2023年高考化学一轮复习 考点36 醇 酚 模拟测试

考点36  醇  酚

模拟检测

1．(2022·四川省雅安市高三第三次诊断性考试)从天然艾叶可以提取香芹醇，其结构简式如图所示。下列关于香芹醇的叙述错误的是(    )

A．香芹醇分子的所有碳原子处于同一平面内

B．1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应

C．香芹醇可以跟Br2/CCl4 发生加成反应

D．香芹醇的分子式是C10H16O

【答案】A

【解析】A项，该分子中有多个C原子采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，所以该分子中所有C原子不能共平面，故A错误；B项，醇羟基能和钠反应生成氢气，则1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应，故B正确；C项，香芹醇含有碳碳双键能发生加成反应，可以跟Br2/CCl4 发生加成反应，故C正确；D项，根据结构简式确定分子式为C10H16O，故D正确；故选A。

2．(2022·四川省成都市蓉城名校联盟联考)木糖醇的代谢不受胰岛素调节，可作为糖尿病患者的甜味剂，其结构简式如图所示。

下列说法错误的是(    )

A．木糖醇的分子式为C5H12O5 

B．木糖醇是葡萄糖的同系物

C．木糖醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 

D．1mol木糖醇与足量的金属Na反应可生成2.5molH2

【答案】B

【解析】A项，根据木糖醇的结构可知，其分子式为C5H12O5，A正确；B项，葡萄糖的分子式为C6H12O6，与木糖醇的分子式相差一个CO，不是同系物，B错误；C项，木糖醇中含有羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D项，1mol木糖醇中有5mol羟基，1mol羟基与Na反应生成0.5molH2，所以1mol木糖醇与足量钠反应可产生2.5molH2，D正确；故选B。

3．(2022·河南省顶尖名校高三第三次素养调研)土臭素是一种具有土腥味的挥发性物质，由微生物在代谢过程中产生，其结构简式如图所示。下列关于土臭素的说法正确的是(    )

A．分子式为C12H20O

B．与金属Na和NaOH溶液均能发生反应

C．环上一个氢原子被氯原子取代生成物有8种(不考虑立体异构)

D．分子中所有碳原子一处于同一平面

【答案】C

【解析】A项，由结构简式可知，土臭素的分子式为C12H22O，故A错误；B项，由结构简式可知，土臭素分子中含有羟基，属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，故B错误；C项，由结构简式可知，土臭素分子中环上含有8类氢原子，则环上的一氯代物有8种，故C正确；D项，由结构简式可知，土臭素分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故D错误；故选C。

4．(2022·重庆市渝高中学校月考)香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图下列叙述正确的是(    )

A．香天竺葵醇属于脂肪，异香天竺葵醇属于芳香醇

B．二者都能发生加成反应，但不能发生取代反应

C．异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面

D．二者都能使酸性高锰钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色

【答案】C

【解析】A项，脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇，A项错误；B项，两者都含碳碳双键，能发生加成反应，含-OH能发生取代反应，B项错误；C项，异香天竺醇分子中含有饱和碳原子，与之相连的碳原子具有甲烷四面体的结构，一定不会共面，所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，C项正确；D项，都含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，所以两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误；故选C。

5．(2022·四川省凉山州第一次诊断测试)糠醇可用于有机合成树脂、涂料等，四氢糠醇可做印染工业的润湿剂和分散剂，它们的转化关系如图，下列说法正确的是(     )

A．糠醇分子中含有三种官能团

B．糠醇分子中所有原子可能共平面

C．四氢糠醇可以发生取代、还原、消去、水解等反应

D．四氢糠醇属于饱和一元醇，分子式为C5H12O2

【答案】A

【解析】A项，糠醇分子中含有碳碳双键、醚键、羟基三种官能团，A正确；B项，糠醇中含有饱和碳原子，不可能所有原子共面，B错误；C项，四氢糠醇不不能发生还原反应，C错误；D项，四氢糠醇分子式为C5H10O2，D错误；故选A。

6．(2022·河北省石家庄市高三教学质量检测)化合物M()是合成药物奥昔布宁的一种中间体，下列关于M的说法正确的是(     )

A．分子式为C15H18O3 

B．所有碳原子可能共平面

C．1molM最多能与4molH2发生加成反应 

D．环上的一氯代物共有7种(不含立体异构)

【答案】D

【解析】A项，由化合物M的结构简式可知，分子式为C15H20O3，故A错误；B项，由结构简式可知，化合物M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故B错误；C项，由结构简式可知，化合物M分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molM最多能与3mol氢气发生加成反应，故C错误；D项，由结构简式可知，化合物M分子的环上的一氯代物有如图所示的7种结构：，故D正确；故选D。

7．(2022·安徽省黄山市高三第一次理综模拟)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚、奎尼酸分别是两种常见中药的主要成分，有降脂降糖、抗菌消炎等功效，其结构简式如下图所示。下列说法错误的是(   )

A．厚朴酚与对苯二酚()互为同系物

B．厚朴酚、奎尼酸分子中所有碳原子都有可能共平面

C．厚朴酚、奎尼酸都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色

D．1mol奎尼酸完全燃烧需消耗9mol氧气

【答案】A

【解析】A项，厚朴酚中含有酚羟基和碳碳双键、两个苯环，对苯二酚中只含有酚羟基，官能团种类数目不同，且结构不相似，不属于同系物，故A错误；项，苯环、碳碳双键属于平面型结构，且与苯环和碳碳双键相连的原子共面，单键可以旋转，所以厚朴酚和奎尼酸的结构中所有碳原子均可能共面，故B正确；C项，厚朴酚和奎尼酸的结构中均含有酚羟基，且羟基邻对位均可与溴水发生取代反应，碳碳双键能和溴水发生加成反应；结构中的碳碳双键均能被酸性高锰酸钾氧化，故C正确；D项，奎尼酸的分子式为C9H8O4，1mol奎尼酸完全燃烧时消耗氧气的物质的量为：，故D正确；故选A。

8．(2022·辽宁省锦州市一模)苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法错误的是(    )

A．反应①和④的原子利用率均为

B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．向2 mL10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现

D．预测可以发生反应

【答案】C

【解析】A项，反应①中乙烯与O2反应产生，原子利用率达到100%，反应④中与苯发生取代反应完全变为目标产物苯乙醇，因此该反应中原子利用率也达到100%，A正确；B项，乙烯、苯乙醇、苯乙醛化学性质活泼，均具有强的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C项，由于CuSO4溶液过量，显酸性，因此加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热时不会产生砖红色沉淀。操作时，应该是向2 mL10%的NaOH溶液中滴入5滴2%的CuSO4溶液，使溶液显碱性，然后再加入0.5 mL苯乙醛溶液，加热煮沸，这时有砖红色沉淀出现，C错误；D项，根据苯与发生取代反应产生苯乙醇可预测反应：可以发生，D正确；故选C。

9．(2022·安徽省顶尖联盟高三二模)从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如图，下列有关说法正确的是(    )

(香豆素) (双香豆素)

A．香豆素中所有原子一定共平面

B．1 mol 双香豆素最多能消耗2 mol NaOH

C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应

D．该合成路线的原子利用率为100％

【答案】C

【解析】A项，香豆素中含有O-C、O-H键，且单键可自由旋转，则所有原子不一定处于同一平面，故A错误；B项，该分子中含有两个酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1 mol双香豆素最多能消耗4 mol NaOH，故B错误；C项，双香豆素中含有羟基，能发生氧化，含有碳碳双键，能发生还原和聚合反应，故C正确；D项，根据合成路线可知，反应物HCHO中的氧原子没有进入产物双香豆素中，该合成路线的原子利用率不是100％，故D错误；故选C。

10．(2022·重庆市渝高中学校月考)两种有机物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是(    )

A．二者都能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色

B．①②都可以和NaOH溶液反应，且①的一氯代物有3种

C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2，两者都能氧化成醛

D．两者互为同分异构体，分子式均为C5H10O2

【答案】D

【解析】A项，分子中不含有碳碳不饱和键，不能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，A不正确；B项，①②分子中虽然含有羟基，但都属于醇，呈中性，都不能和NaOH溶液反应，B不正确；C项，①和②分子中，羟基碳原子上都只连接1个氢原子，都能发生催化氧化，但不生成醛，只能生成酮，C不正确；D项，①和②的分子结构不同，分子式均为C5H10O2，所以二者互为同分异构体，D正确；故选D。

11．(2022·四川省泸州市高三第三次教学质量诊断性考试)中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(    )

A．莪术二醇的分子式为C15H26O2

B．莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色

C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛

D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物

【答案】C

【解析】A项，由其结构简式可知莪术二醇的分子式为C15H26O2，故A项正确；B项，由其结构简式可知其含有官能团醇羟基，具有还原性，也具有官能团碳碳双键，极易被氧化，而同时酸性K2Cr2O7溶液具有强氧化性，两者发生氧化还原反应。故莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色，故B项正确；C项，只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能氧化成醛基，而莪术二醇羟基相连的碳原子上并没有氢原子，则莪术二醇含有两个醇羟基不可以被催化氧化得到二元醛，故C项错误；D项，由其结构简式可知其含有官能团碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，因此一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物，故D项正确；故选C。

12．(2022·湖北省宜城市一中、南漳县一中联考)某二元醇的结构简式如图，关于该有机物的说法错误的是(    )

A．用系统命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇

B．该有机物可通过催化氧化得到醛类物质

C．该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃

D．在标准状况下，1mol该有机物能与足量的金属Na反应产生氢气体积为22.4L

【答案】B

【解析】A项，按照图中所示编号，，醇羟基在2号和5号位上，系统命名法为5-甲基-2，5-庚二醇，A正确；B项，醛(-CHO)是由伯醇(-CH2OH)催化氧化得到的，故该物质不能氧化成醛，B错误；C项，该有机物通过消去反应能得到、、、、、6种二烯烃，C正确；D项，1mol该物质含有2mol-OH，与Na反应生成H2的物质的量为1mol，标况下的体积为22.4L，D正确；故选B。

13．(2022·广东省清远联考)黄豆黄素具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效等作用，其分子结构如图所示，下列说法错误的是(    )

A．该物质的分子式为C6H12O4 B．该分子结构中含有4种官能团

C．该物质能在空气中稳定存在 D．该物质能与溶液发生显色反应

【答案】C

【解析】A项，由结构简式可知，黄豆黄素的分子式为C6H12O4，故A正确；B项，由结构简式可知，黄豆黄素的官能团为羟基、醚键、羰基、碳碳双键，共有4种官能团，故B正确；C项，黄豆黄素含有的酚羟基易被空气中的氧气氧化，故C错误；D项，黄豆黄素含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故D正确；故选C。

14．(2022·江西省南城县第二中学质检)异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是(    )

A．分子中有12种氢原子

B．分子中所有碳原子可能共平面

C．1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH2发生反应

D．1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质

【答案】A

【解析】A项，异甘草素分子中有12个氢原子，右边苯环为对称结构，苯环只有两种氢原子，则分子中有10种氢原子，A项错误；B项，由结构简式可知，异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键上的原子和与之相连的原子在同一平面上，则分子中所有碳原子可能共平面，B项正确；C项，异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键在一定条件下均可与氢气发生加成反应，则1mol异甘草素在一定条件下最多能与8molH2发生反应，C项正确；D项，溴水可与酚羟基的邻对位发生取代反应，与碳碳双键发生加成反应，则1mol异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol溴单质，D项正确；故选A。

15．(2022·重庆巴蜀中学高三模拟)某有机物的结构简式如下图所示，有关该有机物说法正确的是(    )

A．该有机物所有原子可能共面 

B．该有机物的分子式为C17H12O2Cl

C．该物质遇FeCl3溶液会显色  

D．该有机物能反生加成及应、取代及应、消去反应

【答案】C

【解析】A项，两个苯环连在1个饱和碳原子上、饱和碳原子呈四面体，则该有机物所有原子不可能共面，A错误；B项，该有机物的分子式为C17H13O2Cl，B错误；C项，该物质含酚羟基、则该物质遇FeCl3溶液会显色，C正确；D项，该有机物含苯环、碳碳双键和碳碳三键能与氢气反生加成及应，含酚羟基、碳氯键则能发生取代及应，所含酚羟基不能发生消去反应，所含氯原子相连碳原子上没有氢原子不能发生消去反应，D错误；故选C。

16．(2022·湖南师大附中高三模拟)化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如图，下列说法正确的是(    )

A．X分子中所有原子均处于同一平面

B．X、Y均能发生加成、取代、消去反应

C．X→Y发生了取代反应

D．等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，最多消耗的物质的量相同

【答案】D

【解析】A项，X分子中含有甲基，则X分子中所有原子不可能处于同一平面，A错误；B项，X、Y都含有酮基、碳碳双键和本话，均可以发生加成反应，也都含有甲基，均可以发生取代反应，但是二者都不能发生消去反应，B错误；C项，X→Y的反应中，X分子中的碳碳双键断裂变为碳碳单键，且两个碳原子上分别连接了新的原子和基团，故该反应属于加成反应，C错误；D项，X分子和Y分子中均含有酚羟基和碳碳双键，1mol X或Y和足量溴水反应，都最多可以消耗3mol Br2，D正确；故选D。

17．(2022·北京市八一中学月考)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：

下列说法正确的是(    )

A．的酸性比弱

B．能与反应制备

C．久置于空气中不会被氧化，能与溴水反应生成沉淀

D．两种方法的反应类型都是加成反应

【答案】B

【解析】A项，酚羟基的活泼性强于醇羟基，所以的酸性比强，A错误；B项，依据苯酚和甲醛的反应原理可判断能与HCHO反应制备，B正确；C项，BHT分子中含有酚羟基，久置于空气中易被氧化，酚羟基的邻位和对位上没有氢原子，不能与溴水反应生成沉淀，C错误；D项，方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，D错误；故选B。

18．(2022·广西一模)氧化白藜芦醇具有抗病毒作用，其结构简式如图所示，下列说法错误的是(    )

A．该化合物分子式为C14H12O4

B．该化合物共平面的碳原子数最多为14个

C．1mol该化合物最多能与6molH2、4molNa发生反应

D．该化合物能发生取代反应、加聚反应、氧化反应

【答案】C

【解析】A项，化合物分子式为C14H12O4，故A正确；B项，苯环的6个碳原子共平面，碳碳双键以及与双键碳相连的原子共平面，苯环和碳碳双键之间为单键相连，可以旋转到同一平面上，故所有14个碳原子可以共平面，故B正确；C项，有机物中苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故1mol该化合物最多能与6molH2发生反应，故C错误；D项，有机物中含有碳碳双键，故能发生加聚反应和氧化反应，有机物中含有羟基，故能发生取代反应，故D正确；故选C。

19．(2022·河北省邯郸市名校联考)从茶叶中提取的儿茶素(R)是一种优良的天然抗氧化剂，其结构简式如图所示，下列有关R的说法不正确的是(    )

A．不能与NaHCO3溶液发生反应

B．含有的官能团的名称为羟基、醚键、羰基

C．能发生取代反应、加成反应和氧化反应

D．1molR最多可与9mol H2发生加成反应

【答案】B

【解析】A项，由结构简式可知，分子中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，A正确；B项，由结构简式可知，分子中含羟基、醚键、酯基三种官能团，B错误；C项，分子中含酚羟基，能发生取代反应和氧化反应，含苯环，能发生加成反应，C正确；D项，1molR分子中含3mol苯环，1mol苯环能与3molH2发生加成反应，则1molR最多可与9mol H2发生加成反应，D正确；故选B。