适用于新高考新教材广西专版2025届高考化学一轮总复习课时规范练32烃的衍生物
展开1.研究1-溴丙烷是否发生消去反应,用下图装置进行实验,观察到溴的四氯化碳溶液褪色。下列叙述不正确的是( )
A.向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶液无法验证是否发生消去反应
B.若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液,观察到溶液褪色,则①中一定发生了消去反应
C.①试管中一定发生了消去反应生成不饱和烃
D.②中发生了加成反应
2.已知过氧键(—O—O—)可以决定有机化合物的特性,有机化合物G是合成抗真菌药物的重要中间体,结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.G的分子式为C11H13O5Cl
B.G分子中含四种官能团
C.G分子含有σ键、π键、大π键、氢键等化学键
D.1 ml G最多可与3 ml H2加成,最多与2 ml NaOH反应
3.一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.该有机物分子式为C12H19O2
B.分子中存在3个手性碳原子
C.1 ml该有机物与足量氢气加成,消耗2 ml H2
D.该单体水解产物不能发生消去反应
4.黄芩素能抑制新冠病毒的活性。黄芩素结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.黄芩素的核磁共振氢谱显示有8组峰
B.分子中有3种官能团
C.1 ml黄芩素最多能够消耗4 ml NaOH
D.黄芩素与足量氢气加成后,连有氧原子的碳原子中有5个手性碳原子
5.《天工开物》中记载:“凡蓝五种,皆可为靛。”靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一。图为靛蓝的结构简式,下列说法错误的是( )
A.该物质易溶于水
B.该物质能够发生还原反应和氧化反应
C.该物质苯环上的一氯代物有四种
D.1 ml靛蓝完全燃烧消耗17.5 ml O2(已知N元素转化为N2)
6.我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应
D.该物质能发生取代、加成和消去反应
7.(2022海南卷)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是( )
A.能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有5种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
8.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1
C.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
9.(2023广东茂名模拟)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示,下列说法正确的是( )
A.1 ml酪氨酸能与含1 ml HCl的盐酸反应,又能与含2 ml NaOH的溶液反应
B.酪氨酸能发生加成、取代和加聚反应
C.1 ml对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均能形成分子内氢键
D.1 ml尿黑酸最多可与含2 ml Br2的溶液反应
10.(2023全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
①+
②+
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
二、非选择题:本题共2小题。
11.白藜芦醇(K)具有优异的抗氧化性,可降低血小板聚集,预防和治疗动脉粥样硬化。一种合成白藜芦醇的路线如图所示:
C
A B D
E F
G H
I
K
已知:Ⅰ.酸性:—SO3H>H2SO3>—COOH;
Ⅱ.+R″—CHOR—CHCHR″。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,K中所有官能团的名称为 。
(2)B→C的化学方程式为 。
(3)D转化为E时,加入NaHCO3可使E的产率大幅提升,原因为 。
(4)G→H的反应类型为 。
(5)I存在顺反异构,其反式结构的结构简式为 。
(6)M为F的同分异构体,满足下列条件的M的结构有 种(不考虑立体异构)。
Ⅰ.苯环上连有4个取代基
Ⅱ.1 ml M最多能与3 ml NaOH发生反应
(7)设计以苯甲醇为原料,制备的合成路线(其他试剂任选)。
12.化合物I是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如图:
A(C6H5Br)BCDE
F()GHI(C11H10O2,含五元环结构)
已知:Ⅰ.RBrRMgBrRCH2CH2OH
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学方程式为 ;C→D、H→I的反应类型分别为 、 。
(2)H中官能团的名称为 。
(3)符合下列条件的D的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)G、I的结构简式分别为 、 。
(5)写出以甲苯为原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。
参考答案
课时规范练32 烃的衍生物
1.B 解析 试管①中1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液加热,无论是发生取代反应生成1-丙醇和NaBr,还是发生了消去反应生成1-丙烯、NaBr和水,两者都有Br-产生,因此向反应后的①试管中加入少量的AgNO3溶液无法验证是否发生消去反应,而且过量的氢氧化钠会干扰实验,A正确;由于所用试剂中有乙醇,乙醇有挥发性,且乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。因此若②中试剂改为酸性高锰酸钾溶液,观察到溶液褪色,不能说明①中发生的是消去反应,B错误;溴的CCl4溶液褪色,说明生成了不饱和烃,则①试管中一定发生了消去反应,C正确;②中溴的CCl4溶液褪色,是因为生成物1-丙烯与溴发生了加成反应,D正确。
2.C 解析 由结构简式可知其分子式为C11H13O5Cl,A正确;有机化合物G中含有过氧键、酯基、醇羟基和碳氯键四种官能团,B正确;氢键不属于化学键,C错误;G中只有苯环能与氢气加成,1mlG最多能与3ml氢气反应,G中酯基和氯原子均能与NaOH反应,最多可与2ml氢氧化钠反应,D正确。
3.B 解析 该有机物分子式为C12H18O2,A错误;连接4种不同基团的碳原子是手性碳原子,该分子中手性碳原子为共3个,B正确;碳碳双键能与氢气发生加成反应,加成产物为,1ml该有机物消耗1ml氢气,C错误;该单体中酯基发生水解反应生成的醇为,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,可以发生消去反应,D错误。
4.A 解析 黄芩素分子内有8种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱显示有8组峰,A项正确;黄芩素分子中有羟基、羰基、醚键、碳碳双键共4种官能团,B项错误;1ml黄芩素共有3ml酚羟基可以与氢氧化钠反应,故可消耗3mlNaOH,C项错误;黄芩素与足量氢气加成后结构简式:,连有氧原子的碳原子中有6个手性碳原子,D项错误。
5.A 解析 该有机物难溶于水,A错误;该物质含有苯环,能与氢气发生还原反应,含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化,B正确;该分子是中心对称,一个苯环上有4种氢原子,则一氯代物有四种,C正确;该物质的分子式为C16H10N2O2,1ml该物质耗氧量为17.5ml,D正确。
6.B 解析 苯环、碳碳双键和酯基均为平面形结构,平面间以单键连接可以旋转,故所有碳原子可能共平面,A错误;该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键,B正确;1ml该物质含有2ml酚羟基,可以消耗2mlNaOH,1ml酯基水解可生成1ml酚羟基和1ml羧基,可以消耗2mlNaOH,故最多能与4mlNaOH反应,C错误;该物质中含有酚羟基且邻、对位上有H原子,能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,但没有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,D错误。
7.A 解析 根据结构,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;由结构简式可知,分子中含有如图官能团,其中有2个酰胺基,共4种官能团,B错误;连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图,共3个,C错误;框内官能团均能与NaOH溶液反应,故1ml该化合物最多与3mlNaOH反应,D错误。
8.C 解析 1ml该有机物中含有1ml羧基,可与1mlNaHCO3反应生成1mlCO2,标准状况下为22.4L,A项正确;1ml该有机化合物中含有5ml羟基和1ml羧基,与Na或NaOH反应,分别消耗6mlNa和1mlNaOH,消耗两者物质的量之比为6∶1,B项正确;1ml该有机化合物中含有1ml碳碳双键,最多与1mlH2发生加成反应,C项错误;该有机化合物中含有碳碳双键和羟基,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D项正确。
9.A 解析 酪氨酸分子中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基,氨基可与盐酸反应,1ml酪氨酸能与含1mlHCl的盐酸反应,羧基和酚羟基可与NaOH反应,故1ml酪氨酸能与含2mlNaOH的溶液反应,A正确;酪氨酸中含有氨基、羧基、酚羟基和苯环,苯环能发生加成反应,苯环、氨基、羧基均可发生取代反应,氨基和羧基可发生缩聚反应,B错误;对羟基苯丙酮酸能形成分子间氢键,尿黑酸能形成分子内氢键,C错误;尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应,所以1ml尿黑酸最多可与3mlBr2发生取代反应,D错误。
10.C 解析 反应①是酸与醇反应生成酯和水的反应,属于酯化反应,也是取代反应,A正确;反应②能够生成酯,B正确;产物分子中异丙基的中间碳原子与相连的4个原子形成四面体结构,所有碳原子不能共平面,C错误;形成这种酯的羧酸为乙酸,醇为异丙醇,因此该酯的名称为乙酸异丙酯,D正确。
11.答案 (1)苯甲酸 碳碳双键、羟基
(2)+2NaHSO3+2SO2↑+2H2O
(3)NaHCO3可以消耗生成的H2SO4,使平衡正向移动,从而提高E的产率 (4)取代反应
(5)
(6)12
(7)
解析 对比A、B结构可知,A中苯环上间位的两个氢原子被—SO3H取代得到B,根据已知酸性:—SO3H>H2SO3>—COOH,B与NaHSO3可发生反应生成(C),对比D、E结构可知发生取代反应,E到F将酯基还原为醇羟基,F到G将羟基取代为溴原子,G到H将溴原子取代得到H,H到I的反应参照已知Ⅱ可得到I的结构简式为
,最后I经取代反应得到产物K。
(1)根据A的结构简式,其名称为苯甲酸,K中所含官能团名称为碳碳双键、羟基。
(2)根据分析可知B→C的化学方程式为+2NaHSO3
+2SO2↑+2H2O。
(3)根据D到E的反应可知,反应生成H2SO4,加入NaHCO3可以消耗生成的H2SO4,使平衡正向移动,从而提高E的产率。
(4)根据分析可知,G→H为取代反应。
(5)根据分析可知I的反式结构的结构简式为。
(6)M为F的同分异构体,1mlM最多能与3mlNaOH发生反应,说明M含有3个酚羟基,同时苯环上连有4个取代基,则另一个取代基为—CH2CH2CH3或,苯环上的取代基组合有2种,其中1种组合的同分异构体有6种,所以M的同分异构体有6×2=12种。
(7)可参照题目F到K的合成路线,以苯甲醇为原料合成,具体合成路线为
。
12.答案 (1)+Br2+HBr↑ 氧化反应 取代反应 (2)碳碳双键、羟基、羧基 (3)13
(4)
(5)
解析 根据A的分子式可知A为,发生信息Ⅰ中的反应生成B为,再生成C为,结合C和F的结构简式、C→D的反应条件和已知信息Ⅱ,可推测D为,E为,G为,G发生信息Ⅲ中的反应得到H为,在浓硫酸催化下发生自身酯化反应,得到I为。
(1)A为,实验室用苯和液溴在FeBr3的催化下制备A,化学方程式为+Br2+HBr↑;C→D是醇被氧化为羧酸的反应,反应类型是氧化反应,H→I是羟基和羧基的酯化反应,反应类型为取代反应。
(2)H为,官能团的名称为碳碳双键、羟基、羧基。
(3)D的分子式为C8H8O2,①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合分子式可知满足上述条件的同分异构体有13种。
(4)G、I的结构简式分别为
、。
(5)甲苯经酸性高锰酸钾氧化得到苯甲酸,再和乙醇发生酯化反应得到酯,发生信息Ⅱ中的系列反应得到,合成路线为
。
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