2024届高考化学一轮复习 课时跟踪检测（四十九） 醇与酚 （含答案）

课时跟踪检测（四十九） 醇与酚

一、选择题

1．下列说法正确的是(  )

A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀

B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物

C．互为同分异构体

D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应

2.(2022·山东等级考)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是(  )

A．可与溴水发生取代反应

B．可与NaHCO3溶液反应

C．分子中的碳原子不可能全部共平面

D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子

3．已知三种有机物p()、q()、r()。下列说法正确的是(  )

A．p与r互为同分异构体

B．三种有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与p的碳链结构相同的同分异构体有5种

D．q中所有碳原子不可能共平面，遇FeCl3溶液显色

4．中医既是医学科学，也是我国的传统文化，中草药在中医药事业传承发展中发挥了重要的作用。如图是合成某中药有效成分的中间体。下列关于该物质的说法正确的是(  )

A.与乙酸乙酯互为同系物

B．分子式为C6H10O3，易溶于乙醇

C．能发生加成反应，不能发生取代反应

D．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应

5．有机物a到b的转化如图所示。下列说法错误的是(  )

A．a分子中所有碳原子不可能共面

B．M为乙醇

C．1 mol a或b消耗NaOH的物质的量相等

D．a和b分子中手性碳原子数目相等

6.(2023·黄石一模)Sorbicillin(简称化合物X)是生产青霉素时的一个副产品，其结构简式如图所示，下列有关化合物X的说法正确的是(  )

A．分子中所有碳原子可能处于同一平面

B．1 mol化合物X可以与3 mol Na2CO3反应

C．1 mol化合物X可以与浓溴水发生取代反应，消耗3 mol Br2

D．化合物X与H2完全加成，每个产物分子中含有4个手性碳原子

7.秦皮是一种常用的中药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分，结构简式如图所示。有关其性质的叙述不正确的是(  )

A．该有机物的分子式为C10H8O5

B．分子中有三种官能团

C．该有机物能发生加成、氧化、取代等反应

D．1 mol 该化合物最多能与4 mol NaOH反应

8.有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α－萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是(  )

A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应

B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键

C．该物质在Cu的催化作用下可以被氧化

D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物

9．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇分子中羟基更活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比苯更活泼的是(  )

10．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是(  )

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体

11．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(  )

A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃

B．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2

C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应

D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应

二、非选择题

12．某实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化的实验。

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应反应的化学方程式：_____________,________________；在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是____反应。

(2)甲和乙两个水浴装置作用不相同：甲的作用是___，乙的作用是____。

(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是________，集气瓶中收集到的气体的主要成分是____。

13．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症状。其合成线路如下：

(1)C的名称为___________，F中含氧官能团的结构简式为__________。

(2)A―→B的反应方程式为_____________________；C―→D的反应类型为_____。

(3)E的结构简式为__________；葛根大豆苷元的分子式为_____。

(4)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_________。

①能与Fe3＋发生显色反应

②可以发生水解反应

③分子中有五种不同化学环境的氢原子

(5)1 mol F与足量浓溴水反应，最多消耗Br2___mol。

课时跟踪检测（四十九） 醇与酚

一、选择题

1．下列说法正确的是(  )

A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀

B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物

C．互为同分异构体

D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应

解析：选C A项，苯甲醇与浓溴水不反应，错误；B项，苯甲醇与苯酚不是一类物质，结构不相似，二者不是同系物，错误；D项，乙醇与苯甲醇不能与NaOH反应，错误。

2.(2022·山东等级考)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是(  )

A．可与溴水发生取代反应

B．可与NaHCO3溶液反应

C．分子中的碳原子不可能全部共平面

D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子

解析：选B 由题中信息可知，γ－崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ－崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ－崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，B说法错误；γ－崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ－崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中与羟基相连的C原子是手性碳原子，D说法正确。

3．已知三种有机物p()、q()、r()。下列说法正确的是(  )

A．p与r互为同分异构体

B．三种有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与p的碳链结构相同的同分异构体有5种

D．q中所有碳原子不可能共平面，遇FeCl3溶液显色

解析：选B p的分子式是C9H18O，r的分子式是C9H16O，故不互为同分异构体，A错误；都含有(醇)羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；与p的碳链结构相同的同分异构体只有—OH的位置不同，不同的H原子位置如图，故有6种同分异构体，C错误；q不属于酚，不能遇FeCl3溶液显色，D错误。

4．中医既是医学科学，也是我国的传统文化，中草药在中医药事业传承发展中发挥了重要的作用。如图是合成某中药有效成分的中间体。下列关于该物质的说法正确的是(  )

A.与乙酸乙酯互为同系物

B．分子式为C6H10O3，易溶于乙醇

C．能发生加成反应，不能发生取代反应

D．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应

解析：选B 由结构简式可知，有机物分子中含有酯基和羟基，与乙酸乙酯的官能团不同，不是同类物质，所以不可能互为同系物，故A错误；由结构简式可知，有机物分子的分子式为C6H10O3，由相似相溶原理可知，该有机物易溶于乙醇，故B正确；有机物分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的酯基和羟基能发生取代反应，故C错误；有机物分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，所以1 mol该物质最多能与1 mol 氢氧化钠反应，故D错误。

5．有机物a到b的转化如图所示。下列说法错误的是(  )

A．a分子中所有碳原子不可能共面

B．M为乙醇

C．1 mol a或b消耗NaOH的物质的量相等

D．a和b分子中手性碳原子数目相等

解析：选B a分子中含有4个饱和碳原子形成的碳环，不可能所有碳原子共面，A项正确；a和M发生酯化反应生成b，对比a、b结构可知M为甲醇，B项错误；a分子中含有1个羧基，b分子中含有1个酯基，1 mol a或b均消耗1 mol NaOH，C项正确；a和b分子中均含有3个手性碳原子，D项正确。

6.(2023·黄石一模)Sorbicillin(简称化合物X)是生产青霉素时的一个副产品，其结构简式如图所示，下列有关化合物X的说法正确的是(  )

A．分子中所有碳原子可能处于同一平面

B．1 mol化合物X可以与3 mol Na2CO3反应

C．1 mol化合物X可以与浓溴水发生取代反应，消耗3 mol Br2

D．化合物X与H2完全加成，每个产物分子中含有4个手性碳原子

解析：选A 苯环和双键是平面结构，单键可以旋转，故该分子中所有碳原子可能共面，A 正确；酚羟基可与Na2CO3              反应生成NaHCO3,1 mol X可与2 mol Na2CO3反应，B错误；酚羟基的邻、对位可与溴水发生取代反应，该有机物酚羟基的邻、对位都有取代基，不与溴水发生取代反应，C错误；X与H2完全加成生成 (*为手性碳原子)，有6个手性碳原子，D错误。

7.秦皮是一种常用的中药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”是其含有的一种有效成分，结构简式如图所示。有关其性质的叙述不正确的是(  )

A．该有机物的分子式为C10H8O5

B．分子中有三种官能团

C．该有机物能发生加成、氧化、取代等反应

D．1 mol 该化合物最多能与4 mol NaOH反应

解析：选B 由该有机物的结构简式可知其分子式为C10H8O5，A项正确；该有机物分子中含有羟基、醚键、酯基和碳碳双键四种官能团，B项错误；该有机物分子中含有的碳碳双键和苯环均能发生加成反应，酚羟基、碳碳双键均能发生氧化反应，燃烧也是氧化反应，甲基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，C项正确；该有机物分子中含有2个酚羟基、1个酚酯基，故1 mol 该物质最多能与4 mol NaOH反应，D项正确              。

8.有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α－萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是(  )

A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应

B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键

C．该物质在Cu的催化作用下可以被氧化

D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物

解析：选C　C项，该分子中羟基连接的碳原子上无氢原子，不能发生催化氧化，错误；D项，该分子发生消去反应只得到两种有机物，正确。

9．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇分子中羟基更活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比苯更活泼的是(  )

解析：选A 苯酚和醇都能与Na反应生成H2，不能说明苯环和羟基之间相互影响。

10．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是(  )

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体

解析：选B X和Z均为酚类，不能与NaHCO3反应生成CO2，B错误。

11．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(  )

A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃

B．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2

C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应

D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应

解析：选D A项，芥子醇属芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，错误；B项，1 mol芥子醇最多消耗1 mol Br2，错误；C项，芥子醇分子中含酚羟基，也属酚类，与FeCl3溶液发生显色反应，错误。

二、非选择题

12．某实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化的实验。

(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应反应的化学方程式：_____________,________________；在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是____反应。

(2)甲和乙两个水浴装置作用不相同：甲的作用是___，乙的作用是____。

(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是________，集气瓶中收集到的气体的主要成分是____。

解析：甲中的热水把乙醇加热成蒸气，在空气的带动下进入硬质玻璃管，乙醇在Cu催化下被O2氧化成乙醛；反应是加热才进行的，但熄灭酒精灯后，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集气瓶中收集到的主要是没有参加反应的N2。

答案：(1)2Cu＋O22CuO CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 放热 (2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气

13．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症状。其合成线路如下：

(1)C的名称为___________，F中含氧官能团的结构简式为__________。

(2)A―→B的反应方程式为_____________________；C―→D的反应类型为_____。

(3)E的结构简式为__________；葛根大豆苷元的分子式为_____。

(4)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_________。

①能与Fe3＋发生显色反应

②可以发生水解反应

③分子中有五种不同化学环境的氢原子

(5)1 mol F与足量浓溴水反应，最多消耗Br2___mol。

解析：根据合成路线可推知B为，E为。(4)根据同分异构体的要求和E的结构可推知同分异构体中①含酚羟基，②含酯基，③含5种不同氢原子，可推知符合条件的同分异构体的结构简式为。

答案：(1)对硝基苯乙酸(或4－硝基苯乙酸)

—OH、