高考化学一轮复习第10章有机化学基础第48讲有机化合物的结构特点与研究方法学案

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第48讲 有机化合物的结构特点与研究方法
1．能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物命名。
2．能辨识同分异构现象，并能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3．知道有机化合物分离、提纯的常用方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点一 有机化合物的分类和命名
1．有机化合物的分类
(1)依据碳骨架分类。
(2)依据官能团分类。
①官能团：决定有机化合物特性的 eq \(□,\s\up1(1)) ________________________。
②有机化合物的主要类别以及典型代表物。
2.有机化合物的命名
(1)烷烃的系统命名。
如的系统命名为 eq \(□,\s\up1(15)) _____________。
(2)含官能团的链状有机化合物的命名。
如的名称为 eq \(□,\s\up1(16)) ____________，的名称为 eq \(□,\s\up1(17)) __________________。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法。
如称为 eq \(□,\s\up1(18)) ________，称为
eq \(□,\s\up1(19)) ________，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为 eq \(□,\s\up1(20)) __________、 eq \(□,\s\up1(21)) __________、 eq \(□,\s\up1(22)) ____________。
(2)系统命名法。
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为 eq \(□,\s\up1(23)) ______号，选取最小位次号给另一取代基编号，如邻二甲苯也可叫做 eq \(□,\s\up1(24)) ____________________，对二甲苯也可叫做 eq \(□,\s\up1(25)) ____________________。
[答案自填] eq \(□,\s\up1(1)) 原子或原子团 eq \(□,\s\up1(2)) 碳碳双键 eq \(□,\s\up1(3)) 碳碳三键
eq \(□,\s\up1(4)) 碳卤键或卤素原子 eq \(□,\s\up1(5)) —OH(羟基) eq \(□,\s\up1(6)) 醚键 eq \(□,\s\up1(7)) 醛基
eq \(□,\s\up1(8)) 酮羰基或羰基 eq \(□,\s\up1(9)) 羧基 eq \(□,\s\up1(10)) 酯基 eq \(□,\s\up1(11)) 氨基 eq \(□,\s\up1(12)) 酰胺基 eq \(□,\s\up1(13)) —NH2(氨基) eq \(□,\s\up1(14)) —COOH(羧基) eq \(□,\s\up1(15)) 2，5-二甲基-3-乙基己烷 eq \(□,\s\up1(16)) 4-甲基-1-戊炔 eq \(□,\s\up1(17)) 2-甲基-1，2-丁二醇 eq \(□,\s\up1(18)) 甲苯
eq \(□,\s\up1(19)) 乙苯 eq \(□,\s\up1(20)) 邻二甲苯 eq \(□,\s\up1(21)) 间二甲苯 eq \(□,\s\up1(22)) 对二甲苯 eq \(□,\s\up1(23)) 1 eq \(□,\s\up1(24)) 1，2-二甲苯 eq \(□,\s\up1(25)) 1，4-二甲苯
1．现有下列有机化合物：
(1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是(填字母，下同)__________；可以看作酚类的是__________；可以看作羧酸类的是__________；可以看作酯类的是__________。
(2)从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是________；属于芳香族化合物的是________。
答案：(1)BD ABC BCD E (2)E ABC
2．按要求回答下列问题。
(1) 中官能团的名称为________、________。
(2)中含氧官能团的名称是________________。
(3) 中含有的官能团名称是________________。
(4)中含有的官能团名称是____________________。
答案：(1)醚键 醛基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)碳碳双键、酯基、(酮)羰基 (4)氨基、(酮)羰基、碳溴键(溴原子)、碳氟键(氟原子)
3．用系统命名法给下列有机化合物命名。
(1)________________________________________________。
(2)_____________________________________________。
(3)CH2===CHCH2Cl_________________________________________________。
(4)_____________________________________________________。
(5)____________________________________。
(6)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，其化学名称为__________________________________________________________。
答案：(1)2-甲基-2-戊烯
(2)1，2-二乙基苯
(3)3-氯-1-丙烯
(4)4-甲基-2-戊醇
(5)2-乙基-1，3-丁二烯
(6)2-甲基-2-氯丙烷
[反思归纳]
1．注意系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次号不是最小，取代基的位次号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘标或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二 碳原子的成键特点 同分异构现象
1．碳原子的成键特点和空间结构
2.有机化合物结构的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
3.同系物
4．同分异构现象、同分异构体
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型。
①构造异构。
②立体异构。
(3)常见官能团的异构类别。
[答案自填] eq \(□,\s\up1(1)) sp3 eq \(□,\s\up1(2)) σ键 eq \(□,\s\up1(3)) 四面体形 eq \(□,\s\up1(4)) sp2 eq \(□,\s\up1(5)) σ键、π键 eq \(□,\s\up1(6)) 平面三角形 eq \(□,\s\up1(7)) sp eq \(□,\s\up1(8)) σ键、π键 eq \(□,\s\up1(9)) 直线形
eq \(□,\s\up1(10)) CH3COOH eq \(□,\s\up1(11)) 相似 eq \(□,\s\up1(12)) CH2 eq \(□,\s\up1(13)) CH3OCH3
[易错秒判]
(1)相对分子质量相同的有机化合物一定互为同分异构体( )
(2)同分异构体和同系物一定属于同类有机化合物( )
(3)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH互为同系物( )
(4) 与互为官能团异构( )
(5)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物( )
(6)CH2===CH—CH===CH2与互为同系物( )
(7)C4H8与C3H6可能互为同系物( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)√
一、碳原子的成键特点与空间结构
1．(2021·浙江6月选考)下列表示不正确的是( )
A．乙炔的实验式：C2H2
B．乙醛的结构简式：CH3CHO
C．2，3-二甲基丁烷的键线 eq \a\vs4\al\c1(式：)
D．乙烷的球棍模 eq \a\vs4\al\c1(型：)
解析：选A。实验式(最简式)表示物质组成元素原子的最简整数比，乙炔的实验式为CH，A表示错误。
2．有机化合物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
答案：11 6 9
[反思归纳]
结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
二、同分异构体的书写与判断
3．(1)写出己烷(C6H14)的同分异构体(用碳骨架结构表示)，并判断各同分异构体一氯代物的种数。
(2)写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
_____________________________________________________________________
答案：(1)C—C—C—C—C—C(一氯代物有3种)、 (一氯代物有4种)、(一氯代物有5种)、 (一氯代物有3种)、 (一氯代物有2种)。
(2)
C—C—O—C—C。
4．(1)分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有________种。
(2)有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考虑立体结构，则X和Y组合生成的酯最多有______种。
解析：(1)C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10 有正丁烷和异丁烷2种，被Br原子和Cl原子取代时，可先确定Br原子的位置，再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子均有4种位置关系；异丁烷的碳骨架结构为，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子分别有3种和1种位置关系。综上可知，C4H8BrCl共有12种结构。
(2)某有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、
CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y组合生成的酯最多有16种。
答案：(1)12 (2)16
[反思归纳]
同分异构体数目的判断方法
考点三 研究有机化合物的一般方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机化合物分离、提纯的常用方法
(1)蒸馏和重结晶。
(2)萃取分液。
①液-液萃取：利用待分离组分在两种 eq \(□,\s\up1(6)) ____________的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③分液：将萃取后的两层液体分开的操作，常用的操作仪器是 eq \(□,\s\up1(7)) __________。
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子、碎片离子的 eq \(□,\s\up1(13)) ____________与其 eq \(□,\s\up1(14)) ____________的比值)的 eq \(□,\s\up1(15)) ________值即为该有机化合物的相对分子质量。
4．确定分子结构——波谱分析
(1)红外光谱。
(2)核磁共振氢谱。
(3)X射线衍射。
[答案自填] eq \(□,\s\up1(1)) 实验式 eq \(□,\s\up1(2)) 分子式 eq \(□,\s\up1(3)) 分子结构 eq \(□,\s\up1(4)) 沸点
eq \(□,\s\up1(5)) 温度 eq \(□,\s\up1(6)) 不互溶 eq \(□,\s\up1(7)) 分液漏斗 eq \(□,\s\up1(8)) CO2 eq \(□,\s\up1(9)) H2O eq \(□,\s\up1(10)) 实验式 eq \(□,\s\up1(11)) 无水CaCl2 eq \(□,\s\up1(12)) KOH浓溶液 eq \(□,\s\up1(13)) 相对质量 eq \(□,\s\up1(14)) 电荷数 eq \(□,\s\up1(15)) 最大 eq \(□,\s\up1(16)) 吸收频率 eq \(□,\s\up1(17)) 化学键 eq \(□,\s\up1(18)) 官能团 eq \(□,\s\up1(19)) 氢原子种类 eq \(□,\s\up1(20)) 氢原子个数之比
[易错秒判]
(1)碳、氢质量之比为3∶1的有机化合物一定是CH4( )
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱图相同( )
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”规律用乙醇从水溶液中萃取有机化合物( )
(4)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱均可以确定有机化合物的官能团类型( )
(5)有机化合物的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰( )
(6)有机化合物的核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为 3∶4∶1( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
1．(2024·肇庆高三月考)为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
解析：选B。A．甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，故 A错误；C．氢氧化钠与乙酸乙酯、乙酸均发生反应，应用饱和碳酸钠溶液除乙酸乙酯中混有的乙酸，再用分液方法分离，故 C错误；D．应加入生石灰(氧化钙)，生石灰与水反应生成氢氧化钙，可增大混合物的熔、沸点差异，再蒸馏得到乙醇，故 D错误。
2．(2021·浙江6月选考)将3.00 g某有机化合物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据见下表。
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为______________ml。
(2)该有机化合物的分子式为_____________________(写出计算过程)。
答案：(1)0.060 0
(2)C4H6O6，计算过程如下：
n(H)＝0.060 0 ml×2＝0.120 ml，
n(C)＝ eq \f((30.00－26.48) g,44 g·ml－1) ＝0.080 0 ml，
n(O)＝ eq \f((3.00－0.080 0×12－0.120×1) g,16 g·ml－1) ＝0.120 ml，
最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150可知，该有机化合物的分子式为C4H6O6
3．青蒿素可以用有机溶剂A从中药中提取，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关谱图如下：
(1)根据图1，A的相对分子质量为多少？
_____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
(2)根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和分子式。
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________(3)根据以上结果和图3(两组峰面积之比为2∶3)，推测A的结构简式。
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
答案：(1)74 (2)醚 C4H10O
(3)CH3CH2OCH2CH3
1．辨识下列有机化合物中的官能团。
(1)(2023·新高考湖南卷)物质G()所含官能团的名称为______、________。
(2)(2023·高考新课标卷)D()中官能团的名称为________、________。
(3)(2022·高考全国甲卷)H()中含氧官能团的名称是___________。
(4)(2022·高考全国乙卷)E()中含氧官能团的名称为__________。
答案：(1)碳碳双键 醚键 (2)氨基 (酚)羟基 (3)硝基、酯基和(酮)羰基 (4)羟基、羧基
2．写出下列有机化合物的化学名称。
(1)(2023·高考全国乙卷) 的化学名称为____________。
(2)(2023·高考全国甲卷) 的化学名称是____________。
(3)(2023·新高考山东卷) 的化学名称为_____________(用系统命名法命名)。
(4)(2023·新高考广东卷) 的化学名称分别为__________、____________。
答案：(1)苯乙酸 (2)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(3)2，6-二氯甲苯 (4)3-戊酮 2，2-二甲基丙醛
3．(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．35Cl和 37Cl互为同位素
C．O2和O3互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
解析：选A。同系物指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，乙醇分子中含有一个羟基，丙三醇分子中含有三个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；同位素指质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子，35Cl和 37Cl互为同位素，B项正确；同素异形体指同一种元素形成的不同单质，O2和O3互为同素异形体，C项正确；同分异构体指分子式相同而结构不同的化合物，丙酮和环氧丙烷的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。
4．(2023·高考全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先________________________，
而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查__________。依次点燃煤气灯________，进行实验。
(2)O2的作用有_______________________________________。
CuO的作用是________________________(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是________、________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是___________________________________________________。
A．CaCl2
B．NaCl
C．碱石灰(CaO＋NaOH)
D．Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：______。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz的质量为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机化合物的相对分子量为118，其分子式为________。
答案：(1)通入O2排除石英管中的空气 装置的气密性 b、a
(2)排除装置中空气，氧化有机化合物，将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中完全吸收 CO＋CuO eq \(=====,\s\up7(高温)) CO2＋Cu
(3)A C 碱石灰会同时吸收水和CO2
(4)熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2
(5)C4H6O4
课时跟踪练
[基础巩固]
1．研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。下列用于研究有机化合物的方法正确的是( )
A．通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机化合物分子中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机化合物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机化合物分子中的基团
解析：选D。分离、提纯液态有机混合物，常根据有机化合物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；核磁共振氢谱可以用于确定有机化合物分子中氢原子的种类和相对数目，质谱仪可以用于确定有机化合物的相对分子质量，B、C错误；红外光谱可以用于确定有机化合物分子中的基团，D正确。
2．下列有机化合物的分类正确的是( )
A．是脂环化合物
B．是芳香族化合物
C．是链状化合物
D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
解析：选C。A项，含有苯环，是芳香族化合物，故A错误；B项， 不含苯环，是脂环化合物，故B错误；C项，是链状化合物，故C正确；D项，分子式为C2H6O的物质可以是乙醇(C2H5OH)，也可以是甲醚(CH3OCH3)，故D错误。
3．下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是( )
解析：选D。A项，该有机化合物中含有氧原子，不属于烃，故A错误；B项，该有机化合物的官能团为酮羰基，属于酮，故B错误；C项，该有机化合物的官能团为酯基(—COO—)，属于酯，故C错误；D项，该有机化合物的官能团为羟基(—OH)，属于醇类，故D正确。
4．下列关于丙烯(CH3—CH===CH2)的说法错误的是( )
A．丙烯分子有8个σ键，1个π键
B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子中存在非极性键
D．丙烯分子中3个碳原子在同一平面上
解析：选B。A．丙烯分子中含有6个C—H单键，1个C—C单键和1个碳碳双键，双键中含有1个σ键和1个π键，A正确；B．丙烯分子中的2个不饱和碳原子是sp2杂化，甲基碳原子是sp3杂化，B错误；C．丙烯分子中的C原子和C原子之间形成非极性键，C正确；D．甲基与不饱和碳原子直接相连，而碳碳双键是平面结构，因此丙烯分子中3个碳原子在同一平面上，D正确。
5．下列有机化合物的命名正确的是( )
A．CH2Cl—CH===CH2 1-氯丙烯
B．(CH3CH2)2CHCH(CH3)2 3-乙基-4-甲基戊烷
C． 异戊烷
D． 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
解析：选D。A项， CH2Cl—CH===CH2正确的命名为3-氯丙烯，故A错误；B项，(CH3CH2)2CHCH(CH3)2正确的命名为2-甲基-3-乙基戊烷，故B错误；C项，正确的命名为异己烷，故C错误；D项，含有官能团的有机化合物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，且官能团的位次最小，的命名为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，故D正确。
6．下列各组化合物不互为同分异构体的是( )
A．
B．
C．
D．
解析：选B。B项，前者分子式是C14H24，后者分子式是 C13H22，分子式不同，二者不互为同分异构体。
7．1，4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如右图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该分子中所有原子可能位于同一平面上
解析：选B。该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；该分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以旋转，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故该分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。
8．有机化合物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机化合物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H和位于分子端的—C≡C—，核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是________。
(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________(填字母)。
A．H2B．Na
C．酸性KMnO4溶液D．Br2
(3)A的结构简式是__________________________________。
(4)有机化合物B是A的同分异构体，1 ml B可与1 ml Br2加成。该有机化合物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象，B的结构简式是__________________________。
答案：(1)C5H8O (2)ABCD
(3)
9．(2024·淄博一模)有机化合物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机化合物X的质谱图如下图所示：
有机化合物X的相对分子质量是________。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使燃烧产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机化合物X的分子式是________。
(3)经红外光谱测定，有机化合物X中含有醛基；有机化合物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比是3∶1。有机化合物X的结构简式是______________，名称为______________。
解析：(2)10.0 g X的物质的量n＝ eq \f(10.0 g,100 g·ml－1) ＝0.1 ml，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，n(H2O)＝ eq \f(7.2 g,18 g·ml－1) ＝0.4 ml，生成CO2的质量是22.0 g，n(CO2)＝ eq \f(22.0 g,44 g·ml－1) ＝0.5 ml，故1 ml X分子中含有5 ml C原子，8 ml H原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是 eq \f(100－5×12－8,16) ＝2，因此X的分子式是C5H8O2。(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，故X分子中含有2个醛基，结构简式是(CH3)2C(CHO)2。
答案：(1)100 (2)C5H8O2 (3)(CH3)2C(CHO)2 2，2-二甲基丙二醛
[素养提升]
10．某有机化合物的键线式及球棍模型如下：
该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )
A．该有机化合物中不同化学环境的氢原子有9种
B．该有机化合物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3
D．该有机化合物的分子式为C9H10O4
解析：选C。根据该有机化合物的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的氢原子有8种，A项错误；该有机化合物中不含苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机化合物的键线式和球棍模型判断Et代表的基团为—CH2CH3，C项正确；根据该有机化合物的球棍模型可知，其分子式为C9H12O4，D项错误。
11．(2022·新高考山东卷)已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是( )
A．苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B．由①③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③获得
D．①②③均为两相混合体系
解析：选C。由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液，将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相Ⅰ中加入水，洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液，将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经过滤得到苯甲酸粗品③。A．苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；B．由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为过滤，获取二者的操作方法不同，故B错误；C．由分析可知，苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③获得，故C正确；D．由分析可知，①②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。
12．(2024·河源统考)点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法，给传统有机合成化学带来重大革新。科学家研究点击化学的一种代表反应如下。下列说法正确的是( )
A．有机化合物a苯环上的二氯代物有6种
B．上述反应属于取代反应
C．有机化合物b分子中共线的原子最多有4个
D．有机化合物c的分子式为C15H12N3
解析：选A。A．有机化合物a苯环上的二氯代物有
共6种，故A正确；B．在该反应中，有机化合物b中的碳碳三键断开一个键，与氮原子加成形成五元环结构，故为加成反应，故B错误；C．有机化合物b分子中，(如图所示)共线的原子最多有6个，故C错误；D．有机化合物c的分子式为C15H13N3，故D错误。
13．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，青蒿素是高效的抗疟药。已知：乙醚沸点为35 ℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工艺如下：
请回答下列问题：
(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是________________。
(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有烧杯、玻璃棒、________，操作Ⅱ的名称是________。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是________(填字母)。
a．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶
b．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
c．加入乙醚进行萃取分液
(4)用如下图所示的实验装置测定青蒿素的分子式，将28.2 g青蒿素样品放在硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分加热，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。
①装置E中盛放的物质是________(填字母，下同)，装置F中盛放的物质是________。
a．浓硫酸 b．无水硫酸铜
c．无水CaCl2 d．碱石灰
②该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是___________________________________________________________________。
③用合理改进后的装置进行实验，称得：
测得青蒿素的最简式是______________________________________。
解析：(2)分离提取液与残渣可通过过滤来完成，所以操作Ⅰ还需要的玻璃仪器是漏斗；操作Ⅱ为分离乙醚和青蒿素的混合液，故操作名称为蒸馏。
(3)青蒿素在水中几乎不溶，a项错误；青蒿素在乙醇中可溶解，加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可提纯青蒿素，b项正确；青蒿素在乙醚中溶解，无法用乙醚经萃取分液实现提纯，c项错误。
(4)①装置E中盛放的物质用于吸收H2O，应选择无水CaCl2；装置F中盛放的物质用于吸收CO2，应选择碱石灰。②装置F与空气直接接触，外界空气中的CO2和H2O(g)进入装置F中，使测得的CO2的质量偏大，测得含碳量偏高，含氧量偏低，解决方法为在装置F后增加一个吸收空气中水蒸气与二氧化碳的装置。③装置E增重42.4 g－22.6 g＝19.8 g，n(H2O)＝ eq \f(19.8 g,18 g·ml－1) ＝1.1 ml；装置F增重146.2 g－80.2 g＝66 g，n(CO2)＝ eq \f(66 g,44 g·ml－1) ＝1.5 ml，28.2 g青蒿素中氧原子的物质的量为 eq \f(28.2 g－1.5 ml×12 g·ml－1－1.1 ml×2×1 g·ml－1,16 g·ml－1) ＝0.5 ml，碳、氢、氧原子个数之比为1.5 ml∶(1.1 ml×2)∶0.5 ml＝15∶22∶5，可得出青蒿素的最简式为C15H22O5。
答案：(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)漏斗 蒸馏 (3)b (4)①c d ②在装置F后连接一个防止空气中的二氧化碳和水蒸气进入的装置 ③C15H22O5 类别
典型代表物名称、结构简式
官能团
烷烃
甲烷CH4
—
烯烃
乙烯CH2===CH2
( eq \(□,\s\up1(2)) ____________)
炔烃
乙炔CH≡CH
—C≡C—
( eq \(□,\s\up1(3)) __________)
芳香烃
苯
—
卤代烃
溴乙烷CH3CH2Br
( eq \(□,\s\up1(4)) __________)
醇
乙醇CH3CH2OH
eq \(□,\s\up1(5)) ____________
酚
苯酚
醚
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
( eq \(□,\s\up1(6)) __________)
醛
乙醛CH3CHO
( eq \(□,\s\up1(7)) __________)
酮
丙酮CH3COCH3
( eq \(□,\s\up1(8)) __________)
羧酸
乙酸CH3COOH
( eq \(□,\s\up1(9)) ________)
酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
( eq \(□,\s\up1(10)) ________)
胺
甲胺CH3NH2
—NH2( eq \(□,\s\up1(11)) ______)
酰胺
乙酰胺CH3CONH2
( eq \(□,\s\up1(12)) ____________)
氨基酸
甘氨酸
eq \(□,\s\up1(13)) ____________、
eq \(□,\s\up1(14)) ____________
与碳相连
的原子数
结构
示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
与碳原子相连原子所形成的空间结构
4
eq \(□,\s\up1(1)) ____
eq \(□,\s\up1(2)) ____
eq \(□,\s\up1(3)) ________
3
eq \(□,\s\up1(4)) ____
eq \(□,\s\up1(5)) ____
eq \(□,\s\up1(6)) ________
2
—C≡
eq \(□,\s\up1(7)) ____
eq \(□,\s\up1(8)) ____
eq \(□,\s\up1(9)) ________
结构式
结构简式
键线式
球棍
模型
空间填
充模型
eq \(□,\s\up1(10)) ______
碳架
异构
碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)和 (异丁烷)
位置
异构
官能团的位置不同，如
CH2===CH—CH2—CH3(1-丁烯)和
CH3—CH===CH—CH3(2-丁烯)
官能团
异构
官能团不同，如CH3CH2OH(乙醇)和 eq \(□,\s\up1(13)) ____________(二甲醚)；常见的官能团异构有醇、酚、醚，醛与酮，羧酸与酯等
顺反异构
由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构
对映异构
含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异构体
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别
CnH2n
1
烯烃、环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
CnH2n－6O
4
酚、芳香醚、芳香醇
记忆法
只含一个碳原子的分子均无同分异构体，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体，如四碳烷烃有2种，五碳烷烃有3种，六碳烷烃有5种
基元法
烷基有几种就有几种一元取代物。如 —C3H7有2种，则C3H7Cl有2种；—C4H9有4种，则C4H10O属于醇的有4种
等效
氢法
分子中等效氢原子有以下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一
移一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法
一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯有m×n种
项目
适用对象
要求
蒸
馏
分离和提纯液态有机化合物
①该有机化合物热稳定性较高；
②该有机化合物与杂质的 eq \(□,\s\up1(4)) ______相差较大(一般大于30 ℃)
重
结
晶
提纯固体有机化合物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受 eq \(□,\s\up1(5)) ________的影响较大
原理
不同的化学键或官能团的 eq \(□,\s\up1(16)) ____________不同，在红外光谱图中将处于不同的位置
作用
获得分子中所含有的 eq \(□,\s\up1(17)) ____________或 eq \(□,\s\up1(18)) ____________的信息
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)
作用
获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰组数＝ eq \(□,\s\up1(19)) _______，吸收峰面积之比＝ eq \(□,\s\up1(20)) ___________
原理
X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图
作用
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息
选项
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
甲烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
苯(苯酚)
氢氧化钠溶液
分液
C
乙酸乙酯(乙酸)
氢氧化钠溶液
分液
D
乙醇(水)
氯化钙
蒸馏
项目
吸水剂
CO2吸收剂
实验前质量/g
20.00
26.48
实验后质量/g
21.08
30.00
选项
A
B
C
D
结构简式
物质类别
芳香烃
醛类
羧酸类
醇类
官能团
—O—
—COOH
—OH
装置
实验前/g
实验后/g
E
22.6
42.4
F
80.2
146.2