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课件 高考化学一轮复习第十单元 有机化合物 第39讲 认识有机化合物
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这是一份课件 高考化学一轮复习第十单元 有机化合物 第39讲 认识有机化合物，共60页。PPT课件主要包含了使用建议，教学建议，夯实必备知识，烃的衍生物，按碳骨架分类，芳香族，按官能团分类，CH2CH2，C≡C，CH≡CH等内容，欢迎下载使用。
新高考考查范围中将选修《有机化学基础》作为选择性必修内容,这就意味着在新高考试题中,必修第二册有机部分知识和选修《有机化学基础》知识必然融合在一起考查,故我们结合这一要求的变化将两部分有机化合物内容融合在一起复习,更有利于学生系统掌握有机化学知识,有利于学生构建“结构决定性质、性质反映结构”这一认知模型,有利于发展学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等核心素养。1.对于认识有机化合物这部分的复习,应从三个方面给予关注:确定有机化合物结构的物理方法、判断有机化合物的同分异构体数目及限定条件下同分异构体的书写、正确命名简单的有机化合物。
2.对于烃和卤代烃、烃的含氧衍生物的复习,运用“结构决定性质”这一基本原理,掌握典型有机化合物的结构与性质,以官能团为主线掌握它们之间的相互转化。3.对于糖类、氨基酸和蛋白质的复习,应从组成、结构特点、主要化学性质及应用四个方面加以突破。4.总结规律、突破对有机化合物的合成路线的分析与设计,由常见有机化合物的转化提升至官能团的性质及转化,总结有机反应条件确定有机反应的类型及物质的转化,通过特征产物推断有机化合物的结构等。
二、课时安排 本单元共6讲,建议12课时完成,其中10课时用于在课堂上互动式完成第39~44讲,2课时进行测试及讲评。
第39讲 认识有机化合物
考点一 有机化合物的分类及命名考点二 有机化合物的结构 同分异构现象考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法经典真题·明考向作业手册
夯实必备知识 | 提升关键能力
考点一 有机化合物的分类及命名
一、有机化合物的分类1.按元素组成分类根据组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为 、 。
(1)交叉分类法(对同一物质按多个标准从不同角度进行分类,分类结果存在交叉关系)
(1)官能团:决定有机化合物 的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
CH3COOCH2CH3
二、有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分别用习惯命名法命名为十二烷、 、 。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
(2)系统命名法“最低系列”——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。
2.苯的同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成 ,被乙基取代后生成 。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。用系统命名法给下列物质命名:
3.开链含官能团有机物的命名定母体:根据所含官能团确定有机物类别。找主链:主链选三多(官能团、碳原子、支链)连续链。定编号:近官能团或取代基,最低系列原则。写名称:取代基的位置、数目、名称,官能团的位置、母体名称。如 命名为 。
4,5-二甲基-2-己炔
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)[2022·全国乙卷] 中含有羟基和酯基( )(2)[2022·浙江卷] 分子中存在三种官能团( )
[解析] (2) 中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,错误。
[解析] (1) 中无羟基,错误。
(3)含有醛基的有机化合物一定属于醛类( )(4) 、—COOH的名称分别为苯、酸基( )(5)醛基的结构简式为“—COH”( )
[解析] (3)含有醛基的有机化合物不一定为醛类,如HCOOH为羧酸类,错误。
[解析] (5)醛基的结构简式为“—CHO”,错误。
(6) 和 都属于酚类( )(7) 含有醚键和醛基( )(8)CH2 = CH—CH = CH—CH = CH2的名称是1,3,5-三己烯( )
[解析] (7) 含有酯基和醛基,不含醚键,错误。
[解析] (6) 属于醇类,错误。
[解析] (8)主链名称错误,应为1,3,5-己三烯。
2.写出下列有机物的名称。(1)HO—CH2CH CH2 (2) (3)HCOOCH2CH3 (4) (5)
1.下列有机物类别划分正确的是( )A. 含有醛基,属于醛B.CH2 = CHCOOH含有碳碳双键,属于烯烃C. 属于脂环化合物D. 和 按官能团分类,属于同一类物质
[解析] A分子中含酯基,属于酯,A错误; CH2 = CHCOOH 含有碳碳双键和羧基,属于烃的衍生物,B错误;C中所给有机物属于脂环化合物,C正确;两个分子中均含羟基,物质类别分别为酚和醇,D错误。
2.下列有机化合物的分类正确的是( )
[解析] 是乙酰胺,属于酰胺类,A错误; 是卤素原子取代苯的同系物中的氢原子,属于卤代烃,B正确; 含有羟基,且直接与苯环相连,属于酚,C错误;CH3COCH3属于酮,D错误。
【易错警示】 脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别(1)芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环 )的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合物,如环己烯( )、环戊烷( )等。(2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出的含羟基化合物中,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与饱和碳原子相连的有机物均为醇。如: 属于酚类,而 属于醇类。
题组二 官能团的识别与规范书写
3.吲哚美辛是一种用于风湿性关节炎的解热镇痛类抗炎药,结构简式如下图所示,其中不含的有机含氧官能团是( )A.酰胺基B.酯基C.羧基D.醚键
[解析] 该有机物含有羧基、醚键、酰胺基、碳碳双键和碳氯键,羧基、醚键、酰胺基为含氧官能团,不含酯基。
4.按要求解答下列各题。(1) 中显碱性的官能团是 (填名称)。 (2)[2023·浙江卷] 化合物B( )的含氧官能团名称是 。 (3)[2023·湖南卷] 物质G( )所含官能团的名称为 。
(4) 中含氧官能团的名称是 。 (5)D( )具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
硝基、醚键、酯基、羰基
氨基、羰基、碳溴键、碳氟键
【方法技巧】 判断几种典型官能团的方法(1)醇羟基与酚羟基:—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。(2)醛基与酮羰基:酮羰基“ ”两端均为烃基,而醛基中“ ”至少有一端与氢原子相连,即 。(3)羧基与酯基: 中,若R2为氢原子,则为羧基 ,若R2为烃基,则为酯基。
题组三 有机化合物的命名
5.下列有机物命名正确的是( )A. 甲基苯甲醛B. 2,2-二甲基-2-戊炔C. 异丁酸甲酯D. 4,5-二甲基-3-戊醇
[解析] 的名称是邻甲基苯甲醛,A错误; 含有碳碳三键,属于炔烃,主链有5个碳原子,从离碳碳三键近的一端给碳原子编号,第4号碳原子连有2个甲基,名称是4,4-二甲基-2-戊炔,B错误;
含有酯基,属于酯类,名称为异丁酸甲酯,C正确; 含有羟基,属于醇类,主链有6个碳原子,从离羟基近的一端给碳原子编号,羟基位于3号碳,4号碳原子连有1个甲基,名称为4-甲基-3-己醇,D错误。
6.用系统命名法给下列有机化合物命名。(1) 的名称是 。 (2)CH3CH2OOCCOOCH2CH3的名称是 。 (3) 的名称是 。 (4) 的名称为 。 (5) 的名称为 。
对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸
2-甲基-3-氯-1-丁烯
(6)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其中只有一种化学环境的氢,则其化学名称为 。
[解析] (6)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为 ,其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。
考点二 有机化合物的结构 同分异构现象
一、有机化合物的结构及表示方法1.有机化合物中碳原子的成键特点
2. 有机物结构的三种常用表示方法
二、同分异构现象、同分异构体1.概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2.有机化合物的构造异构现象(1)碳架异构:如正戊烷和异戊烷。(2)位置异构:如正丙醇和异丙醇。
(3)官能团异构①CnH2n(n≥3):烯烃和环烷烃。②CnH2n-2(n≥4):二烯烃、炔烃、环烯烃、含有2个环的环烷烃。③CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。④CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇。⑤CnH2nO2(n≥2):饱和一元羧酸、饱和一元酯等。⑥CnH2n+1O2N(n≥2):饱和氨基酸、硝基烷等。
3. 有机化合物的立体异构
(1)顺反异构①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。②2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原子形成的。比较下面两种结构: 可以看出a和b分子中碳原子之间的 是相同的,但是 是不同的,这种异构称为顺反异构。
(2)对映异构氯溴碘代甲烷有两种异构体,从图中可看出画“*”的中心碳原子所连接的4个原子或原子团 , 但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构,这样的异构就像人的左右手一样,称为 异构,这样的分子称为手性分子。
三、有机化合物中的共价键1.共价键的类型按不同的分类依据,共价键可分为不同的类型。
2. σ键和π键的比较
3. 有机化合物中的共价键及空间结构
4. 共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度 ,共价键极性 ,在反应中越容易发生断裂。因此,有机化合物的 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式( )(2)互为同分异构体的物质都是有机物( )(3)相对分子质量相同而结构不同的物质互为同分异构体( )
[解析] (2)互为同分异构体的物质可能是有机物与无机物,如氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]。
[解析] (1)同分异构体是分子式相同、结构不同的物质。
[解析] (3)相对分子质量相同的CO和N2不互为同分异构体,相对分子质量相同的乙醇与甲酸也不互为同分异构体。
(5)CH2 = CH2和 在分子组成上相差一个CH2,二者互为同系物( )(6)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物( )(7) 的一氯代物有4种( )
(4)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质( )
[解析] (5)二者结构不相似,不互为同系物。
[解析] (6)同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质。
[解析] (7) 的结构中有5种等效氢,因此其一氯代物有5种。
2.现有下列物质:①CH3CH3 ②CH3CH CHCH3 ③CH3—C≡CH ④ (1)上述4种有机物分子结构中只含有σ键的有 (填序号)。 (2)④分子中σ键与π键的个数比为 。 (3)②③分子中碳原子的杂化类型有 。
题组一 有机物结构的表示方法
1.下列有关化学用语表示正确的是( )A.3-丙醇的结构简式: B.丙烯醛的结构简式:CH2CHCHOC.乙炔的分子结构模型示意图: D.顺-2-丁烯的结构简式:
[解析] 为2-丙醇,且3-丙醇应命名为1-丙醇,A错误;丙烯醛的结构简式为CH2 = CHCHO,碳碳双键在写结构简式时不可省略,B错误;乙炔是直线形分子,C错误;2-丁烯中两个甲基在双键平面的同侧为顺式结构,D正确。
2.下列有关键线式的说法正确的是( )A. 的系统命名:2-甲基-1-丙醇B.二乙酸乙二酯的键线式: C. 的系统命名为3,3,5-三甲基己烷D.反式2-丁烯的键线式:
[解析] 的系统命名:2-丁醇,A错误;二乙酸乙二酯的结构简式为CH3COOCH2—CH2OOCCH3,根据键线式书写规则可知,二乙酸乙二酯的键线式为 ,B错误;
的系统命名为2,4,4-三甲基己烷,C错误;反式结构即相同的基团在碳碳双键的不同侧,反式2-丁烯的两个甲基应该在双键不同侧,键线式是 ,D正确。
题组二 有机化合物中的共价键
3.关于几种分子中的化学键描述不正确的是( )A.苯分子中六个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键B.CH4分子中的4个C—H都是H原子的1s轨道与C原子的2p轨道形成的s-p σ键C.C2H4分子中,每个碳原子的sp2 杂化轨道形成σ键、未杂化的2p轨道形成π键D.乙炔分子中,每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道形成π键
[解析] 苯中的 C、C之间的化学键相同,每个碳原子的未参加杂化的 2p 轨道形成 6 中心6 电子大π键,A正确;CH4分子中 C原子采取 sp3杂化,所以4个C—H 都是H原子的 1s 轨道与C原子的 sp3 杂化轨道形成的 s-sp3 σ键,B错误;
乙烯为平面结构,C 原子采取 sp2杂化,C = C 中含有一个σ键、一个π键,每个碳原子的sp2杂化轨道形成σ键、未杂化的 2p轨道形成π键,C正确;乙炔的结构式为H—C≡C—H,中心原子碳原子采取 sp杂化,每个碳原子都有两个未杂化的 2p 轨道形成π键,D正确。
4.尿素是一种易溶于水的氮肥,分子的结构简式如图,下列有关尿素分子的说法错误的是( )A.该分子是一种极性分子B.该分子中的N原子采用sp3杂化C.该分子中σ键和π键的个数比为7∶1D.该分子中的所有原子都在同一平面上
[解析] 该分子结构不对称,正负电中心不重合,是极性分子,A正确;该分子中的N原子生成3个σ键,含有1个孤电子对,采用sp3杂化,B正确;该分子中有7个σ键和1个π键,C正确;该分子中含有2个氨基,根据NH3的空间结构为三角锥形,可知该分子中不可能所有原子都在同一平面上,D错误。
题组三 同分异构体的判断与书写
5.[2023·湖南长沙一中模拟] 某羧酸酯的分子式为C11H20O4,1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml丙醇,该羧酸的结构有( )A.4种B.5种C.6种D.7种
[解析] 某羧酸酯的分子式为C11H20O4,1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml丙醇,则羧酸为二元酸,设羧酸为M,则反应的方程式为C11H20O4+2H2O → M+2C3H8O,由质量守恒可知M的分子式为C5H8O4,可以看作2个—COOH取代C3H8中的两个氢原子,该羧酸共有4种,A正确。
6. (1)符合下列条件的E( )的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①属于芳香族化合物;②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 。 (任写一种)
[解析] (1)E为 ,符合下列条件的E的同分异构体:①属于芳香族化合物,含有苯环;②能发生银镜反应,含有醛基或甲酸酯基,含有2个侧链为—OH、—CHO,有邻、间、对三种结构,只有一个侧链,为—OOCH,有1种结构,共有4种同分异构体,其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 或 。
(2)满足下列条件的E[ ]的同分异构体有 种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应,且能发生银镜反应;②1 ml该物质完全水解消耗3 ml NaOH。
[解析] (2)由能与FeCl3溶液发生显色反应可知,含有酚羟基,由能发生银镜反应可知,含有醛基或甲酸酯基,能水解说明含有酯基,且1 ml该物质完全水解消耗3 ml NaOH,结合碳原子和氧原子个数可知苯环上含有3个取代基,分别为—OH、—CH3和—OOCH,当羟基与酯基为邻位时,有4种结构;羟基和酯基为间位时,有4种结构;羟基和酯基为对位时有2种结构;故共有10种结构。
(3)符合下列条件的I( )的同分异构体有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰的是 (写出2种即可)。a.只有一种官能团 b.能发生银镜反应c.分子内没有环状结构
[解析] (3)I的分子式为C7H12O2,其同分异构体只有一种官能团,故官能团为 或 (2个),又因为分子内没有环状结构,则官能团为 ,符合条件的有21种,其中核磁共振氢谱有3组峰,说明有3种化学环境不同的氢原子,则为 、 、 。
【方法技巧】 有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度。(2)审限定 条件 (3)做减法,巧组合:移动或插入官能团,书写位置异构。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1. 研究有机化合物的基本步骤
2. 分离提纯有机化合物的常用方法
(2)萃取①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取:利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3. 有机化合物分子式的确定
如李比希氧化产物吸收法中:(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值为该有机化合物的相对分子质量。
4. 有机化合物分子结构的确定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再进一步确认。 (2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱③X射线衍射:用于有机晶体结构的测定。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4( )(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素( )(3)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 ( )
[解析] (2)不一定含有氧元素,应根据具体的质量变化确定是否含有氧元素。
[解析] (1)碳、氢原子个数比为1∶4的有机物可能是甲烷或甲醇等。
[解析] (3)核磁共振氢谱图用于确定有机物中不同化学环境氢原子种数及相对数目。
(4)有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1( )(5)可以用溴水鉴别烷烃、烯烃( )(6)甲醚与乙醇的分子式均为C2H6O,可利用红外光谱法加以鉴别( )(7)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同( )
2.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法:方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰,其面积之比为3∶2∶1,如图甲所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图乙所示。已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题:(1)A的分子式为 。 (2)A的结构简式为 (写出一种即可)。
(3)A的芳香族同分异构体有多种,请按要求写出所有符合条件的结构简式。①分子中不含甲基的芳香酸: 。 ②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛: 。
[解析] (3)A的芳香族同分异构体:①分子中不含甲基的芳香酸为 ;②遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基,苯环上只有两个对位取代基的芳香醛为 、 。
题组一 有机化合物的分离提纯
1.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物:下列各步实验操作原理与方法错误的是( )
[解析] 步骤①为分离固体与液体混合物的操作,应使用过滤装置,A正确;步骤②是将互不相溶的有机层与水溶液层分离,应使用分液操作,B正确;步骤③是从水溶液中提取溶质,应使用蒸发操作,不能用坩埚,C错误;步骤④是从有机溶液中分离出溶剂,应使用蒸馏操作,D正确。
2.[2023·河南郑州一模] 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:下列有关溴苯制备的说法正确的是( )A.图中仪器a是玻璃棒B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾,是由生成HBr气体形成的酸雾C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯,同时除去HBr气体D.分离操作后得到的粗溴苯,要进一步提纯,必须进行过滤操作
[解析] 图中仪器a是温度计,A错误;苯与溴反应生成HBr气体,HBr气体极易溶于水,在三颈烧瓶内与水蒸气结合形成小液滴,产生白雾,B正确;生成的溴苯留在三颈烧瓶中,NaOH溶液用于吸收挥发的溴和产生的HBr,防止污染环境,C错误;未反应的苯溶解于溴苯,若要除去苯,需用蒸馏的方式,D错误。
题组二 有机化合物分子结构的确定
3.将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是( )A.X的相对分子质量为136B.X的分子式为C8H8O2C.X分子中所有的原子可能在同一个平面上D.符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为
4.(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是 (填字母)。 A.CH3CH2CH3D.CH3COOCH3
[解析] (1)CH3CH2CH3中含两种氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,A不选;CH3COOH中含两种氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,B不选;CH3COCH3中两甲基对称,只含一种氢原子,核磁共振氢谱中有一组吸收峰,C选;CH3COOCH3两甲基不对称,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,D不选。
(2)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则甲的实验式(最简式)是 。 ①如图是该有机物甲的质谱图,则其相对分子质量为 。 ②根据以上信息,分析甲可能的结构有 种(不考虑立体异构)。
③确定甲的结构简式:a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示,则甲的结构简式为 。 b.若甲的红外光谱如图所示,则该有机物的结构简式为 。
CH3CH2OCH2CH3
【思维模型】 有机化合物分子式和分子结构确定的流程
1. [2023·浙江卷] 苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:下列说法不正确的是( )A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
[解析] 苯甲酸微溶于冷水,可溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用少量冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸。操作Ⅰ中,为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失,溶解所用水的量需加以控制,可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量,A正确;操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,B不正确;操作Ⅲ缓慢冷却结晶,可形成较大的苯甲酸晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C正确;苯甲酸微溶于冷水,可溶于热水,所以操作Ⅳ可用少量冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D正确。
2. [2022·全国乙卷] 一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:下列叙述正确的是( )A.化合物1分子中所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可发生开环聚合反应
[解析] 化合物1分子中还有亚甲基结构,其中心碳原子采用sp3杂化方式,所以所有原子不可能共平面,A错误;结构相似,分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物,化合物1为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,与乙醇结构不相似,不是同系物,B错误;
根据化合物2的分子结构可知,分子中含酯基,不含羟基,C错误;化合物2可发生开环聚合形成高分子化合物 ,D正确。
3. [2023·全国甲卷] 藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应
[解析] 该分子中含有酯基,在酸性或碱性条件下,能发生水解反应,A正确;该分子结构的右侧含有一个饱和碳原子连接着两个甲基,具有类似甲烷的结构,即所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;该分子中含酯基和醚键两种含氧官能团,C正确;该分子中碳碳双键能和溴水发生加成反应,D正确。
4. [2023·辽宁卷] 在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好
[解析] 闭环螺吡喃含有1个手性碳原子,如图中*标注: ,有手性异构体,是手性分子,开环螺吡喃不含手性碳原子,也没有手性异构体,不是手性分子,故A错误;
根据它们的结构简式可知,分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;
开环螺吡喃中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子形成分子间氢键,水溶性增大,因此开环螺吡喃亲水性更好,故D错误。
5. (1)[2023·广东卷节选] 化合物ⅰ( )的分子式为 。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种),其名称为 。
3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)
[解析] (1)化合物i( )的分子式为C5H10O。 的不饱和度为1,x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环,化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构,不对称的部分放在对称轴上,x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为 或含环时为 ),其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。
(2)[2023·新课标全国卷节选] 在B( )的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构); ①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
[解析] (2)B( )的结构中除苯环外,无其他不饱和结构,分子式为C10H14O。同时满足题目中所给三个条件的侧链有如下可能:①侧链为2个甲基和1个 ,此种结构为苯环上的三取代且有两个取代基相同的情况,共有6种同分异构体;②侧链为1个甲基和1个 ,此种结构为苯环上的二取代产物,故有3种同分异构体,共有9种同分异构体;满足核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
1. [2024·湖北武汉部分学校调研] 碲元素(Te)位于周期表中第五周期第ⅥA族,含碲有机物在医学、材料科学等领域发挥着独特的作用。某含碲有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )A.基态碲原子未成对电子数为2B.其中含氧官能团有2种C.苯环上的一氯代物有5种D.其中手性碳原子个数为2
[解析] 碲元素位于元素周期表中第五周期第ⅥA族,基态碲原子的价层电子排布为5s25p4,未成对电子数为2,A正确;其中含氧官能团有醚键、(酮)羰基共2种,B正确;苯环上有6种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有6种,C错误;其中手性碳原子个数为2,如图中“*”标注: ,D正确。
2. 某物质可溶于水、乙醇,熔点为209.5 ℃,其分子的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A.该分子中含有极性共价键B.1 ml该物质中σ键、π键的个数比为5∶3C.该分子中原子最外层达到8电子稳定结构的为C、ND.该分子中C原子的杂化方式有2种
[解析] 该分子中含有 C—N、N—H 等极性共价键,A正确;该分子中含有1个C≡N、1个 C = N、3个 C—N、4个 N—H,则该物质中σ键、π键的个数比为 9∶3,即 3∶1,B错误;
N 原子均形成3个共价键、还含有 1个孤电子对,C 原子均形成4 个共价键,则该分子中 C、N 原子最外层均达到 8电子稳定结构,C 正确;该分子中左侧 C原子的价层电子对数为 2,右侧 C 原子的价层电子对数为 3,均无孤电子对,则杂化方式分别为 sp、sp2,D 正确。
3. 我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破,反应示意图如下。下列说法错误的是( )A.该反应为加成反应B.化合物乙的不饱和度为7C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰D.化合物甲中没有手性碳原子
[解析] 反应中苯炔碳碳键的不饱和度变小,为加成反应,A正确;化合物乙中含1个苯环、1个碳环、1个(酮)羰基、1个酯基,则不饱和度为4+1+1+1=7,B正确;
化合物甲中有7种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中存在手性碳原子,如图中“*”标注: ,D错误。
4. 下列说法正确的是( )A.分子式为C3H6O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B.四联苯 的一氯代物有4种C.与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2 = CHCH2COOH、CH3CH = CHCOOHD.乙基雌烯醇( )不可能有属于芳香族化合物的同分异构体
[解析] 分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种,A项错误;四联苯是具有两条对称轴的物质,即 ,有5种不同化学环境的氢原子,故有5种一氯代物,B项错误; 中有 和—COOH两种官能团,由于官能团种类不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体:CH2 = CHCH2COOH、CH3CH = CHCOOH,C项正确;该有机化合物含有4个环和1个碳碳双键,不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,所以可能有属于芳香族化合物的同分异构体,D项错误。
考点一 有机化合物的分类和命名
1. 下列有机化合物的分类正确的是( )
[解析] 羟基和苯环直接相连,这类有机物属于酚类,A错误;该有机物不含苯环,属于脂环烃,B错误;该有机物含有苯环,且仅含有C、H两种元素,属于芳香烃,C错误;分子式为C4H10,属于链状烷烃,属于链状化合物,D正确。
[解析] 可将键线式转换为碳的骨架形式: ,选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端(即右端)进行编号,最后按命名规则正确书写名称,B项正确。
2. 某烯烃分子的结构简式为 ,用系统命名法命名其名称为 ( )A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
3. 下列说法正确的是 ( )A. 的名称是2,3-甲基丁烷B.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种(不考虑立体异构)C. 的名称是2-甲基-1-丁烯D. 的名称是甲基苯酚
[解析] 的名称为2,3-二甲基丁烷,故A错误;3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为 ,分子中含3种等效氢原子,其一氯代物有3种,故B正确; 的名称为3-甲基-1-丁烯,故C错误; 的名称应为2-甲基苯酚或邻甲基苯酚,故D错误。
4. 下列各有机化合物的命名和分类均正确的是( )
[解析] 含酚羟基,酚羟基与甲基位于苯环的对位,因此名称为对甲基苯酚,含有氧元素,属于芳香族化合物,不是芳香烃,A错误; 为烷烃,选择最长碳链为主链,离取代基近的一端编号得到正确命名为2,2,3-三甲基戊烷,B正确; 为一元醇,正确命名应为2-丁醇,C错误;CH2 = C(CH3)CH(C2H5)CH3中含有碳碳双键的最长碳链有5个碳原子,正确命名应为2,3-二甲基-1-戊烯,D错误。
5. 下列说法正确的是(不考虑立体异构)( )A.乙烷的一氯代物同分异构体有1种,二氯代物的同分异构体有3种B.正戊烷的一氯代物同分异构体有3种,二氯代物同分异构体有9种C.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物同分异构体有5种D.丙烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物同分异构体有5种
[解析] 乙烷的一氯代物有1种,二氯代物有2种,A项错误;正戊烷的一氯代物有3种,二氯代物有9种,B项正确;正丁烷的一氯代物有2种,二氯代物有6种,C项错误;丙烷的一氯代物有2种,二氯代物有4种,D项错误。
6. 现有四种有机物,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A.用溴的CCl4溶液可以鉴别a和bB.b与d互为同分异构体C.c的一氯代物有2种(不考虑立体异构)D.d可以发生取代反应、加聚反应
[解析] a含有碳碳双键,能够使溴的CCl4溶液褪色,而b不可以,A正确;b和d的分子式均为C4H8O,结构不同,互为同分异构体,B正确;c只有一种等效氢原子,其一氯化物只有1种,C错误;d分子中含有羟基,可以发生取代反应,含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D正确。
7. 下列关于有机物同分异构体的说法不正确的是(不考虑立体异构)( )A.分子式为C5H12O且能与钠反应放出H2的有机物有8种B. 与等量的Br2发生加成反应,可能生成的产物有4种C.某单烯烃和H2加成后得到烃 ,该烯烃可能的结构有2种D.与 互为同分异构体的芳香族化合物有5种
[解析] 醇可以和钠发生反应生成氢气,分子式为C5H12O的物质,能与钠反应放出H2,则含有羟基,羟基位置为 、 、 ,故有8种,A正确。 与等量的Br2发生加成反应,可能生成的产物有 、 、 、 、 ,共5种,B错误。某单烯烃和H2加成后得到烃 ,该烯烃可能的结构有 、 ,共2种,C正确。
与 互为同分异构体的芳香族化合物,则含苯环,此外含有1个C、1个O,若为—OH、—CH3 2个取代基,则有邻间对3种;若为1个取代基可以为—OCH3、—CH2OH这2种,共有5种,D正确。
8. 已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种②能发生银镜反应③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体④与FeCl3溶液发生显色反应A.2B.3C.4D.5
[解析] ①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种,说明两个取代基在对位;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体,含有羧基;④与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;根据以上分析含有—OH和 、 、 、 ,因此共4种结构。
9. 研究有机物的一般步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。下列研究有机物的方法不正确的是( )A.区别晶体与非晶体最可靠的科学方法是对固体进行X射线衍射实验B.2,3-二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现7组峰C.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法D.利用元素分析和红外光谱法能确定青蒿素的分子式
[解析] 区别晶体与非晶体最科学的方法是对固体进行X射线衍射实验,A正确;2,3-二甲基己烷的结构简式为 ,共有7种等效氢原子,核磁共振氢谱中出现7组峰,B正确;提纯苯甲酸可采用重结晶的方法,主要步骤有加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤等,C正确;元素分析只能确定元素种类,而红外光谱确定分子结构,两种方法无法确定分子式,D错误。
10. 实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是2C6H5CHO(苯甲醛)+NaOH C6H5CH2OH(苯甲醇)+C6H5COONa(苯甲酸钠),C6H5COONa(苯甲酸钠)+HCl → C6H5COOH(苯甲酸)+NaCl。已知苯甲醛易被空气氧化;苯甲醇的沸点为205.3 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;苯甲酸的熔点为121.7 ℃,沸点为249 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;乙醚的沸点为34.8 ℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示,根据以上信息判断,下列说法错误的是( )A.操作Ⅰ是萃取分液B.操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇C.操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸钠D.乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
[解析] 由流程可知,苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾,然后加水、乙醚萃取苯甲醇,则乙醚溶液中含苯甲醇,所以操作Ⅰ是萃取分液,A正确;由流程可知,操作Ⅱ是分离乙醚和苯甲醇,根据乙醚、苯甲醇的沸点不同,用蒸馏法分离乙醚和苯甲醇,B正确;水溶液中含苯甲酸钾,加盐酸发生强酸制取弱酸的反应,生成苯甲酸,苯甲酸的溶解度小,生成苯甲酸沉淀,通过操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸,C错误;由流程可知,白色糊状物中含有苯甲醇和苯甲酸钾,苯甲醇易溶于乙醚,苯甲酸钾是盐、易溶于水,所以乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇,D正确。
11. 某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:下列关于该有机物的叙述正确的是( )A.该有机物含有8种不同化学环境的氢原子B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物的分子式为C9H10O4
[解析] 根据球棍模型判断,含有8种不同化学环境的H原子,A项正确;该有机物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B项错误;根据该有机物的球棍模型判断Et为乙基,C项错误;根据球棍模型可知,该物质的分子式是C9H12O4,D项错误。
12. 有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下。步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图甲所示,仪器a的名称是 ,图中虚线框内应选用图中的 (填“仪器A”或“仪器B”)。
[解析] (1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中,故虚线框内应选仪器B。
步骤二:确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%。①M的实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为 ,分子式为 。
新高考考查范围中将选修《有机化学基础》作为选择性必修内容,这就意味着在新高考试题中,必修第二册有机部分知识和选修《有机化学基础》知识必然融合在一起考查,故我们结合这一要求的变化将两部分有机化合物内容融合在一起复习,更有利于学生系统掌握有机化学知识,有利于学生构建“结构决定性质、性质反映结构”这一认知模型,有利于发展学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等核心素养。1.对于认识有机化合物这部分的复习,应从三个方面给予关注:确定有机化合物结构的物理方法、判断有机化合物的同分异构体数目及限定条件下同分异构体的书写、正确命名简单的有机化合物。
2.对于烃和卤代烃、烃的含氧衍生物的复习,运用“结构决定性质”这一基本原理,掌握典型有机化合物的结构与性质,以官能团为主线掌握它们之间的相互转化。3.对于糖类、氨基酸和蛋白质的复习,应从组成、结构特点、主要化学性质及应用四个方面加以突破。4.总结规律、突破对有机化合物的合成路线的分析与设计,由常见有机化合物的转化提升至官能团的性质及转化,总结有机反应条件确定有机反应的类型及物质的转化,通过特征产物推断有机化合物的结构等。
二、课时安排 本单元共6讲,建议12课时完成,其中10课时用于在课堂上互动式完成第39~44讲,2课时进行测试及讲评。
第39讲 认识有机化合物
考点一 有机化合物的分类及命名考点二 有机化合物的结构 同分异构现象考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法经典真题·明考向作业手册
夯实必备知识 | 提升关键能力
考点一 有机化合物的分类及命名
一、有机化合物的分类1.按元素组成分类根据组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为 、 。
(1)交叉分类法(对同一物质按多个标准从不同角度进行分类,分类结果存在交叉关系)
(1)官能团:决定有机化合物 的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
CH3COOCH2CH3
二、有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法如CH3(CH2)10CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4分别用习惯命名法命名为十二烷、 、 。
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
(2)系统命名法“最低系列”——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。
2.苯的同系物的命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成 ,被乙基取代后生成 。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。用系统命名法给下列物质命名:
3.开链含官能团有机物的命名定母体:根据所含官能团确定有机物类别。找主链:主链选三多(官能团、碳原子、支链)连续链。定编号:近官能团或取代基,最低系列原则。写名称:取代基的位置、数目、名称,官能团的位置、母体名称。如 命名为 。
4,5-二甲基-2-己炔
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)[2022·全国乙卷] 中含有羟基和酯基( )(2)[2022·浙江卷] 分子中存在三种官能团( )
[解析] (2) 中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共4种官能团,错误。
[解析] (1) 中无羟基,错误。
(3)含有醛基的有机化合物一定属于醛类( )(4) 、—COOH的名称分别为苯、酸基( )(5)醛基的结构简式为“—COH”( )
[解析] (3)含有醛基的有机化合物不一定为醛类,如HCOOH为羧酸类,错误。
[解析] (5)醛基的结构简式为“—CHO”,错误。
(6) 和 都属于酚类( )(7) 含有醚键和醛基( )(8)CH2 = CH—CH = CH—CH = CH2的名称是1,3,5-三己烯( )
[解析] (7) 含有酯基和醛基,不含醚键,错误。
[解析] (6) 属于醇类,错误。
[解析] (8)主链名称错误,应为1,3,5-己三烯。
2.写出下列有机物的名称。(1)HO—CH2CH CH2 (2) (3)HCOOCH2CH3 (4) (5)
1.下列有机物类别划分正确的是( )A. 含有醛基,属于醛B.CH2 = CHCOOH含有碳碳双键,属于烯烃C. 属于脂环化合物D. 和 按官能团分类,属于同一类物质
[解析] A分子中含酯基,属于酯,A错误; CH2 = CHCOOH 含有碳碳双键和羧基,属于烃的衍生物,B错误;C中所给有机物属于脂环化合物,C正确;两个分子中均含羟基,物质类别分别为酚和醇,D错误。
2.下列有机化合物的分类正确的是( )
[解析] 是乙酰胺,属于酰胺类,A错误; 是卤素原子取代苯的同系物中的氢原子,属于卤代烃,B正确; 含有羟基,且直接与苯环相连,属于酚,C错误;CH3COCH3属于酮,D错误。
【易错警示】 脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别(1)芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环 )的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合物,如环己烯( )、环戊烷( )等。(2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出的含羟基化合物中,羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与饱和碳原子相连的有机物均为醇。如: 属于酚类,而 属于醇类。
题组二 官能团的识别与规范书写
3.吲哚美辛是一种用于风湿性关节炎的解热镇痛类抗炎药,结构简式如下图所示,其中不含的有机含氧官能团是( )A.酰胺基B.酯基C.羧基D.醚键
[解析] 该有机物含有羧基、醚键、酰胺基、碳碳双键和碳氯键,羧基、醚键、酰胺基为含氧官能团,不含酯基。
4.按要求解答下列各题。(1) 中显碱性的官能团是 (填名称)。 (2)[2023·浙江卷] 化合物B( )的含氧官能团名称是 。 (3)[2023·湖南卷] 物质G( )所含官能团的名称为 。
(4) 中含氧官能团的名称是 。 (5)D( )具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
硝基、醚键、酯基、羰基
氨基、羰基、碳溴键、碳氟键
【方法技巧】 判断几种典型官能团的方法(1)醇羟基与酚羟基:—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。(2)醛基与酮羰基:酮羰基“ ”两端均为烃基,而醛基中“ ”至少有一端与氢原子相连,即 。(3)羧基与酯基: 中,若R2为氢原子,则为羧基 ,若R2为烃基,则为酯基。
题组三 有机化合物的命名
5.下列有机物命名正确的是( )A. 甲基苯甲醛B. 2,2-二甲基-2-戊炔C. 异丁酸甲酯D. 4,5-二甲基-3-戊醇
[解析] 的名称是邻甲基苯甲醛,A错误; 含有碳碳三键,属于炔烃,主链有5个碳原子,从离碳碳三键近的一端给碳原子编号,第4号碳原子连有2个甲基,名称是4,4-二甲基-2-戊炔,B错误;
含有酯基,属于酯类,名称为异丁酸甲酯,C正确; 含有羟基,属于醇类,主链有6个碳原子,从离羟基近的一端给碳原子编号,羟基位于3号碳,4号碳原子连有1个甲基,名称为4-甲基-3-己醇,D错误。
6.用系统命名法给下列有机化合物命名。(1) 的名称是 。 (2)CH3CH2OOCCOOCH2CH3的名称是 。 (3) 的名称是 。 (4) 的名称为 。 (5) 的名称为 。
对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸
2-甲基-3-氯-1-丁烯
(6)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其中只有一种化学环境的氢,则其化学名称为 。
[解析] (6)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为 ,其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。
考点二 有机化合物的结构 同分异构现象
一、有机化合物的结构及表示方法1.有机化合物中碳原子的成键特点
2. 有机物结构的三种常用表示方法
二、同分异构现象、同分异构体1.概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2.有机化合物的构造异构现象(1)碳架异构:如正戊烷和异戊烷。(2)位置异构:如正丙醇和异丙醇。
(3)官能团异构①CnH2n(n≥3):烯烃和环烷烃。②CnH2n-2(n≥4):二烯烃、炔烃、环烯烃、含有2个环的环烷烃。③CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。④CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇。⑤CnH2nO2(n≥2):饱和一元羧酸、饱和一元酯等。⑥CnH2n+1O2N(n≥2):饱和氨基酸、硝基烷等。
3. 有机化合物的立体异构
(1)顺反异构①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。②2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原子形成的。比较下面两种结构: 可以看出a和b分子中碳原子之间的 是相同的,但是 是不同的,这种异构称为顺反异构。
(2)对映异构氯溴碘代甲烷有两种异构体,从图中可看出画“*”的中心碳原子所连接的4个原子或原子团 , 但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构,这样的异构就像人的左右手一样,称为 异构,这样的分子称为手性分子。
三、有机化合物中的共价键1.共价键的类型按不同的分类依据,共价键可分为不同的类型。
2. σ键和π键的比较
3. 有机化合物中的共价键及空间结构
4. 共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度 ,共价键极性 ,在反应中越容易发生断裂。因此,有机化合物的 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式( )(2)互为同分异构体的物质都是有机物( )(3)相对分子质量相同而结构不同的物质互为同分异构体( )
[解析] (2)互为同分异构体的物质可能是有机物与无机物,如氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]。
[解析] (1)同分异构体是分子式相同、结构不同的物质。
[解析] (3)相对分子质量相同的CO和N2不互为同分异构体,相对分子质量相同的乙醇与甲酸也不互为同分异构体。
(5)CH2 = CH2和 在分子组成上相差一个CH2,二者互为同系物( )(6)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物( )(7) 的一氯代物有4种( )
(4)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质( )
[解析] (5)二者结构不相似,不互为同系物。
[解析] (6)同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质。
[解析] (7) 的结构中有5种等效氢,因此其一氯代物有5种。
2.现有下列物质:①CH3CH3 ②CH3CH CHCH3 ③CH3—C≡CH ④ (1)上述4种有机物分子结构中只含有σ键的有 (填序号)。 (2)④分子中σ键与π键的个数比为 。 (3)②③分子中碳原子的杂化类型有 。
题组一 有机物结构的表示方法
1.下列有关化学用语表示正确的是( )A.3-丙醇的结构简式: B.丙烯醛的结构简式:CH2CHCHOC.乙炔的分子结构模型示意图: D.顺-2-丁烯的结构简式:
[解析] 为2-丙醇,且3-丙醇应命名为1-丙醇,A错误;丙烯醛的结构简式为CH2 = CHCHO,碳碳双键在写结构简式时不可省略,B错误;乙炔是直线形分子,C错误;2-丁烯中两个甲基在双键平面的同侧为顺式结构,D正确。
2.下列有关键线式的说法正确的是( )A. 的系统命名:2-甲基-1-丙醇B.二乙酸乙二酯的键线式: C. 的系统命名为3,3,5-三甲基己烷D.反式2-丁烯的键线式:
[解析] 的系统命名:2-丁醇,A错误;二乙酸乙二酯的结构简式为CH3COOCH2—CH2OOCCH3,根据键线式书写规则可知,二乙酸乙二酯的键线式为 ,B错误;
的系统命名为2,4,4-三甲基己烷,C错误;反式结构即相同的基团在碳碳双键的不同侧,反式2-丁烯的两个甲基应该在双键不同侧,键线式是 ,D正确。
题组二 有机化合物中的共价键
3.关于几种分子中的化学键描述不正确的是( )A.苯分子中六个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键B.CH4分子中的4个C—H都是H原子的1s轨道与C原子的2p轨道形成的s-p σ键C.C2H4分子中,每个碳原子的sp2 杂化轨道形成σ键、未杂化的2p轨道形成π键D.乙炔分子中,每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道形成π键
[解析] 苯中的 C、C之间的化学键相同,每个碳原子的未参加杂化的 2p 轨道形成 6 中心6 电子大π键,A正确;CH4分子中 C原子采取 sp3杂化,所以4个C—H 都是H原子的 1s 轨道与C原子的 sp3 杂化轨道形成的 s-sp3 σ键,B错误;
乙烯为平面结构,C 原子采取 sp2杂化,C = C 中含有一个σ键、一个π键,每个碳原子的sp2杂化轨道形成σ键、未杂化的 2p轨道形成π键,C正确;乙炔的结构式为H—C≡C—H,中心原子碳原子采取 sp杂化,每个碳原子都有两个未杂化的 2p 轨道形成π键,D正确。
4.尿素是一种易溶于水的氮肥,分子的结构简式如图,下列有关尿素分子的说法错误的是( )A.该分子是一种极性分子B.该分子中的N原子采用sp3杂化C.该分子中σ键和π键的个数比为7∶1D.该分子中的所有原子都在同一平面上
[解析] 该分子结构不对称,正负电中心不重合,是极性分子,A正确;该分子中的N原子生成3个σ键,含有1个孤电子对,采用sp3杂化,B正确;该分子中有7个σ键和1个π键,C正确;该分子中含有2个氨基,根据NH3的空间结构为三角锥形,可知该分子中不可能所有原子都在同一平面上,D错误。
题组三 同分异构体的判断与书写
5.[2023·湖南长沙一中模拟] 某羧酸酯的分子式为C11H20O4,1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml丙醇,该羧酸的结构有( )A.4种B.5种C.6种D.7种
[解析] 某羧酸酯的分子式为C11H20O4,1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml丙醇,则羧酸为二元酸,设羧酸为M,则反应的方程式为C11H20O4+2H2O → M+2C3H8O,由质量守恒可知M的分子式为C5H8O4,可以看作2个—COOH取代C3H8中的两个氢原子,该羧酸共有4种,A正确。
6. (1)符合下列条件的E( )的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①属于芳香族化合物;②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 。 (任写一种)
[解析] (1)E为 ,符合下列条件的E的同分异构体:①属于芳香族化合物,含有苯环;②能发生银镜反应,含有醛基或甲酸酯基,含有2个侧链为—OH、—CHO,有邻、间、对三种结构,只有一个侧链,为—OOCH,有1种结构,共有4种同分异构体,其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 或 。
(2)满足下列条件的E[ ]的同分异构体有 种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应,且能发生银镜反应;②1 ml该物质完全水解消耗3 ml NaOH。
[解析] (2)由能与FeCl3溶液发生显色反应可知,含有酚羟基,由能发生银镜反应可知,含有醛基或甲酸酯基,能水解说明含有酯基,且1 ml该物质完全水解消耗3 ml NaOH,结合碳原子和氧原子个数可知苯环上含有3个取代基,分别为—OH、—CH3和—OOCH,当羟基与酯基为邻位时,有4种结构;羟基和酯基为间位时,有4种结构;羟基和酯基为对位时有2种结构;故共有10种结构。
(3)符合下列条件的I( )的同分异构体有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰的是 (写出2种即可)。a.只有一种官能团 b.能发生银镜反应c.分子内没有环状结构
[解析] (3)I的分子式为C7H12O2,其同分异构体只有一种官能团,故官能团为 或 (2个),又因为分子内没有环状结构,则官能团为 ,符合条件的有21种,其中核磁共振氢谱有3组峰,说明有3种化学环境不同的氢原子,则为 、 、 。
【方法技巧】 有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度。(2)审限定 条件 (3)做减法,巧组合:移动或插入官能团,书写位置异构。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1. 研究有机化合物的基本步骤
2. 分离提纯有机化合物的常用方法
(2)萃取①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取:利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3. 有机化合物分子式的确定
如李比希氧化产物吸收法中:(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值为该有机化合物的相对分子质量。
4. 有机化合物分子结构的确定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再进一步确认。 (2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱③X射线衍射:用于有机晶体结构的测定。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4( )(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素( )(3)质谱法可以测定有机物的相对分子质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型 ( )
[解析] (2)不一定含有氧元素,应根据具体的质量变化确定是否含有氧元素。
[解析] (1)碳、氢原子个数比为1∶4的有机物可能是甲烷或甲醇等。
[解析] (3)核磁共振氢谱图用于确定有机物中不同化学环境氢原子种数及相对数目。
(4)有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶1∶1( )(5)可以用溴水鉴别烷烃、烯烃( )(6)甲醚与乙醇的分子式均为C2H6O,可利用红外光谱法加以鉴别( )(7)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同( )
2.化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余为氧,质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法:方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰,其面积之比为3∶2∶1,如图甲所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如图乙所示。已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题:(1)A的分子式为 。 (2)A的结构简式为 (写出一种即可)。
(3)A的芳香族同分异构体有多种,请按要求写出所有符合条件的结构简式。①分子中不含甲基的芳香酸: 。 ②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛: 。
[解析] (3)A的芳香族同分异构体:①分子中不含甲基的芳香酸为 ;②遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基,苯环上只有两个对位取代基的芳香醛为 、 。
题组一 有机化合物的分离提纯
1.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物:下列各步实验操作原理与方法错误的是( )
[解析] 步骤①为分离固体与液体混合物的操作,应使用过滤装置,A正确;步骤②是将互不相溶的有机层与水溶液层分离,应使用分液操作,B正确;步骤③是从水溶液中提取溶质,应使用蒸发操作,不能用坩埚,C错误;步骤④是从有机溶液中分离出溶剂,应使用蒸馏操作,D正确。
2.[2023·河南郑州一模] 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:下列有关溴苯制备的说法正确的是( )A.图中仪器a是玻璃棒B.反应过程中三颈烧瓶内有白雾,是由生成HBr气体形成的酸雾C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯,同时除去HBr气体D.分离操作后得到的粗溴苯,要进一步提纯,必须进行过滤操作
[解析] 图中仪器a是温度计,A错误;苯与溴反应生成HBr气体,HBr气体极易溶于水,在三颈烧瓶内与水蒸气结合形成小液滴,产生白雾,B正确;生成的溴苯留在三颈烧瓶中,NaOH溶液用于吸收挥发的溴和产生的HBr,防止污染环境,C错误;未反应的苯溶解于溴苯,若要除去苯,需用蒸馏的方式,D错误。
题组二 有机化合物分子结构的确定
3.将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是( )A.X的相对分子质量为136B.X的分子式为C8H8O2C.X分子中所有的原子可能在同一个平面上D.符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为
4.(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是 (填字母)。 A.CH3CH2CH3D.CH3COOCH3
[解析] (1)CH3CH2CH3中含两种氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,A不选;CH3COOH中含两种氢原子,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,B不选;CH3COCH3中两甲基对称,只含一种氢原子,核磁共振氢谱中有一组吸收峰,C选;CH3COOCH3两甲基不对称,核磁共振氢谱中有两组吸收峰,D不选。
(2)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则甲的实验式(最简式)是 。 ①如图是该有机物甲的质谱图,则其相对分子质量为 。 ②根据以上信息,分析甲可能的结构有 种(不考虑立体异构)。
③确定甲的结构简式:a.经测定有机物甲的核磁共振氢谱如图所示,则甲的结构简式为 。 b.若甲的红外光谱如图所示,则该有机物的结构简式为 。
CH3CH2OCH2CH3
【思维模型】 有机化合物分子式和分子结构确定的流程
1. [2023·浙江卷] 苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:下列说法不正确的是( )A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
[解析] 苯甲酸微溶于冷水,可溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用少量冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸。操作Ⅰ中,为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失,溶解所用水的量需加以控制,可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量,A正确;操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,B不正确;操作Ⅲ缓慢冷却结晶,可形成较大的苯甲酸晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C正确;苯甲酸微溶于冷水,可溶于热水,所以操作Ⅳ可用少量冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D正确。
2. [2022·全国乙卷] 一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:下列叙述正确的是( )A.化合物1分子中所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可发生开环聚合反应
[解析] 化合物1分子中还有亚甲基结构,其中心碳原子采用sp3杂化方式,所以所有原子不可能共平面,A错误;结构相似,分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物,化合物1为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,与乙醇结构不相似,不是同系物,B错误;
根据化合物2的分子结构可知,分子中含酯基,不含羟基,C错误;化合物2可发生开环聚合形成高分子化合物 ,D正确。
3. [2023·全国甲卷] 藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应
[解析] 该分子中含有酯基,在酸性或碱性条件下,能发生水解反应,A正确;该分子结构的右侧含有一个饱和碳原子连接着两个甲基,具有类似甲烷的结构,即所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;该分子中含酯基和醚键两种含氧官能团,C正确;该分子中碳碳双键能和溴水发生加成反应,D正确。
4. [2023·辽宁卷] 在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好
[解析] 闭环螺吡喃含有1个手性碳原子,如图中*标注: ,有手性异构体,是手性分子,开环螺吡喃不含手性碳原子,也没有手性异构体,不是手性分子,故A错误;
根据它们的结构简式可知,分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;
开环螺吡喃中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子形成分子间氢键,水溶性增大,因此开环螺吡喃亲水性更好,故D错误。
5. (1)[2023·广东卷节选] 化合物ⅰ( )的分子式为 。化合物x为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种),其名称为 。
3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)
[解析] (1)化合物i( )的分子式为C5H10O。 的不饱和度为1,x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环,化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构,不对称的部分放在对称轴上,x的结构简式含酮羰基时为 (或含醛基时为 或含环时为 ),其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。
(2)[2023·新课标全国卷节选] 在B( )的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构); ①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
[解析] (2)B( )的结构中除苯环外,无其他不饱和结构,分子式为C10H14O。同时满足题目中所给三个条件的侧链有如下可能:①侧链为2个甲基和1个 ,此种结构为苯环上的三取代且有两个取代基相同的情况,共有6种同分异构体;②侧链为1个甲基和1个 ,此种结构为苯环上的二取代产物,故有3种同分异构体,共有9种同分异构体;满足核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
1. [2024·湖北武汉部分学校调研] 碲元素(Te)位于周期表中第五周期第ⅥA族,含碲有机物在医学、材料科学等领域发挥着独特的作用。某含碲有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )A.基态碲原子未成对电子数为2B.其中含氧官能团有2种C.苯环上的一氯代物有5种D.其中手性碳原子个数为2
[解析] 碲元素位于元素周期表中第五周期第ⅥA族,基态碲原子的价层电子排布为5s25p4,未成对电子数为2,A正确;其中含氧官能团有醚键、(酮)羰基共2种,B正确;苯环上有6种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有6种,C错误;其中手性碳原子个数为2,如图中“*”标注: ,D正确。
2. 某物质可溶于水、乙醇,熔点为209.5 ℃,其分子的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A.该分子中含有极性共价键B.1 ml该物质中σ键、π键的个数比为5∶3C.该分子中原子最外层达到8电子稳定结构的为C、ND.该分子中C原子的杂化方式有2种
[解析] 该分子中含有 C—N、N—H 等极性共价键,A正确;该分子中含有1个C≡N、1个 C = N、3个 C—N、4个 N—H,则该物质中σ键、π键的个数比为 9∶3,即 3∶1,B错误;
N 原子均形成3个共价键、还含有 1个孤电子对,C 原子均形成4 个共价键,则该分子中 C、N 原子最外层均达到 8电子稳定结构,C 正确;该分子中左侧 C原子的价层电子对数为 2,右侧 C 原子的价层电子对数为 3,均无孤电子对,则杂化方式分别为 sp、sp2,D 正确。
3. 我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破,反应示意图如下。下列说法错误的是( )A.该反应为加成反应B.化合物乙的不饱和度为7C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰D.化合物甲中没有手性碳原子
[解析] 反应中苯炔碳碳键的不饱和度变小,为加成反应,A正确;化合物乙中含1个苯环、1个碳环、1个(酮)羰基、1个酯基,则不饱和度为4+1+1+1=7,B正确;
化合物甲中有7种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中存在手性碳原子,如图中“*”标注: ,D错误。
4. 下列说法正确的是( )A.分子式为C3H6O2的有机化合物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B.四联苯 的一氯代物有4种C.与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2 = CHCH2COOH、CH3CH = CHCOOHD.乙基雌烯醇( )不可能有属于芳香族化合物的同分异构体
[解析] 分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种,A项错误;四联苯是具有两条对称轴的物质,即 ,有5种不同化学环境的氢原子,故有5种一氯代物,B项错误; 中有 和—COOH两种官能团,由于官能团种类不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体:CH2 = CHCH2COOH、CH3CH = CHCOOH,C项正确;该有机化合物含有4个环和1个碳碳双键,不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,所以可能有属于芳香族化合物的同分异构体,D项错误。
考点一 有机化合物的分类和命名
1. 下列有机化合物的分类正确的是( )
[解析] 羟基和苯环直接相连,这类有机物属于酚类,A错误;该有机物不含苯环,属于脂环烃,B错误;该有机物含有苯环,且仅含有C、H两种元素,属于芳香烃,C错误;分子式为C4H10,属于链状烷烃,属于链状化合物,D正确。
[解析] 可将键线式转换为碳的骨架形式: ,选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端(即右端)进行编号,最后按命名规则正确书写名称,B项正确。
2. 某烯烃分子的结构简式为 ,用系统命名法命名其名称为 ( )A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
3. 下列说法正确的是 ( )A. 的名称是2,3-甲基丁烷B.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种(不考虑立体异构)C. 的名称是2-甲基-1-丁烯D. 的名称是甲基苯酚
[解析] 的名称为2,3-二甲基丁烷,故A错误;3-甲基-3-乙基戊烷的结构简式为 ,分子中含3种等效氢原子,其一氯代物有3种,故B正确; 的名称为3-甲基-1-丁烯,故C错误; 的名称应为2-甲基苯酚或邻甲基苯酚,故D错误。
4. 下列各有机化合物的命名和分类均正确的是( )
[解析] 含酚羟基,酚羟基与甲基位于苯环的对位,因此名称为对甲基苯酚,含有氧元素,属于芳香族化合物,不是芳香烃,A错误; 为烷烃,选择最长碳链为主链,离取代基近的一端编号得到正确命名为2,2,3-三甲基戊烷,B正确; 为一元醇,正确命名应为2-丁醇,C错误;CH2 = C(CH3)CH(C2H5)CH3中含有碳碳双键的最长碳链有5个碳原子,正确命名应为2,3-二甲基-1-戊烯,D错误。
5. 下列说法正确的是(不考虑立体异构)( )A.乙烷的一氯代物同分异构体有1种,二氯代物的同分异构体有3种B.正戊烷的一氯代物同分异构体有3种,二氯代物同分异构体有9种C.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物同分异构体有5种D.丙烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物同分异构体有5种
[解析] 乙烷的一氯代物有1种,二氯代物有2种,A项错误;正戊烷的一氯代物有3种,二氯代物有9种,B项正确;正丁烷的一氯代物有2种,二氯代物有6种,C项错误;丙烷的一氯代物有2种,二氯代物有4种,D项错误。
6. 现有四种有机物,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A.用溴的CCl4溶液可以鉴别a和bB.b与d互为同分异构体C.c的一氯代物有2种(不考虑立体异构)D.d可以发生取代反应、加聚反应
[解析] a含有碳碳双键,能够使溴的CCl4溶液褪色,而b不可以,A正确;b和d的分子式均为C4H8O,结构不同,互为同分异构体,B正确;c只有一种等效氢原子,其一氯化物只有1种,C错误;d分子中含有羟基,可以发生取代反应,含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D正确。
7. 下列关于有机物同分异构体的说法不正确的是(不考虑立体异构)( )A.分子式为C5H12O且能与钠反应放出H2的有机物有8种B. 与等量的Br2发生加成反应,可能生成的产物有4种C.某单烯烃和H2加成后得到烃 ,该烯烃可能的结构有2种D.与 互为同分异构体的芳香族化合物有5种
[解析] 醇可以和钠发生反应生成氢气,分子式为C5H12O的物质,能与钠反应放出H2,则含有羟基,羟基位置为 、 、 ,故有8种,A正确。 与等量的Br2发生加成反应,可能生成的产物有 、 、 、 、 ,共5种,B错误。某单烯烃和H2加成后得到烃 ,该烯烃可能的结构有 、 ,共2种,C正确。
与 互为同分异构体的芳香族化合物,则含苯环,此外含有1个C、1个O,若为—OH、—CH3 2个取代基,则有邻间对3种;若为1个取代基可以为—OCH3、—CH2OH这2种,共有5种,D正确。
8. 已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种②能发生银镜反应③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体④与FeCl3溶液发生显色反应A.2B.3C.4D.5
[解析] ①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种,说明两个取代基在对位;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体,含有羧基;④与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;根据以上分析含有—OH和 、 、 、 ,因此共4种结构。
9. 研究有机物的一般步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。下列研究有机物的方法不正确的是( )A.区别晶体与非晶体最可靠的科学方法是对固体进行X射线衍射实验B.2,3-二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现7组峰C.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法D.利用元素分析和红外光谱法能确定青蒿素的分子式
[解析] 区别晶体与非晶体最科学的方法是对固体进行X射线衍射实验,A正确;2,3-二甲基己烷的结构简式为 ,共有7种等效氢原子,核磁共振氢谱中出现7组峰,B正确;提纯苯甲酸可采用重结晶的方法,主要步骤有加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤等,C正确;元素分析只能确定元素种类,而红外光谱确定分子结构,两种方法无法确定分子式,D错误。
10. 实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是2C6H5CHO(苯甲醛)+NaOH C6H5CH2OH(苯甲醇)+C6H5COONa(苯甲酸钠),C6H5COONa(苯甲酸钠)+HCl → C6H5COOH(苯甲酸)+NaCl。已知苯甲醛易被空气氧化;苯甲醇的沸点为205.3 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;苯甲酸的熔点为121.7 ℃,沸点为249 ℃,微溶于水,易溶于乙醚;乙醚的沸点为34.8 ℃,难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示,根据以上信息判断,下列说法错误的是( )A.操作Ⅰ是萃取分液B.操作Ⅱ蒸馏得到的产品甲是苯甲醇C.操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸钠D.乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
[解析] 由流程可知,苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾,然后加水、乙醚萃取苯甲醇,则乙醚溶液中含苯甲醇,所以操作Ⅰ是萃取分液,A正确;由流程可知,操作Ⅱ是分离乙醚和苯甲醇,根据乙醚、苯甲醇的沸点不同,用蒸馏法分离乙醚和苯甲醇,B正确;水溶液中含苯甲酸钾,加盐酸发生强酸制取弱酸的反应,生成苯甲酸,苯甲酸的溶解度小,生成苯甲酸沉淀,通过操作Ⅲ过滤得到的产品乙是苯甲酸,C错误;由流程可知,白色糊状物中含有苯甲醇和苯甲酸钾,苯甲醇易溶于乙醚,苯甲酸钾是盐、易溶于水,所以乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇,D正确。
11. 某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:下列关于该有机物的叙述正确的是( )A.该有机物含有8种不同化学环境的氢原子B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物的分子式为C9H10O4
[解析] 根据球棍模型判断,含有8种不同化学环境的H原子,A项正确;该有机物中不含苯环,所以不属于芳香族化合物,B项错误;根据该有机物的球棍模型判断Et为乙基,C项错误;根据球棍模型可知,该物质的分子式是C9H12O4,D项错误。
12. 有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下。步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图甲所示,仪器a的名称是 ,图中虚线框内应选用图中的 (填“仪器A”或“仪器B”)。
[解析] (1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中,故虚线框内应选仪器B。
步骤二:确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%。①M的实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为 ,分子式为 。
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