沪科技版（2020）选择性必修3苯精品课件ppt

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石油的催化重整和煤的干馏
煤的干馏：石油催化重整：
只含有一个苯环，苯环上连结烷基。
CnH2n-6(n≥6)
(2) 随碳原子数的增大，熔沸点呈增大趋势，密度增大。
(1)甲苯、乙苯、二甲苯等简单的苯的同系物，在 通常情况下，与苯相似，均为无色液体，有特殊气味， 密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有 机溶剂。
甲苯中六个碳原子共平面
实验现象：酸性KMnO4溶液褪色。
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。
滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
甲苯与苯在氧化反应上的差异：
与酸性 KMnO4溶液不反应
被酸性 KMnO4溶液氧化
苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。
条件不同，取代位置不同
苯环邻位和对位被甲基活化。
与苯相比，甲苯较易发生取代反应， 主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一硝基取代产物。这是甲基对苯环影响的结果。
2,4,6-三硝基甲苯
在更高温度下，一硝基甲苯中甲基邻位和对位的氢原子还能逐步被硝基取代，最终生成 2,4,6—三硝基甲苯，简称三硝基甲苯（TNT）
2,4,6—三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水，受热或撞击下依然稳定，但在敏感的引爆剂作用下，发生剧烈爆炸，是一种烈性炸药，在国防、开矿、建筑、兴修水利等方面有广泛应用，被称为“炸药之王”。
实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
苯和甲苯化学性质实验的比较
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
芳香族化合物在进行取代反应时，苯环上原有的取代基能够影响新进入的取代基的取代位置，这种效应称为取代基定位效应。如果苯环上已有烷基、羟基、卤原子等取代基，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的邻位和对位。如苯环上的取代基为硝基、羧基等，在取代反应中，新取代基主要进入这些取代基的间位，形成间位取代产物。
在进行有机物合成时要充分考虑取代基定位效应。例如，用甲苯制备间硝基苯甲酸时，要先将甲基氧化为羧基，才能使硝基顺利进入间位。
下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　)A．甲苯在100 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应D．1 ml甲苯最多能与3 ml H2发生加成反应