯基；c．含有四种化学环境的氢，说明具有高对称性，A的同分异构体中，符合条件的结构简式为：
；
（2）
设计B→C酚羟基先反应，最后又变回酚羟基，故反应的目的是保护酚羟基；E为，官能团名称为醚键、酯基；
（3）
由分析知C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为消去反应；D的结构简式为；
（4）
根据已知Ⅲ，F→G的化学方程式为：
（5）
根据上述信息，由苯乙酮和戊二酸二乙酯先通过已知Ⅱ加成消去后，再通过已知Ⅲ制备的合成路线为：。
14．(1)硝基和氨基
(2)AB
(3)
(4)++HCl
(5)
(6)
【分析】
A与反应生成C，C与H2转化为D，D与反应生成E，E与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成F，F与NH2NH2转化为G，G与反应转化为H，H与氢气反应转化为I，B与反应生成J，J与氢气发生还原反应生成K，K与反应生成I，据此回答。
【详解】（1）A中的官能团的名称硝基和氨基；
（2）A．根据分析可知，A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高，A正确；
B．根据分析可知，D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化，B正确；
C．-CH3对N原子有推电子作用，增大N原子的电子密度，的碱性更强，C错误；
D．A用氢气还原的产物可以和发生取代反应，D错误；
故选AB。
（3）
根据分析可知，E的结构简式：；
（4）
根据分析，K到I的化学方程式++HCl；
（5）
与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，分子式：C9H8O4，满足a．能发生银镜反应，含有醛基b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色，水解产生酚羟基c．−H−NMR谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，四种等效氢，峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体有：；
（6）
以为原料制备高分子化合物的合成路线，先与反应生成，接着被高锰酸钾转化为，再与NH2NH2转化为，最后得到高分子化合物，线路如下：。
15．(1)醚键、酰胺基
(2)对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛
(3) 加成反应
(4)消耗生成的HCl，促进该反应正向移动，提高原料的利用率
(5)sp3和sp2
(6) 12
(7)
【分析】
由A的分子式和B的结构简式可以推知A为，B和C发生取代反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，D和NH2OH先发生加成反应再发生消去反应生成E，E和H2发生加成反应生成F，F和G发生取代反应生成H，结合G的分子式可以推知G为。
【详解】（1）由H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是醚键、酰胺基。
（2）B的化学名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛。
（3）
由分析可知，C的结构简式为，E→F的反应类型为加成反应。
（4）B和C发生取代反应生成D，同时生成HCl，的作用是消耗生成的HCl，促进该反应正向移动，提高原料的利用率。
（5）E中与2个甲基相连的N原子的杂化方式为sp3、与—OH相连N原子的杂化方式为sp2。
（6）
G的同分异构体符合条件：a．遇溶液显紫色，说明其中含有酚羟基；b．与溶液反应生成，说明其中含有-COOH；c．苯环上有2个取代基；则苯环上的取代基为：-OH、-CHClCH2COOH；-OH、-CH2CHClCOOH；-OH、-CCl(CH3)COOH；-OH、-CH(CH2Cl)COOH；每种组合都有邻、间、对三种情况，共有4×3=12种情况，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为。
（7）
先发生A生成B的反应原理得到，发生氧化反应生成，和SOCl2发生取代反应生成，和CH3CH2NH2发生取代反应生成，合成路线为： 。
16．(1) 苯酚 (酚)羟基、酮羰基
(2) sp2、sp3 还原反应
(3) ++HI
(4) 13
(5)
【分析】
(A)与(CH3CO)2O在AlCl3、加热条件下反应生成(B)，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)，在LiAlH4作用下被还原为(E) ，与SOCl2发生取代反应，由Cl原子取代羟基生成(F)，与NaCN反应生成(G)，在HCl/H2O、加热条件下生成(H)，在PPA作用下生成(J)。
【详解】（1）
有机物A的结构简式为，其名称是苯酚；有机物B的结构简式为，其官能团的名称是(酚)羟基、酮羰基；
（2）有机物C的结构简式为，其苯环上的碳和羧基碳均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，所以其中碳原子的杂化方式有sp2、sp3杂化；D的结构简式为、E的结构简式为，D→E的过程是D中的羧基和酮羰基被还原为羟基，所以其反应类型为还原反应；
（3）
B的结构简式为、D的结构简式为，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)， B→D的化学方程式为++HI；的分子式为C16H16Cl2O、G的分子式为C18H16ON2，对比两者的分子可知，反应过程中的氯原子被-CN取代生成G，所以G的结构简式为；
（4）
B的结构简式为，苯环外两个碳原子、两个氧原子、一个双键，符合要求的同分异构体有①两个侧链(邻、间、对3种)②三个侧链(甲基有4种不同的位置)、(甲基有4种不同的位置)、(甲基有2种不同的位置)，所以符合要求的同分异构体共有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为；
（5）
由合成柏莫洛芬的路线可知，可由羧基或酮羰基转化成羟基，再由羟基被氯原子取代，而引入氯原子，所以以为原料，合成的路线如下。
17．(1)浓硝酸、浓硫酸/
(2)++CH3COOH
(3)取代反应
(4)保护氨基
(5)+ CH3COCOOH+H2O
(6)
【分析】
根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为，A中F下方邻位的H被硝基取代，生成B为，B与氢气反应，硝基被还原，生成C为，C与试剂a反应生成D，根据题中信息可知，试剂a为，D与反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F为，F发生信息i中的反应生成G为，G与试剂b发生信息ii中的反应生成H，结合H的分子式可知，H为，试剂b为CH3COCOOH，H再发生信息iii的反应生成I。
【详解】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，则需要的试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸/Δ。
（2）
从题中可知，两个乙酸反应生成a和水，则a为，C为，与发生取代反应生成D，化学方程式为++CH3COOH。
（3）E中肽键水解生成F，反应类型为取代反应。
（4）从反应C到F的流程中可知，C中氨基先参与了反应，最后又重新生成，所以C→D的目的是保护氨基。
（5）
根据分析可知，G与CH3COOH反应生成H和水，反应的化学方程式为+ CH3COCOOH+H2O。
（6）
①M与发生已知信息的反应生成I，则M为，L异构化得到M，K与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K为。
②M生成I的过程中先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物。
18．(1)硝基
(2)
(3)CD
(4)
(5)、、、
(6)
【分析】
A→B 根据分子式多了两个氢，故为硝基还原，B为 ，B→D方程式为，根据DE结构式，知 D→E为取代反应，E为 ，E→F为取代反应， F→G为取代反应， 由G→产物知H为 ；
【详解】（1）化合物A的含氧官能团的名称是硝基；
（2）
由G→产物知化合物H的结构简式是；
（3）
A．化合物B由于受F、Br电负性大，使氨基极性增大，更不易结合水中H+，碱性比苯胺()的弱，A错误；
B．D→E为取代反应，B错误；
C．E为与F化学键不一样可通过红外光谱区别，C正确；
D．化合物与足量加成后的产物中环上碳原子均为手性碳，产物中有3个手性碳原子，D正确；
故选CD。
（4）
B→D的化学方程式；
（5）D的同分异构体①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连，存在氮氮双键结构，则氮氮双键与苯环间连有一个碳，
②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，为对称结构，D的同分异构体的结构简式：、、、
；
（6）
根据已知信息②，增加碳原子，后发生消去反应、加成反应、取代反应改变官能团种类和数目，流程如下：。
19．(1)d
(2) FeCl3、Cl2 硝基、碳氯键
(3)还原反应、取代反应
(4)+NaOH+NaCl
(5)
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，则B为；乙醇钠作用下与甲醇发生取代反应生成，则C为；与铁、盐酸发生还原反应生成，则D为；一定条件下与乙酸发生取代反应生成，经多步转化得到，与生成，则X为。
【详解】（1）a．由结构简式可知，G分子中不含有亲水基，难溶于水，故错误；
b．由结构简式可知，G分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误；
c．由结构简式可知，G分子中不含有酯基或酰胺基，酸性、碱性环境下均不能够发生水解反应，故错误；
d．由结构简式可知，G分子中含有苯环，一定条件下能发生加成反应，也能发生取代反应，故正确；
故选d；
（2）
由分析可知，苯转化为A的反应条件与试剂是为氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢；B的结构简式为，官能团为硝基和碳氯键，故答案为：FeCl3、Cl2；硝基、碳氯键；
（3）
由分析可知，C→D的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，D→E的反应为一定条件下与乙酸发生取代反应生成和水，故答案为：还原反应；取代反应；
（4）
由分析可知，X的结构简式为，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（5）
由分析可知，D的结构简式为，的同分异构体能够与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，则苯环上一溴代物仅有2种的结构简式为，故答案为：；
（6）
由有机物的转化关系可知，以甲苯为有机原料合成的合成步骤为浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯与铁、盐酸发生还原反应生成对甲基苯胺；甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，一定条件下苯甲酸与对甲基苯胺发生取代反应生成，合成路线为。
20．(1)2-甲基丙酸
(2)+SOCl2→+SO2↑+HCl↑
(3)C10H14
(4) 消去反应 碳碳双键、酯基
(5)
(6) b
【分析】
和氢气发生加成反应生成A，A和SOCl2发生取代反应生成，可知A为；根据信息(1)，可知X是苯；根据信息(2)，B与发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，D与氢气发生加成反应生成，逆推可知C是、D是；
【详解】（1）
A是，化学名称是2-甲基丙酸；
（2）
和SOCl2发生取代反应生成和两种刺激性气味气体，根据元素守恒，生成的气体是SO2、HCl，反应1的化学方程式+SOCl2→+SO2↑+HCl↑。
（3）根据B的结构简式，可知分子式为C10H14；
（4）
C是、D是，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应类型为消去反应，D中官能团的名称是碳碳双键、酯基。
（5）
发生水解反应生成布洛芬，布洛芬的结构简式为。
（6）
具有两个取代基的的芳香化合物，两个取代基可能为-CH3、-CH2CH2CH3或-CH3、-CH(CH3)2或-CH2CH3、-CH2CH3，两个取代基在苯环上的位置异构有3种，共9种，选b；其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1的同分异构体的结构简式为。
21．(1)CH3OH和浓硫酸
(2) 酯基、醚键 取代反应
(3)保护氨基，使其不被氧化
(4)n +(n-1)H2O
(5)
(6)、、(任写一种)
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，则E→F所需试剂有CH3OH和浓硫酸，故答案为：CH3OH和浓硫酸；
（2）由题干流程图中H的结构简式可知，化合物H中含氧官能团名称为酯基、醚键，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：酯基；取代反应；
（3）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被氧化，故答案为：保护氨基，使其不被氧化；
（4）
由题干合成流程图中D的结构简式可知，化合物D中含有羧基和氨基，二者能够发生脱水缩合发生成肽反应，故化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为：n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
（5）
由分析可知，化合物I的结构简式为：，故答案为：；
（6）
由题干合成流程图可知，E的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为：5，则满足下列条件①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E的同分异构体有：、、，故答案为：、、(任写一种)；
（7）
本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。
22．(1) C7H8O2 羟基
(2) 氧化反应 HCN、催化剂 加成反应
(3)H2O
(4)A
(5)6
(6) +NaOH+NaCl
【详解】（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C7H8O2，含有的官能团为羟基。
（2）
a．醛基与新制在加热条件下反应生成-COONa，故反应生成的新物质为。
b．由反应形成的新物质为可知，化合物iii中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应。
（3）
ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化学方程式为+ →+y,结合物质的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y为H2O。
（4）A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π键发生断裂，A正确；
B．化合物ⅶ的杂化的原子有C、O，B错误；
C．化合物ⅶ有醚键和乙基，单键可以旋转，则所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误；
D．化合物ⅷ含有2个手性碳原子，如图，D错误；
故选A。
（5）化合物x是ⅱ的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与溶液反应显紫色，则含有酚羟基；1 ml x与足量Na反应，生成1 ml ，则含有2个羟基。x的苯环上连有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x共有6种。
（6）
采用逆推法可知，由和发生酯化反应得到，由水解得到，由水解得到，由和NaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。②最后一步反应为和的酯化反应，能与反应产生的有机反应物为。
23．(1) 酮羰基(或羰基)、碳氯键 17
(2)取代反应
(3) sp2、sp3 氧
(4)
(5) 13
(6)（或）
【分析】
A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生产碳碳双键得到C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，D和H发生取代反应生成I和HCl；
【详解】（1）由I的结构简式可知，除了碳碳双键外还有官能团酮羰基(或羰基)、碳氯键；C中有苯环、碳碳双键，由于单键可自由旋转，因此C中最多有17个原子共面；
（2）由图可知，D和H发生取代反应生成I和HCl；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；A中含有C、H、O、Cl元素，电负性最大的元素为O；
（4）
F为，发生酯化反应生成G，化学方程式为： ；
（5）
B除苯环外还有1个氯、3个碳、1个氧，不饱和度为0，其同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有-OH、-CCl(CH3)2，则有邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况，故共13种情况；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为；
（6）
乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：（或）。
24．(1)氨基、酰胺基
(2)、
(3) 浓硫酸，加热 取代反应
(4) 使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基)
(5)12
(6)
【分析】根据A与B的结构简式的差异可知，A与乙醇发生酯化反应生成B，根据B和C的结构简式可知，B酸性条件下与M发生信息中的反应生成C和水，逆推出M为丙酮，C发生取代反应生成D，D与稀酸反应生成E，E经过一系列反应生成奥司他韦；
【详解】（1）根据结构简式可知，奥司他韦中的含氮元素官能团的名称是氨基、酰胺基；
（2）有机物A中碳原子有形成碳碳双键、碳氧双键、其他均形成单键，故杂化轨道类型有、；
（3）反应①是A与乙醇发生酯化反应生成B和水，反应的条件是浓硫酸，加热；反应③是C与CH3SO2CH3发生取代反应生成D和甲醇，反应类型为取代反应；
（4）B酸性条件下与M发生信息中的反应生成C和水，逆推出M为丙酮，结构简式为；设计该反应的目的是使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基)；
（5）
A为，有机物N的分子式为，①N与A含有相同种类的官能团，且羟基与碳碳双键不直接相连；②N中含有六元碳环结构，先将六元环和碳碳双键及三个羟基确定，则有两种结构，再将羧基放到六元环上各有6种，则共有12种同分异构体；
（6）
结合上述信息，以和为原料合成的路线设计如下：。
25．(1) 邻甲基苯酚
(2)羧基、醚键
(3)取代反应
(4)++HCl
(5)
(6)FeCl3溶液
(7)
【分析】
根据B的结构和，可知A的结构为，B被酸性高锰酸钾氧化为C，C和SOCl2发生反应羟基被Cl取代，生成D，对比D与E的结构，可得C6H6NBr的结构为，D→E的反应方程式为：++HCl，E与在碱性环境下反应生成F，H与HI反应生成G。
【详解】（1）
由分析得，A的结构简式为：；名称为：邻甲基苯酚；
（2）由图可知，C中所含官能团为：羧基、醚键；
（3）C和SOCl2发生反应羟基被Cl取代，生成D，反应类型为取代反应；
（4）
对比D与E的结构，可得C6H6NBr的结构为，D→E的反应方程式为：++HCl；
（5）
C的同分异构体之一X，符合条件：①含有苯环；②酸性条件下，水解产物的核磁共振氢谱都只有两个峰，即X含有酯基，且酸性条件下，水解产物等效氢只有两种，符合条件的X为：；
（6）G中含有酚羟基，F中没有，可用FeCl3溶液遇含酚羟基的物质，溶液颜色变紫的性质进行鉴别；
（7）
与CH3I、K2CO3反应生成，与O2在催化剂、加热的条件下发生氧化反应，生成，和SOCl2发生取代反应生成，在AlCl3的作用下生成，与HI反应生成，合成路线图为：。
1．磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于治疗甲型和乙型流感。以下为其合成路线之一、
已知：①
②
(1)C的化学名称为 。
(2)A中含氧官能团的名称为 。
(3)E中碳原子的杂化方式有 种。
(4)A→B的化学方程式为 。
(5)X是B的同分异构体，符合下列条件的X有 种；
①含有六元碳环和“”；②1mlX与足量溶液反应生成2ml，其中，核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 。
(6)以上合成路线中反应用到了易爆物质，存在安全隐患，研究人员对合成方法进行了改进。改进后的方法需要经历中间物质Z()，请选择1，3-丁二烯、丙烯醇()和(无机试剂任选)，设计合成物质Z的路线 。
2．有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①+CH3I+HI
②+
回答下列问题：
(1)A的名称是 ，E的结构简式为 。
(2)C的含氧官能团的名称为 。
(3)实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。
(4)为了使转化率更高，条件X最好选择 (填标号)；
a．溶液 b．溶液 c．溶液 d．稀盐酸
(5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式 。
(6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是 (填结构简式) 。
①能与反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯环上只有两侧链
(7)设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
3．以胍盐离子液体（GIL）为催化剂合成化合物G的路线如下：
(1)化合物G中sp、杂化的碳原子数目之比为 。
(2)B→D过程中还可能经历B→X→D，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。
(3)E→F的反应过程中加入KOH溶液可以提高F的产率，其原因是 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环，且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。
(5)已知：①；②。
写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
4．莫达非尼是一种觉醒促进剂，被用于发作性嗜睡病、轮班工作睡眠紊乱以及与阻塞性睡眠呼吸暂停相关的白天过度嗜睡等的治疗。其合成路线如下：
已知：傅—克酰基化反应：。
回答下列问题：
(1)的反应类型为 。
(2)F发生水解反应，新生成的含氧官能团是 。
(3)的化学方程式为 ，其中的名称为 。
(4)B的结构简式为 。
(5)A分子具有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 种。
①含有萘环()且环上只含一个侧链②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键
(6)设计由苯、甲苯为基本原料合成A()的路线。(其他无机试剂任选) 。
5．某医用有机试剂中间体（H）的一种合成方法如下：
回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称是 ；H中含氧官能团的名称是 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)C→D第一步反应的化学方程式为 。
(4)E→G反应过程中，K2CO3的作用为 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)A的同分异构体中符合下列条件的结构共有 种（不考虑立体异构）。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2；②能使溴的CCl4溶液褪色。
(7)设计由有机物A制备的合成路线： （无机试剂任选）。
6．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)A的化学名称为 。
(2)酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。
(3)写出C的结构简式： ；A～G中含有手性碳原子的物质有 种。
(4)请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式： 。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有 种。
①含的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
(6)以、苯和为原料(无机试剂任选)，设计制的一种合成路线 。
7．L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质C的名称为 。
(2)反应条件D应选择 （填标号）
a． b．Fe/HCl c． d．
(3)写出H的结构简式 ，K－L的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，符合下列条件的M的芳香同分异构体有 种。
①能水解
②能与盐酸反应
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1
(6)以乙醇为主要原料，设计路线合成 。
8．抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 和 。
(2)B的系统命名为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为 。
(5)由G和K生成L的反应类型为 。
(6)H的同分异构体中，含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，不含基团的有 种(不考虑立体异构)。
(7)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
9．血栓栓塞类疾病漏诊、误诊、致残率高，是危害患者健康的重要疾病之一、华法林(物质F)可用于预防血栓栓塞类疾病，某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题：
(1)物质的名称是 ，物质中的含氧官能团名称是 。
(2)的氧化剂可以是 (填序号)。
a．银氨溶液 b．氧气 c．新制悬浊液 d．酸性溶液
(3)的化学方程式为 。
(4)F的分子式为 ，反应类型为 。
(5)物质的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②含有结构且不含甲基
(6)写出与溶液反应的化学方程式 。
(7)阿司匹林因被称为“销量最好的止痛药”被列入吉尼斯世界记录，其结构示意图为：
请你以为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林(所用试剂均从上述流程中选取)。
10．缓释布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等功效，一种合成缓释布洛芬的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，缓释布洛芬的结构简式为 。
(2)化合物Ⅱ易溶于水的原因是 ，化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的反应类型是 。
(3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式： 。
(5)同时满足下列条件的化合物Ⅴ的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为 。
①属于芳香族化合物；②苯环上含有两个取代基。
11．用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：
已知：①
②RCOOHRCOCl(R1、R2为烃甚或氢原子)
③Ph代表苯基
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。
(2)C→D的化学方程式为： 。
(3)F的结构简式为： ，由G生成H的试剂与条件是 。
(4)D的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。
①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2
(5)依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
12．有机物X是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，B的结构简式为 。
(2)B转化为C的反应条件为 ，C转化为D的反应类型为 。
(3)E中共平面的碳原子最多有 个。
(4)E转化为F时，首先与NaOH溶液反应，写出该反应的化学方程式： ；联系后续加入的试剂，指出“(2)”调节pH的目的是 。
(5)试剂Y是 。
(6)参照上述流程，设计以甲苯、甲醛和乙醚为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。
13．中草药活性成分仙鹤草内酯（H）的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．。
Ⅱ．
Ⅲ．
回答下列问题：
(1)A→B的试剂和反应条件为 ；A的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1种）。
a．与溶液反应放出气体
b．能发生水解反应，也能与溶液发生显色反应
c．含有四种化学环境的氢
(2)设计B→C反应的目的是 ；E中含氧官能团的名称为 。
(3)C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为 ；D的结构简式为 。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备的合成路线 。
14．化合物I是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。I的两条合成路线如下图所示。I的结构简式：
已知G的分子式为：
回答下列问题：
(1)A中的官能团的名称 。
(2)下列说法正确的是________。
A．A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和反应使原料的利用率提高
B．D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化
C．A的碱性比的碱性强
D．A用氢气还原的产物可以和发生加聚反应生成高分子产物
(3)E的结构简式 。
(4)写出K到I的化学方程式 .
(5)与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体 ．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，峰面积比为3∶2∶2∶1
(6)运用上述信息设计以为原料制备高分子化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
15．化合物H是合成盐酸伊托必利的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称是 。
(2)B的化学名称为 。
(3)C的结构简式为 ，E→F的反应类型为 。
(4)B转化为D的过程中，的作用是 。
(5)E中氮原子的杂化方式为 。
(6)G有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为 (写出一种)。
a．遇溶液显紫色 b．与溶液反应生成 c．苯环上有2个取代基
(7)已知：。利用题给相关信息，写出以甲苯和为原料合成的路线图 (合成过程中无机试剂任选)。
16．柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛芬的路线如下：
已知：。
(1)有机物A的名称是 ；有机物B的官能团的名称是 。
(2)有机物C中碳原子的杂化方式有 ；D→E的反应类型为 。
(3)写出B→D的化学方程式： ；G的结构简式为 。
(4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2∶2∶2∶1：1的结构简式为 。
(5)根据上述信息，以为原料，无机试剂任选，设计合理路线合成： 。
17．化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。
已知：i．
ii．
iii．R1-COOH+ R2NH2
(1)A→B反应所需的试剂和条件是 。
(2)已知：2CH3COOH→a+H2O。C→D的化学方程式为 。
(3)E→F的反应类型是 。
(4)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)化合物I的另一种合成路线如下：
已知：
①K的结构简式为 。
②M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N的一种结构简式 。
18．某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)
已知：
①
②
(1)化合物A的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物H的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B的碱性比苯胺()的强
B．D→E的反应类型为消去反应
C．化合物E和F可通过红外光谱区别
D．化合物与足量加成后的产物中有3个手性碳原子
(4)写出B→D的化学方程式 。
(5)写出满足下列条件D的同分异构体的结构简式 (不考虑顺反异构)。
①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；
②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。
(6)是制备的重要原料，请利用以上相关信息，以和为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
19．有机物G的结构简式为，G是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。
回答下列问题：
(1)下列关于G的说法正确的有 (填字母)。
a．易溶于水
b．能发生银镜反应
c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应
(2)苯转化为A的反应条件与试剂是 ；写出B所含有的官能团名称 。
(3)C→D、D→E的反应类型分别是 。
(4)X能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。
(5)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。
①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2种
(6)以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成，设计其合成路线 。
20．甲基丙烯酸是一种重要的有机化工原料，一种以甲基丙烯酸制备布洛芬的合成路线如下图所示：
已知：(1)Zn-Hg/HCl可将醛、酮的羰基还原为甲基或亚甲基；
(2)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)已知反应1会生成两种刺激性气味气体，写出反应1的化学方程式 。
(3)B的分子式为 。
(4)C→D的反应类型为 ，D中官能团的名称是 。
(5)写出布洛芬的结构简式 (已知布洛芬的化学式为C13H18O2，不考虑立体异构)。
(6)具有两个取代基的B的芳香化合物同分异构体有 种(不考虑立体异构，填标号)
a．6 b．9 c．12 d．15
其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。
21．化合物I是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图：
已知：
①
②→
③苯环上的卤原子较难水解。
回答下列问题：
(1)E→F所需试剂有 。
(2)化合物H中含氧官能团名称为 ，D→E的反应类型为 。
(3)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 。
(4)化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为 。
(5)化合物I的结构简式为 。
(6)写出任意一种满足下列条件E的同分异构体 。
①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；
②属于酯类，可发生银镜反应；
③含有手性碳原子。
(7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线 。（无机试剂任选）
22．Tapentadl是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
(2)根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→vi＋y，化合物y的化学式为 。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。
A．反应过程中，有π键发生断裂B．化合物ⅶ的杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上D．化合物ⅷ只有1个手性碳原子
(5)化合物x是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与溶液反应显紫色
c．1 ml x与足量Na反应，生成1 ml
(6)以和NaCN为含碳原料，合成化合物。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与反应产生的有机反应物为 （写结构简式）。
23．以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)I中除碳碳双键外的官能团的名称为 。C中共平面的原子最多有 个。
(2)D+H→I的反应类型为 。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有 ；A中电负性最大的元素为 (写元素名称)。
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
24．奥司他韦是治疗甲型和乙型流感的特效药。目前主要以有机物A为原料，经如下路线合成：
回答下列问题：
(1)奥司他韦中的含氮元素官能团的名称是 。
(2)有机物A中碳原子的杂化轨道类型有 。
(3)反应①的条件是 ；反应③的反应类型为 。
(4)反应②可表示为：，M的结构简式是 ，设计该反应的目的是 。
(5)有机物N的分子式为，结合下列信息可知N的结构最多有 种(不考虑立体异构)。
①N与A含有相同种类的官能团，且羟基与碳碳双键不直接相连
②N中含有六元碳环结构
(6)结合上述信息，写出以和为原料合成的路线设计： (无机试剂任选)。
25．抗失眠药物的中间体G的合成路线如下：
已知：。
(1)A的结构简式为 ，其化学名称为 。
(2)C中所含官能团名称为 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)D→E的反应方程式为 。
(5)C的同分异构体之一X，符合条件：①含有苯环；②酸性条件下，水解产物的核磁共振氢谱都只有两个峰。则X的结构简式为 。
(6)可用于鉴别F与G的常用化学试剂为 。
(7)利用上图合成路线信息，以和为原料，设计合成的路线 。(无机试剂任选)。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
、Ni
还原反应
②
Na
取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
新制、加热
b
参考答案：
1．(1)丙酮
(2)羟基、羧基
(3)2
(4)+C2H5OH+H2O
(5) 12
(6)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH++H2O
【分析】
由流程可知，A和乙醇发生酯化反应生成B，B和丙酮发生已知反应①原理生成D，结合D结构可知，B为；D转化为E，E发生取代反应引入-N3生成F，F最终转化为磷酸奥司他韦；
【详解】（1）由C结构可知，C为丙酮；
（2）由A结构可知，A中含氧官能团的名称为羟基、羧基；
（3）E中饱和碳原子为sp3杂化；碳碳双键碳、羰基碳、苯环碳为sp2杂化，故碳原子的杂化方式有2种。
（4）
A和乙醇发生酯化反应生成B：，反应为+C2H5OH+H2O；
（5）
B：，不饱和度为3、含有5 氧、9个碳；X是B的同分异构体，符合下列条件：
①含有六元碳环和“”；②1mlX与足量溶液反应生成2ml，则含有2个羧基，2个羧基、1个环的不饱和度已经为3；
若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有3个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有4个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有2个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有3个位置，因此满足条件的X有3+4+2+3=12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，则结构对称，为。
（6）
根据已知反应②原理可以使用1，3-丁二烯：CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCH2OH合成六元环，通过氧化羟基转化为羧基得到，再和和发生酯化反应生成Z：，故流程可以为：CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH++H2O。
2．(1) 对甲基苯酚
(2)醚键、醛基
(3) 加成反应 消去反应
(4)b
(5)
(6) 18
(7)
【分析】
A和CH2=CHCH2Br反应生成B，根据信息①，由B逆推，可知A是；D和CH3I反应生成E，根据信息①，可知E是。
【详解】（1）
根据以上分析，A是，名称是对甲基苯酚，E的结构简式为；
（2）根据C的结构简式，可知C的含氧官能团的名称为醚键、醛基；
（3）
经过两步反应，第一步和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应，消去反应。
（4）
D和CH3I反应生成和HI，加入碱性溶液与HI反应，降低HI的浓度能促进反应正向进行，但氢氧化钠能与D中的酚羟基反应，与酚羟基不反应，所以为了使转化率更高，条件X最好选择溶液，选b；
（5）
有机物C能使溴水褪色， 中碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基与溴水发生氧化反应，与足量的溴水反应的化学方程式为。
（6）
①能与反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③苯环上只有两侧链，两个侧链为-COOH、-CH2-CH=CH2或-COOH、-CH=CH-CH3或-COOH、或-CH2COOH、-CH=CH2或-CH3、-CH=CHCOOH或-CH3、，两个侧链在苯环上的位置异构有3种，符合条件的的同分异构体有18种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是。
（7）
水解生成，氧化为，和反应生成，与溴水发生加成反应生成，合成路线为。
3．(1)1∶9
(2)
(3)中和消去反应生成的HCN，降低HCN浓度促进反应正向进行
(4)或
(5)
【分析】
A与苯甲醛先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成生成B，对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，D在GIL下成环生成E，E发生消去反应生成F，同时有HCN生成， KOH中和生成的HCN，使平衡正向进行，提高F产率，F加热生成G。
【详解】（1）化合物G中sp杂化的C原子是-CN中的C，数目为2，苯环上的C均为sp2杂化，共18个，化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为1∶9；
（2）
对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，B→D过程中还可能经历B→X→D，B中碳氧双键先与加成生成X，X中的碳碳双键再与加成生成D， X的结构为：；
（3）E发生消去反应生成F，同时有HCN生成，加入KOH溶液，中和生成的HCN，降低HCN浓度促进反应正向进行；
（4）
C的同分异构体能发生水解反应，说明水解基团为肽键，生成两种产物均含苯环，说明结构为R1-CONH-R2，且R1和R2均含有苯环，两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰，即等效氢的数目分别为2、4，符合条件的结构为：或；
（5）
与先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成，和在GIL的条件下生成，与H3O+反应，生成，与H2在Ni作催化剂且加热的条件下发生加成反应，生成，在浓硫酸加热的条件下，分子内的羧基和羟基发生酯化反应，生成，合成路线图为：。
4．(1)氧化反应
(2)羧基
(3) +ClCH2COOH+HCl 氯乙酸
(4)
(5)4
(6)
【分析】
A在NaBH4作用下生成B()，与H2NCSNH2、HBr作用生成的C与ClCH2COOH发生取代反应生成D，D与SOCl2发生取代反应生成的E与一水合氨反应生成F，F与过氧化氢作用生成G莫达非尼。
【详解】（1）
F的结构简式为，其与过氧化氢作用生成G，G的结构简式为，对比两者结构简式可知，此反应类型为氧化反应；
（2）
F的结构简式为， 水解时断裂酰胺基的碳氮键形成羧基，则F中新生成的含氧官能团为羧基；
（3）
C的结构简式为，与ClCH2COOH发生取代反应生成D，D的结构简式为，所以C→D的化学方程式为：+ClCH2COOH+HCl。其中的名称为氯乙酸；
（4）
A的分子式为C13H10O，B的分子式为C13H12O，比较二者的分子式，B比A多2个H，则A→B是还原反应，则B的结构简式应为；
（5）
A的结构简式为，同分异构体满足条件：①含有萘环()且环上只含一个侧链；②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键；考虑萘环的对称性，环上只含一个侧链，则符合条件的A的同分异构体有：、、、，共4种；
（6）
A中含有酮羰基，结合新信息，苯的酰基化反应可引入羰基；结合D→E，可引入酰卤；甲苯氧化可生成苯甲酸，由此可得合成路线：。
5．(1) 4-羟基戊酸 酮羰基和羧基
(2)氧化反应
(3)+Br2+NaOH+NaBr+2H2O
(4)消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率
(5)
(6)8
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，由A的结构简式和A到B的转化条件并结合B的分子式可知，B的结构简式为：，B转化为C即羟基转化为酮羰基，则反应条件X为O2，Cu作催化剂，加热，根据G的结构简式、C到D的转化条件并结合D的分子式可知，D的结构简式为：，由D转化为E的反应条件并结合E的分子式可知，E的结构简式为：，据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，B的结构简式为：，根据系统命名法，B的名称是4-羟基戊酸，根据题干路线图中H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是酮羰基和羧基，故答案为：4-羟基戊酸；酮羰基和羧基；
（2）由分析可知，B→C即羟基转化为酮羰基，该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）
C→D第一步反应即和Br2、NaOH反应生成、NaBr和H2O，故该反应的化学方程式为+Br2+NaOH+NaBr+2H2O，故答案为：+Br2+NaOH+NaBr+2H2O；
（4）由题干合成流程图可知，E→G反应过程中生成了HBr，故K2CO3的作用为：消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率，故答案为：消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率；
（5）
由题干合成流程图可知，G→H的化学方程式为，故答案为：；
（6）由题干路线图可知，A的分子式为：C5H8O2，不饱和度为2，则A符合下列条件①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2即含有羧基，②能使溴的CCl4溶液褪色即含有碳碳双键，即CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2中上的一个H被-COOH取代，分别由4种、2种和2种组合，故符合条件的同分异构体共有4+2+2=8种，故答案为：8；
（7）
本题采用逆向合成法，可由CH3CH=CHCH2COOH发生加聚反应，CH3CH=CHCH2COOH可由CH3CH(OH)CH2CH2COOH发生消去反应制得，CH3CH(OH)CH2CH2COOH可由发生水解反应制得，据此确定由有机物A制备的合成路线为：，故答案为：。
6．(1)间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)
(2) 羧基、酮羰基 取代反应
(3) 2
(4)
(5)18
(6)
【分析】
B和NaCN反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，由B、D的结构简式及C的分子式可推测出，C为；D和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成E和HCl，根据D、F的结构简式及E的分子式可推测出，E为。
【详解】（1）由A的结构简式可知，A的名称为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；
（2）由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D和苯在AlCl3的作用下反应生成E，该反应为取代反应；
（3）
由分析可知，C的结构简式为；由A~G的结构简式可知，F、G中含有手性碳原子，共2种；
（4）
B中含有羧基能和NaOH反应，含有Cl原子，能在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应，则B在NaOH水溶液中加热的化学方程式为；
（5）
H为酮基布洛芬的同分异构体，①含的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基；H的取代基可能为：—CH2CH2OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、、—CH2COOCH3、—COOCH2CH3，上含有3种不同环境的氢原子()，则符合条件的H的结构简式共有18种；
（6）
被酸性KMnO4溶液氧化生成，和SOCl2发生取代反应生成，和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成，和H2发生加成反应生成，则合成路线为。
7．(1)2－硝基－4－氯苯甲酸
(2)b
(3) 加成反应
(4)+NH3·H2O+2H2O
(5)3
(6)
【分析】
由流程可知，A和氯气发生取得反应在甲基对位引入氯原子得到B，B被酸性高锰酸钾氧化为C，结合E化学式可知，C中硝基被还原为氨基得到E，E转化为F，结合F化学式可知，F为，F发生已知反应②原理后然后和氨水反应生成G，G发生已知反应①原理生成H，H中-CONH2转化为-CN得到I，I和J反应生成K，K转化为L，结合L结构、J化学式可知，J为、K为；
【详解】（1）
由分析可知，C为：，2－硝基－4－氯苯甲酸；
（2）铁为活泼金属，具有一定还原性，C中硝基被还原为氨基得到E，则反应条件D应该提供还原剂，故选b；
（3）
由分析可知，H的结构简式：；K为，K生成L过程中物质的不饱和度降低了，为加成反应；
（4）
由流程结合分析可知，F发生已知反应②原理引入-SO3H得到，然后和氨水反应生成G，故F生成G的第二步反应的方程式为：+NH3·H2O+2H2O；
（5）有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，则M比A多2个-CH2-，则M化学式为C9H11NO2，符合下列条件的M的芳香同分异构体：
①能水解，则含有酯基或酰胺基；②能与盐酸反应，则应为酯基或酰胺基的酸性水解或含有氨基；③能发生银镜反应，则含有醛基；④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1，则应该含有2个甲基且结构对称；存在3种情况；
（6）
乙醇氧化为乙醛，2分子乙醛转化为，醛基氧化为羧基得到，然后发生已知①原理转化为，发生H生成I的原理转化为，再发生K生成L的原理得到产物，故流程为：。
8．(1) 醚键 酯基
(2)3-氯苯胺
(3)
(4)++HCHO→+H2O
(5)取代反应
(6)9
(7)
【分析】
A和B发生取代反应生成C，结合B的分子式可知B的结构简式：，C受热得到D，D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为，E受热生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，H和发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为。
【详解】（1）由A的结构简式可知其含氧官能团为醚键、酯基；
（2）
B的结构简式：，名称为：3-氯苯胺；
（3）
由以上分析可知D的结构简式为；
（4）
由分析可知，H、I和甲醛反应生成J的方程式为：++HCHO→+H2O。
（5）对比G、K、L的结构简式可知，由G和K生成L的反应类型为取代反应；
（6）H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（-NH2），若苯环上只有1个取代基为-CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，共有3种情况；若苯环上有2个取代基为-COOH、-NHCH3或-NHCOOH、-CH3，共有6种情况；综上所述，满足条件的同分异构体有9种。
（7）
N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N的结构简式为，中含有羧基和NH3反应生成M，M的结构简式为。
9．(1) 邻羟基苯甲酸(2—羟基苯甲酸) 羟基、酯基
(2)ac
(3)
(4) C19H16O4 加成反应
(5)12
(6)
(7)
【分析】以即为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林，先将醛基氧化为羧基，由于酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，可参考A→B将醛基转化为羧基、再参考C→D将酚羟基转化为-OOCCH3，据此回答；
【详解】（1）根据结构简式，物质的名称是邻羟基苯甲酸(2—羟基苯甲酸)，物质中的含氧官能团名称是羟基、酯基。
（2）酚羟基有较强的还原性，能被b氧气、d酸性溶液氧化，故氧化醛基时不能选bd以防止酚羟基被氧化，故的氧化剂只能选择弱氧化剂a银氨溶液和c新制悬浊液；
选ac。
（3）
为和乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。
（4）
F的分子式为C19H16O4，的反应，为中碳碳双键上的加成反应，故反应类型为加成反应。
（5）
物质的同分异构体中符合下列条件：
①苯环上有两个取代基
②含有结构且不含甲基；
则同分异构体的分子中含有羧基和羟基，或酯基和羟基，两个取代基共有4组：－COOH和—CH2OH、－CH2COOH和—OH、—OOCH和—CH2OH、－CH2OOCH和—OH，每组在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此共有12种。
（6）
与溶液反应，发生酯基水解反应，生成和水，反应的化学方程式为+2NaOH→+H2O。
（7）
据分析，以为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林 的线路为：
10．(1)
(2) 分子中的羟基能和水形成氢键 加成反应
(3)
(4)+CH3OH+H2O
(5) 9
【分析】
丙烯和氯气发生加成反应生成I为1,2-二氯丙烷，I在NaOH水溶液中水解生成Ⅱ为CH2OHCHOHCH3，Ⅲ发生酯化反应生成Ⅳ为，据此分析解答。
【详解】（1）①根据Ⅱ和Ⅲ的结构分析可知，Ⅱ是1,2—丙二醇，所以Ⅰ为1,2-二氯丙烷，故Ⅰ的分子式为C3H8Cl2；故答案为：C3H8Cl2；
②Ⅷ分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故缓释布洛芬的结构简式为：
；故答案为：。
（2）①化合物Ⅱ易溶于水的原因是：分子中含有羟基，可以和水形成氢键；故答案为：分子中含有羟基，可以和水形成氢键；
②化合物Ⅳ+Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是：+，该反应属于加成反应；故答案为：加成反应。
（3）
①化合物Ⅲ含有羰基，羰基和氢气在镍作催化剂的条件下，发生加成反应（又称还原反应），生成醇；故答案为：；H2；
②化合物Ⅲ含有羧基，羧基可以和金属钠发生取代反应，生成羧酸钠；故答案为：-COOH；-COONa。
（4）
根据合成路线可知：Ⅲ→Ⅳ的化学方程式为：+CH3OH+H2O；故答案为：+CH3OH+H2O。
（5）
Ⅴ的分子式为：C10H14；化合物Ⅴ的同分异构体满足：属于芳香族化合物，说明含有1个苯环，且苯环上含有两个取代基，则符合要求的结构有、、、、、、、、共9种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为；故答案为：9；。
【点睛】同分异构体的书写是关键。
11．(1) 邻羟基苯甲酸（或水杨酸） 取代反应
(2)
(3) 溴蒸气，光照
(4)3
(5)
【分析】由E的结构简式和D→E的反应物结合D的分子式可以推出D为，根据D的结构简式，利用已知②和C的分子式可以推出C为，根据C的结构简式，利用已知②和B的分子式可以推出B为，再利用已知①可以推出A为，根据H结构简式，得H分子式为C33H25N4Br，H→I另一反应物由结构简式得分子式为C8H11N2OCl，两分子式加和与I分子式相差HBr，可以知道H→I为取代反应，结合J的结构简式可以推出I是H和生成小分子HBr，H来自的N原子上，I是两反应物剩余部分连接而成；
【详解】（1）由分析可以知，A为，名称为邻羟基苯甲酸（或水杨酸），H→I的反应为取代反应；
（2）C是，D是，结合已知②，同时根据原子守恒，还有小分子产物H2O、HCl，反应方程式为；
（3）结合E和G的结构简式，同时由F分子式得F中含有两个苯环，不饱和度为10，故F结构式为，G生成H是苯环上的甲基氢原子被溴原子取代，条件是溴蒸气，光照；
（4）D是，分子式为C12H15O2N，共15个氢原子，即不同化学环境的氢原子个数分别为9、2、2、2，能发生银镜反应说明有醛基，结合氢原子化学环境，应当有两个醛基，D不饱和度为6，两个醛基一个苯环不饱和度也是6，说明剩余部分都饱和，结合氢原子化学环境，可能的一种情况是有氨基，另外2个化学环境相同的氢原子应当在苯环上，苯环上有4个取代基团，9个化学环境相同的氢原子来源于3个甲基，3个甲基连在同一个碳原子上，可以得到两种结构或，另一种可能的情况是两个醛基都连在N上，苯环上有2个取代集团，苯环上的四个氢原子处于两种不同化学环境，可以得到，综上，满足条件的D的同分异构体有3种；
（5）乙二醇氧化的乙二醛，乙二醛进一步氧化得乙二酸，参考B→C→D，可以设计以下路线：。
12．(1) 邻二甲苯（或1，2－二甲苯）
(2) 光照 酯化反应（或取代反应）
(3)10
(4) 为了将生成的盐转化为酸，并中和（1)中加入的氢氧化钠，防止与后续加入的碘单质反应
(5)氢氧化钠醇溶液
(6)
【分析】
对比A、C的结构变化，结合两个反应的条件可知A→B为A中的一个甲基被氧化为羧基，故B的结构为，B→C为甲基上在Br2，光照条件下发生卤代反应生成C，C与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应（取代反应）生成D，D与甲醛在（1）Mg，无水乙醚，（2）H3O+条件下生成E，E在（1)NaOH，(2)H+条件下发生水解生成F，F的结构式为，F和I2在一定条件下反应生成G，G在Y和加热条件下生成H，结合G和H的结构分析，G到H为消去反应，可得Y为氢氧化钠醇溶液，最后，由H和K结构分析得，两分子的H在酸性条件下发生加成反应，生成K，据此回答。
【详解】（1）
由图知，A的名称为：邻二甲苯（或1，2－二甲苯）；由分析知，B的结构简式为；
（2）由分析知，B转化为C的反应条件为光照，C转化为D的反应类型为酯化反应（或取代反应）；
（3）
E（）中苯环是平面型结构，乙烯是平面型结构，酯基也是平面型结构，它们之间由单键相连，可以旋转，故分子中共平面的碳原子最多有10个；
（4）
E转化为F时，首先与NaOH溶液反应，该反应的化学方程式，联系后续加入的试剂，指出“(2)”调节pH的目的是为了将生成的盐转化为酸，并中和（1）中加入的氢氧化钠，防止与后续加入的碘单质反应；
（5）由分析知，试剂Y为氢氧化钠醇溶液；
（6）
结合上述流程，以甲苯、甲醛和乙醚为原料制备的合成路线为：。
13．(1) 、浓硫酸，加热
(2) 保护酚羟基 醚键、酯基
(3) 消去反应
(4)
(5)
【分析】
由分子式及C结构，根据已知Ⅰ，推出A为，A→B为酯化反应，B为，根据已知Ⅱ，C→E为先加成后消去，D为，E为，F为，根据已知Ⅲ，G为据此答题。
【详解】（1）A→B为酯化反应，试剂和反应条件为、浓硫酸，加热；a．与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，含羧基；b．能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚羟基，含酯基；c．含有四种化学环境的氢，说明具有高对称性，A的同分异构体中，符合条件的结构简式为：
；
（2）
设计B→C酚羟基先反应，最后又变回酚羟基，故反应的目的是保护酚羟基；E为，官能团名称为醚键、酯基；
（3）
由分析知C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为消去反应；D的结构简式为；
（4）
根据已知Ⅲ，F→G的化学方程式为：
（5）
根据上述信息，由苯乙酮和戊二酸二乙酯先通过已知Ⅱ加成消去后，再通过已知Ⅲ制备的合成路线为：。
14．(1)硝基和氨基
(2)AB
(3)
(4)++HCl
(5)
(6)
【分析】
A与反应生成C，C与H2转化为D，D与反应生成E，E与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成F，F与NH2NH2转化为G，G与反应转化为H，H与氢气反应转化为I，B与反应生成J，J与氢气发生还原反应生成K，K与反应生成I，据此回答。
【详解】（1）A中的官能团的名称硝基和氨基；
（2）A．根据分析可知，A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高，A正确；
B．根据分析可知，D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化，B正确；
C．-CH3对N原子有推电子作用，增大N原子的电子密度，的碱性更强，C错误；
D．A用氢气还原的产物可以和发生取代反应，D错误；
故选AB。
（3）
根据分析可知，E的结构简式：；
（4）
根据分析，K到I的化学方程式++HCl；
（5）
与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，分子式：C9H8O4，满足a．能发生银镜反应，含有醛基b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色，水解产生酚羟基c．−H−NMR谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，四种等效氢，峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体有：；
（6）
以为原料制备高分子化合物的合成路线，先与反应生成，接着被高锰酸钾转化为，再与NH2NH2转化为，最后得到高分子化合物，线路如下：。
15．(1)醚键、酰胺基
(2)对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛
(3) 加成反应
(4)消耗生成的HCl，促进该反应正向移动，提高原料的利用率
(5)sp3和sp2
(6) 12
(7)
【分析】
由A的分子式和B的结构简式可以推知A为，B和C发生取代反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，D和NH2OH先发生加成反应再发生消去反应生成E，E和H2发生加成反应生成F，F和G发生取代反应生成H，结合G的分子式可以推知G为。
【详解】（1）由H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是醚键、酰胺基。
（2）B的化学名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛。
（3）
由分析可知，C的结构简式为，E→F的反应类型为加成反应。
（4）B和C发生取代反应生成D，同时生成HCl，的作用是消耗生成的HCl，促进该反应正向移动，提高原料的利用率。
（5）E中与2个甲基相连的N原子的杂化方式为sp3、与—OH相连N原子的杂化方式为sp2。
（6）
G的同分异构体符合条件：a．遇溶液显紫色，说明其中含有酚羟基；b．与溶液反应生成，说明其中含有-COOH；c．苯环上有2个取代基；则苯环上的取代基为：-OH、-CHClCH2COOH；-OH、-CH2CHClCOOH；-OH、-CCl(CH3)COOH；-OH、-CH(CH2Cl)COOH；每种组合都有邻、间、对三种情况，共有4×3=12种情况，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为。
（7）
先发生A生成B的反应原理得到，发生氧化反应生成，和SOCl2发生取代反应生成，和CH3CH2NH2发生取代反应生成，合成路线为： 。
16．(1) 苯酚 (酚)羟基、酮羰基
(2) sp2、sp3 还原反应
(3) ++HI
(4) 13
(5)
【分析】
(A)与(CH3CO)2O在AlCl3、加热条件下反应生成(B)，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)，在LiAlH4作用下被还原为(E) ，与SOCl2发生取代反应，由Cl原子取代羟基生成(F)，与NaCN反应生成(G)，在HCl/H2O、加热条件下生成(H)，在PPA作用下生成(J)。
【详解】（1）
有机物A的结构简式为，其名称是苯酚；有机物B的结构简式为，其官能团的名称是(酚)羟基、酮羰基；
（2）有机物C的结构简式为，其苯环上的碳和羧基碳均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，所以其中碳原子的杂化方式有sp2、sp3杂化；D的结构简式为、E的结构简式为，D→E的过程是D中的羧基和酮羰基被还原为羟基，所以其反应类型为还原反应；
（3）
B的结构简式为、D的结构简式为，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)， B→D的化学方程式为++HI；的分子式为C16H16Cl2O、G的分子式为C18H16ON2，对比两者的分子可知，反应过程中的氯原子被-CN取代生成G，所以G的结构简式为；
（4）
B的结构简式为，苯环外两个碳原子、两个氧原子、一个双键，符合要求的同分异构体有①两个侧链(邻、间、对3种)②三个侧链(甲基有4种不同的位置)、(甲基有4种不同的位置)、(甲基有2种不同的位置)，所以符合要求的同分异构体共有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为；
（5）
由合成柏莫洛芬的路线可知，可由羧基或酮羰基转化成羟基，再由羟基被氯原子取代，而引入氯原子，所以以为原料，合成的路线如下。
17．(1)浓硝酸、浓硫酸/
(2)++CH3COOH
(3)取代反应
(4)保护氨基
(5)+ CH3COCOOH+H2O
(6)
【分析】
根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为，A中F下方邻位的H被硝基取代，生成B为，B与氢气反应，硝基被还原，生成C为，C与试剂a反应生成D，根据题中信息可知，试剂a为，D与反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F为，F发生信息i中的反应生成G为，G与试剂b发生信息ii中的反应生成H，结合H的分子式可知，H为，试剂b为CH3COCOOH，H再发生信息iii的反应生成I。
【详解】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，则需要的试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸/Δ。
（2）
从题中可知，两个乙酸反应生成a和水，则a为，C为，与发生取代反应生成D，化学方程式为++CH3COOH。
（3）E中肽键水解生成F，反应类型为取代反应。
（4）从反应C到F的流程中可知，C中氨基先参与了反应，最后又重新生成，所以C→D的目的是保护氨基。
（5）
根据分析可知，G与CH3COOH反应生成H和水，反应的化学方程式为+ CH3COCOOH+H2O。
（6）
①M与发生已知信息的反应生成I，则M为，L异构化得到M，K与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K为。
②M生成I的过程中先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物。
18．(1)硝基
(2)
(3)CD
(4)
(5)、、、
(6)
【分析】
A→B 根据分子式多了两个氢，故为硝基还原，B为 ，B→D方程式为，根据DE结构式，知 D→E为取代反应，E为 ，E→F为取代反应， F→G为取代反应， 由G→产物知H为 ；
【详解】（1）化合物A的含氧官能团的名称是硝基；
（2）
由G→产物知化合物H的结构简式是；
（3）
A．化合物B由于受F、Br电负性大，使氨基极性增大，更不易结合水中H+，碱性比苯胺()的弱，A错误；
B．D→E为取代反应，B错误；
C．E为与F化学键不一样可通过红外光谱区别，C正确；
D．化合物与足量加成后的产物中环上碳原子均为手性碳，产物中有3个手性碳原子，D正确；
故选CD。
（4）
B→D的化学方程式；
（5）D的同分异构体①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连，存在氮氮双键结构，则氮氮双键与苯环间连有一个碳，
②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，为对称结构，D的同分异构体的结构简式：、、、
；
（6）
根据已知信息②，增加碳原子，后发生消去反应、加成反应、取代反应改变官能团种类和数目，流程如下：。
19．(1)d
(2) FeCl3、Cl2 硝基、碳氯键
(3)还原反应、取代反应
(4)+NaOH+NaCl
(5)
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，则B为；乙醇钠作用下与甲醇发生取代反应生成，则C为；与铁、盐酸发生还原反应生成，则D为；一定条件下与乙酸发生取代反应生成，经多步转化得到，与生成，则X为。
【详解】（1）a．由结构简式可知，G分子中不含有亲水基，难溶于水，故错误；
b．由结构简式可知，G分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误；
c．由结构简式可知，G分子中不含有酯基或酰胺基，酸性、碱性环境下均不能够发生水解反应，故错误；
d．由结构简式可知，G分子中含有苯环，一定条件下能发生加成反应，也能发生取代反应，故正确；
故选d；
（2）
由分析可知，苯转化为A的反应条件与试剂是为氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢；B的结构简式为，官能团为硝基和碳氯键，故答案为：FeCl3、Cl2；硝基、碳氯键；
（3）
由分析可知，C→D的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，D→E的反应为一定条件下与乙酸发生取代反应生成和水，故答案为：还原反应；取代反应；
（4）
由分析可知，X的结构简式为，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（5）
由分析可知，D的结构简式为，的同分异构体能够与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，则苯环上一溴代物仅有2种的结构简式为，故答案为：；
（6）
由有机物的转化关系可知，以甲苯为有机原料合成的合成步骤为浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯与铁、盐酸发生还原反应生成对甲基苯胺；甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，一定条件下苯甲酸与对甲基苯胺发生取代反应生成，合成路线为。
20．(1)2-甲基丙酸
(2)+SOCl2→+SO2↑+HCl↑
(3)C10H14
(4) 消去反应 碳碳双键、酯基
(5)
(6) b
【分析】
和氢气发生加成反应生成A，A和SOCl2发生取代反应生成，可知A为；根据信息(1)，可知X是苯；根据信息(2)，B与发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，D与氢气发生加成反应生成，逆推可知C是、D是；
【详解】（1）
A是，化学名称是2-甲基丙酸；
（2）
和SOCl2发生取代反应生成和两种刺激性气味气体，根据元素守恒，生成的气体是SO2、HCl，反应1的化学方程式+SOCl2→+SO2↑+HCl↑。
（3）根据B的结构简式，可知分子式为C10H14；
（4）
C是、D是，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，反应类型为消去反应，D中官能团的名称是碳碳双键、酯基。
（5）
发生水解反应生成布洛芬，布洛芬的结构简式为。
（6）
具有两个取代基的的芳香化合物，两个取代基可能为-CH3、-CH2CH2CH3或-CH3、-CH(CH3)2或-CH2CH3、-CH2CH3，两个取代基在苯环上的位置异构有3种，共9种，选b；其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1的同分异构体的结构简式为。
21．(1)CH3OH和浓硫酸
(2) 酯基、醚键 取代反应
(3)保护氨基，使其不被氧化
(4)n +(n-1)H2O
(5)
(6)、、(任写一种)
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，则E→F所需试剂有CH3OH和浓硫酸，故答案为：CH3OH和浓硫酸；
（2）由题干流程图中H的结构简式可知，化合物H中含氧官能团名称为酯基、醚键，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为取代反应，故答案为：酯基；取代反应；
（3）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被氧化，故答案为：保护氨基，使其不被氧化；
（4）
由题干合成流程图中D的结构简式可知，化合物D中含有羧基和氨基，二者能够发生脱水缩合发生成肽反应，故化合物D发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为：n +(n-1)H2O，故答案为：n +(n-1)H2O；
（5）
由分析可知，化合物I的结构简式为：，故答案为：；
（6）
由题干合成流程图可知，E的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为：5，则满足下列条件①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E的同分异构体有：、、，故答案为：、、(任写一种)；
（7）
本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。
22．(1) C7H8O2 羟基
(2) 氧化反应 HCN、催化剂 加成反应
(3)H2O
(4)A
(5)6
(6) +NaOH+NaCl
【详解】（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C7H8O2，含有的官能团为羟基。
（2）
a．醛基与新制在加热条件下反应生成-COONa，故反应生成的新物质为。
b．由反应形成的新物质为可知，化合物iii中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应。
（3）
ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化学方程式为+ →+y,结合物质的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y为H2O。
（4）A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π键发生断裂，A正确；
B．化合物ⅶ的杂化的原子有C、O，B错误；
C．化合物ⅶ有醚键和乙基，单键可以旋转，则所有碳原子不可能处于同一平面上，C错误；
D．化合物ⅷ含有2个手性碳原子，如图，D错误；
故选A。
（5）化合物x是ⅱ的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与溶液反应显紫色，则含有酚羟基；1 ml x与足量Na反应，生成1 ml ，则含有2个羟基。x的苯环上连有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x共有6种。
（6）
采用逆推法可知，由和发生酯化反应得到，由水解得到，由水解得到，由和NaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。②最后一步反应为和的酯化反应，能与反应产生的有机反应物为。
23．(1) 酮羰基(或羰基)、碳氯键 17
(2)取代反应
(3) sp2、sp3 氧
(4)
(5) 13
(6)（或）
【分析】
A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生产碳碳双键得到C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，D和H发生取代反应生成I和HCl；
【详解】（1）由I的结构简式可知，除了碳碳双键外还有官能团酮羰基(或羰基)、碳氯键；C中有苯环、碳碳双键，由于单键可自由旋转，因此C中最多有17个原子共面；
（2）由图可知，D和H发生取代反应生成I和HCl；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；A中含有C、H、O、Cl元素，电负性最大的元素为O；
（4）
F为，发生酯化反应生成G，化学方程式为： ；
（5）
B除苯环外还有1个氯、3个碳、1个氧，不饱和度为0，其同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有-OH、-CCl(CH3)2，则有邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况，故共13种情况；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为；
（6）
乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：（或）。
24．(1)氨基、酰胺基
(2)、
(3) 浓硫酸，加热 取代反应
(4) 使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基)
(5)12
(6)
【分析】根据A与B的结构简式的差异可知，A与乙醇发生酯化反应生成B，根据B和C的结构简式可知，B酸性条件下与M发生信息中的反应生成C和水，逆推出M为丙酮，C发生取代反应生成D，D与稀酸反应生成E，E经过一系列反应生成奥司他韦；
【详解】（1）根据结构简式可知，奥司他韦中的含氮元素官能团的名称是氨基、酰胺基；
（2）有机物A中碳原子有形成碳碳双键、碳氧双键、其他均形成单键，故杂化轨道类型有、；
（3）反应①是A与乙醇发生酯化反应生成B和水，反应的条件是浓硫酸，加热；反应③是C与CH3SO2CH3发生取代反应生成D和甲醇，反应类型为取代反应；
（4）B酸性条件下与M发生信息中的反应生成C和水，逆推出M为丙酮，结构简式为；设计该反应的目的是使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基)；
（5）
A为，有机物N的分子式为，①N与A含有相同种类的官能团，且羟基与碳碳双键不直接相连；②N中含有六元碳环结构，先将六元环和碳碳双键及三个羟基确定，则有两种结构，再将羧基放到六元环上各有6种，则共有12种同分异构体；
（6）
结合上述信息，以和为原料合成的路线设计如下：。
25．(1) 邻甲基苯酚
(2)羧基、醚键
(3)取代反应
(4)++HCl
(5)
(6)FeCl3溶液
(7)
【分析】
根据B的结构和，可知A的结构为，B被酸性高锰酸钾氧化为C，C和SOCl2发生反应羟基被Cl取代，生成D，对比D与E的结构，可得C6H6NBr的结构为，D→E的反应方程式为：++HCl，E与在碱性环境下反应生成F，H与HI反应生成G。
【详解】（1）
由分析得，A的结构简式为：；名称为：邻甲基苯酚；
（2）由图可知，C中所含官能团为：羧基、醚键；
（3）C和SOCl2发生反应羟基被Cl取代，生成D，反应类型为取代反应；
（4）
对比D与E的结构，可得C6H6NBr的结构为，D→E的反应方程式为：++HCl；
（5）
C的同分异构体之一X，符合条件：①含有苯环；②酸性条件下，水解产物的核磁共振氢谱都只有两个峰，即X含有酯基，且酸性条件下，水解产物等效氢只有两种，符合条件的X为：；
（6）G中含有酚羟基，F中没有，可用FeCl3溶液遇含酚羟基的物质，溶液颜色变紫的性质进行鉴别；
（7）
与CH3I、K2CO3反应生成，与O2在催化剂、加热的条件下发生氧化反应，生成，和SOCl2发生取代反应生成，在AlCl3的作用下生成，与HI反应生成，合成路线图为：。
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