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化学人教版 (2019)第一节 合成高分子的基本方法精品教案
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这是一份化学人教版 (2019)第一节 合成高分子的基本方法精品教案，共21页。教案主要包含了课后巩固等内容，欢迎下载使用。
第二课时 缩聚反应
课题： 5.1.2 缩聚反应
课时
1
授课年级
高一
课标要求
了解缩合聚合物的组成与结构特点，认识缩合聚合物的单体和单体单元（链接）及其与聚合物结构的关系。了解缩聚反应的特点。
教材
分析
本节是人教版（2020版）选择性必修3第五章第一节《合成高分子的基本方法》的内容，主要包括加成聚合反应和缩合聚合反应两部分内容。
本节教材首先介绍合成高分子的加成聚合反应。该反应在烯烃的相关章节中已有所涉及，因此教材在此处不再重复，而是结合聚乙烯引人单体、链节、聚合度、平均相对分子质量等高分子的基本概念。通过学过的具体物质，指出淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯及聚氯乙烯等都是有机高分子化合物。这样既联系了前面学过的知识，又使学生容易识别有机高分子化合物。
教材在第四章介绍多糖、蛋白质和核酸等生物大分子时已经引人了缩合的概念，在知识上进行了铺垫。本节借助酯化反应这样一个学生熟悉且简单的缩合反应，将单官能团的一元酸和一元醇拓展为双官能团的二元酸和二元醇，引入缩合聚合反应和缩聚物的概念。同时，教材针对缩聚物的组成较为复杂的实际情况，结合聚酯合成的实例，专门介绍缩聚物和缩聚反应的化学方程式在书写时的注意事项。其中包含了双官能团有机化合物自身的缩聚，以及两种双官能团有机化合物之间的缩聚。
高分子化合物是小分子通过聚合反应制得的，对于教材中出现的结构单元、链节、聚合度与单体等几个概念，教学中可结合典型实例，要求学生知道它们是研究有机高分子化合物时常用的几个名词就可以了，不必加深和拓宽。教学中注意培养学生密切联系自己的生活实际，细心观察，从生活中学习化学的方法，初步体验高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。
本节教学的重点是构建两种聚合反应的认识思路，推断单体的聚合产物和聚合物的单体，两种聚合反应方程式的书写。教学难点是聚合产物链节的推断及书写，聚合物单体的分析及书写。教学共分两课时，第一课时“加聚反应”，第二课时“缩聚反应”。
本课时为第二课时“缩聚反应”内容。通过分析典型缩聚反应，认识缩聚反应的微观本质，构建缩聚反应的基本认识思路。缩聚反应在本章的学习中有较多形式，因此在这部分的教学中需特别注重对反应的微观本质的理解，帮助学生形成从断键和成键的角度分析缩聚反应的思维方式，构建缩聚反应的基本认识思路。因缩聚过程相对复杂，教学中可适当采用视频、动画、自制分子卡片等教学手段模拟反应中的断键和成键过程，帮助学生理解和总结规律。
教学目标
1.通过旧知回顾，思考交流，以乙二醇和乙二酸、氨基酸、羟基酸等含多官能团的缩聚反应为例，认识缩聚反应的微观本质，建构缩聚反应的一般认知思路，掌握有机高分子化合物的合成原理。
2.通过讨论交流，原理分析，能根据官能团的结构和种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小分子生成物及其个数，能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
教学重、难点
重点：缩聚反应的原理、特点及方程式书写；缩合聚合物单体的推断。
难点：缩聚产物及其链节与单体的分析、判断和书写。
核心素养
宏观辨识与微观探析：通过微观上分析缩聚反应过程中化学键的断裂与结合，从宏观上了解缩合聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
证据推理与模型认知：通过探究合成高分子的基本方法—缩聚反应的原理及反应特点，构建缩聚反应方程式的书写、缩合聚合反应的单体的推断认知模型。
科学态度与社会责任：通过认识人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础，树立学好化学为社会服务的责任意识。
学情分析
学生在前面学习多糖、蛋白质和核酸等生物大分子时，已经初步认识缩聚反应的概念，知道合成高分子的方法之一加聚反应。但不能理解缩聚反应的微观本质，尚未建立从化学键和结构角度认识缩聚反应及缩聚产物的认知模型。
教学过程
教学环节
教学活动
设计意图
环节一、
情景导入
社会热点问题情境
【回顾1】有机物乳酸（羟基酸）的结构简式为，思考羟基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律？请写出乳酸发生酯化反应的有关化学方程式。
【学生1】羟基酸的结构中含有羟基（—OH）和羧基（—COOH ）两种官能团。
【学生2】羟基（—OH）能与活泼金属发生置换反应，在一定条件下与氢氯酸发生取代反应生成卤代烃、与羧酸反应酯化反应生成酯、催化氧化成醛（或酮或羧酸）、消去反应生成不饱和化合物等。羧基（—COOH ）具有弱酸性、发生酯化反应等。
【学生3】板书：羟基酸可发生三种酯化反应
两分子酯化：+＋2H2O
分子内脱水生成酯：＋H2O
自身聚合形成高分子化合物—聚酯：n＋(n-1)H2O
【教师】评价、肯定。
【回顾2】有机物α-氨基丙酸（氨基酸）的结构简式为，思考氨基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律？请写出氨基酸发生成肽反应的有关化学方程式。
【学生1】氨基酸的结构中含有氨基（—NH2）和羧基（—COOH ）两种官能团。天然氨基酸主要是α-氨基酸
【学生2】氨基酸具有酸碱两性（酸性基团—COOH，碱性基团—NH2），既能与盐酸反应，又能与强氧化钠溶液反应；在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键 ()的化合物，发生成肽（取代）反应等。
【学生3】板书：氨基酸可发生三种酯化反应
两分子成肽：
分子间或分子内缩合成环：
、
自身聚合形成高分子化合物—多肽（蛋白质）：
nH2NCH2COOH+(n－1)H2O
【教师】评价、肯定。
【预习1】什么是缩聚反应？请写出HOCH2CH2OH与HOOCCOOH发生缩聚反应的化学方程式。
【学生1】由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。
【学生2】板书： nHOCH2CH2OH＋nHOOCCOOH
+（2n-1)H2O
【教师】评价、强调：注意方程式中小分子物质的系数。
【预习2】根据缩聚物的结构判断单体的思路和基本方法分别是什么？请举例说明。
【学生1】思路：用 “半键还原法”—若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。如通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH等。
【学生2】方法：首先采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子；其次断开分子中的肽键或酯基；最后在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子。
【教师】评价、肯定：
【导入】医用口罩带在弹性内芯的外面包裹着一层纺织品，其主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯（PET），该有机物的结构简式为：
，本节课我们
来学习与该有机物有关的一些知识。
回顾旧知（羟基酸和发生酯化反应及氨基酸成肽反应的特点和规律），预习新知（缩聚反应及缩聚物单体的推断方法等），为本节课的学习提供知识铺垫。创设社会热点问题真实情境，激发学习兴趣和探究的欲望。
环节二、
氧缩合聚合反应
活动一、认识缩聚反应
【过渡】前面我们学习过乙酸与乙醇在浓硫酸催化下可以发生酯化反应，该反应实可逆反应。若用二元酸与二元醇发生上述反应，则有多种反应方式，其中一种方式为缩聚反应。
【问题1】阅读教材P129页内容，回答缩聚反应的概念及特点分别是什么？
【学生1】定义：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应（简称缩聚反应）。
【教师】评价、强调：缩聚反应也是一类重要的聚合反应，根据所含官能团不同，有多种不同的反应类型。
【教师】追问：结合已有知识，对比加聚反应，你认为缩聚反应有何特点？
【学生1】发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团；
【学生2】单体和聚合物链节的组成不同；
【学生3】在生成缩合聚合物（简称缩聚物）的同时，还伴有小分子的副产物的生成（如H2O等），这是缩聚反应与加聚反应的重要不同之处。
【教师】设凝：此外，一般的缩聚反应多为可逆反应，若欲提高反应的产率，可采取哪些措施？
【学生】欲提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，可以及时移除反应产生的小分子副产物。
【教师】评价、补充：含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构。
【问题2】结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型？
【学生1】板书：二元酸与二元醇的反应：
nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH催化剂
+(2n-1)H2O
【学生2】羟基羧酸的反应：
nHOCH2COOH催化剂
【学生3】氨基酸的反应：
nH2N-CH2-COOH催化剂
+（n-1）H2O
【学生4】二元酸与二胺的反应：
nHOOC-COOH+nH2N-CH2CH--NH2催化剂
+(2n-1)H2O
【教师】评价、补充（板书）：特殊缩聚反应
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①两种氨基酸（或羟基酸）共聚：
nH2N—CH2—COOH+n催化剂
+
（2n-1)H2O
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②酚醛缩聚（如苯酚与甲醛）:
总反应式：
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③醇缩聚:
【教师】设凝：缩聚物结构简式的写法与加聚物相比有何不同？
【学生】缩聚物结构简式的写法与加聚物结构简式的写法略有不同。缩聚物的结构简式要在方括号外侧写端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，一般不必写出。
【教师】评价、讲解（投影）：
【教师】追问：缩聚反应中，小分子物质的化学计量数有何特点？
【学生】生成小分子的个数，若由一种单体缩聚小分子数一般为n－1，两种单体缩聚，小分子数一般为2n－1。
【教师】评价、肯定。
【对应训练1】聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1ml乳酸与足量的Na反应生成1mlH2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1ml乳酸和足量的Na反应生成1ml H2，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；故选B。
【对应训练2】北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是（ ）
A．PVC()的单体为氯乙烷
B．PC( )中所有碳原子均可共面
C．亚克力()含有两种官能团
D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．PVC( )的单体为氯乙烯，故A错误；B．中两个苯环之间的碳为饱和碳原子，所以所有碳原子均不可共面，故B错误；C．只含有酯基一种官能团，故C错误；D．ABS 塑料是丙烯腈、丁二烯、苯乙烯三种单体的三元共聚物，苯乙烯含有双键，能使高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故答案选D。
通过讨论交流、对比分析，理解缩聚反应的概念，认识缩聚反应的特点何规律。
通过典例剖析，从化学键和缩聚物的组成及结构角度理解缩聚反应的微观本质，构建缩聚反应方程式书写的认知模型，培养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学核心素养，促进对知识的深度理解。
检测与评价，发现问题，调控课堂，提高教学的针对性和实效性。
活动二、缩聚反应与加聚反应的比较
【过渡】对比加聚反应方程式和缩聚反应的本质，我们发现，书写缩聚反应方程式时，各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
【问题1】思考如何正确书写缩聚反应的化学方程式？
【学生1】书写缩聚反应的化学方程式时，各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
【学生2】要注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分物质的量一般为2n-1。【教师】评价、举例（板书）：
nH2NCH2COOH催化剂
＋(n－1)H2O
nHOCH2CH2OH＋催化剂
＋(2n－1)H2O
【问题2】从高聚物的组成、结构及聚合方式等比较加聚反应和缩聚反应有何异同？完成表格内容。
【教师】投影表格，引导分析。
【学生】完成表格内容，展示交流：
类别
加聚反应
缩聚反应
单体特征
含不饱和键(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)或环(如)的化合物
至少含两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
单体种类
含碳碳双键或碳碳三键的有机物
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸
聚合方式
通过不饱和键加成
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3等)
聚合物（产物）
只生成高聚物，所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量eq \x\t(M)r＝Mr(单体)×n(聚合度)
高聚物和小分子，所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量eq \x\t(M)r<[Mr(单体)×n(聚合度)]
【教师】评价、补充完善。
【对应练习1】下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是（ ）
A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
【答案】C
【解析】A．从反应原理来看，加聚反应属于加成反应，故加聚反应中不饱和键被破坏，不饱和度减小，故A正确；B．加聚反应是加成聚合反应，是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是分子间脱去小分子，属于一种复杂的取代反应，故B正确；C．加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应，而不是有机高分子参与的化学反应，故C错误；D．加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏，缩聚反应由于官能团相互作用失去小分子而使官能团发生变化，故D正确；故选C。
【对应练习2】生物材料衍生物2，5－呋喃二甲酸()可以替代化石燃料衍生物对苯二甲酸，与乙二醇合成聚2，5－呋喃二甲酸乙二(醇)酯(PEF)。下列说法中，正确的是（ ）
A．合成PEF的反应为加聚反应
B．PEF不能与氢气发生加成反应
C．PEF的结构简式为
D．通过红外光谱法测定PEF的平均相对分子质量可得知其聚合度
【答案】C
【解析】A．2，5-呋喃二甲酸和乙二醇发生反应时除了生成PEF外还生成水，属于缩聚反应，A错误；B．PEF所含五元环为不饱和杂环，可以和氢气发生加成反应，B错误；C．2，5－呋喃二甲酸与乙二醇发生酯化、缩聚形成PEF，所以PEF的结构简式为，C正确；D．红外光谱获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，无法得到相对分子质量，不能得其聚合度，D错误；综上所述答案为C。
通过思考交流，实例分析，建立缩聚反应方程式书写的认知模型，突出教学重点。
通过对比分析两种聚合反应的异同，深度理解合成高分子的两种基本方法。
检测与评价，发现问题，调控课堂，提高教学的针对性和实效性。
环节三、
缩聚物单体的推断
活
活活动一、缩聚产物单体的推断方法
【过渡】我们学习了缩聚反应方程式的书写，前面还学习过加聚物单体的推断方法，那么，如何根据缩聚物推断其单体呢？
【问题1】你认为由高聚物推断单体的基本思路是什么？
【学生1】由高聚物推断单体时,需要联系该高聚物的合成过程,若高聚物的主链上只有碳原子,没有其他的官能团,则是通过加成聚合得到的。
【学生2】用 “半键还原法”找出单体;若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。
【学生3】通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH。
【教师】评价、讲解（投影）：
单体：H2NCH2COOH和
【问题2】根据缩聚产物的组成及结构特点，思考如何推断缩聚产物的单体？
【学生1】若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。
【教师】评价、讲解：的单体是和HCHO。
【学生2】若链节中含有以下结构、 、，其单体必为一种，如的单体为HOCH2CH2OH，的单体为。
【教师】评价、强调：方法是去中括号和n即为单体。
【学生3】若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，
【教师】评价、讲解（投影）：的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
【学生4】若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体。
【教师】评价、讲解（投影）：的单体为H2NCH2COOH和。
【问题3】探究：结合缩聚产物推断单体的基本方法，写出下表中聚合物单体的结构简式。
【教师】投影表格，引导分析。
【学生】填写表格内容，展示交流：
聚合物
单体结构简式
H2N—R—COOH
HO—R—COOH
HOOC—COOH和HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OH
和H2NCH2(CH2)4CH2NH2
和HOCH2CH2OH
HOOC(CH2)4COOH和NH2—(CH2)6NH2
【教师】评价、强调（投影）：缩聚物单体的判断步骤
第一步：采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子。如：
第二步：断开分子中的肽键或酯基：
第三步：在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子：和。
【对应训练1】芳纶( )是重要的国防军工材料之一，下列有关芳纶及其单体的说法正确的是（ ）
A．能通过加聚反应合成芳纶
B．该材料不适合在强酸性环境下使用
C．单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同
D．单体既与酸反应又与碱反应，属于两性化合物
【答案】B
【解析】A．根据芳纶的结构判断，芳纶是缩聚产物，其单体为 和 ，A项错误；B．由于酰胺基的存在，该材料不适合在强酸性环境下使用，B项正确；C． 的核磁共振氢谱峰数为2、峰面积之比为1：2，的核磁共振氢谱峰数为2、峰面积之比为1:1，C项错误；D． 与碱反应不与酸反应， 与酸反应不与碱反应，两者均不属于两性化合物，D项错误；故选B。
【对应训练2】由两种单体缩聚而成的高聚物是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】A．单体为2-甲基-1，3丁二烯，是一种单体，不选A；B．单体为1，3-丁二烯和丙烯，两种，正确，不选B；C．单体为苯酚和甲醛，反应类型是缩聚反应，不选C；D．单体为乙二醇和乙二酸，是缩聚反应，选D．故选D。
通过讨论交流，认识缩聚物单体推断的基本思路，培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
通过讨论交流，归纳总结缩聚物推断单体的基本方法，突破教学难点。
通过分析推断不同种类缩聚物的单体，构建缩聚物单体推断的认知模型，突出教学重点，培养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学核心素养。
检测与评价，发现问题，调控课堂，提高教学的针对性和实效性。
活
活
活活动二、探究高分子化合物的空间构型
【过渡】结构决定性质，性质决定用途，发生缩聚反应时，单体中官能团的数目不同，缩聚产物的结构不同，其性质和用途也不同。
【问题1】发生缩聚反应的单体结构中含有官能团的数目与聚合物的空间结构有何关系？
【学生1】含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物呈现为不带支链和带支链的两种直线结构.
【教师】评价、投影：
和
不带支链结构 带支链结构 线型结构
【学生2】含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成缩聚物时，链与链之间将形成化学键，产生交联，形成体型(网状)结构。
【教师】评价、投影：
交联结构 体型（网状）结构
【教师】讲解：线型结构的高聚物，如果还有能起加聚或缩聚反应的官能团(如双键、羟基、羧基、氨基等)，高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构。
【问题2】拓展探究：结合教材P130页“科学史话”栏目内容（视频），认识有机高分子的结构特点与主要性质有何关系？填写表格内容。
【教师】投影表格，引导分析。
【学生】完成表格内容，展示交流：
溶解性
机械强度
受热变化情况
线型结构
能溶于适当的有机溶剂，但缓慢（如有机玻璃可溶于氯仿）
强度大
具有热塑性（可反复加工，多次使用），在一定温度范围内熔化成流动的液体，冷却后又变成固体，加热后又熔化（如聚乙烯塑料）
体型结构
不易溶解，只在一定程度上胀大（如橡胶在汽油中溶胀）
强度更大
具有热固性（加工成型后受热不再熔化），一经加工成型后就不会受热熔化（如电木）
【教师】评价、补充完善。
【对应训练1】交联聚合物P的结构片段如图所示(图中表示链延长，R为-(CH2)n-)。
下列说法不正确的是（ ）
A．聚合物P难溶于水，但有高吸水性
B．合成聚合物P的反应为加聚反应
C．聚合物P的单体中之一存在顺反异构现象
D．1，5−己二烯与丙烯共聚也可形成类似聚合物P骨架的交联结构
【答案】C
【解析】A．聚合物P中虽然含有-COONa结构，但由于碳原子数较多，所以难溶于水，但由于-COONa有强极性，所以聚合物P有高吸水性，故A正确；B．聚合物P高分子链全部为碳原子，所以合成聚合物P的反应为加聚反应，故B正确；C．根据聚合物P的结构可知，合成聚合物P的单体为CH2=CH-R-CH=CH2和CH2=CH-COONa，不存在顺反异构，故C错误；D．1，5-己二烯与丙烯与聚合物P的单体结构相似，能形成类似交联结构，故D正确；故答案为：C。
【对应训练2】某线型高分子化合物的结构简式如图所示：
下列有关说法正确的是（ ）
A．该高分子化合物是由5种单体通过缩聚反应得到的
B．形成该高分子化合物的几种羧酸单体互为同系物
C．形成该高分子化合物的单体中的乙二醇可被催化氧化生成草酸
D．该高分子化合物有固定的熔、沸点，1 ml该高分子化合物完全水解需要氢氧化钠的物质的量为
【答案】AC
【解析】A．由该高分子化合物的结构简式可知，该高分子是由HO—CH2CH2—OH、HOOC—COOH、、、HOOC—CH2—COOH 5种单体通过缩聚反应得到的，A项正确；B．HOOC—COOH与HOOC—CH2—COOH互为同系物，对苯二甲酸和其他羧酸不互为同系物，B项错误；C．乙二醇被O2催化氧化生成乙二醛，乙二醛被O2催化氧化生成乙二酸，乙二酸即为草酸，C项正确；D．该高分子化合物为混合物，无固定的熔、沸点，1 ml该高分子化合物完全水解需要氢氧化钠的物质的量为6ml，D项错误。
了解不同单体的缩聚物结构特点，拓宽知识视野，巩固结构决定性质，性质决定用途的观念。
通过对比分析，深化对高分子结构与性质的认识。
检测与评价，发现问题，调控课堂，提高教学的针对性和实效性。
环节四、课后巩固
作业设计
1．下列关于合成高分子化合物的说法正确的是（ ）
A．聚乙烯是由高分子化合物组成的物质，有固定的熔沸点
B．冬奥会速滑竞赛服采用的聚氨酯材料是一种有机高分子材料
C．缩聚反应的产物只有高分子
D．塑料、合成树脂和合成橡胶被称为“三大合成材料”
【答案】B
【解析】A．聚乙烯是高分子化合物，每条高聚物分子链的聚合度n都不同，聚乙烯不可能只由一条链构成，所以高分子化合物是混合物，A错误；B．聚氨酯材料是一种人工合成有机高分子材料，B正确；C．缩聚反应的产物有高分子和小分子，C错误；D．塑料、合成纤维和合成橡胶被称为“三大合成材料”，D错误；故选B。
2.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是（ ）
A．合成有机玻璃： 缩聚反应
B．合成橡胶： 加聚反应
C．合成酚醛树脂： 缩聚反应
D．合成HT纤维：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH
＋(n-1)H2O 缩聚反应
【答案】C
【解析】A．合成有机玻璃： ，该反应是加聚反应，故A错误；B．合成橡胶的产物的结构简式应该是 ，故B错误；C．合成酚醛树脂：，该反应是缩聚反应，故C正确；D．H2O的化学计量数应为(2n-1)，故D错误；故选C。
3．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为。下列有关PHB的说法正确的是（ ）
A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点
B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应
C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
D．通过加聚反应可以制得PHB
【答案】C
【解析】A．PHB结构中有酯基，是一种聚酯，PHB是高分子，属于混合物，没有固定的熔点，故A错误；B．其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧气氧化为CO2和H2O，故B错误；C．根据PHB的结构，将酯基水解后，得到合成PHB的单体，其单体是CH3CH2CH(OH)COOH，故C正确；D．PHB是聚酯类高分子，通过缩聚反应制得，故D错误；故选C。
4．关于下列三种常见高分子材料的说法中，正确的是（ ）
A．合成顺丁橡胶的单体是2-丁烯
B．顺丁橡胶是由其单体通过缩聚反应得到的
C．涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得的
D．合成酚醛树脂的单体不能发生银镜反应
【答案】C
【解析】A．合成顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，故A错误； B． 共轭二烯烃能发生1,4-加成。1,3-丁二烯通过加聚反应可得到顺丁橡胶，故B错误；C．由结构简式可知，涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的、是一种聚酯类高分子，故C正确；D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，甲醛能发生银镜反应，故D错误；故答案为C。
5．下列有关高分子化合物的判断不正确的是（ ）
A．聚合物可由异戊二烯缩聚制得
B．结构为-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-的高分子化合物，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚可由单体和缩聚而成
D．聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
【答案】A
【解析】A．聚合物的链节中结构主链上全部都是碳原子形成的碳链，一般为加聚产物；所以异戊二烯发生加聚反应生成聚合物，不是缩聚反应，故A错误；B．该结构的重复单元为-CH=CH-，且主链上全部是碳原子形成的碳链，说明其为加聚产物，单体为乙炔，故B正确；C．由单体和发生缩聚反应，一分子脱去氢原子，另外一分子脱去羟基而形成，故C正确；D．乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成，故D正确；故选A。
6.十九世纪20年代人类开始进行有机合成以来不断地合成出功能各异、性能卓著的各种有机物。下列关于合成材料的制备或用途不正确的是（ ）
A．通过乙烯的加聚反应生产的塑料制品适用于制作食品盒
B．通过苯酚和甲醛的缩聚反应生产的树脂制品适用于制作不锈钢锅手柄
C．通过1,3-丁二烯缩聚反应生产的合成橡胶可用于制作轮胎
D．通过对苯二甲酸和乙二醇缩聚反应生产的合成纤维可用于制作宇航服
【答案】C
【解析】A．乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯无毒，可以用于制作食品盒，故A正确；B．体型结构的酚醛树脂具有热固性，一经加工成型就不会受热熔化，所以可用作不锈钢锅的手柄，故B正确；C．1,3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶，不是缩聚，故C错误；D．对苯二甲酸和乙二醇发生脱水缩合生成高分子材料合成纤维PET，可用于制作宇航服，故D正确；综上所述答案为C。
7.多肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是
已知：氨基、巯基()都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。
A．甲、乙、丁都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．上述反应属于加聚反应
C．丙中只有一种官能团 D．丁能发生酯化、加成反应
【答案】B
【解析】A．甲中含有氨基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，乙中含有巯基(—SH)、羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，丁中含有羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；B．该反应中反应物甲为高分子化合物，且有水生成，故不属于加聚反应，属于取代反应，B错误；C．丙中只含有醛基官能团，C正确；D．丁结构中含有羟基能发生酯化反应、含有碳碳双键能发生加成反应，D正确；答案选B。
8.某有机物A含有C、H、O三种元素，其蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，把1.16 g该有机物在O2中充分燃烧，将生成物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
（1）有机物A的分子式为 ；
（2）经红外光谱法测定，发现该分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，请写出A的结构简式 ；
（3）已知聚乳酸是一种很有前途的可降解高分子材料，可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋。请完成以有机物A为原料合成聚乳酸的路线(无机试剂任选)
有机物A
【答案】（1）C3H6O （2）CH2==CHCH2OH
（3）
【解析】（1）有机物A蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，说明A的相对分子质量是58，则1.16 g A的物质的量是0.02 ml，0.02 ml A完全燃烧生成二氧化碳、水的质量共3.72 g，根据生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，可知二氧化碳、水的物质的量均为0.06 ml，则1 ml A生成二氧化碳、水均为3 ml，说明A中有3个C原子、6个H原子，又A的相对分子质量是58，A分子中还有1个O原子，所以A的分子式为C3H6O。
（2）该有机物的红外光谱显示分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，则A为CH2==CHCH2OH；
（3）由聚乳酸的结构简式判断其单体中存在连在同一个碳原子上的羧基和羟基，根据A分子中的官能团，判断A首先与溴化氢发生加成反应，然后加成产物依次发生氧化、水解、酸化、缩聚反应得最终产物，流程如上。
及时巩固、消化所学，促进掌握必备知识，评价教学效果，为后期优化教学方案提供依据，培养分析问题和解决问题等关键能力。
课堂总结
板书
设计
第一节 合成高分子的基本方法
第二课时 缩聚反应
一、缩合聚合反应
1、认识缩聚反应
（1）定义：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应，简称缩聚反应。
（2）特点：单体至少含有两个官能团；单体和聚合物链节的组成不同；伴有小分子的副产物的生成；多为可逆反应。
（3）类型
2、缩聚反应与加聚反应的比较
二、缩聚物单体的推断
1、缩聚产物单体的推断方法
（1）思路
（2）方法： = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②若链节中含有以下结构、等，其单体必为一种，
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体。
2、高分子化合物的空间构型
（1）线型结构
（2）体型（网状）结构
教学
反思
本课时教学从社会热点问题情境引入，通过联系旧知，讨论交流，引导分析，深入学习和了解缩聚反应及缩聚物的组成与结构特点，认识发生缩聚反应的单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系，探究缩聚物单体的托段思路和方法。教学设计仍以问题为导向，循序渐进，层层深入，充分尊重学生的认知特点和规律。每个问题环节后设置两个检测试题，使所学知识得到及时巩固，有效提高了教学的实效性。通过对比分析，归纳提炼，在促进对合成高分子的基本方法—缩聚反应的原理及反应特点理解，还形成了合成高分子的基本方法的认知模型，同时培养了学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科素养。
第二课时 缩聚反应
课题： 5.1.2 缩聚反应
课时
1
授课年级
高一
课标要求
了解缩合聚合物的组成与结构特点，认识缩合聚合物的单体和单体单元（链接）及其与聚合物结构的关系。了解缩聚反应的特点。
教材
分析
本节是人教版（2020版）选择性必修3第五章第一节《合成高分子的基本方法》的内容，主要包括加成聚合反应和缩合聚合反应两部分内容。
本节教材首先介绍合成高分子的加成聚合反应。该反应在烯烃的相关章节中已有所涉及，因此教材在此处不再重复，而是结合聚乙烯引人单体、链节、聚合度、平均相对分子质量等高分子的基本概念。通过学过的具体物质，指出淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯及聚氯乙烯等都是有机高分子化合物。这样既联系了前面学过的知识，又使学生容易识别有机高分子化合物。
教材在第四章介绍多糖、蛋白质和核酸等生物大分子时已经引人了缩合的概念，在知识上进行了铺垫。本节借助酯化反应这样一个学生熟悉且简单的缩合反应，将单官能团的一元酸和一元醇拓展为双官能团的二元酸和二元醇，引入缩合聚合反应和缩聚物的概念。同时，教材针对缩聚物的组成较为复杂的实际情况，结合聚酯合成的实例，专门介绍缩聚物和缩聚反应的化学方程式在书写时的注意事项。其中包含了双官能团有机化合物自身的缩聚，以及两种双官能团有机化合物之间的缩聚。
高分子化合物是小分子通过聚合反应制得的，对于教材中出现的结构单元、链节、聚合度与单体等几个概念，教学中可结合典型实例，要求学生知道它们是研究有机高分子化合物时常用的几个名词就可以了，不必加深和拓宽。教学中注意培养学生密切联系自己的生活实际，细心观察，从生活中学习化学的方法，初步体验高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。
本节教学的重点是构建两种聚合反应的认识思路，推断单体的聚合产物和聚合物的单体，两种聚合反应方程式的书写。教学难点是聚合产物链节的推断及书写，聚合物单体的分析及书写。教学共分两课时，第一课时“加聚反应”，第二课时“缩聚反应”。
本课时为第二课时“缩聚反应”内容。通过分析典型缩聚反应，认识缩聚反应的微观本质，构建缩聚反应的基本认识思路。缩聚反应在本章的学习中有较多形式，因此在这部分的教学中需特别注重对反应的微观本质的理解，帮助学生形成从断键和成键的角度分析缩聚反应的思维方式，构建缩聚反应的基本认识思路。因缩聚过程相对复杂，教学中可适当采用视频、动画、自制分子卡片等教学手段模拟反应中的断键和成键过程，帮助学生理解和总结规律。
教学目标
1.通过旧知回顾，思考交流，以乙二醇和乙二酸、氨基酸、羟基酸等含多官能团的缩聚反应为例，认识缩聚反应的微观本质，建构缩聚反应的一般认知思路，掌握有机高分子化合物的合成原理。
2.通过讨论交流，原理分析，能根据官能团的结构和种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小分子生成物及其个数，能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
教学重、难点
重点：缩聚反应的原理、特点及方程式书写；缩合聚合物单体的推断。
难点：缩聚产物及其链节与单体的分析、判断和书写。
核心素养
宏观辨识与微观探析：通过微观上分析缩聚反应过程中化学键的断裂与结合，从宏观上了解缩合聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
证据推理与模型认知：通过探究合成高分子的基本方法—缩聚反应的原理及反应特点，构建缩聚反应方程式的书写、缩合聚合反应的单体的推断认知模型。
科学态度与社会责任：通过认识人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础，树立学好化学为社会服务的责任意识。
学情分析
学生在前面学习多糖、蛋白质和核酸等生物大分子时，已经初步认识缩聚反应的概念，知道合成高分子的方法之一加聚反应。但不能理解缩聚反应的微观本质，尚未建立从化学键和结构角度认识缩聚反应及缩聚产物的认知模型。
教学过程
教学环节
教学活动
设计意图
环节一、
情景导入
社会热点问题情境
【回顾1】有机物乳酸（羟基酸）的结构简式为，思考羟基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律？请写出乳酸发生酯化反应的有关化学方程式。
【学生1】羟基酸的结构中含有羟基（—OH）和羧基（—COOH ）两种官能团。
【学生2】羟基（—OH）能与活泼金属发生置换反应，在一定条件下与氢氯酸发生取代反应生成卤代烃、与羧酸反应酯化反应生成酯、催化氧化成醛（或酮或羧酸）、消去反应生成不饱和化合物等。羧基（—COOH ）具有弱酸性、发生酯化反应等。
【学生3】板书：羟基酸可发生三种酯化反应
两分子酯化：+＋2H2O
分子内脱水生成酯：＋H2O
自身聚合形成高分子化合物—聚酯：n＋(n-1)H2O
【教师】评价、肯定。
【回顾2】有机物α-氨基丙酸（氨基酸）的结构简式为，思考氨基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律？请写出氨基酸发生成肽反应的有关化学方程式。
【学生1】氨基酸的结构中含有氨基（—NH2）和羧基（—COOH ）两种官能团。天然氨基酸主要是α-氨基酸
【学生2】氨基酸具有酸碱两性（酸性基团—COOH，碱性基团—NH2），既能与盐酸反应，又能与强氧化钠溶液反应；在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键 ()的化合物，发生成肽（取代）反应等。
【学生3】板书：氨基酸可发生三种酯化反应
两分子成肽：
分子间或分子内缩合成环：
、
自身聚合形成高分子化合物—多肽（蛋白质）：
nH2NCH2COOH+(n－1)H2O
【教师】评价、肯定。
【预习1】什么是缩聚反应？请写出HOCH2CH2OH与HOOCCOOH发生缩聚反应的化学方程式。
【学生1】由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。
【学生2】板书： nHOCH2CH2OH＋nHOOCCOOH
+（2n-1)H2O
【教师】评价、强调：注意方程式中小分子物质的系数。
【预习2】根据缩聚物的结构判断单体的思路和基本方法分别是什么？请举例说明。
【学生1】思路：用 “半键还原法”—若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。如通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH等。
【学生2】方法：首先采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子；其次断开分子中的肽键或酯基；最后在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子。
【教师】评价、肯定：
【导入】医用口罩带在弹性内芯的外面包裹着一层纺织品，其主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯（PET），该有机物的结构简式为：
，本节课我们
来学习与该有机物有关的一些知识。
回顾旧知（羟基酸和发生酯化反应及氨基酸成肽反应的特点和规律），预习新知（缩聚反应及缩聚物单体的推断方法等），为本节课的学习提供知识铺垫。创设社会热点问题真实情境，激发学习兴趣和探究的欲望。
环节二、
氧缩合聚合反应
活动一、认识缩聚反应
【过渡】前面我们学习过乙酸与乙醇在浓硫酸催化下可以发生酯化反应，该反应实可逆反应。若用二元酸与二元醇发生上述反应，则有多种反应方式，其中一种方式为缩聚反应。
【问题1】阅读教材P129页内容，回答缩聚反应的概念及特点分别是什么？
【学生1】定义：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应（简称缩聚反应）。
【教师】评价、强调：缩聚反应也是一类重要的聚合反应，根据所含官能团不同，有多种不同的反应类型。
【教师】追问：结合已有知识，对比加聚反应，你认为缩聚反应有何特点？
【学生1】发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团；
【学生2】单体和聚合物链节的组成不同；
【学生3】在生成缩合聚合物（简称缩聚物）的同时，还伴有小分子的副产物的生成（如H2O等），这是缩聚反应与加聚反应的重要不同之处。
【教师】设凝：此外，一般的缩聚反应多为可逆反应，若欲提高反应的产率，可采取哪些措施？
【学生】欲提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，可以及时移除反应产生的小分子副产物。
【教师】评价、补充：含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构。
【问题2】结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型？
【学生1】板书：二元酸与二元醇的反应：
nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH催化剂
+(2n-1)H2O
【学生2】羟基羧酸的反应：
nHOCH2COOH催化剂
【学生3】氨基酸的反应：
nH2N-CH2-COOH催化剂
+（n-1）H2O
【学生4】二元酸与二胺的反应：
nHOOC-COOH+nH2N-CH2CH--NH2催化剂
+(2n-1)H2O
【教师】评价、补充（板书）：特殊缩聚反应
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①两种氨基酸（或羟基酸）共聚：
nH2N—CH2—COOH+n催化剂
+
（2n-1)H2O
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②酚醛缩聚（如苯酚与甲醛）:
总反应式：
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③醇缩聚:
【教师】设凝：缩聚物结构简式的写法与加聚物相比有何不同？
【学生】缩聚物结构简式的写法与加聚物结构简式的写法略有不同。缩聚物的结构简式要在方括号外侧写端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，一般不必写出。
【教师】评价、讲解（投影）：
【教师】追问：缩聚反应中，小分子物质的化学计量数有何特点？
【学生】生成小分子的个数，若由一种单体缩聚小分子数一般为n－1，两种单体缩聚，小分子数一般为2n－1。
【教师】评价、肯定。
【对应训练1】聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1ml乳酸与足量的Na反应生成1mlH2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1ml乳酸和足量的Na反应生成1ml H2，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；故选B。
【对应训练2】北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是（ ）
A．PVC()的单体为氯乙烷
B．PC( )中所有碳原子均可共面
C．亚克力()含有两种官能团
D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．PVC( )的单体为氯乙烯，故A错误；B．中两个苯环之间的碳为饱和碳原子，所以所有碳原子均不可共面，故B错误；C．只含有酯基一种官能团，故C错误；D．ABS 塑料是丙烯腈、丁二烯、苯乙烯三种单体的三元共聚物，苯乙烯含有双键，能使高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故答案选D。
通过讨论交流、对比分析，理解缩聚反应的概念，认识缩聚反应的特点何规律。
通过典例剖析，从化学键和缩聚物的组成及结构角度理解缩聚反应的微观本质，构建缩聚反应方程式书写的认知模型，培养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学核心素养，促进对知识的深度理解。
检测与评价，发现问题，调控课堂，提高教学的针对性和实效性。
活动二、缩聚反应与加聚反应的比较
【过渡】对比加聚反应方程式和缩聚反应的本质，我们发现，书写缩聚反应方程式时，各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
【问题1】思考如何正确书写缩聚反应的化学方程式？
【学生1】书写缩聚反应的化学方程式时，各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
【学生2】要注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分物质的量一般为2n-1。【教师】评价、举例（板书）：
nH2NCH2COOH催化剂
＋(n－1)H2O
nHOCH2CH2OH＋催化剂
＋(2n－1)H2O
【问题2】从高聚物的组成、结构及聚合方式等比较加聚反应和缩聚反应有何异同？完成表格内容。
【教师】投影表格，引导分析。
【学生】完成表格内容，展示交流：
类别
加聚反应
缩聚反应
单体特征
含不饱和键(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)或环(如)的化合物
至少含两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
单体种类
含碳碳双键或碳碳三键的有机物
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸
聚合方式
通过不饱和键加成
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3等)
聚合物（产物）
只生成高聚物，所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量eq \x\t(M)r＝Mr(单体)×n(聚合度)
高聚物和小分子，所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量eq \x\t(M)r<[Mr(单体)×n(聚合度)]
【教师】评价、补充完善。
【对应练习1】下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是（ ）
A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
【答案】C
【解析】A．从反应原理来看，加聚反应属于加成反应，故加聚反应中不饱和键被破坏，不饱和度减小，故A正确；B．加聚反应是加成聚合反应，是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是分子间脱去小分子，属于一种复杂的取代反应，故B正确；C．加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应，而不是有机高分子参与的化学反应，故C错误；D．加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏，缩聚反应由于官能团相互作用失去小分子而使官能团发生变化，故D正确；故选C。
【对应练习2】生物材料衍生物2，5－呋喃二甲酸()可以替代化石燃料衍生物对苯二甲酸，与乙二醇合成聚2，5－呋喃二甲酸乙二(醇)酯(PEF)。下列说法中，正确的是（ ）
A．合成PEF的反应为加聚反应
B．PEF不能与氢气发生加成反应
C．PEF的结构简式为
D．通过红外光谱法测定PEF的平均相对分子质量可得知其聚合度
【答案】C
【解析】A．2，5-呋喃二甲酸和乙二醇发生反应时除了生成PEF外还生成水，属于缩聚反应，A错误；B．PEF所含五元环为不饱和杂环，可以和氢气发生加成反应，B错误；C．2，5－呋喃二甲酸与乙二醇发生酯化、缩聚形成PEF，所以PEF的结构简式为，C正确；D．红外光谱获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，无法得到相对分子质量，不能得其聚合度，D错误；综上所述答案为C。
通过思考交流，实例分析，建立缩聚反应方程式书写的认知模型，突出教学重点。
通过对比分析两种聚合反应的异同，深度理解合成高分子的两种基本方法。
检测与评价，发现问题，调控课堂，提高教学的针对性和实效性。
环节三、
缩聚物单体的推断
活
活活动一、缩聚产物单体的推断方法
【过渡】我们学习了缩聚反应方程式的书写，前面还学习过加聚物单体的推断方法，那么，如何根据缩聚物推断其单体呢？
【问题1】你认为由高聚物推断单体的基本思路是什么？
【学生1】由高聚物推断单体时,需要联系该高聚物的合成过程,若高聚物的主链上只有碳原子,没有其他的官能团,则是通过加成聚合得到的。
【学生2】用 “半键还原法”找出单体;若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。
【学生3】通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH。
【教师】评价、讲解（投影）：
单体：H2NCH2COOH和
【问题2】根据缩聚产物的组成及结构特点，思考如何推断缩聚产物的单体？
【学生1】若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。
【教师】评价、讲解：的单体是和HCHO。
【学生2】若链节中含有以下结构、 、，其单体必为一种，如的单体为HOCH2CH2OH，的单体为。
【教师】评价、强调：方法是去中括号和n即为单体。
【学生3】若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，
【教师】评价、讲解（投影）：的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
【学生4】若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体。
【教师】评价、讲解（投影）：的单体为H2NCH2COOH和。
【问题3】探究：结合缩聚产物推断单体的基本方法，写出下表中聚合物单体的结构简式。
【教师】投影表格，引导分析。
【学生】填写表格内容，展示交流：
聚合物
单体结构简式
H2N—R—COOH
HO—R—COOH
HOOC—COOH和HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OH
和H2NCH2(CH2)4CH2NH2
和HOCH2CH2OH
HOOC(CH2)4COOH和NH2—(CH2)6NH2
【教师】评价、强调（投影）：缩聚物单体的判断步骤
第一步：采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子。如：
第二步：断开分子中的肽键或酯基：
第三步：在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子：和。
【对应训练1】芳纶( )是重要的国防军工材料之一，下列有关芳纶及其单体的说法正确的是（ ）
A．能通过加聚反应合成芳纶
B．该材料不适合在强酸性环境下使用
C．单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同
D．单体既与酸反应又与碱反应，属于两性化合物
【答案】B
【解析】A．根据芳纶的结构判断，芳纶是缩聚产物，其单体为 和 ，A项错误；B．由于酰胺基的存在，该材料不适合在强酸性环境下使用，B项正确；C． 的核磁共振氢谱峰数为2、峰面积之比为1：2，的核磁共振氢谱峰数为2、峰面积之比为1:1，C项错误；D． 与碱反应不与酸反应， 与酸反应不与碱反应，两者均不属于两性化合物，D项错误；故选B。
【对应训练2】由两种单体缩聚而成的高聚物是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】A．单体为2-甲基-1，3丁二烯，是一种单体，不选A；B．单体为1，3-丁二烯和丙烯，两种，正确，不选B；C．单体为苯酚和甲醛，反应类型是缩聚反应，不选C；D．单体为乙二醇和乙二酸，是缩聚反应，选D．故选D。
通过讨论交流，认识缩聚物单体推断的基本思路，培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
通过讨论交流，归纳总结缩聚物推断单体的基本方法，突破教学难点。
通过分析推断不同种类缩聚物的单体，构建缩聚物单体推断的认知模型，突出教学重点，培养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学核心素养。
检测与评价，发现问题，调控课堂，提高教学的针对性和实效性。
活
活
活活动二、探究高分子化合物的空间构型
【过渡】结构决定性质，性质决定用途，发生缩聚反应时，单体中官能团的数目不同，缩聚产物的结构不同，其性质和用途也不同。
【问题1】发生缩聚反应的单体结构中含有官能团的数目与聚合物的空间结构有何关系？
【学生1】含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物呈现为不带支链和带支链的两种直线结构.
【教师】评价、投影：
和
不带支链结构 带支链结构 线型结构
【学生2】含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成缩聚物时，链与链之间将形成化学键，产生交联，形成体型(网状)结构。
【教师】评价、投影：
交联结构 体型（网状）结构
【教师】讲解：线型结构的高聚物，如果还有能起加聚或缩聚反应的官能团(如双键、羟基、羧基、氨基等)，高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构。
【问题2】拓展探究：结合教材P130页“科学史话”栏目内容（视频），认识有机高分子的结构特点与主要性质有何关系？填写表格内容。
【教师】投影表格，引导分析。
【学生】完成表格内容，展示交流：
溶解性
机械强度
受热变化情况
线型结构
能溶于适当的有机溶剂，但缓慢（如有机玻璃可溶于氯仿）
强度大
具有热塑性（可反复加工，多次使用），在一定温度范围内熔化成流动的液体，冷却后又变成固体，加热后又熔化（如聚乙烯塑料）
体型结构
不易溶解，只在一定程度上胀大（如橡胶在汽油中溶胀）
强度更大
具有热固性（加工成型后受热不再熔化），一经加工成型后就不会受热熔化（如电木）
【教师】评价、补充完善。
【对应训练1】交联聚合物P的结构片段如图所示(图中表示链延长，R为-(CH2)n-)。
下列说法不正确的是（ ）
A．聚合物P难溶于水，但有高吸水性
B．合成聚合物P的反应为加聚反应
C．聚合物P的单体中之一存在顺反异构现象
D．1，5−己二烯与丙烯共聚也可形成类似聚合物P骨架的交联结构
【答案】C
【解析】A．聚合物P中虽然含有-COONa结构，但由于碳原子数较多，所以难溶于水，但由于-COONa有强极性，所以聚合物P有高吸水性，故A正确；B．聚合物P高分子链全部为碳原子，所以合成聚合物P的反应为加聚反应，故B正确；C．根据聚合物P的结构可知，合成聚合物P的单体为CH2=CH-R-CH=CH2和CH2=CH-COONa，不存在顺反异构，故C错误；D．1，5-己二烯与丙烯与聚合物P的单体结构相似，能形成类似交联结构，故D正确；故答案为：C。
【对应训练2】某线型高分子化合物的结构简式如图所示：
下列有关说法正确的是（ ）
A．该高分子化合物是由5种单体通过缩聚反应得到的
B．形成该高分子化合物的几种羧酸单体互为同系物
C．形成该高分子化合物的单体中的乙二醇可被催化氧化生成草酸
D．该高分子化合物有固定的熔、沸点，1 ml该高分子化合物完全水解需要氢氧化钠的物质的量为
【答案】AC
【解析】A．由该高分子化合物的结构简式可知，该高分子是由HO—CH2CH2—OH、HOOC—COOH、、、HOOC—CH2—COOH 5种单体通过缩聚反应得到的，A项正确；B．HOOC—COOH与HOOC—CH2—COOH互为同系物，对苯二甲酸和其他羧酸不互为同系物，B项错误；C．乙二醇被O2催化氧化生成乙二醛，乙二醛被O2催化氧化生成乙二酸，乙二酸即为草酸，C项正确；D．该高分子化合物为混合物，无固定的熔、沸点，1 ml该高分子化合物完全水解需要氢氧化钠的物质的量为6ml，D项错误。
了解不同单体的缩聚物结构特点，拓宽知识视野，巩固结构决定性质，性质决定用途的观念。
通过对比分析，深化对高分子结构与性质的认识。
检测与评价，发现问题，调控课堂，提高教学的针对性和实效性。
环节四、课后巩固
作业设计
1．下列关于合成高分子化合物的说法正确的是（ ）
A．聚乙烯是由高分子化合物组成的物质，有固定的熔沸点
B．冬奥会速滑竞赛服采用的聚氨酯材料是一种有机高分子材料
C．缩聚反应的产物只有高分子
D．塑料、合成树脂和合成橡胶被称为“三大合成材料”
【答案】B
【解析】A．聚乙烯是高分子化合物，每条高聚物分子链的聚合度n都不同，聚乙烯不可能只由一条链构成，所以高分子化合物是混合物，A错误；B．聚氨酯材料是一种人工合成有机高分子材料，B正确；C．缩聚反应的产物有高分子和小分子，C错误；D．塑料、合成纤维和合成橡胶被称为“三大合成材料”，D错误；故选B。
2.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是（ ）
A．合成有机玻璃： 缩聚反应
B．合成橡胶： 加聚反应
C．合成酚醛树脂： 缩聚反应
D．合成HT纤维：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH
＋(n-1)H2O 缩聚反应
【答案】C
【解析】A．合成有机玻璃： ，该反应是加聚反应，故A错误；B．合成橡胶的产物的结构简式应该是 ，故B错误；C．合成酚醛树脂：，该反应是缩聚反应，故C正确；D．H2O的化学计量数应为(2n-1)，故D错误；故选C。
3．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为。下列有关PHB的说法正确的是（ ）
A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点
B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应
C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
D．通过加聚反应可以制得PHB
【答案】C
【解析】A．PHB结构中有酯基，是一种聚酯，PHB是高分子，属于混合物，没有固定的熔点，故A错误；B．其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧气氧化为CO2和H2O，故B错误；C．根据PHB的结构，将酯基水解后，得到合成PHB的单体，其单体是CH3CH2CH(OH)COOH，故C正确；D．PHB是聚酯类高分子，通过缩聚反应制得，故D错误；故选C。
4．关于下列三种常见高分子材料的说法中，正确的是（ ）
A．合成顺丁橡胶的单体是2-丁烯
B．顺丁橡胶是由其单体通过缩聚反应得到的
C．涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得的
D．合成酚醛树脂的单体不能发生银镜反应
【答案】C
【解析】A．合成顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，故A错误； B． 共轭二烯烃能发生1,4-加成。1,3-丁二烯通过加聚反应可得到顺丁橡胶，故B错误；C．由结构简式可知，涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的、是一种聚酯类高分子，故C正确；D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，甲醛能发生银镜反应，故D错误；故答案为C。
5．下列有关高分子化合物的判断不正确的是（ ）
A．聚合物可由异戊二烯缩聚制得
B．结构为-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-的高分子化合物，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚可由单体和缩聚而成
D．聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
【答案】A
【解析】A．聚合物的链节中结构主链上全部都是碳原子形成的碳链，一般为加聚产物；所以异戊二烯发生加聚反应生成聚合物，不是缩聚反应，故A错误；B．该结构的重复单元为-CH=CH-，且主链上全部是碳原子形成的碳链，说明其为加聚产物，单体为乙炔，故B正确；C．由单体和发生缩聚反应，一分子脱去氢原子，另外一分子脱去羟基而形成，故C正确；D．乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成，故D正确；故选A。
6.十九世纪20年代人类开始进行有机合成以来不断地合成出功能各异、性能卓著的各种有机物。下列关于合成材料的制备或用途不正确的是（ ）
A．通过乙烯的加聚反应生产的塑料制品适用于制作食品盒
B．通过苯酚和甲醛的缩聚反应生产的树脂制品适用于制作不锈钢锅手柄
C．通过1,3-丁二烯缩聚反应生产的合成橡胶可用于制作轮胎
D．通过对苯二甲酸和乙二醇缩聚反应生产的合成纤维可用于制作宇航服
【答案】C
【解析】A．乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯无毒，可以用于制作食品盒，故A正确；B．体型结构的酚醛树脂具有热固性，一经加工成型就不会受热熔化，所以可用作不锈钢锅的手柄，故B正确；C．1,3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶，不是缩聚，故C错误；D．对苯二甲酸和乙二醇发生脱水缩合生成高分子材料合成纤维PET，可用于制作宇航服，故D正确；综上所述答案为C。
7.多肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是
已知：氨基、巯基()都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。
A．甲、乙、丁都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．上述反应属于加聚反应
C．丙中只有一种官能团 D．丁能发生酯化、加成反应
【答案】B
【解析】A．甲中含有氨基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，乙中含有巯基(—SH)、羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，丁中含有羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；B．该反应中反应物甲为高分子化合物，且有水生成，故不属于加聚反应，属于取代反应，B错误；C．丙中只含有醛基官能团，C正确；D．丁结构中含有羟基能发生酯化反应、含有碳碳双键能发生加成反应，D正确；答案选B。
8.某有机物A含有C、H、O三种元素，其蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，把1.16 g该有机物在O2中充分燃烧，将生成物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
（1）有机物A的分子式为 ；
（2）经红外光谱法测定，发现该分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，请写出A的结构简式 ；
（3）已知聚乳酸是一种很有前途的可降解高分子材料，可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋。请完成以有机物A为原料合成聚乳酸的路线(无机试剂任选)
有机物A
【答案】（1）C3H6O （2）CH2==CHCH2OH
（3）
【解析】（1）有机物A蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，说明A的相对分子质量是58，则1.16 g A的物质的量是0.02 ml，0.02 ml A完全燃烧生成二氧化碳、水的质量共3.72 g，根据生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，可知二氧化碳、水的物质的量均为0.06 ml，则1 ml A生成二氧化碳、水均为3 ml，说明A中有3个C原子、6个H原子，又A的相对分子质量是58，A分子中还有1个O原子，所以A的分子式为C3H6O。
（2）该有机物的红外光谱显示分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，则A为CH2==CHCH2OH；
（3）由聚乳酸的结构简式判断其单体中存在连在同一个碳原子上的羧基和羟基，根据A分子中的官能团，判断A首先与溴化氢发生加成反应，然后加成产物依次发生氧化、水解、酸化、缩聚反应得最终产物，流程如上。
及时巩固、消化所学，促进掌握必备知识，评价教学效果，为后期优化教学方案提供依据，培养分析问题和解决问题等关键能力。
课堂总结
板书
设计
第一节 合成高分子的基本方法
第二课时 缩聚反应
一、缩合聚合反应
1、认识缩聚反应
（1）定义：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应，简称缩聚反应。
（2）特点：单体至少含有两个官能团；单体和聚合物链节的组成不同；伴有小分子的副产物的生成；多为可逆反应。
（3）类型
2、缩聚反应与加聚反应的比较
二、缩聚物单体的推断
1、缩聚产物单体的推断方法
（1）思路
（2）方法： = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②若链节中含有以下结构、等，其单体必为一种，
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体。
2、高分子化合物的空间构型
（1）线型结构
（2）体型（网状）结构
教学
反思
本课时教学从社会热点问题情境引入，通过联系旧知，讨论交流，引导分析，深入学习和了解缩聚反应及缩聚物的组成与结构特点，认识发生缩聚反应的单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系，探究缩聚物单体的托段思路和方法。教学设计仍以问题为导向，循序渐进，层层深入，充分尊重学生的认知特点和规律。每个问题环节后设置两个检测试题，使所学知识得到及时巩固，有效提高了教学的实效性。通过对比分析，归纳提炼，在促进对合成高分子的基本方法—缩聚反应的原理及反应特点理解，还形成了合成高分子的基本方法的认知模型，同时培养了学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科素养。
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