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人教版 (2019)第四章 生物大分子第二节 蛋白质优秀学案设计
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这是一份人教版 (2019)第四章 生物大分子第二节 蛋白质优秀学案设计，共16页。
一、氨基酸的结构和性质
1．氨基酸的组成和结构
(1)定义
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(—NH2)取代得到的化合物称为氨基酸。
(2)结构
注 ①R可以是烃基，也可以是氢原子。
②组成人体内蛋白质的氨基酸有21种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸。
③天然氨基酸大多数是α-氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。α-氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。
2．常见的氨基酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质
①氨基酸的两性
氨基酸分子中含有酸性基团(—COOH)和碱性基团(—NH2)。因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。
a．与酸反应
＋HCl―→。
b．与碱反应
＋NaOH―→＋H2O。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如：
。
氨基酸eq \(――→,\s\up7(脱水))二肽或多肽eq \(――→,\s\up7(脱水))蛋白质。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性( )
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H，是分子间脱水反应，属于取代反应
( )
(3)肽键易水解生成羧基与氨基( )
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应( )
(5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键( )
答案 (1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)×
两种氨基酸(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)脱水可形成二肽，将甘氨酸()与丙氨酸()混合，反应生成的二肽有几种？写出其结构简式。
答案 4种
1．某有机物的结构简式如图所示：
下列关于该有机物的描述不正确的是( )
A．该有机物具有两性，可与酸、碱反应
B．该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽化合物
C．形成该有机物的氨基酸不都是α-氨基酸
D．是形成该有机物的其中一种氨基酸
答案 C
解析 A对，该有机物中含有氨基、羧基，具有两性，可与酸、碱反应；B对，该有机物是由4种氨基酸分子(H2NCH2COOH、、、)脱水形成的四肽化合物。
2．苯丙氨酸的结构简式为
(1)该分子的酸性基团是________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)该分子的碱性基团是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)—COOH(或羧基)
＋NaOH―→＋H2O
(2)—NH2(或氨基)
＋HCl―→
(3)2
(4)2 ＋2H2O
(1)氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
(2)多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。二、蛋白质和酶
1．蛋白质的组成和结构
(1)定义
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
(2)组成
蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子，其溶液具有胶体的某些性质。
(3)结构
蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
2．蛋白质的性质
(1)两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，侧链中也往往存在酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸、碱反应。
(2)水解
蛋白质eq \(―――――→,\s\up7(酶、酸或碱),\s\d5(逐步水解))多肽eq \(―――――→,\s\up7(酶、酸或碱),\s\d5(水解))氨基酸
肽键水解原理示意图如下：
(3)盐析
①概念：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。
②实验探究
(4)变性
①概念
在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。
a．物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等。
b．化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。
②实验探究
③生活中的应用
a．利用蛋白质变性：食物加热后，其中的蛋白质发生了变性，有利于人体消化吸收；乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性，导致其死亡，达到消毒的目的；紫外线可用于杀菌消毒。
b．防止蛋白质变性：疫苗等生物制剂需要在低温下保存；攀登高山时为防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤，需要防晒护目。
(5)显色反应
3.酶
(1)定义
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。
(2)特点
①高效的催化作用。
②反应条件温和，一般在接近体温和中性的条件下反应。
③高度的专一性。
(3)应用
应用广泛，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。
(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的原理相同( )
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色( )
(3)蛋白质水解的最终产物主要是α-氨基酸( )
(4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性( )
(5)烫发时，主要破坏头发中的二硫键(—S—S—)( )
(6)蛋白质被灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√
1．做胃部透视时服用“钡餐”为何不会中毒？能否改服BaCO3?
提示 胃酸里含有大量盐酸，钡餐的成分是BaSO4，BaSO4不溶于水，也不会和盐酸反应。而BaCO3会和盐酸反应：BaCO3＋2H＋===Ba2＋＋CO2↑＋H2O，钡离子是重金属离子，会让蛋白质发生变性，对人体造成伤害。
2．因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时，为什么可口服牛奶、蛋清或豆浆？
提示 使重金属盐与牛奶等发生变性作用，从而减少人体蛋白质变性，降低危害，缓解毒性。
3．绝大多数酶是蛋白质，能催化多种化学反应，以酶作催化剂时，温度与化学反应速率的关系曲线如图所示：
(1)化学反应速率随温度变化的原因是什么？
提示 酶的催化作用需要适宜的温度，在合适温度下催化效率最高，当温度超过一定范围会失去催化作用。
(2)分析加酶洗衣粉为何不能在70℃以上的水中使用？
提示 洗衣粉中有酶存在，超过适宜的温度，酶将失去活性。
1．生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是( )
A．酶是具有催化功能的有机化合物，绝大多数是蛋白质
B．酶的催化作用具有高效性和专一性
C．高温或紫外线的照射会使酶失去生理活性
D．酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用
答案 D
2．下列有关蛋白质的叙述不正确的是( )
A．向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
B．1965年我国科学家首先合成结晶牛胰岛素
C．重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生显色反应
答案 A
解析 向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质发生盐析，盐析是可逆的，再加水后蛋白质可以溶解，A项错误。
蛋白质溶液与盐溶液的作用
(1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。盐析是物理过程，是可逆的。采用多次盐析和溶解，可分离提纯蛋白质。
(2)稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。
(3)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性是化学过程，是不可逆的。
题组一 氨基酸
1．下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )
A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
答案 D
解析 天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般都能溶于水，A项正确；氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B项正确；氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应，均生成盐，C项正确；二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目，并不是生成物中肽键的数目，D项错误。
2.α-丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α-丙氨酸的分子结构模型图，下列对α-丙氨酸的叙述不正确的是( )
A．α-丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种元素构成
B．α-丙氨酸中氧元素的质量分数最大
C．α-丙氨酸的分子式为C3H7O2N
D．α-丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体
答案 B
3．一种二肽的结构简式如图，合成这种二肽的氨基酸是( )
A．和
B．
C．
D．和
答案 D
解析 该二肽的结构简式为，断裂肽键，氨基上增加一个氢原子，酮羰基上增加一个羟基，所以合成这种二肽的氨基酸是和，故选D。
题组二 蛋白质
4．(2022·南昌高二检测)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是( )
A．陶瓷烧制
B．黑火药
C．造纸术
D．合成结晶牛胰岛素
答案 D
解析 陶瓷的主要成分是硅酸盐，陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物，A不符合题意；黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾，B不符合题意；造纸术研究的物质是纤维素，C不符合题意；胰岛素的主要成分是蛋白质，故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质，D符合题意。
5．(2023·厦门高二检测)欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入( )
A．甲醛溶液 B．饱和Na2SO4溶液
C．CuSO4溶液 D．浓硫酸
答案 B
解析 甲醛、强酸(如硫酸溶液)、强碱、重金属盐(如CuSO4溶液)等物质能使蛋白质变性，而蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液会发生盐析，盐析是一个可逆的过程，不改变蛋白质的性质，故选B。
6．诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家，利用三人的研究成果，可以迅速地辨识蛋白质，制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像。下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A．蛋白质在酶的作用下最终水解成氨基酸
B．蚕丝的主要成分是纤维素
C．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出蛋白质固体，此过程发生了物理变化
D．浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈现黄色，是由于浓硝酸与皮肤发生了显色反应
答案 B
解析 蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是氨基酸，A项正确；蚕丝的主要成分是蛋白质，B项错误；向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液，蛋白质发生盐析，但蛋白质的活性并没有改变，此过程发生了物理变化，C项正确；皮肤不慎沾上浓硝酸会出现黄色，是蛋白质发生显色反应的结果，D项正确。
7．下列说法不正确的是( )
A．一定浓度的酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒
B．千年银杏可用“波尔多液”(硫酸铜溶液与熟石灰混合)防治虫害，其利用了蛋白质变性的原理
C．氨基酸在人体内的唯一代谢方式是合成组织蛋白质
D．疫苗一般应冷藏存放，其目的是避免蛋白质变性
答案 C
解析 一定浓度的酒精能使病毒、细菌中的蛋白质变性而失去生理活性，A项正确；铜离子为重金属离子，可以使蛋白质变性，B项正确；氨基酸在人体内还可以合成一些具有一定生理功能的蛋白质，如某些激素，C项错误；疫苗一般冷藏存放，其目的是避免蛋白质因受热变性而失去生理活性，D项正确。
题组三 酶
8．(2022·济南高二期末)1997年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是( )
A．高温或重金属盐能降低酶的活性
B．酶的催化作用具有选择性和专一性
C．酶不是高分子
D．酶有着广泛的应用，有的酶还可用于疾病的诊断
答案 C
解析 酶是蛋白质，蛋白质在高温或重金属盐作用下，发生蛋白质变性，所以活性降低，故A正确；酶的专一性和选择性是指一种酶只能催化一种化合物或一类化合物的化学反应，故B正确；酶是一种特殊的蛋白质，属于高分子，故C错误。
9．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、油渍、血迹及人体排出的蛋白质遇到它，皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是( )
①棉织品 ②羊毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品 ⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
A．①②③ B．②④ C．③④⑤ D．③⑤⑥
答案 B
解析 碱性蛋白酶能使蛋白质水解，而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质，因此不能用加酶洗衣粉洗涤。
10．(2022·江苏金陵中学高二检测)2018年诺贝尔化学奖的一半奖金授予美国科学家弗朗西斯·阿诺德(Frances H．Arnld)，奖励她的工作实现了酶的定向进化。弗朗西斯·阿诺德开发酶的应用包括发展更加环保的化学物质生产方式，如制药工业、生物工程，造福更加绿色的交通出行。下列有关说法错误的是( )
A．酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂
B．温度越高，越有利于加强酶的催化效果
C．绝大多数的酶是具有高效催化功能的蛋白质
D．在人的消化液中，蛋白酶只能催化蛋白质的水解，脂肪酶只能催化脂肪的水解
答案 B
解析 酶具有专一性、高效性，酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂，A正确；酶在高温下会变性失活，B错误；酶是一类具有催化功能的有机物，酶绝大多数是蛋白质，C正确；酶的作用具有专一性，D正确。
11．(2022·自贡高二检测)下列关于的说法不正确的是( )
A．可以脱水生成碳碳双键
B．可以脱水生成肽键
C．可以脱水生成环酯
D．1 ml该物质最多可与3 ml NaOH发生反应
答案 D
解析
12．(2022·杭州月考)尿黑酸症是一种酪氨酸在人体内非正常代谢引起的遗传病，酪氨酸在人体内会发生如图所示转化：
下列说法错误的是( )
A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
B．1 ml尿黑酸与足量饱和溴水反应，最多消耗3 ml Br2
C．对羟基苯丙酮酸能发生取代反应
D．酪氨酸分子的核磁共振氢谱图中有6组峰，有1个手性碳原子
答案 D
解析 酪氨酸分子中含氨基和羧基，既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，A项正确；尿黑酸分子中含有(酚)羟基，(酚)羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，则1 ml尿黑酸最多消耗3 ml Br2，B项正确；对羟基苯丙酮酸分子中含有(酚)羟基、羧基，能发生取代反应，C项正确；酪氨酸分子中有7种处于不同化学环境的氢原子()，其核磁共振氢谱图中有7组峰，有1个手性碳原子()，D项错误。
13．已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是( )
A．半胱氨酸属于α-氨基酸
B．半胱氨酸具有两性
C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
D．与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体
答案 C
解析 由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱氨酸属于α-氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为，C项不正确；因是氨基酸的铵盐，故电离出的NHeq \\al(＋,4)与OH－在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。
14．(2023·徐州高二检测)(1)下面是一个蛋白质部分水解生成的四肽分子结构示意图，它可以看作是4个氨基酸缩合掉3个水分子而得。
式中，R、R′、R″、R可能是相同或不同的烃基或含取代基的烃基。—NH—CO—称为肽键，现有一个“多肽”，其分子式是C55H70O19N10(除肽键外，取代基的烃基中不含氮原子)。
蛋白质完全水解的产物是________，该多肽是________(填汉字)肽。
(2)取1～5号五支试管，分别加入2.0 mL 3.0%的过氧化氢溶液，实验如下：
注：新鲜猪肝中含较多的过氧化氢酶。
①能说明酶催化具有专一性的试管编号是什么？________。
②能说明酶催化具有高效性的试管编号是什么？________。
③4、5号试管中无气泡的原因是什么？________。
答案 (1)氨基酸 十
(2)①1,3 ②2,3 ③在强酸或强碱性条件下，过氧化氢酶(蛋白质)发生变性
解析 (1)氨基酸可以脱水缩合形成二肽、三肽、多肽、蛋白质等，则它们完全水解时从肽键处断裂可以得到氨基酸，故蛋白质完全水解得到氨基酸。每个氨基酸分子中都有一个氮原子，该多肽的分子式为C55H70O19N10，有10个氮原子，则该多肽为十肽。
(2)①1号试管和3号试管的实验结果比较，不同的催化剂即不同的酶催化不同的物质，所以可说明酶的催化具有专一性。
②2号试管和3号试管的实验结果比较可知，锈铁钉对过氧化氢的分解的催化效果远远小于过氧化氢酶的催化效果，可说明酶的催化具有高效性。
③3号和4号、5号试管的实验结果比较，3中新鲜猪肝的催化效果明显，但4号和5号试管有新鲜猪肝但是有强酸和强碱，结果无气泡产生，说明在强酸或强碱性条件下，过氧化氢酶(蛋白质)发生变性。
15．几年前，某地一些企业用生石灰处理皮革废料，熬制成工业明胶，卖给一些企业制成药用胶囊，国家相关部门得到消息后要求立即暂停购入和使用相关企业生产的所有胶囊剂药品。皮革废料发生水解后得到一种被称为脯氨酸()的有机物，脯氨酸是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路线如下：
(1)α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为______________。
(2)反应①的反应类型为____________________________________。
(3)反应B→C可看作两步，其中间产物的分子式为C5H7O3N，且结构中含有五元环。写出由B反应生成中间产物的化学方程式：_____________________________________________。
(4)合成路线中设计反应③、④的目的是__________________________。
答案 (1)氨基、羧基 (2)取代(或酯化)反应
(3)
(4)提纯脯氨酸
解析 (4)合成路线中设计的反应③是五氯酚与脯氨酸反应，反应④是反应③生成的产物脱去五氯酚，故反应③④的目的是提纯脯氨酸。俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
2-氨基丙酸
谷氨酸
2-氨基戊二酸
苯丙氨酸
2-氨基-3-苯基丙酸
半胱氨酸
2-氨基-3-巯基丙酸
实验操作
实验现象
加入饱和(NH4)2SO4溶液，产生白色沉淀，加入H2O之后，沉淀溶解
结论
蛋白质的盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性
用途
采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质
实验操作
实验现象
三支试管内均产生白色沉淀，加水后沉淀均不溶解
结论
变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化
实验操作
实验现象
加入浓硝酸生成白色沉淀，加热后沉淀变黄色
结论
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会出现黄色，可用于检验蛋白质
编号
向试管中加入物质
实验结果
1
1 mL唾液
无气泡
2
锈铁钉
少量气泡
3
两小块新鲜猪肝
大量气泡
4
两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 ml·L－1的盐酸
无气泡
5
两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 ml·L－1的NaOH溶液
无气泡
一、氨基酸的结构和性质
1．氨基酸的组成和结构
(1)定义
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(—NH2)取代得到的化合物称为氨基酸。
(2)结构
注 ①R可以是烃基，也可以是氢原子。
②组成人体内蛋白质的氨基酸有21种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸。
③天然氨基酸大多数是α-氨基酸，组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。α-氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。
2．常见的氨基酸
3.氨基酸的性质
(1)物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质
①氨基酸的两性
氨基酸分子中含有酸性基团(—COOH)和碱性基团(—NH2)。因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。
a．与酸反应
＋HCl―→。
b．与碱反应
＋NaOH―→＋H2O。
②成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如：
。
氨基酸eq \(――→,\s\up7(脱水))二肽或多肽eq \(――→,\s\up7(脱水))蛋白质。
(1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性( )
(2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H，是分子间脱水反应，属于取代反应
( )
(3)肽键易水解生成羧基与氨基( )
(4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应( )
(5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键( )
答案 (1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)×
两种氨基酸(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)脱水可形成二肽，将甘氨酸()与丙氨酸()混合，反应生成的二肽有几种？写出其结构简式。
答案 4种
1．某有机物的结构简式如图所示：
下列关于该有机物的描述不正确的是( )
A．该有机物具有两性，可与酸、碱反应
B．该有机物是由4种氨基酸分子脱水形成的四肽化合物
C．形成该有机物的氨基酸不都是α-氨基酸
D．是形成该有机物的其中一种氨基酸
答案 C
解析 A对，该有机物中含有氨基、羧基，具有两性，可与酸、碱反应；B对，该有机物是由4种氨基酸分子(H2NCH2COOH、、、)脱水形成的四肽化合物。
2．苯丙氨酸的结构简式为
(1)该分子的酸性基团是________，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)该分子的碱性基团是________，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)两分子苯丙氨酸形成二肽的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在一定条件下，两分子苯丙氨酸也可以形成六元环状有机物，请写出反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)—COOH(或羧基)
＋NaOH―→＋H2O
(2)—NH2(或氨基)
＋HCl―→
(3)2
(4)2 ＋2H2O
(1)氨基酸的缩合机理
氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”，不能写成“—CNHO—”，两者的连接方式不同。
(2)多肽分子中肽键个数的判断
由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。二、蛋白质和酶
1．蛋白质的组成和结构
(1)定义
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
(2)组成
蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子，其溶液具有胶体的某些性质。
(3)结构
蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。
2．蛋白质的性质
(1)两性
形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，侧链中也往往存在酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸、碱反应。
(2)水解
蛋白质eq \(―――――→,\s\up7(酶、酸或碱),\s\d5(逐步水解))多肽eq \(―――――→,\s\up7(酶、酸或碱),\s\d5(水解))氨基酸
肽键水解原理示意图如下：
(3)盐析
①概念：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析。
②实验探究
(4)变性
①概念
在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。
a．物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等。
b．化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。
②实验探究
③生活中的应用
a．利用蛋白质变性：食物加热后，其中的蛋白质发生了变性，有利于人体消化吸收；乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性，导致其死亡，达到消毒的目的；紫外线可用于杀菌消毒。
b．防止蛋白质变性：疫苗等生物制剂需要在低温下保存；攀登高山时为防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤，需要防晒护目。
(5)显色反应
3.酶
(1)定义
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。
(2)特点
①高效的催化作用。
②反应条件温和，一般在接近体温和中性的条件下反应。
③高度的专一性。
(3)应用
应用广泛，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。
(1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的原理相同( )
(2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色( )
(3)蛋白质水解的最终产物主要是α-氨基酸( )
(4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性( )
(5)烫发时，主要破坏头发中的二硫键(—S—S—)( )
(6)蛋白质被灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√
1．做胃部透视时服用“钡餐”为何不会中毒？能否改服BaCO3?
提示 胃酸里含有大量盐酸，钡餐的成分是BaSO4，BaSO4不溶于水，也不会和盐酸反应。而BaCO3会和盐酸反应：BaCO3＋2H＋===Ba2＋＋CO2↑＋H2O，钡离子是重金属离子，会让蛋白质发生变性，对人体造成伤害。
2．因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时，为什么可口服牛奶、蛋清或豆浆？
提示 使重金属盐与牛奶等发生变性作用，从而减少人体蛋白质变性，降低危害，缓解毒性。
3．绝大多数酶是蛋白质，能催化多种化学反应，以酶作催化剂时，温度与化学反应速率的关系曲线如图所示：
(1)化学反应速率随温度变化的原因是什么？
提示 酶的催化作用需要适宜的温度，在合适温度下催化效率最高，当温度超过一定范围会失去催化作用。
(2)分析加酶洗衣粉为何不能在70℃以上的水中使用？
提示 洗衣粉中有酶存在，超过适宜的温度，酶将失去活性。
1．生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述错误的是( )
A．酶是具有催化功能的有机化合物，绝大多数是蛋白质
B．酶的催化作用具有高效性和专一性
C．高温或紫外线的照射会使酶失去生理活性
D．酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用
答案 D
2．下列有关蛋白质的叙述不正确的是( )
A．向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解
B．1965年我国科学家首先合成结晶牛胰岛素
C．重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
D．浓硝酸溅在皮肤上，皮肤呈黄色，是由于浓硝酸和蛋白质发生显色反应
答案 A
解析 向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质发生盐析，盐析是可逆的，再加水后蛋白质可以溶解，A项错误。
蛋白质溶液与盐溶液的作用
(1)浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。盐析是物理过程，是可逆的。采用多次盐析和溶解，可分离提纯蛋白质。
(2)稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度，反而会促进蛋白质的溶解。
(3)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性是化学过程，是不可逆的。
题组一 氨基酸
1．下列关于氨基酸的叙述不正确的是( )
A．天然氨基酸在室温下都是晶体，一般都能溶于水
B．氨基酸都不能发生水解反应
C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键
答案 D
解析 天然氨基酸熔点较高，室温下均为无色晶体，一般都能溶于水，A项正确；氨基酸中的氨基、羧基都不能水解，故不能发生水解反应，B项正确；氨基酸是两性化合物，氨基能与酸反应、羧基能与碱反应，均生成盐，C项正确；二肽中的“二”指的是发生反应的氨基酸的数目，并不是生成物中肽键的数目，D项错误。
2.α-丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是α-丙氨酸的分子结构模型图，下列对α-丙氨酸的叙述不正确的是( )
A．α-丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种元素构成
B．α-丙氨酸中氧元素的质量分数最大
C．α-丙氨酸的分子式为C3H7O2N
D．α-丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体
答案 B
3．一种二肽的结构简式如图，合成这种二肽的氨基酸是( )
A．和
B．
C．
D．和
答案 D
解析 该二肽的结构简式为，断裂肽键，氨基上增加一个氢原子，酮羰基上增加一个羟基，所以合成这种二肽的氨基酸是和，故选D。
题组二 蛋白质
4．(2022·南昌高二检测)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是( )
A．陶瓷烧制
B．黑火药
C．造纸术
D．合成结晶牛胰岛素
答案 D
解析 陶瓷的主要成分是硅酸盐，陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物，A不符合题意；黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾，B不符合题意；造纸术研究的物质是纤维素，C不符合题意；胰岛素的主要成分是蛋白质，故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质，D符合题意。
5．(2023·厦门高二检测)欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质应加入( )
A．甲醛溶液 B．饱和Na2SO4溶液
C．CuSO4溶液 D．浓硫酸
答案 B
解析 甲醛、强酸(如硫酸溶液)、强碱、重金属盐(如CuSO4溶液)等物质能使蛋白质变性，而蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液会发生盐析，盐析是一个可逆的过程，不改变蛋白质的性质，故选B。
6．诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家，利用三人的研究成果，可以迅速地辨识蛋白质，制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像。下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A．蛋白质在酶的作用下最终水解成氨基酸
B．蚕丝的主要成分是纤维素
C．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出蛋白质固体，此过程发生了物理变化
D．浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈现黄色，是由于浓硝酸与皮肤发生了显色反应
答案 B
解析 蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是氨基酸，A项正确；蚕丝的主要成分是蛋白质，B项错误；向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4溶液，蛋白质发生盐析，但蛋白质的活性并没有改变，此过程发生了物理变化，C项正确；皮肤不慎沾上浓硝酸会出现黄色，是蛋白质发生显色反应的结果，D项正确。
7．下列说法不正确的是( )
A．一定浓度的酒精能使蛋白质变性，可用于杀菌消毒
B．千年银杏可用“波尔多液”(硫酸铜溶液与熟石灰混合)防治虫害，其利用了蛋白质变性的原理
C．氨基酸在人体内的唯一代谢方式是合成组织蛋白质
D．疫苗一般应冷藏存放，其目的是避免蛋白质变性
答案 C
解析 一定浓度的酒精能使病毒、细菌中的蛋白质变性而失去生理活性，A项正确；铜离子为重金属离子，可以使蛋白质变性，B项正确；氨基酸在人体内还可以合成一些具有一定生理功能的蛋白质，如某些激素，C项错误；疫苗一般冷藏存放，其目的是避免蛋白质因受热变性而失去生理活性，D项正确。
题组三 酶
8．(2022·济南高二期末)1997年，英国的“克隆羊”备受世界关注。“克隆羊”的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通体细胞使之像生殖细胞一样发育成个体。有关酶的叙述错误的是( )
A．高温或重金属盐能降低酶的活性
B．酶的催化作用具有选择性和专一性
C．酶不是高分子
D．酶有着广泛的应用，有的酶还可用于疾病的诊断
答案 C
解析 酶是蛋白质，蛋白质在高温或重金属盐作用下，发生蛋白质变性，所以活性降低，故A正确；酶的专一性和选择性是指一种酶只能催化一种化合物或一类化合物的化学反应，故B正确；酶是一种特殊的蛋白质，属于高分子，故C错误。
9．市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、油渍、血迹及人体排出的蛋白质遇到它，皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是( )
①棉织品 ②羊毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品 ⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
A．①②③ B．②④ C．③④⑤ D．③⑤⑥
答案 B
解析 碱性蛋白酶能使蛋白质水解，而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质，因此不能用加酶洗衣粉洗涤。
10．(2022·江苏金陵中学高二检测)2018年诺贝尔化学奖的一半奖金授予美国科学家弗朗西斯·阿诺德(Frances H．Arnld)，奖励她的工作实现了酶的定向进化。弗朗西斯·阿诺德开发酶的应用包括发展更加环保的化学物质生产方式，如制药工业、生物工程，造福更加绿色的交通出行。下列有关说法错误的是( )
A．酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂
B．温度越高，越有利于加强酶的催化效果
C．绝大多数的酶是具有高效催化功能的蛋白质
D．在人的消化液中，蛋白酶只能催化蛋白质的水解，脂肪酶只能催化脂肪的水解
答案 B
解析 酶具有专一性、高效性，酶的定向进化可以为有机化学领域提供有用的生物催化剂，A正确；酶在高温下会变性失活，B错误；酶是一类具有催化功能的有机物，酶绝大多数是蛋白质，C正确；酶的作用具有专一性，D正确。
11．(2022·自贡高二检测)下列关于的说法不正确的是( )
A．可以脱水生成碳碳双键
B．可以脱水生成肽键
C．可以脱水生成环酯
D．1 ml该物质最多可与3 ml NaOH发生反应
答案 D
解析
12．(2022·杭州月考)尿黑酸症是一种酪氨酸在人体内非正常代谢引起的遗传病，酪氨酸在人体内会发生如图所示转化：
下列说法错误的是( )
A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
B．1 ml尿黑酸与足量饱和溴水反应，最多消耗3 ml Br2
C．对羟基苯丙酮酸能发生取代反应
D．酪氨酸分子的核磁共振氢谱图中有6组峰，有1个手性碳原子
答案 D
解析 酪氨酸分子中含氨基和羧基，既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，A项正确；尿黑酸分子中含有(酚)羟基，(酚)羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，则1 ml尿黑酸最多消耗3 ml Br2，B项正确；对羟基苯丙酮酸分子中含有(酚)羟基、羧基，能发生取代反应，C项正确；酪氨酸分子中有7种处于不同化学环境的氢原子()，其核磁共振氢谱图中有7组峰，有1个手性碳原子()，D项错误。
13．已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法不正确的是( )
A．半胱氨酸属于α-氨基酸
B．半胱氨酸具有两性
C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
D．与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体
答案 C
解析 由题给半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱氨酸属于α-氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以它具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为，C项不正确；因是氨基酸的铵盐，故电离出的NHeq \\al(＋,4)与OH－在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。
14．(2023·徐州高二检测)(1)下面是一个蛋白质部分水解生成的四肽分子结构示意图，它可以看作是4个氨基酸缩合掉3个水分子而得。
式中，R、R′、R″、R可能是相同或不同的烃基或含取代基的烃基。—NH—CO—称为肽键，现有一个“多肽”，其分子式是C55H70O19N10(除肽键外，取代基的烃基中不含氮原子)。
蛋白质完全水解的产物是________，该多肽是________(填汉字)肽。
(2)取1～5号五支试管，分别加入2.0 mL 3.0%的过氧化氢溶液，实验如下：
注：新鲜猪肝中含较多的过氧化氢酶。
①能说明酶催化具有专一性的试管编号是什么？________。
②能说明酶催化具有高效性的试管编号是什么？________。
③4、5号试管中无气泡的原因是什么？________。
答案 (1)氨基酸 十
(2)①1,3 ②2,3 ③在强酸或强碱性条件下，过氧化氢酶(蛋白质)发生变性
解析 (1)氨基酸可以脱水缩合形成二肽、三肽、多肽、蛋白质等，则它们完全水解时从肽键处断裂可以得到氨基酸，故蛋白质完全水解得到氨基酸。每个氨基酸分子中都有一个氮原子，该多肽的分子式为C55H70O19N10，有10个氮原子，则该多肽为十肽。
(2)①1号试管和3号试管的实验结果比较，不同的催化剂即不同的酶催化不同的物质，所以可说明酶的催化具有专一性。
②2号试管和3号试管的实验结果比较可知，锈铁钉对过氧化氢的分解的催化效果远远小于过氧化氢酶的催化效果，可说明酶的催化具有高效性。
③3号和4号、5号试管的实验结果比较，3中新鲜猪肝的催化效果明显，但4号和5号试管有新鲜猪肝但是有强酸和强碱，结果无气泡产生，说明在强酸或强碱性条件下，过氧化氢酶(蛋白质)发生变性。
15．几年前，某地一些企业用生石灰处理皮革废料，熬制成工业明胶，卖给一些企业制成药用胶囊，国家相关部门得到消息后要求立即暂停购入和使用相关企业生产的所有胶囊剂药品。皮革废料发生水解后得到一种被称为脯氨酸()的有机物，脯氨酸是人体所需的氨基酸之一，工业上可用α-氨基戊二酸合成，其合成路线如下：
(1)α-氨基戊二酸中含有的官能团名称为______________。
(2)反应①的反应类型为____________________________________。
(3)反应B→C可看作两步，其中间产物的分子式为C5H7O3N，且结构中含有五元环。写出由B反应生成中间产物的化学方程式：_____________________________________________。
(4)合成路线中设计反应③、④的目的是__________________________。
答案 (1)氨基、羧基 (2)取代(或酯化)反应
(3)
(4)提纯脯氨酸
解析 (4)合成路线中设计的反应③是五氯酚与脯氨酸反应，反应④是反应③生成的产物脱去五氯酚，故反应③④的目的是提纯脯氨酸。俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
2-氨基丙酸
谷氨酸
2-氨基戊二酸
苯丙氨酸
2-氨基-3-苯基丙酸
半胱氨酸
2-氨基-3-巯基丙酸
实验操作
实验现象
加入饱和(NH4)2SO4溶液，产生白色沉淀，加入H2O之后，沉淀溶解
结论
蛋白质的盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性
用途
采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质
实验操作
实验现象
三支试管内均产生白色沉淀，加水后沉淀均不溶解
结论
变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化
实验操作
实验现象
加入浓硝酸生成白色沉淀，加热后沉淀变黄色
结论
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会出现黄色，可用于检验蛋白质
编号
向试管中加入物质
实验结果
1
1 mL唾液
无气泡
2
锈铁钉
少量气泡
3
两小块新鲜猪肝
大量气泡
4
两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 ml·L－1的盐酸
无气泡
5
两小块新鲜猪肝，0.5 mL 1.0 ml·L－1的NaOH溶液
无气泡
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