2024届高考化学一轮复习练习第十二章有机化学基础第58讲认识有机化合物

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[课程标准] 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括立体异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一 有机物的分类和命名
(一)有机物的分类
1．按碳的骨架分类
(1)有机化合物 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(链状化合物,环状化合物\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(脂环化合物,芳香族化合物))))
(2)烃的分类
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别及其官能团
(二)有机化合物的命名
如(CH3)3CCH2CH3系统命名称为2，2­二甲基丁烷。
2．烯烃和炔烃的系统命名
如(CH3)2CHCHＦCHCH3系统命名为4­甲基­2­戊烯。
3．苯的同系物的命名
苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
如习惯命名为邻二甲苯，系统命名为1，2­二甲苯。
[正误辨析]
(1)含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
(2)醛基的结构简式为“—COH”( )
(3) 和都属于酚类( )
(4) 含有醚键和醛基( )
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(5) 属于脂环烃衍生物( )
(6)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯( )
(7) 的名称为丙二醇( )
答案： (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)×
1．易错官能团名称再书写
(1) ________。
(2)—Br________。
(3) ________。
(4)—COO—________。
答案： (1)碳碳双键 (2)碳溴键 (3)醚键 (4)酯基
2．陌生有机物中官能团的识别
(1) 中含氧官能团名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是_________________________________。
(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是__________________。
(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5) 中含有的官能团名称是________________________________。
答案： (1)(醇)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、酮羰基
3．下列物质中，属于酚类的是( )

B [酚类是羟基直接连在苯环上所形成的化合物，故A、C、D项均不是酚类，只有B项符合题意。]
4．用系统命名法给下列有机物命名
(1) 命名为______________________
________________________________________________________________________。
(2) 命名为_______________________________________________________。
(3) 的名称为__________________________________________。
(4)CH2===CHCH2Cl的名称为__________________________________________。
(5) 命名为_____________________________________________________。
(6) 命名为_________________________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为________________________________________________________________________。
(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为________________________________________________________________________。
解析： (7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2­甲基­2­氯丙烷。(8)CH2===CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。
答案： (1)3，3，4­三甲基己烷 (2)2­甲基­2­戊烯
(3)苯乙烯 (4)3­氯­1­丙烯 (5)4­甲基­2­戊醇 (6)2­乙基­1，3­丁二烯 (7)2­甲基­2­氯丙烷
(8)聚丙烯酸钠
5．命名下列有机物
(1) 的化学名称是________(用系统命名法)。
(2) 的名称是________。
(3) 的化学名称是________。
(4) 的名称是________。
(5) 的名称是________。
答案： (1)1，2，3­苯三酚 (2)苯甲醛 (3)萘 (4)对二甲苯(或1，4­二甲苯) (5)邻羟基苯甲酸
eq \a\vs4\al(反思归纳)
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错误(官能团的位次不是最小，取代基位次编号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“­”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……
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考点二 研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取分液
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子等的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再对它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
eq \a\vs4\al(不同化学环,境的氢原子) — eq \b\lc\|(\a\vs4\al\c1(―→种数：等于吸收峰的个数。,―→每种个数：与吸收峰的面积成正比。))
③X射线衍射
原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
(3)有机化合物分子中不饱和度的确定
eq \a\vs4\al(不饱和,度与结,构的关系) — eq \b\lc\|(\a\vs4\al\c1(→Ω＝1，1个双键或1个环,→Ω＝2，1个三键或2个双键（或1个双, 键和1个环等）,→Ω＝3，3个双键或1个双键和1个三, 键（或1个环和2个双键等）,→Ω≥4，考虑可能含有苯环))
[正误辨析]
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型( )
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(4)有机物的1H­核磁共振谱图中有4组特征峰( )
(5)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
(6)有机物分子中含有2个手性碳原子( )
答案： (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)×
1．某有机物分子式的确定：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为________，分子式为________。
解析： (1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1，所以该有机物的实验式为C4H10O。
(2)该有机物的相对分子质量为37×2＝74，则其相对分子质量为74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为分子式。
答案： (1)C4H10O (2)74 C4H10O
2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 ml CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机物A可能的结构简式：____________。
答案： (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH
真题演练 明确考向
(一)对有机物名称的考查
1．(2020·山东等级模拟考，2)某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为( )
A．2，2，4­三甲基­3­乙基­3­戊烯
B．2，4，4­三甲基­3­乙基­2­戊烯
C．2，2，4­三甲基­3­乙基­2­戊烯
D．2­甲基­3­叔丁基­2­戊烯
答案： B
2．[2022·全国甲卷，36(1)] 的化学名称为________。
答案： 苯甲醇
3．[2022·全国乙卷，36(1)] 的化学名称为____________。
答案： 3­氯­1­丙烯
4．[2021·河北选择考，18(1)] 的化学名称为____________。
答案： 邻二甲苯(或1，2­二甲苯)
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5.[2021·全国甲卷，36(1)] 的化学名称为____________。
答案： 间苯二酚(或1，3­苯二酚)
6．[2021·全国乙卷，36(1)] 的化学名称为____________。
答案： 2­氟甲苯(或邻氟甲苯)
7．[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]ClHCＦCCl2的化学名称为________。
答案： 三氯乙烯
8．[2020·全国卷Ⅲ，36(1)] 的化学名称是____________。
答案： 2­羟基苯甲醛(或水杨醛)
(二)考查对官能团的识别
1．[2022·湖南选择考，19(1)] 中官能团的名称为________、________。
答案： 醚键 醛基
2．(2022·山东等级考，19(1)] 中含氧官能团有________种。
答案： 2
3．[2021·广东高考，21(1)]化合物中含氧官能团有________________(写名称)。
答案： (酚)羟基、醛基
4．[2021·湖南选择考，19(3)]中虚线框内官能团的名称为a________，b________。
答案： 酰胺基 羧基
5．[2021·全国甲卷，36(3)]写出E(结构如下)中任意两种含氧官能团的名称________________。
E
答案： 酯基，醚键，羟基(任写两种)
6．[2021·全国乙卷，36(3)]D(结构如下)具有的官能团名称是________。(不考虑苯环)
D
答案： 氨基、羰基、溴原子、氟原子
7．[2020·全国卷Ⅰ，36(3)]中所含官能团的名称为________。
答案： 碳碳双键、碳氯键
8．[2020·全国卷Ⅲ，36(4)]写出化合物(R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能团的名称____________；其分子中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为________。
答案： 羟基、酯基 2
9．[2019·全国卷Ⅱ，36(1)] 中官能团的名称是________________。
答案： 碳氯键、羟基
10．[全国卷Ⅰ，36(5)]中含氧官能团的名称是________。
答案： 羟基、醚键
课时精练(五十八) 认识有机化合物 eq \a\vs4\al(\f(对应学生,用书P471))
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
1．测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早是由下列哪位科学家提出来的( )
A．贝采利乌斯 B．道尔顿
C．李比希 D．门捷列夫
C [A.18世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学的概念，使有机化学发展成为化学的一个分支，选项A不符合；B.道尔顿原子学说为近代化学和原子物理学奠定了基础，是科学史上一项划时代的成就，选项B不符合；C.李比希采用燃烧有机物的方法测定碳、氢元素质量分数，选项C符合；D.门捷列夫发现了元素周期性，选项D不符合。]
2．下列有机化合物的分类正确的是( )
B [A.当醛基—CHO连在链烃基或苯环侧链上时，则为醛，而中醛基连在O原子上，不是醛，属于酯类，故A错误；B.—OH与苯环的支链相连的有机物属于醇，CH2OH属于醇，故B正确；C.当羰基两端连在链烃基或直接连在苯环上属于酮，CH3OCH3为二甲醚，官能团为醚键，属于醚类，故C错误；D.含苯环的烃为芳香烃，中无苯环，故不是芳香烃，属于环烷烃，故D错误。]
3．根据有机化合物的分类，下列有机物的分类正确的是( )
A．是脂环化合物
B．是芳香族化合物
C．是链状化合物
D．分子式为C2H6O的物质一定是乙醇
C [A. 含有苯环，不是脂环化合物，而是芳香族化合物，故A错误；B. 不含有苯环，不是芳香族化合物，而是脂环化合物，故B错误；C. 是链状化合物，故C正确；D.分子式为C2H6O的物质可以是乙醇，也可以是甲醚CH3OCH3，故D错误。]
4．下列有关物质的分类说法错误的是( )
A．烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B．CH3COOH属于羧酸
C．属于酯类化合物
D．都属于芳香族化合物
D [A.烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃，都属于不饱和烃，A正确；B.CH3COOH为乙酸，含有羧基，属于羧酸，B正确；C. 的名称为乙酸乙烯酯，含有酯基，属于酯类化合物，C正确；D. 属于芳香族化合物，不含有苯环，不属于芳香族化合物，D不正确。]
5．下列有机物的官能团名称和分类错误的是( )
A．CH3C≡CH，碳碳三键，炔烃
B．，羟基，二元醇
C．CH3CH2OOCH，酯基，酯类
D．OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛
B [A.该物质含有碳碳三键，且只含有碳氢两种元素，为炔烃，故A正确；B. 中羟基直接与苯环相连，官能团为酚羟基，属于酚类物质，故B错误；C.CH3CH2OOCH中含有的官能团为酯基，属于酯类物质，故C正确；D.OHCCH2CH2CHO中的官能团为醛基，且官能团数目为2，属于二元醛，故D正确。]
6．下列有机物的命名错误的是( )
D [A.选择最长碳链为主链，主链为己烷，从离支链最近的一端开始编号，即从左侧开始编号，名称为3­甲基己烷，A项正确；B.选取苯甲酸为母体，邻位有一个甲基，则名称为邻甲基苯甲酸，B项正确；C.分子中含有酯基，酯是根据形成它的酸和醇来命名的，则名称为乙酸丙酯，C项正确；D.该分子属于卤代烃，主链上有2个碳原子，两个氯原子分别在1号和2号碳原子上，则名称为1，2­二氯乙烷，D项错误。]
7．下列有机物命名正确的是( )
C [A. 的名称是邻甲基苯甲醛，故A错误；B. 含有碳碳三键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离三键近的一端给碳原子编号，第4号碳原子连有2个甲基，名称是4，4­二甲基­2­戊炔，故B错误；C. 含有酯基，属于酯类，名称为异丁酸甲酯，故C正确；D. 含有羟基，属于醇类，主链有6个碳原子，从离羟基近的一端给碳原子编号，羟基位于3号碳、4号碳原子连有1个甲基，名称为4­甲基­3­己醇，故D错误。]
8．下列有机物命名正确的是( )
A [A. 是酯类化合物，是乙醇与丁酸发生酯化反应生成的，故正确的名称为丁酸乙酯，故A正确；B. 为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链，含有4个碳原子，从距离双键最近的一端开始编号，正确的名称为2­甲基­1，3­丁二烯，故B错误；C. 为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，含有6个碳原子，从距离羟基最近的一端开始编号，正确的名称为4­甲基­3­己醇，故C错误；D. 是环烷烃，名称为邻二甲基环己烷，故D错误。]
9．确定有机化合物组成和结构的方法很多，下列说法错误的是( )
A．异戊烷的核磁共振氢谱中有3组峰
B．质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定
C．利用红外光谱法可以区分乙烷和乙烯
D．通过李比希元素分析仪可以确定有机物最简式
A [A.异戊烷的结构简式为，核磁共振氢谱中有4组峰，A错误；B.质谱仪最重要的应用是分离同位素并测定它们的相对原子质量及相对丰度，也可用于有机物相对分子质量的测定，B正确；C.红外光谱法是根据不同物质选择性的吸收红外光区的电磁辐射，对各种吸收红外光的化合物进行定量和定性分析的一种方法，利用红外光谱法可以区分乙烷和乙烯，C正确；D.通过李比希元素分析仪可以确定有机物中所含有的元素种类及原子个数，从而确定有机物的最简式，D正确。]
10．研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式。以下研究有机物的方法错误的是( )
A．蒸馏→分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法→研究确定有机物元素组成的有效方法
C．红外光谱图→确定有机物分子中的官能团或化学键
D．对粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤
D [A.蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机混合物是互溶的，沸点不相同，一般采用蒸馏法分离提纯，故A正确；B.利用燃烧法，能得到有机物燃烧后的无机产物，定量测定，最后算出各元素原子的质量分数，得到实验式或最简式，故B正确；C.不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以用红外光谱图确定有机物分子中的官能团或化学键，故C正确；D.粗苯甲酸经过加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥→纯苯甲酸，故D错误。]
11．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是( )
A．对二甲苯 B．乙酸乙酯
C．乙酸 D．环己烷
C [A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积之比为3∶1，正确；D项只有一组峰。]
12．我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，反应示意图如下。下列说法错误的是( )
A.该反应为加成反应
B．化合物乙的不饱和度为7
C．化合物甲核磁共振氢谱有7组峰
D．化合物甲中没有不对称碳原子
D [A.反应中苯炔碳碳键的不饱和度变小，为加成反应，A正确；B.化合物乙中含1个苯环、1个碳环、1个羰基、1个酯基，则不饱和度为4＋1＋1＋1＝7，B正确；C.化合物甲中有7种不同环境的氢，核磁共振氢谱有7组峰，C正确；D.不对称碳原子一般为手性碳原子，中存在手性碳原子(*所标的碳原子)，D错误。]
13．按要求回答下列问题：
(1)键线式的系统命名为 ；
(2) 中含有的官能团为 ；
(3)2­甲基­1­丁烯的结构简式为 ；
(4)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为 ；
(5)分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是 。
A．红外光谱 B．核磁共振氢谱
C．质谱法 D．与钠反应
解析： (1)键线式结构为的烷烃，主链上有5个碳原子，第2个主链碳原子上连有一个甲基，则系统命名为：2­甲基戊烷。
(2) 中含有的官能团为—OH、—COOR，名称为羟基、酯基。(3)2­甲基­1­丁烯的主链上有4个碳原子，其中1、2两个碳原子之间连有双键，第2个主链碳原子上连有1个甲基，结构简式：。(3)相对分子质量为 72的烷烃，依据通式CnH2n＋2，可求出n＝5，其一氯代物只有一种，则表明该烷烃分子中只有一种氢原子，故烷烃的结构简式：。(5)A.乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)相比较，乙醇中含有O—H键，所以用红外光谱可以区分；B.乙醇、甲醚的核磁共振氢谱分别有3组峰和1组峰，用核磁共振氢谱可以区分；C.乙醇、甲醚互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，用质谱法不可区分；D.乙醇分子中含有活泼氢原子，与钠能发生反应，而乙醚与钠不反应，可以区分。
答案： (1)2­甲基戊烷 (2)羟基、酯基
(3)
(4) (5)C
14．某化学兴趣小组借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种，沸点为148 ℃)的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应选用如图的 (填“仪器x”或“仪器y”)。
图1
步骤二：确定有机物M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%，氢元素的质量分数为9.1%。已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为 ，分子式为 。
步骤三；确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测得M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。
解析： (1)仪器a的名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时使用仪器y(直形冷凝管)，仪器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流装置中；(2)M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为2×44＝88；计算该有机物中氧元素的质量分数w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比：N(C)∶N(H)∶N(O)＝ eq \f(54.5%,12) ∶ eq \f(9.1%,1) ∶ eq \f(36.4%,16) ≈2∶4∶1，即实验式为C2H4O，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则分子式为C4H8O2；(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶3∶1∶3，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图可知分子中含有C—H、H—O、C===O等化学键，其结构简式为：，所含官能团为羟基、酮羰基。
答案： (1)蒸馏烧瓶 仪器y
(2)88 C4H8O2
(3)羟基、酮羰基
学生用书第286页类别
官能团
类别
官能团
名称
结构
名称
结构
烷烃
烯烃
碳碳双键
炔烃
碳碳三键
芳香烃
卤代烃
碳卤键
—X
醇
羟基
—OH
酚
羟基
—OH
醚
醚键
醛
醛基
—CHO
酮
酮羰基
羧酸
羧基
—COOH
酯
酯基
氨基酸
羧基
—COOH
肽
肽键
氨基
—NH2
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大