2024届高三化学高考备考一轮复习专题17有机化学基础课件
展开
这是一份2024届高三化学高考备考一轮复习专题17有机化学基础课件,共60页。
考点一 认识有机化合物
一、有机物组成和结构的确定
1.研究有机化合物的一般方法
2.有机物分子式的确定1)元素分析①定性分析:用化学方法鉴定有机物的组成元素。如燃烧后C→CO2,H→
H2O。②定量分析:一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物,并测定各产物的
量,从而确定其实验式。2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。3)确定分子式。
3.分子结构的确定——波谱分析1)红外光谱:利用红外光谱来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类。2)核磁共振氢谱:利用核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和
数目,其中吸收峰的个数=氢原子种类,吸收峰面积之比=氢原子数目之比。
4.有机物分子不饱和度(Ω)的确定1)利用计算公式确定烃(CxHy):Ω= (2x+2-y)。注意:若有机物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,
则不予考虑;若含有氮原子,例如分子式为CxHyOzNn的分子的不饱和度为 (2x+2-y+n)。
1.烷烃的系统命名1)选主链:选最长的碳链(包括官能团在内)为主链,称某烷(或根据官能团
确定类别名称)。2)编号数:从距离支链(或官能团)最近的一端编号,确定支链(或官能团)的
位置。
3)书写:①1、2、3……指官能团或取代基的位置;②二、三、四……指相
同取代基或官能团的个数;③甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分
别为1、2、3、4……;④烯、炔、醛、酮、酸……指有机物类别。
2.苯的同系物的命名以苯环作为母体,其他基团作为取代基;系统命名按照烷烃的命名原则;习
惯命名可用邻、间、对表示。
3.酯的命名先读酸的名称,再读醇的名称,后将“醇”改成“酯”。如甲酸与乙醇生
成的酯命名为甲酸乙酯。
三、官能团与有机物的类别
1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式1)烷烃:碳原子之间全部以单键结合,通式为CnH2n+2(n≥1)。2)烯烃:含有碳碳双键,单烯烃通式为CnH2n(n≥2)。3)炔烃:含有碳碳三键,单炔烃通式为CnH2n-2(n≥2)。
2.脂肪烃的物理性质常温下,碳原子数≤4时为气体;随碳原子数增多,熔、沸点升高(碳原子数
相同的,支链越多,熔、沸点越低),密度增大(密度均比水小);均难溶于水。注意:新戊烷常温下为气体。
3.脂肪烃的典型的化学性质1)烷烃的取代反应:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl2)烯烃和炔烃的加成反应(与H2、Br2、HCl、H2O等加成) 注意:CH2 CH—OH不稳定,转化为乙醛。3)加聚反应nCH2 CH2 ?CH2—CH2?
4)二烯烃的加成反应 5)脂肪烃的氧化反应CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O注意:烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃可以。
4.乙烯和乙炔的实验室制法1)反应原理CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2OCaC2+2H2O Ca(OH)2+CH CH↑2)制备装置实验室制乙烯 实验室制乙炔
3)注意事项①制备乙烯时:a.乙醇和浓硫酸的体积比为1∶3,浓硫酸起催化剂和脱水
剂的作用;b.加入沸石或碎瓷片以防止暴沸;c.制得的乙烯中含有CO2、SO2、乙醇蒸气等杂质,可用NaOH溶液除去。②制备乙炔时:a.为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水,用分液
漏斗控制滴加速度;b.生成的乙炔中含有H2S、PH3等杂质,可用CuSO4溶
液除去。
二、芳香烃苯及其同系物的性质1)苯的同系物分子中含有一个苯环,且侧链是链状烷基。2)化学性质(以苯和甲苯为例)①卤代: +Br2 +HBr↑ +Br2 +HBr↑ +Cl2 +HCl
②硝化: +HNO3 +H2O +3HNO3 +3H2O③磺化:苯与浓硫酸在70~80 ℃发生磺化反应,生成苯磺酸。 +HO—SO3H +H2O④加成: +3H2
⑤氧化: 注意:苯的同系物中,和苯环直接相连的碳原子上有氢原子,才能使酸性高
锰酸钾溶液褪色。
1.物理性质1)通常情况下,除CH3Cl等较少数为气体外,其余为液体或固体。2)难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.化学性质(以CH3CH2Br为例)1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr2)消去反应CH3CH2Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H2O注意:连接卤素原子的碳原子没有邻位碳原子或邻位碳原子上没有氢原
子时,不能发生消去反应。
3.卤代烃中卤素原子的检验方法步骤:RX
考点三 烃的含氧衍生物
1.分子结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的
通式为CnH2n+1OH,官能团为羟基(—OH)。
2.物理性质1)沸点:饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高;醇分子中羟
基数越多,分子间形成的氢键越多,沸点也就越高;相对分子质量相近的醇
和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为醇分子与水分子之
间形成了氢键。醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而减小。
3.化学性质(以乙醇为例) 1)与金属钠反应:2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2↑(a处断)2)与氢溴酸反应:C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O(b处断)3)分子间脱水反应:2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O(a、b处断)4)消去反应:C2H5OH CH2 CH2↑+H2O(b、d处断)5)催化氧化反应:2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O(a、c处断)6)酯化反应:CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(a处断)
7)与强氧化剂反应:乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧
化为乙酸。总结:醇的消去反应和催化氧化反应规律①醇的消去反应规律:一般只有和羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有
氢原子时,才能发生消去反应。没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原
子的醇不能发生消去反应,如CH3OH、 等不能发生消去反应。②醇的催化氧化反应规律:
1.分子结构酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚。苯酚的
分子式为C6H6O,结构简式为 ,官能团为—OH 。
2.物理性质(以苯酚为例)纯净的苯酚是无色晶体,久置呈粉红色。易溶于乙醇等有机溶剂,常温下
在水中的溶解度不大,温度高于65 ℃时能与水混溶。
3.化学性质(以苯酚为例)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯
酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。
注意:苯酚俗称石炭酸,酸性强弱:H2CO3>苯酚>HC 。
+CO2+H2O +NaHCO3(不能生成Na2CO3)。
总结:醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较
1.醛和酮的结构1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,官能团为醛基(—CHO),可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。2)酮:由羰基与两个烃基相连的化合物,官能团是羰基( )。最简单的酮是丙酮,结构简式为 。
2.醛和酮的化学性质1)醛的化学性质(以乙醛为例)①氧化反应a.银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。c.催化氧化反应:2CH3CHO+O2 2CH3COOH。d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应a.催化加氢:CH3CHO+H2 CH3CH2OH。b.与HCN加成:CH3CHO+HCN 。2)酮的化学性质(以丙酮为例)能与氢气、氢氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇类等发生加成反
应。如 +HCN ; +RNH2 。
1.分子结构由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸的通式
为CnH2nO2,官能团为羧基(—COOH)。
2.化学性质1)是弱酸,有酸的通性RCOOH+NaHCO3 RCOONa+ CO2↑+H2O。2)取代反应 +R'OH +H2O。 +NH3 +H2O。
注意:酯化反应中,羧酸中羧基的羟基与醇中羟基的氢原子结合生成水。3)常见羧酸的用途①甲酸在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。②苯甲酸属于芳香酸,可用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品
防腐剂。③乙二酸又称草酸,是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
1.酯的结构羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为RCOOR',官
能团为酯基( )。
2.酯的化学性质——水解反应 +HO —R' + HO —R'
1.α-氨基酸通式: 。官能团:氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
2.氨基酸的化学性质1)两性:如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 +HCl 、 +NaOH +H2O。2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)脱水缩合形成含有
肽键的化合物。如: + +H2O。
多种氨基酸通过肽键连接最终可形成蛋白质。
考点四 高分子化合物 有机合成
一、高分子化合物基本概念
1.链节:高分子化合物中不断重复的基本结构单元。
2.聚合度:链节的数目称为聚合度,用“n”表示。
3.单体:合成高分子化合物的小分子化合物。
1.塑料:主要成分是合成树脂。如聚乙烯塑料:无臭、无毒,具有优良的耐低温性能,化学稳定性好,常温
下不溶于一般溶剂,吸水性小,电绝缘性能优良。
2.橡胶:具有高弹性,可分为天然橡胶和合成橡胶。
3.纤维1)天然纤维:棉花、羊毛、蚕丝和麻等。2)合成纤维:聚酯纤维和聚酰胺纤维等。
三、合成高分子化合物的两个基本反应
1.加聚反应:由不饱和单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 ;nH2C CH—CH CH2 ?CH2—CH CH—CH2?;nCH2 CHCH3+nCH2 CH—CH CH2 。
2.缩聚反应:单体分子间通过缩合反应生成高分子化合物,同时还生成小
分子化合物的反应。nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH +(2n-1)H2O;nH2N(CH2)5COOH +(n-1)H2O;n +n +(n-1)H2O(酚醛树脂的合成)。注意:一般的缩聚反应,多为可逆反应,为提高产率,需及时移去产生的小
四、根据高分子的结构推断单体的方法 首先判断高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物。
1.加聚产物单体的判断中学里加聚产物形成的方式有三种:单烯烃的加聚、共轭二烯烃的加
聚、两种或两种以上单体发生的共聚。1)若链节的主链上只有2个碳原子,且以单键相连,则单体必为一种含有碳
碳双键的物质,只要将两个半键闭合即可。 2)若链节中主链上只有碳原子,且碳原子数较多,其推断规律是“有双键,
四碳断,单双键互变;无双键,两碳断,单键变双键”。
2.缩聚产物单体的判断中学里缩聚产物形成的方式有三种:聚酯式、聚酰胺式(即形成肽键)、酚
醛树脂式,从形式上看都是脱水缩合。1)若高聚物的链节为 或 ,则其合成单体为一种。若有端基,去掉两端方括号,即得高聚物的单体。如: 的单体为H2NCH2COOH。2)若链节中间(不在端上)含有肽键,则从肽键中间断开,在亚氨基上加氢
原子,在羰基上加羟基,即得高聚物的单体。若肽键两边为不对称结构,则
单体为两种。如:
的单体为H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。3)若链节中间(不在端上)含有 (酯基)结构,其单体为两种,从 中虚线处断开,羰基加上羟基,氧上加氢原子即得单体。如: 的单体为 和HOCH2CH2OH。
4)特殊情况①含 基团的高聚物是HCHO和苯酚发生缩聚反应的产物。②高聚物 是环氧乙烷型物质开环的产物,其单体应为 。
1.构建碳骨架1)碳链增长加聚反应、缩聚反应、酯化反应,醛或酮与HCN的加成。如:CH3CHO+HCN 。2)碳链减短烷烃的裂化,酯类、糖类、蛋白质等的水解反应,烯烃、炔烃的氧化反应
及芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
2.官能团的引入1)引入羟基(—OH)的反应①卤代烃的水解;②醛(酮)还原(与H2加成);③烯烃与水加成;④酯的水解
等。2)引入卤素原子(—X)的反应①不饱和烃(烯烃、炔烃)与X2加成;②不饱和烃(烯烃、炔烃)与HX加成;
③烷烃的卤代反应;④苯及其同系物的卤代反应;⑤醇与HX反应。3)引入碳碳双键( )的反应①卤代烃的消去(碱性条件);②醇的消去(酸性条件);③炔烃不完全加成;
④烷烃裂化。4)引入碳氧双键的反应:醇的氧化。
5)引入羧基的反应①醛氧化;②苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)被酸性
高锰酸钾溶液氧化;③酯等物质的水解。
3.官能团的消除1)通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)。2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。3)通过加成或氧化反应等消除醛基。4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
4.官能团的保护1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其
与NaOH反应,把—OH 转变为—ONa,待氧化后再酸化将其转变为—
OH。2)碳碳双键的保护:碳碳双键易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与
HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双
键。3)氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,因此用对硝基甲苯合成对氨基苯甲
酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2还原为—NH2。
5.官能团间的衍变1)官能团种类改变:不同类官能团之间的衍变,如烃 卤代烃 醇 醛 酸 酯。2)官能团的数目改变:一个官能团变多个官能团,如CH3CH2Cl CH2 CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH OHCCHO HOOCCOOH。3)官能团的位置改变,如CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2CHBrCH3。
思维流程:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。1)根据限制条件判断其含有的官能团。2)写碳架:除去官能团中的碳原子,写出其他碳原子形成的碳架异构。3)“移官位”:在碳架上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官
能团时,先确定一个官能团的位置,再移动另一个官能团的位置,依次类推。4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可
得出所有同分异构体的结构简式。注意:书写含碳碳双键的同分异构体时,应注意题目是否要求考虑顺反异构。
综合一 限制条件下同分异构体的书写
例 (2021河北,18节选)(2)有机化合物D( )有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
、 。①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
解题导引 书写同分异构体时要注意D分子中共有8个氢原子,结合已知
信息,能够顺利排列出苯环上的基团。
解析 (2)由①可知含醛基和酚羟基,D分子除苯环外不饱和度为1,说明只
有一个醛基,结合峰面积比可知苯环上还有两个酚羟基(且位置对称)和一
个甲基。
答案 (2)
综合二 有机推断解题突破口
1.根据反应中的特殊条件进行推断1)NaOH的水溶液,加热——卤代烃、酯类的水解反应。2)NaOH的醇溶液,加热——卤代烃的消去反应。3)浓硫酸,加热——醇的消去、酯化,醇变成醚,苯环的硝化等反应。4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应。5)O2、Cu,加热——醇的催化氧化反应。6)新制的Cu(OH)2,加热(或银氨溶液,水浴加热)——醛与弱氧化剂的反应。7)稀硫酸——酯的水解等反应。8)H2,催化剂——烯烃、炔烃的加成,芳香烃的加成,醛、酮还原成醇的反应。
9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。10)Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。
2.根据有机物的性质推断官能团1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质可能含有 、 或是酚类物质。2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有 、 、—CHO或是醇类、酚类、苯的同系物等。3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的物质一定含
有—CHO。4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。5)能与NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。
6)能水解的有机物中可能含有酯基、肽键或卤素原子。7)能发生消去反应的可能是醇或卤代烃等。8)能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物中含有酚羟基。
3.根据性质和有关数据推知官能团的数目1)烃和卤素单质的取代:取代1 ml氢原子,消耗1 ml卤素单质(X2)。2) 的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等按物质的量之比1∶1加成。3)含—OH的有机物与Na反应:2 ml —OH对应 1 ml H2。4)发生银镜反应时,1 ml —CHO对应2 ml Ag,与新制Cu(OH)2反应时,1 ml —CHO对应1 ml Cu2O(注意:1个HCHO分子相当于有2个—CHO)。5)2—COOH CO2,—COOH CO2。
4.根据某些产物推知官能团的位置1)由醇氧化成醛(或羧酸),—OH 一定在链端;由醇氧化成酮,—OH 一定在
链中;若该醇不能被催化氧化,则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。3)由加氢后碳架结构确定“ ”或“—C ”的位置。4)由取代产物的种类可确定碳链结构。如C5H12的一氯代物若有3种,则其碳链结构为C—C—C—C—C,若其一氯
代物只有1种,则其碳链结构为 。
例 M是合成某药物的中间产物,其合成路线如下:
已知:Ⅰ. +R2CH2COOR3 Ⅱ.R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OHⅢ. +R3CH2COOR4 +R2OH(1)A分子无支链,只含有一种官能团,官能团的名称是 。(2)B→E的反应类型是 。(3)D的结构简式是 。
(4)F→G的化学方程式是 。(5)已知J的分子式是C5H10O3,核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为2∶3,且1
ml J可与2 ml NaOH溶液发生水解反应,J的结构简式是
。(6)L的结构简式是 。(7)L→M时,L发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。
解题导引 本题在推断有机物的结构时要紧扣四类信息,一是流程图中
已知的两种有机物(M和 )的结构信息;二是反应条件信息,如A→B和F→G的反应条件都是 ,说明A和F中均含有—COOH;三是有机物A、B、E、F、G、K、L的分子式信息,如根据A、B分子式
的差异及反应条件可推知A中含有两个—COOH;四是给出的已知信息,
如B+D→E涉及信息Ⅰ,E的转化反应涉及信息Ⅱ,G+J→K和K+
→L涉及信息Ⅲ。
解析 由E的分子式及其在催化剂作用下生成产物的结构,结合信息Ⅱ,
可推知E为 ;结合A(无支链,只含有一种官能团)、B、E的分子式及信息Ⅰ中的加成反应,可推知B为C2H5OOCCH2CH2
COOC2H5、D为 、A为HOOCCH2CH2COOH;F与乙醇反应生成G,G与J发生信息Ⅲ中的反应生成K,结合F、G的分子式,可知F属于
羧酸、G属于酯,故F为CH3COOH、G为CH3COOCH2CH3。由(5)可推知J
为 ,结合K的分子式可推知K为 ,结合信息Ⅲ、L的分子式、M的结构简式,可推知L为 ,对比L、M的结构可知,L在化学组成上去氧加氢生成M,则L发生还原反应生成M。
答案 (1)羧基 (2)加成反应(3) (4)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O(5) (6)
应用 新型有机反应在有机合成中的应用
1.卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸:如CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH,这是增加一个碳原子的常用方法。
2.烯烃的氧化:烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮;烯烃被
酸性KMnO4溶液氧化得到羧酸或酮。如CH3CH2CH C(CH3)2 CH3CH2CHO+ 。注意:根据烯烃被O3氧化后的产物可以推断原烯烃的结构。
3.双烯合成:如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯, + ,这是著名的双烯合成反应,也是合成六元环的首选方法。
4.羟醛缩合:有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作
用,生成β-羟基醛,称为羟醛缩合反应。如 CH3CH CHCHO。
5.苯环上的硝基被还原: 。
6.醛、酮与HCN的加成反应:如CH3CHO+HCN
7.醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:
+R'MgX 。
8.酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH R1COOR3+R2OH。
9.羧酸的还原反应和取代反应:羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用
氢化铝锂能将羧酸还原为相应的醇。羧酸分子中的α-H较活泼,易被取
代。RCOOH RCH2OHRCH2COOH+Cl2 +HCl
例 (2020浙江1月选考,31节选)某研究小组以芳香族化合物A为起始原
料,按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知: ;RCOOR' RCONH2。(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
解题导引 先根据题图中信息推断出A和B的结构,再比较A、B的碳架
结构和官能团的变化,迁移有机化合物中各种官能团的性质,并结合新的
反应信息,设计出合理的合成路线。
解析 (4)由C的结构简式可推出B为 ,进一步推出A为 ;A→B需将—CH3转化为—CH2COOH,可先将A在Cl2、光照条件下反应,使—CH3上的一个H原子被Cl原子取代
得到—CH2Cl,再与NaCN发生已知信息中的反应延长碳链,最后水解,将—
CH2CN 转化为—CH2COOH。
答案 (4)
创新 有机合成路线设计
1.正合成分析法:采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的
直接或间接的中间体,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是:原料→
中间体→产品。
2.逆合成分析法:采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找
出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向未知原料。其思维程序
是:产品→中间体→原料。
如由乙烯合成草酸二乙酯,其思维过程概括如下:
3.综合比较法:采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途
径进行比较,从而得到最佳的合成路线。
例 (2022湖南,19节选)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物
的合成路线如下:
已知:① +[Ph3 CH2R']Br- ② 回答下列问题:(3)B的结构简式为 ;(7)参照上述合成路线,以 和 为原料,设计合成
的路线(无机试剂任选)。
解题导引 设计合成路线时,比较目标产物 和原料 、 的碳架结构知,产物的碳原子数和两种原料的碳原子数之和相等;参照题图转化中G→H的转化,由 与 发生加成反应可得到 ,继而参
照题图转化中H→I的转化可得到目标产物。
解析 根据A的结构简式及B的分子式结合已知①,可以推出B为
;B和C分子式相差2个H,说明B发生加成反应,C为 ;结合已知②,可推知D为 。比较F与H的结构并依据G的分子式,可推
出G为 。(7)运用逆向思维,参考H→I的转化可知产物 由 (记为①)在碱性条件下生成;对比分析参考
G→H的转化可知①由 与 在碱性条件下生成;对比分析 与 可知 先加成再氧化可得 。
相关课件
这是一份2024版高考化学一轮复习专题基础练专题十有机化学基础专题综合训练作业课件,共24页。PPT课件主要包含了专题综合训练等内容,欢迎下载使用。
这是一份2024版高考化学一轮复习专题基础练专题十有机化学基础考点30烃作业课件,共25页。PPT课件主要包含了经典3+2,创新1+1等内容,欢迎下载使用。
这是一份2023届高三化学高考备考一轮复习有机化学反应深度扩展总结课件,共60页。PPT课件主要包含了C6H5+,X3CH+,SO3H+,RX+,ROHOH,COH+,R1+,CO+,CH3+,CO2+等内容,欢迎下载使用。