新教材2024高考化学二轮专题复习专题15有机化学基础真题研练

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真题研练
1.[2023·新课标卷]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有________种。
(3)D中官能团的名称为________、________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为________。
(5)F的结构简式为________。
(6)I转变为J的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
2．[2023·山东卷]根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线回答下列问题。
(1)A的化学名称为________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
D中含氧官能团的名称为________；E的结构简式为________________。
(2)H中有________种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有________种。
3．[2023·湖南卷]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为____________________；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是____________、____________；
(3)物质G所含官能团的名称为____________、____________；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为________________；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是________(写标号)；
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C===C===CH—CHO外，还有________种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
4．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
(5)由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________。
5．[2022·广东卷]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1mlⅣ与1ml化合物a反应得到2mlⅤ，则化合物a为________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线________________(不用注明反应条件)。
考情分析
真题研练·析考情
1．解析：根据流程，A与2溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；Ⅰ与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。
(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化。
(3)根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。
(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。
(5)根据分析，有机物F的结构简式为
(6)有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
答案：(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2)2
(3)氨基 羟基 (4)取代反应
(5)
(6)
(7)9
2．解析：结合已知信息Ⅰ，根据G的结构简式和E、F的分子式进行逆推，可知E为，F为结合A的分子式、E的结构简式，推出A为，根据B的分子式知，B为，根据B→C的转化条件及E的结构简式知C应为，结合已知信息Ⅱ可推出D为，路线一的完整路线如下：
根据已知信息I及G和D的结构简式可以推出J为，结合H的分子式和F的结构简式可推出H为路线二的完整路线如下：
(1)A为化学名称为2，6二氯甲苯。由D的结构简式可知，D中的含氧官能团为酰胺基。(2)H为，含有2种化学环境的氢，由完整的路线二知，②、④为加成反应。J为，碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种。
答案：(1)2，6二氯甲苯
酰胺基
(2)2 ②④ 2
3．解析：(1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B为(2)由F、中间体、G的结构可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到(G)。(3)物质G的结构简式为，含有的官能团有醚键、碳碳双键。(4)HOOC—≡—COOH和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到，故产物J的结构简式为(5)F的电负性大，—CF3为吸电子基团，由于诱导效应使中O—H键极性增强，—CH3为推电子基团，由于共轭效应使O—H键极性减弱，故酸性：(6)的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，除了H2C===C===CH—CHO外，还有HC≡C—CH2CHO、CH3—C≡C—CHO、、，共4种。(7)由C→D可知，—SO3H为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成再和液溴发生取代反应生成得到
答案：(1)
(2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键
(4) (5)③>①>② (6)4
(7)
4．解析：(1)从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3氯丙烯。(2)结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。(3)因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。(4)E中含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)两种含氧官能团。(5)G→H为―→，即—Cl取代G中—OH。(6)对比H和J的结构简式，可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。(7)满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基(—CH3)可得：共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6∶3∶2∶1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
答案：(1)3氯丙烯
(2)
(3)
(4)羧基、羟基
(5)取代反应
(6)
(7)10
5．解析：(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基；
(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化为—COOH；
③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；
(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1mlⅣ与1mla反应得到2mlV，则a的分子式为C2H4，为乙烯；
(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到还原为，再加成得到发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
答案：(1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO O2 —COOH
③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键 (4)乙烯
(5)2
(6)
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
CHCH
H2
CH2CH2
加成反应
②
氧化反应
③
题型
考点
预测
有机化学综合题
有机物的简单命名
有机化学综合题仍会以某种有机物的合成路线为载体，考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、化学方程式、限制条件同分异构体、合成路线设计等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析、有机合成路线中官能团的保护以及酰胺等含N有机物结构与性质。
官能团的名称或结构简式
结构简式、分子式的书写
有机物的性质判断与检验
有机反应类型的判断
有机反应方程式的书写
限定条件的同分异构体数目确定及书写
设计合成路线