统考版2024高考化学二轮专题复习第二部分高考填空题专项突破题型5有机化学基础(鸭题)教师用书

这是一份统考版2024高考化学二轮专题复习第二部分高考填空题专项突破题型5有机化学基础(鸭题)教师用书，共63页。试卷主要包含了[2023·全国甲卷][选修5，常见限制条件与结构关系等内容，欢迎下载使用。

全国卷
1.[2023·全国甲卷][选修5：有机化学基础]
阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是________。
(5)H生成I的反应类型为________。
(6)化合物J的结构简式为________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________。
2．[2023·全国乙卷][选修5：有机化学基础]
奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是________。
(2)C的结构简式为________。
(3)D的化学名称为________。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为________。
(5)H的结构简式为________。
(6)由I生成J的反应类型是________。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________。
3．[2023·新课标卷]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有________种。
(3)D中官能团的名称为________、________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为________。
(5)F的结构简式为________。
(6)I转变为J的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
4．[2022·全国乙卷][选修5：有机化学基础]
左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
(5)由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为___________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为___________________。
5．[2022·全国甲卷][选修5：有机化学基础]
用N—杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为__________。
(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式__________________。
(4)E的结构简式为___________________。
(5)H中含氧官能团的名称是___________________。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式___________________。
(7)如果要合成H的类似物
H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式__________、__________。H′分子中有__________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
6．[2021·全国乙卷]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
(2)写出反应③的化学方程式_______________________________________________。
(3)D具有的官能团名称是________________。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为____________。
(5)反应⑤的反应类型是____________。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有__________种。
(7)写出W的结构简式________________。
4.[2021·全国甲卷]近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________。
(2)1 ml D反应生成E至少需要_______ ml氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称________________。
(4)由E生成F的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为________________。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a．含苯环的醛、酮
b．不含过氧键(—O—O—)
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个
C．4个 D．5个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：
省市卷
1.[2023·浙江1月]某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②2RCOOH eq \(――→,\s\up7(－H2O)) ＋RCOOH
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是_________。
(2)化合物B的结构简式是_________。
(3)下列说法正确的是_________。
A．B→C的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是C18H25N3O4
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式
________________________________________________________________________。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式__________。
①分子中只含一个环，且为六元环；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基
2．[2023·湖北卷]碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为_________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_________、_________。
(4)G的结构简式为_________。
(5)已知：＋H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β－不饱和酮J，J的结构简式为__________。若经此路线由H合成I，存在的问题有__________ (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
3．[2023·辽宁卷]加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：①Bn为
②(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和________(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有________种。
(5)H→I的反应类型为________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________和________。
4．[2023·湖南卷]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________________；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_____________、_____________；
(3)物质G所含官能团的名称为_____________、_____________；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是________(写标号)；
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C===C===CH—CHO外，还有________种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
5．[2023·山东卷]根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线回答下列问题。
已知：Ⅰ.R1NH2＋OCNR2―→
路线一：A(C7H6Cl2) eq \(――→,\s\up7(NH3/O2),\s\d5(一定条件)) B(C7H3Cl2N) eq \(――→,\s\up7(KF),\s\d5(催化剂)) C eq \(――→,\s\up7(H2O2),\s\d5(OH－)) D eq \(――→,\s\up7(COCl2)) E(C8H3F2NO2) eq \(――→,\s\up7(F(C8H5Cl2F4NO)),\s\d5(一定条件))
(1)A的化学名称为________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
D中含氧官能团的名称为_________；E的结构简式为________________。
(2)H中有_________种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是_________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有________种。
6．[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线
_________________________________________________________(不用注明反应条件)。
考情分析
题型·练透
精准备考·要有方向——研析题型角度
题型角度1“目标产物结构已知”的有机合成分析
例1 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C―→D的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
练1 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
P
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是 。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构 。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）： 。
①1H—NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含—C≡C—键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。
题型角度2“目标产物结构未知”的有机合成分析
例2 芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知：①A是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；
回答下列问题：
（1）B生成D的反应类型为 ，由D生成E的反应所需的试剂及反应条件为________________________________________________________________________。
（2）F中含有的官能团名称为_______________________________________________。
（3）K的结构简式为_______________________________________________________。
（4）由F生成H的第ⅰ步反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物
②能发生水解反应和银镜反应
（6）糖叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任选，用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
练2 聚碳酸酯（简称PC）是重要的工程塑料，某种PC塑料（N）的合成路线如下：
已知：R1COOR2＋R3OHR1COOR3＋R2OH
（1）①的反应类型是 。K中含有的官能团名称是 。
（2）E的名称是 。
（3）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式是 。
（4）⑦的化学方程式是____________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）⑥中还有可能生成分子式为C9H12O2产物。分子式为C9H12O2且符合下列条件的同分异构体共有 种。写出其中两种核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
a．属于芳香族化合物，且苯环上只有两个取代基
b．1 ml该物质能消耗1 ml NaOH
精准备考·要有方案——高考必备基础
一、常见官能团的结构与性质
二、重要的有机反应类型和典型有机反应
三、限定条件下同分异构体的分析与书写
1．同分异构体的书写（以分子式为C9H10O2为例）
2.常见限制条件与结构关系
3．解题思路
（1）思维流程
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
（2）判断多元取代物的同分异构体的方法
①定一移一法
对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另一个Cl。
②定二移一法
对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
四、多官能团有机物的命名
1．含苯环的有机物命名
（1）苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2­二甲苯；间二氯苯或1，3­二氯苯。
（2）苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：苯乙烯；
对苯二甲酸或1，4­苯二甲酸。
2．多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为（以“>”表示优先）：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>（苯环）>卤素原子>硝基，如：
五、有机合成中官能团的转变
1．官能团的引入（或转化）方法
2.官能团的消除
（1）消除双键：加成反应。
（2）消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
（3）消除醛基：还原和氧化反应。
3．官能团的保护
六、有机合成中常考的重要反应
【成环反应】
【开环反应】
【α­H反应】
【增长碳链与缩短碳链的反应】
1.增长碳链
2.缩短碳链
七、有机合成与推断题的思维过程与解题指导
1．思维过程分析
2．解题指导
模考·预测
1.国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物，阿比多尔中间体Ⅰ的合成路线如下：
（1）A的化学名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中官能团名称是 。
（4）⑥的反应类型是 。
（5）⑦的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体，写出X的结构简式，用星号（*）标出手性碳原子： 。
（7）已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺（）易氧化。设计以为原料制备的合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
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（无机试剂任用）。
2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）由E生成F的反应类型为____________________________________________。
（5）G的分子式为________________________________________________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为 、 。
3．M为一种香料的中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
（1）A的结构简式为 。
B的化学名称为 。
（2）C中所含官能团的名称为 。
（3）F→G、G＋H→M的反应类型分别为 、 。
（4）E→F的第一步反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①属于芳香族化合物
②既能与新制Cu（OH）2反应生成红色沉淀，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为_____________________________。
（6）参照上述合成路线和信息，以1，3­环己二烯为原料（无机试剂任选），设计制备聚丁二酸乙二酯的合成路线。
4．化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为 和 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
题型5 有机化学基础（选考题）
真题·考情
全国卷
1．解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
(1)根据分析，有机物A的结构简式为该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。
(2)根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为
(3)根据分析，有机物C生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl。
(4)有机物F中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。
(5)有机物H生成有机物I的反应发生在有机物H的酰胺处，该处与POCl3发生消去反应脱水得到氰基。
(6)根据分析可知有机物J的结构简式为。
(7)分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团的共有17种，分别为： (有机物B)、除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为
答案：(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7)d
2．解析：有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为进而推断出有机物D的结构为有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
(1)根据有机物A的结构简式可以看出，其含氧官能团是醚键和羟基。
(2)根据分析，有机物C的结构简式为。
(3)根据分析，有机物D的结构简式为其化学名称为苯乙酸。
(4)有机物F的核磁共振氢谱显示为两组峰，且峰面积比为1∶1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为
(5)根据分析，有机物H的结构简式为。
(6)对比I、J的结构简式可知，I中酯基水解得到J，水解反应属于取代反应。
(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明这种同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
答案：(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)取代反应
(7)13
3．解析：根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为Ⅰ与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为据此分析解题。
(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3 -甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化。(3)根据分析，有机物D的结构为其官能团为氨基和羟基。
(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
(5)根据分析，有机物F的结构简式为 (6)有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：
核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
答案：(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2)2
(3)氨基 羟基 (4)取代反应
(5)
(6)
HOON＋HCl＋N2↑
(7)9
4．解析：（1）由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚或1，3­苯二酚。（2）由D和E的结构简式可知，由D生成E，D中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故1 ml D反应生成E需要2 ml氢气。（3）由E的结构简式可知，E中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键。（4）E生成F是醇的消去反应，反应的化学方程式为
（5）由G和H的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是G和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。（6）B的分子式为C8H8O3，符合条件a、b、c的B的同分异构体的结构简式有
（7）根据F→G可知，丙烯与m－CPBA反应得到，与水加成得到，与（CH3CO）2O发生类似C→D的反应得到。
答案：（1）1，3­苯二酚（m­苯二酚或间苯二酚）
（2）2
（3）酯基、羟基、醚键（任意两种）
（4）
（5）取代反应
（6）C
（7） eq \a\vs4\al\c1()
5．解析：结合A的分子式和已知信息①可知A的结构式为，B的结构简式为；结合D＋E―→F和E、F的结构简式以及D的分子式可确定D的结构简式为；结合B、D的结构简式以及B→C发生消去反应可确定C的结构简式为。
（1）由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。（2）由B、C的结构简式可确定反应时1分子B消去1分子HCl，由此可写出反应的化学方程式。（3）根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。（4）C与二环己基胺（）发生取代反应生成D。（6）E分子中仅含1个O原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含有—OH，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，可知其同分异构体中一定含有2个—CH3，且2个—CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是
其中芳香环上为二取代的结构简式为
答案：（1）三氯乙烯
（2）
（3）碳碳双键、氯原子
（4）取代反应
（5）
（6）6
6．解析：本题通过α­生育酚（化合物E）的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。
（1）A的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上（羟基的间位），故A的化学名称为3­甲基苯酚（或间甲基苯酚）。（2）由已知信息a）可知，中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为。（3）结合已知信息b），反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由的结构可推出C的结构简式为。（4）由已知信息c）可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式为。（5）由反应⑥产物的结构简式（）可知，D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。
（6）满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：
其中含有手性碳原子的是⑤。
答案：（1）3­甲基苯酚（或间甲基苯酚）
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）c
7．解析：（1）由A的结构简式可知A为2­羟基苯甲醛（或水杨醛）。（2）由题给已知信息可知，A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。（3）由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；C发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的物质，该物质的结构简式为。（4）由E的结构简式（）可知，其含氧官能团为羟基和酯基；E中手性碳原子有2个（，如图中·所示）。（5）1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml CO2，说明M中含有2个羧基，又因M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据C的分子式（C9H8O4）可推知M为。（6）由题表中数据可知，随着R′体积增大，产率降低，是因为R′体积增大，位阻增大。
答案：（1）2­羟基苯甲醛（或水杨醛）
（2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大
省市卷
1．解析：根据A、C的结构简式，结合已知①可推知B为A中—Cl被CH3NH2中CH3NH—取代所得产物，则B的结构简式为由I的结构简式，可逆推中间产物为，结合H的分子式可推出H为；根据G、H的分子式及G→H的转化条件，可推知G和CH3CH2OH发生酯化反应生成H，则G为；根据C＋E―→F及FG，结合已知信息可推知F为。完整合成路线如下：
(3)B→C为中一个—NO2转化为—NH2，为还原反应，A项错误；化合物D含有2个—OH，与乙醇不互为同系物，B项错误；根据I的结构简式，可推知其分子式为C18H27N3O4，C项错误；将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性，D项正确。(5)根据已知②，可由HOOCCH2CH2CH2COOH脱水得到，只有3个碳原子，HOOCCH2CH2CH2COOH不能通过氧化为醛、醛氧化为酸得到，可由NCCH2CH2CH2CN水解得到，根据已知①，NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN发生取代反应得到，BrCH2CH2CH2Br可由和HBr发生取代反应得到。(6)化合物C为分子式为C7H9O2N3，根据分子中只含一个六元环，共有2种类型氢原子，有乙酰基、无氮氮键，可知符合条件的同分异构体为
。
答案：(1)硝基，碳氯键
(2)
(3)D
(4)＋CH3CH2OH＋H2O
(5)HOOHBrBrNCCN eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H＋)) HOOCCOOH
(6)(任写3种)
2．解析：A为CH2===CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，B与Mg在无水乙醚中发生反应生成C(CH3CH2MgBr)，C与CH3COCH3反应生成DD在氧化铝催化下发生消去反应生成E()，E和碱性高锰酸钾反应生成F参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G与发生加成反应生成二酮H，据此分析解答。
(1)A为CH2===CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π键断裂；
(2)D为分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为
(3)E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成CH3COOH和名称分别为乙酸和丙酮；
(4)由分析可知，G为
(5)根据已知＋H2O的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
答案：(1)π
(2)7
(3)乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
3．解析：根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即有机物B与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即同时也可得到有机物F的结构，即随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为：对位。
(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。
(3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为
(4)F的同分异构体中不含有N－H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱显示含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
(5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N－H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
(6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N＝C上，故有机物N的结构为有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C＝O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。
答案：(1)对 (2)羧基
(3)
(4)3 (5)取代反应
(6)
4．解析：(1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B为H3COBrOH。(2)由F、中间体、G的结构可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到(G)。(3)物质G的结构简式为，含有的官能团有醚键、碳碳双键。(4)HOOC—≡—COOH和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到故产物J的结构简式为 (5)F的电负性大，—CF3为吸电子基团，由于诱导效应使中O—H键极性增强，—CH3为推电子基团，由于共轭效应使O—H键极性减弱，故酸性： (6)的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，除了H2C===C===CH—CHO外，还有HC≡C—CH2CHO、CH3—C≡C—CHO、、，共4种。(7)由C→D可知，—SO3H为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成再和液溴发生取代反应生成，最后加热得到。
答案：(1)
(2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键
(4) (5)③>①>② (6)4
(7)
5．解析：结合已知信息Ⅰ，根据G的结构简式和E、F的分子式进行逆推，可知E为F为结合A的分子式、E的结构简式，推出A为根据B的分子式知，B为根据B→C的转化条件及E的结构简式知C应为结合已知信息Ⅱ可推出D为路线一的完整路线如下：
根据已知信息I及G和D的结构简式可以推出J为结合H的分子式和F的结构简式可推出H为路线二的完整路线如下：
(1)A为化学名称为2，6­二氯甲苯。由D的结构简式可知，D中的含氧官能团为酰胺基。(2)H为含有2种化学环境的氢，由完整的路线二知，②、④为加成反应。J为碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种。
答案：(1)2，6­二氯甲苯
酰胺基
(2)2 ②④ 2
6．解析：本题考查有机推断与合成，考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知。
（1）A的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键，满足条件的A的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2CHO、CH2===C（CHO）CH3、、。（2）B分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。（3）D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知，C与X发生酯化反应生成D，故X的结构简式为CH≡CCOOH。（4）对比D、E的结构简式知，D―→E发生加成反应。（5）由F的结构简式知，F的分子式为C13 H12O3。G有酯基、羰基两种官能团。（6）H分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子（或原子团）成键，故H分子中手性碳原子只有1个。H分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性KMnO4溶液、金属Na反应，含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。（7）由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备1，3­环己二烯，1，3­环己二烯与CH≡CCOOCH3反应即可得到目标产物。制备1，3­环己二烯的过程为：环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得到1，2­二卤环己烷，1，2­二卤环己烷在NaOH醇溶液中发生消去反应即可得到1，3­环己二烯。
答案：（1）H2C===CHCH2CHO、
（2）4
（3）≡—COOH
（4）加成反应
（5）C13H12O3 羰基，酯基
（6）1 a
（7）
题型·练透
例1 解析：（1）A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、（酚）羟基。（2）根据合成路线可知，B→C为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为。（3）根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。（4）C的结构简式为，①能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为H2NCH2COOH、，故该同分异构体的结构简式为。（5）运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中E→F可知，可由被H2O2氧化得到，由题述合成路线中D→E可知，可由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到，由题述合成路线中C→D可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发生反应得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到，故合成路线如下：
答案：（1）醛基 （酚）羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
练1 解析：A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。
（1）由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。（2）化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。（3）中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下发生取代反应，因此反应方程式为
（4）化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个—N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意，故答案为：。（5）化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
（任写3种）。
（6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为
答案：
（1） HOCH2CH2Br
（2）C
（3）
（4）
（5）
（任写3种）
（6）
例2 解析：A的分子式为C9H12O，A是芳香族化合物，说明含有苯环；其分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子，A反应生成B，B能发生信息②的反应，则B中含有碳碳双键，A中含有羟基，由此可知A是，B是，C是。结合信息③可知，K为。B与Br2发生加成反应生成D，则D是。根据F的分子式，结合F能发生银镜反应，说明F中含有醛基，则F是，逆推知E是。F发生银镜反应后再酸化生成H，则H是。H在催化剂作用下生成聚酯I，则I是。
（5）根据限定条件可知，苯环上含有1个取代基时，可以为—CH2CH2OOCH、，有2种同分异构体；苯环上含有2个取代基时，可以为①—OOCH、—CH2CH3，②—CH2OOCH、—CH3，2个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有6种同分异构体；苯环上含有3个取代基时，可以为—CH3、—CH3、—OOCH，共有6种位置关系，故符合条件的同分异构体共有14种。
（6）根据题目信息，先使叔丁醇发生消去反应生成，再被氧化为，与在一定条件下反应即可生成。
答案：（1）加成反应 NaOH水溶液、加热
（2）羟基、醛基
（3）
（4）
（5）14
（6）
练2 解析：A为CH2===CH2，A发生氧化反应生成环氧乙烷，反应③为信息中的反应，生成HOCH2CH2OH和CH3OCOOCH3；④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6，G的核磁共振氢谱有三种峰，则G为CH2===CHCH3，根据K结构简式知，J为；J发生氧化反应生成丙酮和L，根据L分子式及M结构简式知，L为，F、M发生信息中的反应生成N，则F为CH3OCOOCH3，E为HOCH2CH2OH，（1）根据分析可知，A为CH2===CH2，A发生氧化反应生成环氧乙烷，①的反应类型是氧化反应；根据K的结构简式，K中含有的官能团名称是羰基；（2）根据分析可知，E为HOCH2CH2OH，E的名称是乙二醇；（3）根据分析可得，④是加成反应，根据原子守恒知，G为C3H6，G的核磁共振氢谱有三种峰，则G为CH2===CHCH3；（4）F为CH3OCOOCH3，F、M发生信息中的反应生成N，⑦的化学方程式是
（5）分子式为C9H12O2且a.属于芳香族化合物，且苯环上只有两个取代基，b.1 ml该物质能消耗1 ml NaOH，即苯环上只有一个酚羟基，则该有机物的苯环上可以连一个羟基和一个或—CH2CH2CH2OH或或或，分别处于邻、间、对位置，共5×3＝15种，还可以为苯环上连一个羟基和一个或—O—CH2—CH2—CH3，分别处于邻、间、对位置，则共有3×2＝6种同分异构体；则符合要求的同分异构体的数目为21种；核磁共振氢谱有5组峰，说明该物质含有5种不同环境的氢原子，物质的结构简式为
答案：（1）氧化反应 羰基 （2）乙二醇 （3）CH2＝CHCH3
（4）
（5）21
模考·预测
1．解析：依据D中的官能团及位置关系，结合A～D各物质的分子式，可推出A～D依次为
（5）由I的化学式，必定有两个位置上的H原子被Br取代，故化学方程式为：＋2Br2―→＋2HBr。
（6）氨基酸含有，X只能有一种且含1个手性碳。
（7）依据题给信息，先引入硝基，为防止苯环上羟基或氨基氧化，先氧化甲基；然后还原硝基、再水解或先水解再还原硝基。
答案：（1）苯酚 （2）
（3）氨基、酯基 （4）取代反应
（5）＋2Br2―→＋2HBr
（6）
（7）
2．解析：A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH（OH）CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为；
（1）A的结构简式为：；（2）B的结构简式为CH3CH（OH）CH3，其化学名称为2­丙醇；（3）HOCH2CH2OCH（CH3）2和发生反应生成E的化学方程式为：
（4）和发生取代反应生成F；（5）有机物G的分子式为C18H31NO4；（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
答案：（1） （2）2­丙醇
（3）
（4）取代反应 （5）C18H31NO4
（6）6
3．解析：由题中信息推知，A为，B为，C为HCHO，D为，E为，F为，G为，H为，M为
答案：（1） 苯乙醛
（2）醛基
（3）消去反应 酯化反应（或取代反应）
（4）
（5）14
（6） eq \a\vs4\al()
4．解析：
（1）A中含氧官能团的名称为（酚）羟基和羧基。
（2）A→B发生的是取代反应。
（3）C与CH3OCH2Cl按物质的量之比1∶1反应生成D，按物质的量之比1∶2反应生成X。
（4）符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基，由信息②可知该同分异构体的结构简式只能为。
（5）结合已知信息可知，若要制备，首先要制备和，利用题中E→F的转化可将转化为，与HCl反应可生成；CH3CH2CH2OH催化氧化制得。
答案：（1）（酚）羟基 羧基 （2）取代反应
（3）
（4）
（5）
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
CHCH
H2
CH2CH2
加成反应
②
氧化反应
③
考向
考点
考情1
以合成路线推断为主的有机合成题
有机物的简单命名
官能团的名称或结构简式
有机分子的共线、共面
有机反应类型
结构简式的书写
分子式的书写
考情2
以合成物质推断为主的有机合成题
有机反应方程式的书写
限定条件的同分异构体数目确定
限定条件的同分异构体的书写
确定有机物的性质判断
设计合成路线
官能团
结构
性质
碳碳
双键
易加成、易氧化、易聚合
碳碳
三键
—CC—
易加成、易氧化
卤素
—X（X表
示Cl、Br等）
易取代（如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）、易消去（如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）
醇羟基
—OH
易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸）
酚羟基
—OH
极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）
醛基
易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、易还原
羰基
易还原（如在催化加热条件下还原为）
羧基
酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应）
酯基
易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解）
醚键
R—O—R
如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：