2024届高考化学一轮复习练习第十二章有机化学基础第60讲烃

这是一份2024届高考化学一轮复习练习第十二章有机化学基础第60讲烃，共16页。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．脂肪烃的物理性质
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
在光照条件下，烷烃与气态卤素单质反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋X2 eq \(――→,\s\up7(光照)) CnH2n＋1X＋HX。
学生用书第290页
(2)烯、炔烃的加成反应
答案：
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为：
②乙炔加聚反应的化学方程式为：
1，3-丁二烯加聚反应的方程式为：
。
(4)氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②烃完全燃烧的通式：CxHy＋ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4))) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) xCO2＋ eq \f(y,2) H2O。
[正误辨析]
(1)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上( )
(2)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别( )
(3)聚丙烯可发生加成反应( )
(4)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色( )
(5)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应只生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和种物质( )
答案： (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
1．某烷烃的结构简式为。
(1)若该烷烃是由单烯烃和1 ml H2加成得到的，则原单烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)
(2)若该烷烃是由单炔烃和H2加成得到的，则原单炔烃的结构有________种。
(3)若该烷烃是由共轭二烯烃和H2加成得到的，则原共轭二烯烃的结构有________种。
解析： (1)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(3)原共轭二烯烃的碳骨架依次为：、。
答案： (1)5 (2)1 (3)4
2．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。
(1)1 ml苧烯最多可以跟________ml H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构：______________(用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为________(用键线式表示)。
(4)写出和Cl2发生1，4­加成反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
解析： (1)苧烯分子中含有2个，1 ml苧烯最多能与2 ml H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)A分子中含有，则R为—C4H9(丁基)，丁基有4种结构。
答案： (1)2 (2)
(3)
(4)
3．已知烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
学生用书第291页
某烃的分子式为C11H20 ，1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式：________________________________________________________________________。
答案：
考点二 芳香烃
1．芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。
(2)苯的同系物的同分异构体
写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：
3.苯的化学性质
4．苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
eq \b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\c1(①取代（卤化、硝化、磺化）,②加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）,③点燃：有浓烟)) eq \a\vs4\al(因都含,有苯环)
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：＋3HO—NO2 eq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) 。
②卤代：＋Br2 eq \(――→,\s\up7(FeBr3)) 。
＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光)) 。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
eq \(――→,\s\up7(酸性KMnO4溶液)) 。
[正误辨析]
(1)对二甲苯属于饱和烃( )
(2)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有8种( )
(3)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4­二氯甲苯( )
(4)苯的二氯代物有三种( )
(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )
答案： (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
1．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
学生用书第292页
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
C [在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。]
2．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________________________________________________；
乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式______________________________________________________。
答案： (1) 9
(2) 、3、
3．苯环上有两个侧链的有机物C10H14的同分异构体的数目为( )
A．3种 B．5种 C．6种 D．9种
D [C10H14的不饱和度为 eq \f(10×2＋2－14,2) ＝4，苯环的不饱和度为4，说明该有机物为苯的同系物，满足苯环上有两个侧链的情况有：①若侧链含有2个—CH2CH3，存在邻、间、对3种结构；②若侧链含有1个—CH2CH2CH3和1个—CH3，存在邻、间、对3种结构；③若侧链含有1个—CH(CH3)2和1个—CH3，也存在邻、间、对3种结构；根据分析可以知道，满足条件的有机物总共有9种，D正确。]
4．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
B [含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。]
真题演练 明确考向
1．(2022·辽宁等级考，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
C [苯乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；苯乙炔分子中有6个原子共直线，B项错误；苯乙炔分子中苯环上的氢原子能发生取代反应，苯环和碳碳三键均能发生加成反应，C项正确；不溶于水，D项错误。]
2．(双选)(2022·河北等级考，11)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有10种
CD [A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D.采用“定一移一”法确定萘的二溴代物数目，萘分子有两个对称轴，则一溴代物有两种()，当一个溴原子在a位时，另一个溴原子位置有7种()，当一个溴原子在b位时，另一个溴原子的位置有3种()，共10种，D正确。]
3. (2022·江苏选择考，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
学生用书第293页
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
D [A.X与互为顺反异构体，故A正确；B.X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C.X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；D.Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误。]
4.(2021·河北选择考，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
B [A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子共平面，故B正确；C.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种等效氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D.苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。]
5．(2022·1浙江选择考，18)相关有机物分别与氢气发生加成反应生成1 ml环己烷()的能量变化如图所示：
下列推理不正确的是( )
A．2ΔH1≈ΔH2，说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比
B．ΔH2＜ΔH3，说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定
C．3ΔH1＜ΔH4，说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键
D．ΔH3－ΔH1＜0，ΔH4－ΔH3＞0，说明苯分子具有特殊稳定性
A [A.2ΔH1≈ΔH2，只能说明双键之间的能量差，无法说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比，A错误；B.ΔH2＜ΔH3，即单双键交替的物质能量低，更稳定，说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定，B正确；C.设题图反应分别为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ，由图示可知，反应Ⅰ为：(l)＋H2(g)→(l) ΔH1 反应Ⅳ为：＋3H2(g)→(l) ΔH4 ，故反应Ⅰ是1 ml碳碳双键加成，如果苯环上有三个完全独立的碳碳三键，则3ΔH1＝ΔH4，现3ΔH1＜ΔH4，说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键，C正确；D.由图示可知，反应Ⅰ为：(l)＋H2(g)→(l) ΔH1 反应Ⅲ为：(l)＋2H2(g) →(l) ΔH3 反应Ⅳ为：＋3H2(g)→(l) ΔH4 ，ΔH3－ΔH1＜0即(l)＋H2(g)→(l) ΔH＜0，ΔH4－ΔH3＞0即＋H2(g)→(l) ΔH＞0，则说明具有的总能量小于，能量越低越稳定，则说明苯分子具有特殊稳定性，D正确。]
课时精练(六十) 烃 eq \a\vs4\al(\f(对应学生,用书P475))
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
1．下列物质中属于不饱和烃的是( )
B [A. 没有不饱和键，属于饱和烃，A错误；B.有碳碳双键，属于不饱和烃，B正确；C. 没有不饱和键，属于环状饱和烃，C错误；D. 没有不饱和键，属于环状饱和烃，D错误。]
2．下列各烃属于苯的同系物的是( )
B [A.不含苯环，不是苯的同系物，A错误；B.与苯相差2个CH2，是苯的同系物，B正确；C.含双键，不是苯的同系物，C错误；D.含两个苯环，不是苯的同系物，D错误。]
3．下列烃及烃的高聚物：①乙烷；②苯；③聚丙烯；④聚异戊二烯；⑤2­丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧裂解气。其中既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应而使溴水褪色的是( )
A.②③④⑤⑥⑦⑧ B．③④⑤⑥⑦⑧
C．④⑤⑧ D．④⑤⑦
C [聚异戊二烯中含有碳碳双键，2­丁炔中含有碳碳三键，裂解气中含有乙烯、丙烯等不饱和烃，故选C项。]
4.β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
C [根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。]
5．某烃的结构如图所示，下列关于该烃的说法正确的是( )
A．密度小于水且溶于水
B．分子中所有原子可能处于同一平面
C．与Br2等物质的量加成的产物有5种(不考虑立体结构)
D．不存在含苯环的同分异构体
C [A.该物质属于烃，密度小于水，不溶于水，A选项错误；B.该物质中的六元环不是苯环，不是平面结构，分子中所有原子不可能处于同一平面，B选项错误；C.与Br2等物质的量加成，分别为①②加成、③④加成、⑤⑥加成、③⑥加成、①④加成，产物有5种，C选项正确；D. 中有5个不饱和度，存在含苯环的同分异构体，如等，D选项错误。]
6．苯乙烯转化为乙苯的反应为＋H2 eq \(――→,\s\up7(一定条件)) ，下列相关分析正确的是( )
A．Ⅰ→Ⅱ属于取代反应
B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
D [Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。]
7．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( )
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
A [物质A苯环上共有6个氢原子，故物质A苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同。]
8．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
B [反应①为苯的溴代反应，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。]
9．a、b、c的结构如图所示：(a)，(b)，(c)。下列说法正确的是( )
A．a中所有碳原子处于同一平面
B．b的二氯代物有3种
C．a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应
D．a、b、c互为同分异构体
D [a中两环共用的碳原子和与其相连的4个碳原子形成类似甲烷的四面体结构，所以a中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；有机物b的二氯代物中，2个氯原子连在同一个—CH2—上的结构有1种，2个氯原子分别连在2个不同的—CH2—上的结构有1种，共计2种，B错误；b物质中没有不饱和键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；a、b、c三种物质分子式均为C5H6，但是结构不同，因此a、b、c互为同分异构体，D正确。]
10．由物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。关于图中有机物说法中正确的是( )
A．物质a与物质b互为同系物
B．物质d的一氯代物有2种
C．物质c的分子式为C10H14
D．物质a中所有原子一定在同一个平面上
B [同系物为结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的一类物质，a的分子式为C5H6，b的分子式为C10H12，相差C5H6，不是若干个CH2，A项错误；d中有2种化学环境不同的氢原子，则其一氯代物有2种，B项正确；物质c的分子式为C10H16，C项错误；物质a中有1个饱和碳原子，形成四面体结构，所有原子不可能共平面，D项错误。]
11．根据下列各物质的特点回答相关问题。

(1)邻二甲苯的结构简式为________(填字母，从A～E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为________(填字母)。
a．同位素 b．同系物
c．同分异构体 d．同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程： ___________________
________________________________________________________________________。
(4)有机化合物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称，熔、沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序： ___________________________(填序号)。
答案： (1)E (2)b (3)取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中各滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯 (4)E>D>C
12．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为_______________________________________________________；
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)；
(3)在如图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为_____________________________________________________；
C的化学名称是______________；E2的结构简式是________；④、⑥的反应类型依次是__________、________。
解析： A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1，2加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1，4加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝84/14＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。
答案： (1) (2)是
(3)
2，3­二甲基­1，3­丁二烯
加成反应 取代反应(或水解反应)性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
结构简式
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯