2022届高三化学高考备考二轮复习专题12有机化学基础(选考)课件

这是一份2022届高三化学高考备考二轮复习专题12有机化学基础(选考)课件，共60页。PPT课件主要包含了备考要点，有机物的结构与性质，考点一，核心回扣，思维流程，②能发生水解反应→，结构高度对称，剩余2个饱和碳原子，对点训练，真题演练等内容，欢迎下载使用。

1.掌握有机物的组成与结构。2.掌握烃及其衍生物的性质与应用。3.掌握糖类、油脂、蛋白质的结构与性质。4.理解合成高分子的结构与特点。
1.常见有机物及官能团的主要性质
2.常考官能团1 ml所消耗的NaOH溶液、H2物质的量的确定(1) 最多消耗NaOH溶液______ml。
解析　①1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH；②1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH；③醇羟基不消耗NaOH。
(2) 最多消耗H2_____ml。
解析　①1 ml羰基、醛基、碳碳双键均消耗1 ml H2；②1 ml碳碳三键消耗2 ml H2；③1 ml苯环消耗3 ml H2。
(3) 最多消耗H2_____ml。
解析　①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应。
3.限制条件同分异构体的书写(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程如：写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式：____________________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(2)根据限制条件确定官能团
①能发生银镜反应→ 、
③与FeCl3溶液发生显色反应→
④分子中只有4种不同化学环境的氢原子
(4) 或
归纳总结　①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。
(一)重要有机物脱水化学方程式的书写1.按要求书写化学方程式。(1) ①浓硫酸加热生成烯烃__________________________________________。②浓硫酸加热生成醚________________________________________________。
(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水①生成链状酯______________________________________________________________。②生成环状酯__________________________________________。
③生成聚酯_____________________________________________________________________________。
＋(2n－1)H2O
(3) 分子间脱水①生成环状酯__________________________________________________。②生成聚酯______________________________________________________。
(二)常考易错有机化学方程式的书写2.按要求书写下列反应的化学方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_________________________________。
(2)CH3—CH2—CH2—Br①NaOH的水溶液，加热_________________________________________________________。②NaOH的醇溶液，加热___________________________________________________________。
(3)向 溶液中通入CO2气体_______________________________________________。
(4) 与足量NaOH溶液反应_________________________________________________________。
(5) 与足量H2反应___________________________________________________________________________________________________。
有机反应化学方程式的书写要求(1)反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。
(三)限制条件同分异构体的书写3.写出C7H6O4在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。(1)①苯环上有3个取代基；②能与NaHCO3溶液反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④有4种不同化学环境的氢原子。
(2)①苯环上有3个取代基；②能水解；③能发生银镜反应；④能与FeCl3溶液发生显色反应；⑤有4种不同化学环境的氢原子。
(3)①苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④有4种不同化学环境的氢原子。
角度一　官能团的识别1.[2021·广东，21(1)]化合物 中含氧官能团有________________(写名称)。
2.[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta( )中虚线框内官能团的名称为a：_________，b：______。
角度二　有机转化关系中反应类型的判断及化学方程式的书写3.[2021·广东，21(2)(3)(4)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为__________。
解析　反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为____________。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_____，属于加成反应的有______。
解析　还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应。
4.[2021·湖南，19(1)(2)(5)]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如右：
回答下列问题：(1)A的结构简式为___________________。
(2)A→B，D→E的反应类型分别是__________，_________。
解析　A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应。
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式________。
角度三　限制条件同分异构体的书写5.[2021·湖南，19(4)]B( )有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。①苯环上有2个取代基　②能够发生银镜反应　③与FeCl3溶液发生显色发应。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________________。
6.[2021·河北，18(2)]D( )有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为______________、_____________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
考向一　合成路线中官能团的识别、反应类型的判断及反应定量关系1.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素­3­羧酸，合成路线如下所示：
回答下列问题：(1)B的化学名称为________。(2)D中含氧官能团的名称为________________。(3)①的反应类型为__________。(4)1 ml E与足量NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为____ ml。(5)1 ml D和足量H2完全加成，所需H2的物质的量为_____ ml。
2.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
已知：乙酸酐的结构简式为 。
(1)A的名称是____________________；B中所含官能团的名称是_____________。(2)①④的反应类型分别为__________、_________。(3)若1 ml C和H2完全加成，所需H2的物质的量为____ ml。(4)1 ml B在NaOH水溶液中完全水解，所需NaOH的物质的量为____ ml。
对氟苯酚(或4-氟苯酚)
考向二　合成路线中结构简式、化学方程式的书写3.工业上用苯甲醛( )和丙酮( )合成重要的有机合成中间体1-苯丁二烯( )的途径如下：
完成下列问题：(1)写出1-苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式：_____________________________________________________________。
(或 或 )
(2)反应①中所包含的两步反应为加成反应和消去反应，试写出这两步反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________。
(3)写出反应④和反应⑤的化学方程式：_______________________________________________________________________，_______________________________________________________。
(4)流程中设计反应②和④的目的是________________________________________。
防止碳碳双键在反应③中与H2发生
4.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如图所示：
回答下列问题：(1)A的结构简式为_______________。
(2)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D，反应②的化学方程式为_______________________________________________________。
解析　D为邻苯二甲酸二乙酯，A→D经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应②的化学方程式是
(3)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F反应的化学方程式为_________________________________________________。一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为_____________________________。
解析　OPA→E(C8H8O3)，结合题给信息可知在此条件下—CHO既可被氧化为—COOH，又能被还原为—CH2OH，所以中间体E的结构简式为 ，
该有机物因有—COOH和—OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子化合物F，其反应为 。
OPA的还原产物为 ，其与碳酸二甲酯( )在一定条件下，通过缩聚反应制得 。
5.有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
试回答下列问题：(1)A、B的结构简式为_____________、_____________。
(2)由A生成H的化学方程式为____________________________________________________________________。
(3)C6H8O3的结构简式为________________________。
(4)PA的结构简式为_______________________________________。
考向三　限制条件下同分异构体的书写6. 有多种同分异构体，符合下列条件的有____种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：___________________________________________________________________________________。ⅰ.为链状化合物且无支链；ⅱ.为反式结构；ⅲ.能发生银镜反应。
7.T是与R( )组成元素种类相同的芳香化合物，满足下列条件的T有______种结构。①相对分子质量比R多14；②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应；③能发生银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为______________________________________________________________。(写出符合题意的一种即可)
(或 )
8.R为M( )的同分异构体，同时满足下列条件的R的结构有_____种(不含立体异构)。①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基；②1 ml R最多能与2 ml NaHCO3反应；③核磁共振氢谱有6组吸收峰。
满足上述条件的M的同分异构体为 、 、 ，共有3种。
解析　M的同分异构体中①只含两种官能团，能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，说明其中存在酚羟基；②1 ml R最多能与2 ml NaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明有6种化学环境的氢原子；
1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( )的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。(4)“浓HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3.以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
分子中含有—CH2OH
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4.根据关键数据推断官能团的数目
(5)RCH2OH CH3COOCH2R。 (Mr)　　　　　 　　 (Mr＋42)
5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结如下(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2 Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→ ；② 。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN―→ ；
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应：
1.(2021·全国甲卷，36)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：
回答下列问题：(1)A的化学名称为________________________。
解析　A为 ，化学名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。
(2)1 ml D反应生成E至少需要____ml氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称___________________________。
酯基、醚键、羟基(任写两种)
(4)由E生成F的化学方程式为___________________________________________________________________________。
(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为____________。
解析　由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有____(填字母)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个　　　　B.3个　　　　C.4个　　　D.5个
2.(2021·全国乙卷，36)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题：(1)A的化学名称是_______________________。
2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)写出反应③的化学方程式：___________________________________________________________。
(3)D具有的官能团名称是___________________________(不考虑苯环)。
氨基、羰基、溴原子、氟原子
解析　D含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基。
(4)反应④中，Y的结构简式为________________。
(5)反应⑤的反应类型是______________。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有____种。
(7)写出W的结构简式：__________________。
1.(2021·安徽省宣城市高三第二次调研)肉桂硫胺对新型冠状病毒具有抑制作用，其合成路线如下：已知：ⅰ. ⅱ.
回答下列问题：(1)芳香烃A的名称为_______，C中官能团名称为___________。(2)C反应生成D的化学方程式是______________________________________________。
(3)D→E经历的反应分别是：______(填反应类型)、消去、水解和酸化。(4)鉴别C和E可选用的试剂为____(填字母)。a.FeCl3溶液b.溴的CCl4溶液c.酸性KMnO4溶液d.NaHCO3溶液
解析　根据最后产物结构简式及B分子式知，A为 ，B发生水解反应生成C，C能发生催化氧化反应，则B为 ；B发生氯原子的水解反应生成的C为 ；C中醇羟基被催化氧化生成醛基，则D为 ；根据流程可知E发生已知信息ⅱ的反应生成F，
由于两者都无酚羟基，则两者滴加FeCl3溶液都无现象，不能鉴别，故a不选；
C无碳碳双键，而E有，则E能使溴的CCl4溶液褪色，能鉴别，故b选；C能使酸性KMnO4溶液褪色，E含有碳碳双键，也能使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别，故c不选；C中的醇羟基不具有酸性，不能与NaHCO3溶液反应，而E中含有羧基，具有酸性，能与NaHCO3溶液反应产生气泡，故d选。
(5)F分子中最多有_____个原子共平面，G的结构简式为______________。
(6)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J的一种结构简式是_______________________。①J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色；②核磁共振氢谱显示J有5种不同化学环境的氢原子。
解析　①J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酯基，且水解后产物含有酚羟基；②核磁共振氢谱显示J有5种不同化学环境的氢原子，则满足以上条件的同分异构体可以是 。
(7)乙酰苯胺( )是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照上述合成路线和已知信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线_____________________________________________。(已知：RNO2 RNH2)
2.(2021·长春市普通高中高三4月质量检测)罗非昔布(结构如图化合物L)是一种新型非甾体抗炎药，由于其良好的抗炎活性及安全性，对其进行合成优化和结构衍生一度成为人们研究的热点，其中一条合成路线如图：
请回答以下问题：(1)化合物B的名称为___________________，化合物F的官能团的名称为________________。
溴乙酸(或2-溴乙酸)
(2)C＋D→E的反应类型为__________。
(4)写出H→I的反应的化学方程式：________________________________________。
(5)化合物K的结构简式为__________________。
(3)已知1 ml E反应只生成1 ml F和1 ml G，则G的结构简式为______________________。
C2H5OH(或CH3CH2OH)
(6)符合下列要求的化合物F的同分异构体一共有___种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构简式为_________________________________________。a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含有2个取代基b.含有羧基c.能发生银镜反应
解析　A与溴发生取代反应生成B，B中羟基上的氢原子被甲基取代生成C，C与D在碳酸钠作用下反应生成E,1 ml E反应只生成1 ml F和1 ml G，对比E和F的结构简式可知，该过程中发生取代反应，与苯环相连的亚甲基上的氢原子被E中距离苯环远端的酯基脱去—OCH2CH3后剩余原子团取代形成环，所以G为CH3CH2OH；F发生类似已知信息①的反应得到H，所以H的结构简式为 ；
I与J反应得到K，K被氧化得到L，根据I、J的结构特点可知该反应和已知信息②的反应类似，可知K的结构简式为 。