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湖北省部分市州2023-2024学年高二下学期7月期末考试化学试题（Word版附解析）
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这是一份湖北省部分市州2023-2024学年高二下学期7月期末考试化学试题（Word版附解析），文件包含湖北省部分市州2023-2024学年高二下学期7月期末考试化学试题Word版含解析docx、湖北省部分市州2023-2024学年高二下学期7月期末考试化学试题Word版无答案docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共31页， 欢迎下载使用。
本试卷共8页，19题。全卷满分100分。考试用时75分钟。
★祝考试顺利★
注意事项：
1.答题前，先将自己的姓名、准考证号、考场号、座位号填写在试卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。
2.选择题的作答：每小题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。写在试卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
3.非选择题的作答：用黑色签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
4.考试结束后，请将答题卡上交。
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16
一、选择题：每小题仅有一个选项符合题意，每小题3分，共15小题，共45分。
1. 某学校食堂午餐食谱有：米饭、红烧肉、鱼头豆腐汤。从健康饮食角度，你认为还需要补充的食物是
A. 鸡蛋B. 鸡腿C. 土豆D. 白菜
【答案】D
【解析】
【详解】人体需要的六大营养物质为蛋白质、糖类、油脂、维生素、无机盐和水，从健康饮食角度，为使营养搭配更加合理，需要补充富含维生素的食物，蔬菜与水果中富含维生素，所以还需要补充的食物是白菜，故选D。
2. 化学使生活更美好，下列项目不属于化学科学研究方向的是
A. 开发新一代物联操作系统B. 研发医用高分子材料
C. 研发碳基芯片和分子机器人D. 在分子层面上预防和治疗疾病
【答案】A
【解析】
【分析】化学是在分子、原子层次上研究物质组成、结构、性质、转化及应用的一门基础学科，据此分析判断。
【详解】A．开发新一代物联操作系统属于信息技术研究方向，不属于化学科学研究方向，故A符合题意；
B．研发医用高分子材料属于化学科学研究方向，故B不符合题意；
C．研发碳基芯片和分子机器人属于化学科学研究方向，故C不符合题意；
D．在分子层面上预防和治疗疾病属于化学科学研究方向，故D不符合题意；
故选A。
3. 下列对我国重大成就从化学视角解读正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】C
【解析】
【详解】A．石墨炔中只含有碳元素，属于单质，不属于烃，故A错误；
B．BN陶瓷，硬度大、熔点高，属于共价晶体，故B错误；
C．橄榄石()中硅氧四面体，与石英中二氧化硅的的基本结构单元相同，故C正确；
D．柱[5]芳烃(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)通过分子间作用力，构建了稳定的超分子聚合物(SMP)，故D错误；
故选C。
4. 以50%乙醇为溶剂，采用重结晶法提纯2-硝基-1，3-苯二酚，下列仪器不需要被使用的是
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
【详解】以50%乙醇为溶剂，采用重结晶法提纯2-硝基-1，3-苯二酚，需要用到烧杯、漏斗和酒精灯，不需要冷凝管，故选C。
5. 化学用语可以表达化学过程，下列化学用语表达错误的是
A. 用电子式表示HF的形成：
B. 向AgCl悬浊液中加入浓氨水，溶液变澄清：
C. 由三聚氰胺与甲醛合成线型高分子：
D. 用电子云轮廓图示意s-s σ键的形成：
【答案】D
【解析】
【详解】A．HF是共价化合物，用电子式表示HF的形成过程，故A正确；
B．向AgCl悬浊液中加入浓氨水，沉淀溶解，生成氯化二氨合银，离子方程式为，故B正确；
C．三聚氰胺与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，方程式为，故C正确；
D．图中表示的是p-p σ键的形成，故D错误；
故选D。
6. 化学兴趣小组在某高校完成“从茶叶中提取咖啡因并测定其结构”的实验，需用到的部分仪器有：①索氏提取器(一种用于连续萃取的仪器)；②元素分析仪；③红外光谱仪；④核磁共振仪；⑤质谱仪。根据研究有机物的一般方法和步骤，仪器使用的顺序为
A. ②①⑤③④B. ①②⑤③④C. ①②③④⑤D. ①③④②⑤
【答案】B
【解析】
【详解】“从茶叶中提取咖啡因并测定其结构”的实验中，先用①索氏提取器(一种用于连续萃取的仪器)分离提纯咖啡因，然后用②元素分析仪测定咖啡因中的元素组成和比例以确定其最简式，接着用⑤质谱仪测定咖啡因的相对分子质量以确定其分子式，再用③红外光谱仪检测咖啡因中含有的化学键及官能团，最后参考④核磁共振仪得出的核磁共振氢谱确定其所含H原子的种类和比例，综合以上信息即可推出咖啡因的结构，仪器使用的顺序为①②⑤③④，故选B。
7. 短周期主族元素W、X、Y、Z原子序数依次增大，Y、Z的价电子数相等，4种元素形成的化合物如图。下列说法错误的是
A. 热稳定性：
B. 基态原子的未成对电子数：X>Y
C. 简单离子半径：Z>Y
D. 第一电离能：X【答案】D
【解析】
【分析】由图可知W形成一条共价键，则W为H元素，X可以和4个H原子形成带一个正电的阳离子，则X为N，Y能形成两条共价键，Z能形成6条共价键，Y、Z的价电子数相等，则Y、Z位于同一主族，分别为O、S元素，据此解答。
【详解】A．元素的非金属性越强，其气态氢化物的稳定性越强，非金属性O＞S，则热稳定性：，故A正确；
B．基态N原子核外电子排布式为，其未成对电子数是3，基态O原子核外电子排布式为，其未成对电子数是2，则未成对电子数：X>Y，故B正确；
C．电子层数越多，原子或离子半径越大，则简单离子半径：Z>Y，故C正确；
D．基态N原子核外电子排布式为，其最外层2p能级上电子为半满结构，比较稳定，第一电离能大于同周期相邻的元素，则第一电离能：X＞Y，故D错误；
故选D
8. 福白菊是十大楚药之一。经检测，福白菊精油中含有丰富的白檀油萜醇、姜黄烯等成分，结构简式如下。下列说法正确的是
A. 甲、乙均存在顺反异构现象
B. 甲可以发生加成、消去、取代、氧化和置换反应
C. 乙分子中最多有14个碳原子在同一平面内
D. 1ml乙中，π键数目约为个
【答案】C
【解析】
【详解】A．乙中碳碳双键中的碳原子连了两个相同的甲基，不存在顺反异构，故A错误；
B．甲中含有碳碳双键，可以发生加成、氧化反应，含有羟基，可以发生氧化、取代反应，可以和金属钠发生置换反应，与羟基相连的碳原子的邻碳上没有氢原子不能发生消去反应，故B错误；
C．乙分子中最多有14个碳原子在同一平面内，，故C正确；
D．1ml乙中含有1ml碳碳双键，和1ml大π键，则1ml乙中，π键数目约为个，故D错误；
故选C。
【点睛】碳碳双键中有一个碳原子连接了两个相同的原子或原子团，则该有机物不存在顺反异构。
9. 下列能达到实验目的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】A
【解析】
【详解】A．饱和食盐水和电石反应生成的乙炔中混有硫化氢气体，用硫酸铁溶液除去乙炔中混有的硫化氢气体，用酸性高锰酸钾溶液检验乙炔，A正确；
B．乙醇发生消去反应生成的乙烯中混有二氧化硫，二氧化硫也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，该实验不能验证乙烯的性质，B错误；
C．苯和液溴发生取代反应生成的溴苯中混有溴蒸气，溴蒸气和硝酸银溶液反应也能生成淡黄色的沉淀，不能证明反应过程中有溴化氢生成，不能证明苯与溴发生取代反应，C错误；
D．醋酸易挥发，醋酸和碳酸钠反应生成的二氧化碳中混有乙酸蒸气，乙酸也能和苯酚钠反应生成苯酚，该实验不能比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱，D错误；
故选A。
10. 根据物质结构知识，下列说法错误的是
A. 分子极性：
B. ：氟磺酸()>苯磺酸()
C. 键角：
D. 沸点：对羟基苯甲酸>邻羟基苯甲酸
【答案】B
【解析】
【详解】A．和都是V形分子，且孤电子对均为2，F与O的电负性差值小于H与O电负性差值，导致正负电荷中心偏离程度减小，极性减弱，则分子极性：，A正确；
B．的氟离子是一个超强吸电基团，这增强了磺酸基中的O-H键的极性增大，更加容易电离出H+， 苯基也是吸电子基团，但吸电子效应弱于氟离子，则酸性：氟磺酸()>苯磺酸()，：氟磺酸()<苯磺酸()，B错误；
C．中心原子价层电子对数为3+=3，不含故电子对，中心原子价层电子对数为2+=3，含有1个孤电子对，孤电子对对成键电子的排斥力较大导致键角变小，则键角：，C正确；
D．对羟基苯甲酸只能形成分子间氢键，邻羟基苯甲酸可以形成分子内氢键，分子内氢键会导致分子极性减弱，沸点降低，则沸点：对羟基苯甲酸>邻羟基苯甲酸，D正确；
故选B。
11. 类比是学习化学的重要方法。已知：晶体结构中某质点周围与该质点直接联系的质点数，称为该质点的配位数。下列类比结果正确是
A. NaCl晶体中的配位数为6，则CsCl晶体中的配位数为6
B. 冰中水分子的配位数为4，则干冰晶体中二氧化碳分子的配位数为4
C. ，则
D. 的名称为N，N-二甲基甲酰胺，则的名称为N-甲基苯甲酰胺
【答案】D
【解析】
【详解】A．氯化钠晶体中钠离子的配位数为6，氯化铯晶体中铯离子的配位数为8，故A错误；
B．冰中水分子的配位数为4，干冰晶体中二氧化碳分子的配位数为12，故B错误；
C．由2—丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸可知，2，4—己二烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸和乙二酸，故C错误；
D．由的名称为N，N-二甲基甲酰胺可知， 的名称为N-甲基苯甲酰胺，故D正确；
故选D。
12. 下列事实中，与分子极性无关的是
A. 在水中的溶解度比在水中的溶解度大
B. 的熔沸点小于CO的熔沸点
C. 向硫酸铜与浓氨水澄清混合液中加入95％乙醇，析出深蓝色晶体
D. 制取乙酸乙酯时，饱和溶液的上层析出油状液体
【答案】A
【解析】
【详解】A．和都是非极性分子，在水中的溶解度比在水中的溶解度大的原因是能够和水反应，与分子极性无关，A符合题意；
B．和CO的相对分子质量相等，是非极性分子，CO是极性分子，CO分子间作用力更大，熔沸点更高，则的熔沸点小于CO的熔沸点，与分子极性有关，B不符合题意；
C．硫酸铜与浓氨水的澄清混合液中含有， 是离子晶体，在水中电离出离子，具有最强的极性，乙醇的极性弱于水的极性，所以硫酸四氨合铜的溶解度在乙醇中的小，加入95％乙醇后，析出深蓝色晶体，与分子极性有关，C不符合题意；
D．碳酸钠溶于水增强了溶剂水极性，乙酸乙酯属于有机物，在极性溶剂水中的溶解度很小，制取乙酸乙酯时，乙酸乙酯不溶于饱和溶液，上层析出油状液体，与分子极性有关，D不符合题意；
故选A。
13. 物质的结构决定性质。下列结构因素描述错误的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】C
【解析】
【详解】A．乙炔分子中碳原子采用sp杂化方式，分子中存在两条π键，而乙烯分子中碳原子采用sp2杂化方式，分子中存在一条π键，由于π键键能小，易断裂，因此乙炔比乙烯易发生加成反应，故A正确；
B．2-丁烯存在碳碳双键，丁烷不存在双键结构，π键不能绕键轴旋转，因此2-丁烯存在顺反异构，故B正确；
C．易水解，而难以水解，原因是Si-Cl键能小于C-Cl键能，因此Si-Cl容易断裂，故C错误；
D．酒石酸盐存在一组对映异构体，生物机体只生产其中一种特定取向的分子，另一种合一通过实验合成，故D正确；
故选C。
14. 化学图示能简洁地传递许多信息。下列图示表示正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】B
【解析】
【详解】A．分子的中心氧原子以sp2杂化轨道成键，由于电子云的分布不均匀，中间氧原子的电子云向两侧偏移，导致正电荷的重心位于中间的氧原子上，而负电荷的重心则位于左右两氧原子连线的中点上，A错误；
B．H2O是极性分子，由相似相溶原理可知，极性基团与水接触，非极性基团远离水，B正确；
C．中心离子为杂化的空间构型为正四面体形，不是平面结构，C错误；
D．X射线衍射图谱中晶态物质有尖锐的衍射峰，非晶态物质只有很宽的弥散峰，D错误；
故选B。
15. 下列合成路线设计或逆合成分析存在错误的是
A. 用乙烯合成1，4-二氧六环：
B. 用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C. 以乙烯为原料合成聚乳酸的一种逆合成分析：
D. 对甲苯胺合成对氨基苯甲酸(已知：苯胺易被氧化)：
【答案】A
【解析】
【详解】A．乙二醇发生取代反应生成1，4-二氧六环应该在浓硫酸的催化且加热的条件进行，A错误；
B．二甲基二氯硅先和水反应生成(CH3)2Si(OH)2，(CH3)2Si(OH)2发生缩聚反应生成，交联得到硅橡胶，B正确；
C．聚乳酸可以由乳酸发生缩聚反应得到，乳酸可由CH3CH(OH)CN水解得到，CH3CH(OH)CN可由CH3CHO和HCN发生加成反应得到，CH3CHO可由CH3CH2OH发生催化氧化得到，CH3CH2OH可由乙烯和水发生加成反应得到，C正确；
D．对甲苯胺先和乙酸酐发生取代反应生成保护氨基，防止后续氨基被氧化，和酸性高锰酸钾溶液反应生成，在碱性溶液中发生水解后酸化得到，D正确；
故选A。
二、非选择题：共4小题，共55分。
16. 含苯酚的工业废水处理流程如图所示。
回答下列问题：
（1）设备Ⅰ进行分离的操作是___________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质是___________(填溶质化学式)。
（2）为检测废水中是否含有苯酚，其实验方法是___________。
（3）设备Ⅱ中反应的离子方程式为___________。
（4）设备Ⅳ、设备Ⅴ的作用是___________。
（5）含乙酸钠和对氯苯酚的废水，可以利用微生物电池预处理后，再导入上述流程中进行二次处理，以达到排放标准。其原理如图所示：
写出正极区发生的电极反应式：___________。
【答案】（1） ①. 萃取、分液 ②. NaHCO3
（2）取少量废水，加入浓溴水或FeC13溶液，看到白色沉淀或废水变紫色，即说明废水中含苯酚
（3）+OH-+H2O
（4）使CO2、NaOH溶液循环使用
（5）+2e-+H+=+Cl-。
【解析】
【分析】由流程可知，设备Ⅰ中含有苯酚和工业废水，可经萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，进入设备Ⅱ，设备Ⅱ加入氢氧化钠溶液，可得到苯酚钠，在设备Ⅲ中通入二氧化碳可得到苯酚，发生C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，设备Ⅳ中的主要物质为NaHCO3，在溶液中加入氧化钙，可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀。
【小问1详解】
工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯的溶液与可以排放的无酚工业废水，说明在设备Ⅰ中进行的是萃取、分液。盛有苯酚、苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，此时具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质C6H5ONa，在设备Ⅱ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备(Ⅲ)；在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气，发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质是NaHCO3。
【小问2详解】
苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，也可以和FeC13溶液反应产生紫色现象，为检测废水中是否含有苯酚，其实验方法是：取少量废水，加入浓溴水或FeC13溶液，看到白色沉淀或废水变紫色，即说明废水中含苯酚。
【小问3详解】
盛有苯酚、苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，此时具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，离子方程式为：+OH-+H2O。
【小问4详解】
盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰，生石灰与碳酸氢钠溶液里的水反应生成氢氧化钙，熟石灰和与碳酸氢钠发生复分解反应，生成CaCO3沉淀，过滤分离CaCO3沉淀，在设备Ⅴ中高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ，综上所述，设备Ⅳ、设备Ⅴ的作用是使CO2、NaOH溶液循环使用。
【小问5详解】
由图可知，在A极得到电子生成和Cl-，A为正极，电极方程式为：+2e-+H+=+Cl-。
17. 氟他胺是一种抗肿瘤药，实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示：
已知：Ⅰ．卤代烃可与镁反应生成格氏试剂，如。
Ⅱ．醛或酮可与格氏试剂反应，所得产物经水解可得醇，如。
Ⅲ．羧酸与作用可生成酰氯，如R2COOH。
（1）反应①的反应条件是___________，反应②用到的试剂是___________。
（2）反应①②③④中，不属于取代反应的有___________。
（3）K是H的一种同分异构体，K分子存在对映异构现象，K的结构简式为___________。
（4）反应中需要加入少量吡啶()，写出吡啶中氮原子杂化后的价层电子轨道表示式___________。请结合平衡移动原理，推测吡啶的作用___________。
（5）请在F→H流程图的虚线框内填写物质的结构简式________、______。
【答案】（1） ①. 取代反应 ②. 浓硝酸、浓硫酸
（2）③ （3）CH3CH(OH)CH2CH3
（4） ①. ②. E和I发生取代反应生成J同时有HCl生成，吡啶具有碱性可以消耗HCl，使平衡正向移动，提高反应物的产率
（5） ①. ②.
【解析】
【分析】A是芳香烃，根据C的结构和B的分子式得到A为甲苯，A和氯气在光照下发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，根据I的结构得到H为(CH3)2CHCH2OH，根据信息得到F结构为(CH3)2CHBr，E和I发生取代反应生成，发生硝化反应生成。
【小问1详解】
由分析可知，A和氯气在光照下发生取代反应生成B，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成D。
【小问2详解】
由分析可知，反应①②③④中，不属于取代反应的有③。
【小问3详解】
对映异构是由一对具有镜像关系的手性配合物构成的异构体现象，其中含有手性碳原子，K是H的一种同分异构体，K分子存在对映异构现象，K的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3。
【小问4详解】
由吡啶的结构简式可知，N原子形成2个键，且含有1个孤电子对，N原子为sp2杂化，杂化后的价层电子轨道表示式，E和I发生取代反应生成J同时有HCl生成，吡啶具有碱性可以消耗HCl，使平衡正向移动，提高反应物的产率。
【小问5详解】
根据信息可以得到(CH3)2CHBr反应生成(CH3)2CHMgBr，根据信息Ⅱ反应原理可以得到(CH3)2CHMgBr和HCHO反应生成(CH3)2CH2OMgBr，因此F→H流程图的虚线框内物质的结构简式为、。
18. 化学小组探究卤代烷在不同条件下发生的反应，设计了如下实验。
回答下列问题：
（1）补全试剂：实验Ⅰ___________，实验Ⅱ___________。
（2）实验Ⅰ的目的是验证溴乙烷发生了水解反应。该小组顺利完成了实验，并成功观测到预期现象。但对实验结论，甲、乙两位同学有着不同的看法。
甲同学提出：仅凭试管中有浅黄色沉淀生成，并不能说明溴乙烷发生了水解反应，他的依据是___________。经分析后，乙同学认为：再结合某一现象，可以确认发生了水解反应，该现象是___________。
（3）实验Ⅱ的目的是验证溴乙烷发生了消去反应，但实验中并未出现预期现象。查阅资料得知，溴乙烷沸点为38.4℃，丙同学据此分析可能原因是___________。丁同学针对该原因，在不改变试剂和反应温度的前提下，提出了改进方案，并观测到预期现象。该改进方案是___________。
（4）卤代烃的取代反应和消去反应是竞争反应，其中有利于卤代烃消去反应发生的外部条件，除了较强的碱性外，还要求___________(填“强极性”或“弱极性”)试剂。
（5）研究表明，除了外部条件，卤代烷的自身结构特点也决定了反应的趋向。伯卤代烷()优先发生取代反应，叔卤代烷()优先发生消去反应(消去时遵从扎伊采夫规则：当有不同的消去趋向时，主要生成物会是碳碳双键上取代基较多的烯烃)。
结合上述信息，试分析预测：在中等温度下，NaOH—醇—水混合体系中，对发生反应的最主要有机产物的结构简式为___________。
【答案】（1） ①. 稀硝酸 ②. 水
（2） ①. 如发生消去反应，取反应混合物，滴加稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液也能产生淡黄色沉淀 ②. 反应过程中无气泡产生
（3） ①. 溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去 ②. 在圆底烧瓶上加冷凝回流装置
（4）弱极性 （5）
【解析】
【分析】实验Ⅰ是溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成溴化钠，检验溴离子用稀硝酸和硝酸银；实验Ⅱ是溴乙烷的消去反应，乙醇易挥发，产生的气体通过盛有水的试管吸收乙醇，避免对产物检验的干扰。
【小问1详解】
由分析可知，补全试剂：实验Ⅰ：稀硝酸，实验Ⅱ：水。故答案为：稀硝酸；水；
【小问2详解】
甲同学提出：仅凭试管中有浅黄色沉淀生成，并不能说明溴乙烷发生了水解反应，他的依据是如发生消去反应，取反应混合物，滴加稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液也能产生淡黄色沉淀。如发生消去反应，则有乙烯生成，有气泡产生，经分析后，乙同学认为：再结合某一现象，可以确认发生了水解反应，该现象是反应过程中无气泡产生。故答案为：如发生消去反应，取反应混合物，滴加稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液也能产生淡黄色沉淀；反应过程中无气泡产生；
【小问3详解】
溴乙烷沸点为38.4℃，该反应需要加热，可能是溴乙烷沸点低挥发的问题，丙同学据此分析可能原因是溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去。丁同学针对该原因，改进方案是在圆底烧瓶上加冷凝回流装置。故答案为：溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去；在圆底烧瓶上加冷凝回流装置；
【小问4详解】
水是强极性溶剂，乙醇是弱极性溶剂，对比两实验：卤代烃的取代反应和消去反应是竞争反应，其中有利于卤代烃消去反应发生的外部条件，除了较强的碱性外，还要求弱极性试剂。故答案为：弱极性；
【小问5详解】
当有不同的消去趋向时，主要生成物会是碳碳双键上取代基较多的烯烃，故中Br优先发生消去，在中等温度下，NaOH—醇—水混合体系中，对发生反应的最主要有机产物的结构简式为，此时碳碳双键上有3个烃基，的碳碳双键上只有2个取代基，如果是氯进行消去反应生成的烯的碳碳双键上只有一个烃基，故答案为：。
19. 芯片制造是人类工业文明的集大成，共有六个最为关键的步骤：沉积、光刻胶涂覆、光刻、刻蚀、离子注入和封装。
（1）“沉积”是将导体、绝缘体或半导体材料薄膜沉积到纯硅晶圆上。GaN、GaAs是制造芯片的新型半导体材料。
①GaN、GaAs的结构类似于金刚石，预测其熔点GaN___________GaAs(填“>”或“<”)。
②GaAs被誉为“半导体贵族”，其晶胞结构如图所示，晶胞参数为a pm。2号原子的分数坐标为___________；1号原子和2号原子之间的距离为___________pm。
（2）“光刻胶涂覆”时，用到的某光刻胶由降冰片烯()和马来酸酐()按物质的量1∶1加聚反应而成，该光刻胶的结构简式为___________。
（3）“光刻”是使用深紫外光来照射涂有光刻胶的基片表面，通过曝光和显影过程，将掩膜上的图形复制到光刻胶上。
①紫外负型光刻胶常含有—，曝光时会形成，的VSEPR模型为___________。
②光刻技术需要利用深紫外激光，我国是唯一掌握通过非线性光学晶体变频来获得深紫外激光技术的国家。目前唯一实用化的晶体是氟代硼铍酸钾晶体KBBF()，晶胞如图所示，其中钾原子已经给出，氧原子略去。已知晶胞参数分别为a nm和c nm，，图中代表氟原子的字母为___________。已知晶体的密度为，KBBF的摩尔质量为，则阿伏加德罗常数的值为___________(用含上述字母的代数式表示)。
（4）“刻蚀”可能用到刻蚀剂氟硼酸铵()，1 ml 中含有的配位键数目为___________(设为阿伏加德罗常数的值)。
（5）“离子注入”是在Si晶体中掺杂不同种类的元素(常见的有B、P、Ga、As等)，形成多电子的n型和缺电子的p型半导体(如下图所示)。
则上图中M、N原子分别可以选择___________(填序号)
a．B、Ga b．P、As c．P、B d．Ga、As
（6）“封装”时，为了散热，常用金属外壳，用电子气理论解释金属导热性好的原因___________。
【答案】（1） ①. ＞ ②. ③.
（2） （3） ①. 直线形 ②. Z ③.
（4）2NA （5）c
（6）当金属某部分受热时，“电子气（自由电子）”能量增加，运动速度加快，通过碰撞，把能量传递给金属离子，从而使整块金属达到相同的温度
【解析】
【小问1详解】
①GaN、GaAs的结构类似于金刚石，都属于共价晶体，共价键键能大小决定晶体熔点高低，N、As为同一主族元素，原子半径N＜As，键长Ga-N＜Ga-As，共价键键能Ga-N＞Ga-As，故熔点：GaN＞GaAs，故答案为：＞；②若将晶胞分成8个小的立方体，则2号原子位于左、前、下晶胞的体心，其坐标参数为 ，由晶胞的结构可知，1号原子和2号原子之间的距离为体对角线的，其距离为，故答案为：；；
【小问2详解】
降冰片烯()和马来酸酐()按物质的量1∶1加聚反应，该光刻胶的结构简式为，故答案为：；
【小问3详解】
①中心原子N的孤对电子数为，其价电子对数为2，VSEPR模型为直线形，故答案为：直线形；②由晶胞的结构可以看出，含有X的个数为，Y的个数为，Z的个数为，K的个数为，结合化学式可知，代表B原子的是Z；该晶胞中含有3个，该晶胞的体积为，则晶胞密度，故答案为：Z；；
【小问4详解】
是由和组成，存在一个配位键，存在一个配位键，则1ml中含有2ml配位键，故答案为：2NA；
【小问5详解】
硅最外层有4个电子，P、As最外层有5个电子，B、Ga最外层有3个电子，因此在Si晶体中掺杂P、As可以形成多电子的n型半导体，掺杂B、Ga可以形成缺电子的p型半导体，故选c；
【小问6详解】
“电子气”（自由电子）在运动时经常与金属离子碰撞，引起两者能量交换。当金属某部分受热时，“电子气（自由电子）”能量增加，运动速度加快，通过碰撞，把能量传递给金属离子，从而使整块金属达到相同的温度，故答案为：当金属某部分受热时，“电子气（自由电子）”能量增加，运动速度加快，通过碰撞，把能量传递给金属离子，从而使整块金属达到相同的温度。选项
重大成就
解读
A
我国率先合成全碳纳米材料——石墨炔
石墨炔为不饱和烃
B
“天和核心舱”电推进系统中采用了BN陶瓷
BN陶瓷是一种含配位键的分子晶体
C
“祝融号”探测到火星表面存在大量橄榄石()
橄榄石中的硅氧四面体是石英的基本结构单元
D
我国科学家利用柱[5]芳烃(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)构建了稳定的超分子聚合物(SMP)
形成该超分子聚合物的作用力只含有极性键和非极性键
A.制乙炔并验证其性质
B.制乙烯并验证其性质
C.证明苯与溴发生取代反应
D.比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
选项
性质差异
结构因素
A
乙炔可与HCN发生加成反应，而乙烯难以发生加成反应
碳原子杂化方式差异
B
2-丁烯存在顺反异构现象，丁烷不存在顺反异构现象
π键不能绕键轴旋转
C
易水解，而难以水解
Si-Cl键能大于C-Cl键能
D
实验合成的酒石酸盐无光学活性(使偏振光的偏振面旋转)，发酵得到的酒石酸盐有光学活性
酒石酸盐存在一组对映异构体，而生物机体只生产其中一种特定取向的分子
A.分子中正电中心和负电中心分布
B.细胞和细胞器的双分子膜
C.中心离子为杂化的
D.非晶态和晶态粉末X射线衍射图谱的对比
编号
实验操作
预期现象
实验Ⅰ
①取一支试管，滴入15滴溴乙烷，再加入1 mL 5％的NaOH溶液，振荡后加热，静置。
溶液分层；无气体生成。
②小心吸取上层水溶液，移入另一支盛有___________的试管中，再加入2滴溶液。
试管中有浅黄色沉淀生成。
实验Ⅱ
①向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌，再加入5 mL溴乙烷和几片碎瓷片，酒精灯加热。
溶液不分层；有气体生成。
②将产生的气体通过盛有___________的试管A后，再通入盛有酸性溶液的B试管。
B试管中紫红色褪去。
本试卷共8页，19题。全卷满分100分。考试用时75分钟。
★祝考试顺利★
注意事项：
1.答题前，先将自己的姓名、准考证号、考场号、座位号填写在试卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。
2.选择题的作答：每小题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。写在试卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
3.非选择题的作答：用黑色签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
4.考试结束后，请将答题卡上交。
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16
一、选择题：每小题仅有一个选项符合题意，每小题3分，共15小题，共45分。
1. 某学校食堂午餐食谱有：米饭、红烧肉、鱼头豆腐汤。从健康饮食角度，你认为还需要补充的食物是
A. 鸡蛋B. 鸡腿C. 土豆D. 白菜
【答案】D
【解析】
【详解】人体需要的六大营养物质为蛋白质、糖类、油脂、维生素、无机盐和水，从健康饮食角度，为使营养搭配更加合理，需要补充富含维生素的食物，蔬菜与水果中富含维生素，所以还需要补充的食物是白菜，故选D。
2. 化学使生活更美好，下列项目不属于化学科学研究方向的是
A. 开发新一代物联操作系统B. 研发医用高分子材料
C. 研发碳基芯片和分子机器人D. 在分子层面上预防和治疗疾病
【答案】A
【解析】
【分析】化学是在分子、原子层次上研究物质组成、结构、性质、转化及应用的一门基础学科，据此分析判断。
【详解】A．开发新一代物联操作系统属于信息技术研究方向，不属于化学科学研究方向，故A符合题意；
B．研发医用高分子材料属于化学科学研究方向，故B不符合题意；
C．研发碳基芯片和分子机器人属于化学科学研究方向，故C不符合题意；
D．在分子层面上预防和治疗疾病属于化学科学研究方向，故D不符合题意；
故选A。
3. 下列对我国重大成就从化学视角解读正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】C
【解析】
【详解】A．石墨炔中只含有碳元素，属于单质，不属于烃，故A错误；
B．BN陶瓷，硬度大、熔点高，属于共价晶体，故B错误；
C．橄榄石()中硅氧四面体，与石英中二氧化硅的的基本结构单元相同，故C正确；
D．柱[5]芳烃(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)通过分子间作用力，构建了稳定的超分子聚合物(SMP)，故D错误；
故选C。
4. 以50%乙醇为溶剂，采用重结晶法提纯2-硝基-1，3-苯二酚，下列仪器不需要被使用的是
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
【详解】以50%乙醇为溶剂，采用重结晶法提纯2-硝基-1，3-苯二酚，需要用到烧杯、漏斗和酒精灯，不需要冷凝管，故选C。
5. 化学用语可以表达化学过程，下列化学用语表达错误的是
A. 用电子式表示HF的形成：
B. 向AgCl悬浊液中加入浓氨水，溶液变澄清：
C. 由三聚氰胺与甲醛合成线型高分子：
D. 用电子云轮廓图示意s-s σ键的形成：
【答案】D
【解析】
【详解】A．HF是共价化合物，用电子式表示HF的形成过程，故A正确；
B．向AgCl悬浊液中加入浓氨水，沉淀溶解，生成氯化二氨合银，离子方程式为，故B正确；
C．三聚氰胺与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，方程式为，故C正确；
D．图中表示的是p-p σ键的形成，故D错误；
故选D。
6. 化学兴趣小组在某高校完成“从茶叶中提取咖啡因并测定其结构”的实验，需用到的部分仪器有：①索氏提取器(一种用于连续萃取的仪器)；②元素分析仪；③红外光谱仪；④核磁共振仪；⑤质谱仪。根据研究有机物的一般方法和步骤，仪器使用的顺序为
A. ②①⑤③④B. ①②⑤③④C. ①②③④⑤D. ①③④②⑤
【答案】B
【解析】
【详解】“从茶叶中提取咖啡因并测定其结构”的实验中，先用①索氏提取器(一种用于连续萃取的仪器)分离提纯咖啡因，然后用②元素分析仪测定咖啡因中的元素组成和比例以确定其最简式，接着用⑤质谱仪测定咖啡因的相对分子质量以确定其分子式，再用③红外光谱仪检测咖啡因中含有的化学键及官能团，最后参考④核磁共振仪得出的核磁共振氢谱确定其所含H原子的种类和比例，综合以上信息即可推出咖啡因的结构，仪器使用的顺序为①②⑤③④，故选B。
7. 短周期主族元素W、X、Y、Z原子序数依次增大，Y、Z的价电子数相等，4种元素形成的化合物如图。下列说法错误的是
A. 热稳定性：
B. 基态原子的未成对电子数：X>Y
C. 简单离子半径：Z>Y
D. 第一电离能：X
【解析】
【分析】由图可知W形成一条共价键，则W为H元素，X可以和4个H原子形成带一个正电的阳离子，则X为N，Y能形成两条共价键，Z能形成6条共价键，Y、Z的价电子数相等，则Y、Z位于同一主族，分别为O、S元素，据此解答。
【详解】A．元素的非金属性越强，其气态氢化物的稳定性越强，非金属性O＞S，则热稳定性：，故A正确；
B．基态N原子核外电子排布式为，其未成对电子数是3，基态O原子核外电子排布式为，其未成对电子数是2，则未成对电子数：X>Y，故B正确；
C．电子层数越多，原子或离子半径越大，则简单离子半径：Z>Y，故C正确；
D．基态N原子核外电子排布式为，其最外层2p能级上电子为半满结构，比较稳定，第一电离能大于同周期相邻的元素，则第一电离能：X＞Y，故D错误；
故选D
8. 福白菊是十大楚药之一。经检测，福白菊精油中含有丰富的白檀油萜醇、姜黄烯等成分，结构简式如下。下列说法正确的是
A. 甲、乙均存在顺反异构现象
B. 甲可以发生加成、消去、取代、氧化和置换反应
C. 乙分子中最多有14个碳原子在同一平面内
D. 1ml乙中，π键数目约为个
【答案】C
【解析】
【详解】A．乙中碳碳双键中的碳原子连了两个相同的甲基，不存在顺反异构，故A错误；
B．甲中含有碳碳双键，可以发生加成、氧化反应，含有羟基，可以发生氧化、取代反应，可以和金属钠发生置换反应，与羟基相连的碳原子的邻碳上没有氢原子不能发生消去反应，故B错误；
C．乙分子中最多有14个碳原子在同一平面内，，故C正确；
D．1ml乙中含有1ml碳碳双键，和1ml大π键，则1ml乙中，π键数目约为个，故D错误；
故选C。
【点睛】碳碳双键中有一个碳原子连接了两个相同的原子或原子团，则该有机物不存在顺反异构。
9. 下列能达到实验目的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】A
【解析】
【详解】A．饱和食盐水和电石反应生成的乙炔中混有硫化氢气体，用硫酸铁溶液除去乙炔中混有的硫化氢气体，用酸性高锰酸钾溶液检验乙炔，A正确；
B．乙醇发生消去反应生成的乙烯中混有二氧化硫，二氧化硫也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，该实验不能验证乙烯的性质，B错误；
C．苯和液溴发生取代反应生成的溴苯中混有溴蒸气，溴蒸气和硝酸银溶液反应也能生成淡黄色的沉淀，不能证明反应过程中有溴化氢生成，不能证明苯与溴发生取代反应，C错误；
D．醋酸易挥发，醋酸和碳酸钠反应生成的二氧化碳中混有乙酸蒸气，乙酸也能和苯酚钠反应生成苯酚，该实验不能比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱，D错误；
故选A。
10. 根据物质结构知识，下列说法错误的是
A. 分子极性：
B. ：氟磺酸()>苯磺酸()
C. 键角：
D. 沸点：对羟基苯甲酸>邻羟基苯甲酸
【答案】B
【解析】
【详解】A．和都是V形分子，且孤电子对均为2，F与O的电负性差值小于H与O电负性差值，导致正负电荷中心偏离程度减小，极性减弱，则分子极性：，A正确；
B．的氟离子是一个超强吸电基团，这增强了磺酸基中的O-H键的极性增大，更加容易电离出H+， 苯基也是吸电子基团，但吸电子效应弱于氟离子，则酸性：氟磺酸()>苯磺酸()，：氟磺酸()<苯磺酸()，B错误；
C．中心原子价层电子对数为3+=3，不含故电子对，中心原子价层电子对数为2+=3，含有1个孤电子对，孤电子对对成键电子的排斥力较大导致键角变小，则键角：，C正确；
D．对羟基苯甲酸只能形成分子间氢键，邻羟基苯甲酸可以形成分子内氢键，分子内氢键会导致分子极性减弱，沸点降低，则沸点：对羟基苯甲酸>邻羟基苯甲酸，D正确；
故选B。
11. 类比是学习化学的重要方法。已知：晶体结构中某质点周围与该质点直接联系的质点数，称为该质点的配位数。下列类比结果正确是
A. NaCl晶体中的配位数为6，则CsCl晶体中的配位数为6
B. 冰中水分子的配位数为4，则干冰晶体中二氧化碳分子的配位数为4
C. ，则
D. 的名称为N，N-二甲基甲酰胺，则的名称为N-甲基苯甲酰胺
【答案】D
【解析】
【详解】A．氯化钠晶体中钠离子的配位数为6，氯化铯晶体中铯离子的配位数为8，故A错误；
B．冰中水分子的配位数为4，干冰晶体中二氧化碳分子的配位数为12，故B错误；
C．由2—丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸可知，2，4—己二烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸和乙二酸，故C错误；
D．由的名称为N，N-二甲基甲酰胺可知， 的名称为N-甲基苯甲酰胺，故D正确；
故选D。
12. 下列事实中，与分子极性无关的是
A. 在水中的溶解度比在水中的溶解度大
B. 的熔沸点小于CO的熔沸点
C. 向硫酸铜与浓氨水澄清混合液中加入95％乙醇，析出深蓝色晶体
D. 制取乙酸乙酯时，饱和溶液的上层析出油状液体
【答案】A
【解析】
【详解】A．和都是非极性分子，在水中的溶解度比在水中的溶解度大的原因是能够和水反应，与分子极性无关，A符合题意；
B．和CO的相对分子质量相等，是非极性分子，CO是极性分子，CO分子间作用力更大，熔沸点更高，则的熔沸点小于CO的熔沸点，与分子极性有关，B不符合题意；
C．硫酸铜与浓氨水的澄清混合液中含有， 是离子晶体，在水中电离出离子，具有最强的极性，乙醇的极性弱于水的极性，所以硫酸四氨合铜的溶解度在乙醇中的小，加入95％乙醇后，析出深蓝色晶体，与分子极性有关，C不符合题意；
D．碳酸钠溶于水增强了溶剂水极性，乙酸乙酯属于有机物，在极性溶剂水中的溶解度很小，制取乙酸乙酯时，乙酸乙酯不溶于饱和溶液，上层析出油状液体，与分子极性有关，D不符合题意；
故选A。
13. 物质的结构决定性质。下列结构因素描述错误的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】C
【解析】
【详解】A．乙炔分子中碳原子采用sp杂化方式，分子中存在两条π键，而乙烯分子中碳原子采用sp2杂化方式，分子中存在一条π键，由于π键键能小，易断裂，因此乙炔比乙烯易发生加成反应，故A正确；
B．2-丁烯存在碳碳双键，丁烷不存在双键结构，π键不能绕键轴旋转，因此2-丁烯存在顺反异构，故B正确；
C．易水解，而难以水解，原因是Si-Cl键能小于C-Cl键能，因此Si-Cl容易断裂，故C错误；
D．酒石酸盐存在一组对映异构体，生物机体只生产其中一种特定取向的分子，另一种合一通过实验合成，故D正确；
故选C。
14. 化学图示能简洁地传递许多信息。下列图示表示正确的是
A. AB. BC. CD. D
【答案】B
【解析】
【详解】A．分子的中心氧原子以sp2杂化轨道成键，由于电子云的分布不均匀，中间氧原子的电子云向两侧偏移，导致正电荷的重心位于中间的氧原子上，而负电荷的重心则位于左右两氧原子连线的中点上，A错误；
B．H2O是极性分子，由相似相溶原理可知，极性基团与水接触，非极性基团远离水，B正确；
C．中心离子为杂化的空间构型为正四面体形，不是平面结构，C错误；
D．X射线衍射图谱中晶态物质有尖锐的衍射峰，非晶态物质只有很宽的弥散峰，D错误；
故选B。
15. 下列合成路线设计或逆合成分析存在错误的是
A. 用乙烯合成1，4-二氧六环：
B. 用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
C. 以乙烯为原料合成聚乳酸的一种逆合成分析：
D. 对甲苯胺合成对氨基苯甲酸(已知：苯胺易被氧化)：
【答案】A
【解析】
【详解】A．乙二醇发生取代反应生成1，4-二氧六环应该在浓硫酸的催化且加热的条件进行，A错误；
B．二甲基二氯硅先和水反应生成(CH3)2Si(OH)2，(CH3)2Si(OH)2发生缩聚反应生成，交联得到硅橡胶，B正确；
C．聚乳酸可以由乳酸发生缩聚反应得到，乳酸可由CH3CH(OH)CN水解得到，CH3CH(OH)CN可由CH3CHO和HCN发生加成反应得到，CH3CHO可由CH3CH2OH发生催化氧化得到，CH3CH2OH可由乙烯和水发生加成反应得到，C正确；
D．对甲苯胺先和乙酸酐发生取代反应生成保护氨基，防止后续氨基被氧化，和酸性高锰酸钾溶液反应生成，在碱性溶液中发生水解后酸化得到，D正确；
故选A。
二、非选择题：共4小题，共55分。
16. 含苯酚的工业废水处理流程如图所示。
回答下列问题：
（1）设备Ⅰ进行分离的操作是___________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质是___________(填溶质化学式)。
（2）为检测废水中是否含有苯酚，其实验方法是___________。
（3）设备Ⅱ中反应的离子方程式为___________。
（4）设备Ⅳ、设备Ⅴ的作用是___________。
（5）含乙酸钠和对氯苯酚的废水，可以利用微生物电池预处理后，再导入上述流程中进行二次处理，以达到排放标准。其原理如图所示：
写出正极区发生的电极反应式：___________。
【答案】（1） ①. 萃取、分液 ②. NaHCO3
（2）取少量废水，加入浓溴水或FeC13溶液，看到白色沉淀或废水变紫色，即说明废水中含苯酚
（3）+OH-+H2O
（4）使CO2、NaOH溶液循环使用
（5）+2e-+H+=+Cl-。
【解析】
【分析】由流程可知，设备Ⅰ中含有苯酚和工业废水，可经萃取、分液得到苯酚的苯溶液混合物，进入设备Ⅱ，设备Ⅱ加入氢氧化钠溶液，可得到苯酚钠，在设备Ⅲ中通入二氧化碳可得到苯酚，发生C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，设备Ⅳ中的主要物质为NaHCO3，在溶液中加入氧化钙，可生成氢氧化钠和碳酸钙沉淀。
【小问1详解】
工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯的溶液与可以排放的无酚工业废水，说明在设备Ⅰ中进行的是萃取、分液。盛有苯酚、苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，此时具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质C6H5ONa，在设备Ⅱ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备(Ⅲ)；在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气，发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质是NaHCO3。
【小问2详解】
苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，也可以和FeC13溶液反应产生紫色现象，为检测废水中是否含有苯酚，其实验方法是：取少量废水，加入浓溴水或FeC13溶液，看到白色沉淀或废水变紫色，即说明废水中含苯酚。
【小问3详解】
盛有苯酚、苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，此时具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，离子方程式为：+OH-+H2O。
【小问4详解】
盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰，生石灰与碳酸氢钠溶液里的水反应生成氢氧化钙，熟石灰和与碳酸氢钠发生复分解反应，生成CaCO3沉淀，过滤分离CaCO3沉淀，在设备Ⅴ中高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ，综上所述，设备Ⅳ、设备Ⅴ的作用是使CO2、NaOH溶液循环使用。
【小问5详解】
由图可知，在A极得到电子生成和Cl-，A为正极，电极方程式为：+2e-+H+=+Cl-。
17. 氟他胺是一种抗肿瘤药，实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示：
已知：Ⅰ．卤代烃可与镁反应生成格氏试剂，如。
Ⅱ．醛或酮可与格氏试剂反应，所得产物经水解可得醇，如。
Ⅲ．羧酸与作用可生成酰氯，如R2COOH。
（1）反应①的反应条件是___________，反应②用到的试剂是___________。
（2）反应①②③④中，不属于取代反应的有___________。
（3）K是H的一种同分异构体，K分子存在对映异构现象，K的结构简式为___________。
（4）反应中需要加入少量吡啶()，写出吡啶中氮原子杂化后的价层电子轨道表示式___________。请结合平衡移动原理，推测吡啶的作用___________。
（5）请在F→H流程图的虚线框内填写物质的结构简式________、______。
【答案】（1） ①. 取代反应 ②. 浓硝酸、浓硫酸
（2）③ （3）CH3CH(OH)CH2CH3
（4） ①. ②. E和I发生取代反应生成J同时有HCl生成，吡啶具有碱性可以消耗HCl，使平衡正向移动，提高反应物的产率
（5） ①. ②.
【解析】
【分析】A是芳香烃，根据C的结构和B的分子式得到A为甲苯，A和氯气在光照下发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，根据I的结构得到H为(CH3)2CHCH2OH，根据信息得到F结构为(CH3)2CHBr，E和I发生取代反应生成，发生硝化反应生成。
【小问1详解】
由分析可知，A和氯气在光照下发生取代反应生成B，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成D。
【小问2详解】
由分析可知，反应①②③④中，不属于取代反应的有③。
【小问3详解】
对映异构是由一对具有镜像关系的手性配合物构成的异构体现象，其中含有手性碳原子，K是H的一种同分异构体，K分子存在对映异构现象，K的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3。
【小问4详解】
由吡啶的结构简式可知，N原子形成2个键，且含有1个孤电子对，N原子为sp2杂化，杂化后的价层电子轨道表示式，E和I发生取代反应生成J同时有HCl生成，吡啶具有碱性可以消耗HCl，使平衡正向移动，提高反应物的产率。
【小问5详解】
根据信息可以得到(CH3)2CHBr反应生成(CH3)2CHMgBr，根据信息Ⅱ反应原理可以得到(CH3)2CHMgBr和HCHO反应生成(CH3)2CH2OMgBr，因此F→H流程图的虚线框内物质的结构简式为、。
18. 化学小组探究卤代烷在不同条件下发生的反应，设计了如下实验。
回答下列问题：
（1）补全试剂：实验Ⅰ___________，实验Ⅱ___________。
（2）实验Ⅰ的目的是验证溴乙烷发生了水解反应。该小组顺利完成了实验，并成功观测到预期现象。但对实验结论，甲、乙两位同学有着不同的看法。
甲同学提出：仅凭试管中有浅黄色沉淀生成，并不能说明溴乙烷发生了水解反应，他的依据是___________。经分析后，乙同学认为：再结合某一现象，可以确认发生了水解反应，该现象是___________。
（3）实验Ⅱ的目的是验证溴乙烷发生了消去反应，但实验中并未出现预期现象。查阅资料得知，溴乙烷沸点为38.4℃，丙同学据此分析可能原因是___________。丁同学针对该原因，在不改变试剂和反应温度的前提下，提出了改进方案，并观测到预期现象。该改进方案是___________。
（4）卤代烃的取代反应和消去反应是竞争反应，其中有利于卤代烃消去反应发生的外部条件，除了较强的碱性外，还要求___________(填“强极性”或“弱极性”)试剂。
（5）研究表明，除了外部条件，卤代烷的自身结构特点也决定了反应的趋向。伯卤代烷()优先发生取代反应，叔卤代烷()优先发生消去反应(消去时遵从扎伊采夫规则：当有不同的消去趋向时，主要生成物会是碳碳双键上取代基较多的烯烃)。
结合上述信息，试分析预测：在中等温度下，NaOH—醇—水混合体系中，对发生反应的最主要有机产物的结构简式为___________。
【答案】（1） ①. 稀硝酸 ②. 水
（2） ①. 如发生消去反应，取反应混合物，滴加稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液也能产生淡黄色沉淀 ②. 反应过程中无气泡产生
（3） ①. 溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去 ②. 在圆底烧瓶上加冷凝回流装置
（4）弱极性 （5）
【解析】
【分析】实验Ⅰ是溴乙烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成溴化钠，检验溴离子用稀硝酸和硝酸银；实验Ⅱ是溴乙烷的消去反应，乙醇易挥发，产生的气体通过盛有水的试管吸收乙醇，避免对产物检验的干扰。
【小问1详解】
由分析可知，补全试剂：实验Ⅰ：稀硝酸，实验Ⅱ：水。故答案为：稀硝酸；水；
【小问2详解】
甲同学提出：仅凭试管中有浅黄色沉淀生成，并不能说明溴乙烷发生了水解反应，他的依据是如发生消去反应，取反应混合物，滴加稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液也能产生淡黄色沉淀。如发生消去反应，则有乙烯生成，有气泡产生，经分析后，乙同学认为：再结合某一现象，可以确认发生了水解反应，该现象是反应过程中无气泡产生。故答案为：如发生消去反应，取反应混合物，滴加稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液也能产生淡黄色沉淀；反应过程中无气泡产生；
【小问3详解】
溴乙烷沸点为38.4℃，该反应需要加热，可能是溴乙烷沸点低挥发的问题，丙同学据此分析可能原因是溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去。丁同学针对该原因，改进方案是在圆底烧瓶上加冷凝回流装置。故答案为：溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去；在圆底烧瓶上加冷凝回流装置；
【小问4详解】
水是强极性溶剂，乙醇是弱极性溶剂，对比两实验：卤代烃的取代反应和消去反应是竞争反应，其中有利于卤代烃消去反应发生的外部条件，除了较强的碱性外，还要求弱极性试剂。故答案为：弱极性；
【小问5详解】
当有不同的消去趋向时，主要生成物会是碳碳双键上取代基较多的烯烃，故中Br优先发生消去，在中等温度下，NaOH—醇—水混合体系中，对发生反应的最主要有机产物的结构简式为，此时碳碳双键上有3个烃基，的碳碳双键上只有2个取代基，如果是氯进行消去反应生成的烯的碳碳双键上只有一个烃基，故答案为：。
19. 芯片制造是人类工业文明的集大成，共有六个最为关键的步骤：沉积、光刻胶涂覆、光刻、刻蚀、离子注入和封装。
（1）“沉积”是将导体、绝缘体或半导体材料薄膜沉积到纯硅晶圆上。GaN、GaAs是制造芯片的新型半导体材料。
①GaN、GaAs的结构类似于金刚石，预测其熔点GaN___________GaAs(填“>”或“<”)。
②GaAs被誉为“半导体贵族”，其晶胞结构如图所示，晶胞参数为a pm。2号原子的分数坐标为___________；1号原子和2号原子之间的距离为___________pm。
（2）“光刻胶涂覆”时，用到的某光刻胶由降冰片烯()和马来酸酐()按物质的量1∶1加聚反应而成，该光刻胶的结构简式为___________。
（3）“光刻”是使用深紫外光来照射涂有光刻胶的基片表面，通过曝光和显影过程，将掩膜上的图形复制到光刻胶上。
①紫外负型光刻胶常含有—，曝光时会形成，的VSEPR模型为___________。
②光刻技术需要利用深紫外激光，我国是唯一掌握通过非线性光学晶体变频来获得深紫外激光技术的国家。目前唯一实用化的晶体是氟代硼铍酸钾晶体KBBF()，晶胞如图所示，其中钾原子已经给出，氧原子略去。已知晶胞参数分别为a nm和c nm，，图中代表氟原子的字母为___________。已知晶体的密度为，KBBF的摩尔质量为，则阿伏加德罗常数的值为___________(用含上述字母的代数式表示)。
（4）“刻蚀”可能用到刻蚀剂氟硼酸铵()，1 ml 中含有的配位键数目为___________(设为阿伏加德罗常数的值)。
（5）“离子注入”是在Si晶体中掺杂不同种类的元素(常见的有B、P、Ga、As等)，形成多电子的n型和缺电子的p型半导体(如下图所示)。
则上图中M、N原子分别可以选择___________(填序号)
a．B、Ga b．P、As c．P、B d．Ga、As
（6）“封装”时，为了散热，常用金属外壳，用电子气理论解释金属导热性好的原因___________。
【答案】（1） ①. ＞ ②. ③.
（2） （3） ①. 直线形 ②. Z ③.
（4）2NA （5）c
（6）当金属某部分受热时，“电子气（自由电子）”能量增加，运动速度加快，通过碰撞，把能量传递给金属离子，从而使整块金属达到相同的温度
【解析】
【小问1详解】
①GaN、GaAs的结构类似于金刚石，都属于共价晶体，共价键键能大小决定晶体熔点高低，N、As为同一主族元素，原子半径N＜As，键长Ga-N＜Ga-As，共价键键能Ga-N＞Ga-As，故熔点：GaN＞GaAs，故答案为：＞；②若将晶胞分成8个小的立方体，则2号原子位于左、前、下晶胞的体心，其坐标参数为 ，由晶胞的结构可知，1号原子和2号原子之间的距离为体对角线的，其距离为，故答案为：；；
【小问2详解】
降冰片烯()和马来酸酐()按物质的量1∶1加聚反应，该光刻胶的结构简式为，故答案为：；
【小问3详解】
①中心原子N的孤对电子数为，其价电子对数为2，VSEPR模型为直线形，故答案为：直线形；②由晶胞的结构可以看出，含有X的个数为，Y的个数为，Z的个数为，K的个数为，结合化学式可知，代表B原子的是Z；该晶胞中含有3个，该晶胞的体积为，则晶胞密度，故答案为：Z；；
【小问4详解】
是由和组成，存在一个配位键，存在一个配位键，则1ml中含有2ml配位键，故答案为：2NA；
【小问5详解】
硅最外层有4个电子，P、As最外层有5个电子，B、Ga最外层有3个电子，因此在Si晶体中掺杂P、As可以形成多电子的n型半导体，掺杂B、Ga可以形成缺电子的p型半导体，故选c；
【小问6详解】
“电子气”（自由电子）在运动时经常与金属离子碰撞，引起两者能量交换。当金属某部分受热时，“电子气（自由电子）”能量增加，运动速度加快，通过碰撞，把能量传递给金属离子，从而使整块金属达到相同的温度，故答案为：当金属某部分受热时，“电子气（自由电子）”能量增加，运动速度加快，通过碰撞，把能量传递给金属离子，从而使整块金属达到相同的温度。选项
重大成就
解读
A
我国率先合成全碳纳米材料——石墨炔
石墨炔为不饱和烃
B
“天和核心舱”电推进系统中采用了BN陶瓷
BN陶瓷是一种含配位键的分子晶体
C
“祝融号”探测到火星表面存在大量橄榄石()
橄榄石中的硅氧四面体是石英的基本结构单元
D
我国科学家利用柱[5]芳烃(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)构建了稳定的超分子聚合物(SMP)
形成该超分子聚合物的作用力只含有极性键和非极性键
A.制乙炔并验证其性质
B.制乙烯并验证其性质
C.证明苯与溴发生取代反应
D.比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
选项
性质差异
结构因素
A
乙炔可与HCN发生加成反应，而乙烯难以发生加成反应
碳原子杂化方式差异
B
2-丁烯存在顺反异构现象，丁烷不存在顺反异构现象
π键不能绕键轴旋转
C
易水解，而难以水解
Si-Cl键能大于C-Cl键能
D
实验合成的酒石酸盐无光学活性(使偏振光的偏振面旋转)，发酵得到的酒石酸盐有光学活性
酒石酸盐存在一组对映异构体，而生物机体只生产其中一种特定取向的分子
A.分子中正电中心和负电中心分布
B.细胞和细胞器的双分子膜
C.中心离子为杂化的
D.非晶态和晶态粉末X射线衍射图谱的对比
编号
实验操作
预期现象
实验Ⅰ
①取一支试管，滴入15滴溴乙烷，再加入1 mL 5％的NaOH溶液，振荡后加热，静置。
溶液分层；无气体生成。
②小心吸取上层水溶液，移入另一支盛有___________的试管中，再加入2滴溶液。
试管中有浅黄色沉淀生成。
实验Ⅱ
①向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌，再加入5 mL溴乙烷和几片碎瓷片，酒精灯加热。
溶液不分层；有气体生成。
②将产生的气体通过盛有___________的试管A后，再通入盛有酸性溶液的B试管。
B试管中紫红色褪去。
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