人教版高考化学一轮复习讲义第13章第61讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体（2份打包，原卷版+教师版）

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考点一 有机化合物的空间结构
1．有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
2.有机化合物的成键方式和空间结构
注意 苯环中的碳原子为sp2杂化，含大π键(Πeq \\al(6,6))，为平面六边形结构。
1．有机物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面( )
2．若有机物分子中碳原子只采取sp、sp2杂化，则分子中所有原子一定共平面( )
3．若有机物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面( )
4．戊烷中碳原子的杂化方式有sp3、sp2两种( )
5．乙烯的结构简式为CH2CH2( )
一、有机物的表示方法与碳原子成键特点
1．碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是( )
2．下列化学用语正确的是( )
A．硝基苯的结构简式：
B．四氯化碳的空间填充模型：
C．聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—
D．葡萄糖的实验式：C6H12O6
3．下列说法错误的是( )
A．三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备抗病毒药物的原料，1个该分子中含有13个σ键和1个π键
B．1 ml丙酮()中含有σ键个数为9NA
C．一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键
D．乙烷分子中只存在σ键，即6个C—H和1个C—C，无π键
σ键、π键的判断
(1)根据成键原子的价电子数能形成几个共用电子对判断
如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。
(2)由成键轨道类型判断
s轨道形成的共价键全部为σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。
二、有机化合物分子中原子的空间位置判断
4．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
5．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
判断分子共线、共面原子数目的技巧
(1)熟记基本模型
①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线()。
(2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(3)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
考点二 同系物 同分异构体
1．同系物
2．有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)类型
(3)常考官能团异构
3.简单有机物同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写：减碳法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
[应用举例]
写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
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(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
[应用举例]
分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。
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(3)苯的同系物同分异构体的书写
支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
[应用举例]
写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
苯环上引入取代基的分析
(1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。
(2)苯环上有三个取代基时，有下列几种情况：
①同种取代基，分析见下图，共3种。
以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。
②两种“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下图
③三种“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下图
(4)有含氧官能团的有机物同分异构体的书写
一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
[应用举例]
写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
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1．CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物( )
2．分子式为C4H8和C3H6的有机物一定互为同系物( )
3．和所含官能团不同，互为官能团异构( )
4．若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同( )
5．相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体( )
6．同分异构体和同系物一定属于同类有机物( )
7．CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，两者互为同系物( )
1．下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
2．分子式为C5H11Cl的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。
3．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
4．计算分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?
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同分异构体数目的判断
1．下列说法正确的是( )
A．藿香蓟()分子中所有碳原子处于同一平面(2023·全国甲卷，8B)
B．分子()中所有碳原子共平面(2023·浙江1月选考，9B)
C．辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面(2022·全国甲卷，8C)
D．M()分子中所有氧原子共平面(2022·重庆，6C)
2．(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
3．(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有9种
4．(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是( )
A．N分子不存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
与碳原子相连的原子数
结构示意
碳原子的杂化方式
碳原子的成键方式
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
实例
4
3
2
—C≡
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
同分异构体的结构简式
一元取代物
、____________
二元取代物(邻、间、对)
____________、____________、____________
三元取代物(连、偏、均)
____________、____________、____________
基团连接法
将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分别有2种、4种、8种
等效氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考(氢原子取代)法
将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
组合法
若A的结构有m种，B的结构有n种，则A、B连接形成A—B的结构有m×n种