回归教材重难点13 熟悉有机化学“模型”-【查漏补缺】2023年高考化学三轮冲刺过关（新高考专用）（原卷版）

这是一份回归教材重难点13 熟悉有机化学“模型”-【查漏补缺】2023年高考化学三轮冲刺过关（新高考专用）（原卷版），共11页。试卷主要包含了官能团“模型”，空间结构“模型”，测定有机结构物理方法“模型”，有机物命名规则“模型”，有机反应类型判断“模型”，同分异构体书写必记“模型”，常见有机物间的转化“模型”，常见有机反应方程式“模型”等内容，欢迎下载使用。
回归教材重难点13  熟悉有机化学“模型”有机合成与推断综合题是高考中有机化学基础模块的重要考查形式，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，通常有4~5个设问，各问题之间既相对独立，又相互关联，命题情境新颖，试题的综合性强，考查知识全面，难度一般较大，大多以框图转化关系形式呈现，侧重考查考生的理解与辨析能力、分析与推测能力、归纳与论证能力。本考点是高考五星高频考点，2020年~2022年各地新高考卷均有考查。1．官能团“模型”（1）烃基官能团名称碳碳双键碳碳三键甲基苯基符号－C≡C－－CH3说明官能团非官能团（2）含氧官能团名称羟基醛基酮羰基羧基酯基醚键磺酸基符号－OH－CHO－－－COOH－－OR－SO3H（3）含氮官能团名称氨基硝基氰基酰胺基符号－NH2－NO2－CN（4）含卤官能团名称碳氟键碳氯键碳溴键碳碘键酰氯基符号－COCl2．空间结构“模型”（1）基本结构代表物甲烷乙烯乙炔苯甲醛球棍模型比例模型碳原子杂化sp3sp2spsp2sp2空间构型正四面体形平面形直线形平面正六边形平面三角形（2）复杂结构①含饱和碳原子（）的有机物，所有的原子不可能都共面②饱和碳上最多有1个原子与其他原子共面③苯环对位上的4个原子一定共线④单键可以自由旋转，双键和三键不能自由旋转。由单键所连接的两个平面，可能共面，也可能不共面、3．测定有机结构物理方法“模型”（1）1H核磁共振法（正丙醇CH3CH2CH2OH）①峰的个数等于有机物中的氢原子的种类②峰的面积之比等于不同类型氢原子的个数比（2）质谱法：最大质荷比即为有机物的相对分子质量（3）红外光谱法：初步判定有机物中基团的种类4．有机物命名规则“模型”（1）选主链①烷烃：选最长的碳链为主链，等长选含取代基最多的碳链为主链②其他：选含官能团的最长碳链为主链（2）编号位①烷烃：遵循“近”、“简”、“小”原则②其他：从离官能团最近的一端开始编号，醛基和羧基默认为1号碳（3）写名称①把支链作为取代基，把烃基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1，2，3…注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数字与名称之间用“－”隔开。②若取代基相同，要合并起来用二、三……等表示相同取代基的个数。③若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“－”隔开。④阿拉伯数字标明官能团的位置。【特别提醒】两类特殊有机物的命名（1）环状有机物的命名①无官能团：环为母体，若烃基复杂，则环为取代基有机物CH3CH2CH3名称1，2－二甲基环己烷异丙基苯4－甲基－2－苯基戊烷②有官能团：环为取代基有机物－CHO－C≡CHCH＝CH2名称环己基甲醛环己基乙炔3－苯基－1－丁烯有机物CH＝CH2C≡CHCOOH名称苯乙烯苯乙炔2－苯基丙酸（2）含单官能团烃的衍生物的命名①卤代烃、硝基化合物：烃为母体，指明官能团位置②含其他官能团有机物：官能团为母体有机物ClCH2CH＝CH2名称2－硝基甲基三氟甲苯3－氯－1－丙烯有机物 名称3－甲基苯酚2－溴－1，4－二甲苯 （3）含多官能团烃的衍生物的命名①官能团优先顺序：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯＞炔②母体选择规则：选择优先的官能团作为母体③烃基、卤素原子、硝基只能做取代基有机物CH2＝COOCH3CH3－－CHO名称2－甲基丙烯酸甲酯2－硝基－1，4－苯甲二酸2－羟基丙醛5．有机反应类型判断“模型”（1）加成反应：不饱和键变成饱和键，形式类似化合（不饱和度减少）①碳碳双键、碳碳叁键与H2、X2、HX、H2O的反应②苯环与H2的反应③醛、酮与H2、NH3、HCN、ROH等的反应（2）消去反应：饱和键变成不饱和键，形式类似分解（不饱和度增多）①卤代烃在NaOH的醇溶液作用下加热生成烯或炔②醇在浓硫酸作用下加热生成烯或炔（3）取代反应：上一个原子或原子团，一个原子或原子团，类似复分解①常见取代反应②钠和乙醇或乙酸的反应，属于置换反应，不属于取代反应（4）氧化反应：加氧去氢①有机物和氧气的反应（燃烧、催化氧化）②酸性KMnO4溶液褪色③醛基使溴水褪色④醛基的银镜反应：醛基光亮的银镜⑤醛基的斐林反应：醛基砖红色沉淀（5）还原反应：加氢去氧①有机物和氢气、氢化锂、B2H6的反应②有机物和NaAlH4反应：RCOOHRCH2OH③有机物和NaBH4反应：R－－CH3R－－CH3④硝基变成氨基：NO2NH2（6）加聚反应：含、－C≡C－、酮羰基、醛羰基等官能团①链节中含偶数个碳原子，一般不含N、O等原子②高聚物链节的组成与单体的化学组成相同（7）缩聚反应：分子中至少含两个能脱去小分子的基团（羟基、氨基、羧基）①链节中含碳原子数不确定，一般含N、O等原子②高聚物链节的组成与单体的化学组成不同6．同分异构体书写必记“模型”（1）常见的烷烃基种类名称甲基乙基丙基丁基戊基己基化学式－CH3－C2H5－C3H7－C4H9－C5H11－C6H13种类1124817（2）烷烃基相同的对称有机物的同分异构体数目：Cx－M－Cxx值12345烃基种类11248种类1131036（3）常见的芳香基种类芳香基－C6H5－C7H7－C8H9种类1414（4）苯环上有两个取代基：有邻、间、对三种取代基特征两同或两异三同两同一异三同一异三不同同分异构体数236610（5）官能团的特征反应①能使Br2的CCl4溶液褪色：和－C≡C－②能使溴水褪色：、－C≡C－、－CHO和酚－OH③能与饱和NaHCO3或Na2CO3溶液反应产生气体：－COOH④能与少量的Na2CO3溶液反应但是不产生气体：酚羟基⑤能与金属钠反应产生气体：酚羟基、醇羟基、酸羟基⑥能发生银镜反应：－CHO、－OCHO⑦既能发生银镜反应，又能发生水解反应：－OCHO、－HN－O－－H⑧遇FeCl3溶液能发生显色反应：酚羟基⑨能够被氧化成醛和酸的醇：－CH2OH7．常见有机物间的转化“模型”8．常见有机反应方程式“模型”（1）单烯烃的加聚反应（2）醛基的银镜反应：RCHO+2Ag（NH3）2OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （3）醛基的斐林反应：RCHO+2Cu（OH）2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O（4）普通酯的碱性水解：RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH（5）酚酯的碱性水解：OOCR+NaOHONa+ROH+H2O（6）卤代烃的碱性水解：RX+NaOHNaX+ROH（7）卤代苯的碱性水解：X+2NaOHNaX+ONa+H2O（8）伯醇的催化氧化：2RCH2OH+O22RCHO+2H2O（9）仲醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O1．（2022·江苏省选择考）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。（2）B→C的反应类型为_______。（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。（4）F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为_________________。（5）已知：（R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基）；写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_______。2．（2022·湖南省等级考）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①+［Ph3CH2R'］Br－；②回答下列问题：（1）A中官能团的名称为_______、_______；（2）F→G、G→H的反应类型分别是_____________、_____________；（3）B的结构简式为_____________；（4）C→D反应方程式为_______________________________；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______（无机试剂任选）。3．（2022·山东省等级考）支气管扩张药物特布他林（H）的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．\Ⅲ．回答下列问题：（1）A→B反应条件为_____________；B中含氧官能团有_______种。（2）B→C反应类型为_____________，该反应的目的是_______________________________。（3）D结构简式为_____________；E→F的化学方程式为_______________________________。（4）H的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3和－NH2和苯环结构的有_______种。（5）根据上述信息，写出以4－羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。4．（2022·辽宁省选择考）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的分子式为___________。（2）在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为___________。（3）D→E中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC的作用为___________。（4）F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化（填官能团名称）。（5）I的结构简式为___________。（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种（不考虑立体异构）；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________（任写一种）。5．（2022·海南省选择考）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：（1）A→B的反应类型为_______。（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。（3）C的化学名称为______________，D的结构简式为______________。（4）E和F可用______________（写出试剂）鉴别。（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______（任马一种）。①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。（7）设计以CH3－CH3为原料合成的路线_______（其他试剂任选）。已知：COOH+CO26．（宁夏石嘴山市2023届高三第三次模拟）PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图（图中有部分产物及反应条件未列出）。请回答下列问题：（1）属于取代反应的有___________（填编号），B的名称为___________。（2）写出下列反应的化学方程式：反应④：_________________________________________；反应⑦：_________________________________________。（3）H是C的同系物，相对分子质量比C大28。H有_____种结构，写出其中含有手性碳的结构简式：_________________。（4）已知：2CH2＝CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线___________（表示方法为：AB……目标产物）。7．（天津市红桥区2023届高三下学期一模）色满结构单元（）广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：（1）色满结构单元（）的分子式是_____________。（2）乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是_________。（3）检验A中的含氧官能团的化学试剂是_____________；写出G中含氧官能团的名称为_____。（4）E→F的化学方程式是_________________________。（5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_________。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_____________、_________。①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2②核磁共振氢谱有三组峰（6）设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）_____。8．（宁夏中卫市2022~2023学年高三第三次模拟）聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式是__________，C的化学名称是___________。（2）⑤的反应试剂和反应条件分别是___________。（3）F的分子式是___________，⑥的反应类型是___________。（4）⑦的化学方程式是___________。（5）M是H的同分异构体，除H外，同时符合下列条件的M的结构还有___________种。（不考虑立体异构）a．0.1molM与足量金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况）b．同一个碳原子上不能连接2个羟基。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是___________。9．（山东省潍坊市2023届高三3月学科核心素养测评）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：已知：I．II．回答下列问题：（1）A的化学名称是___________，C中官能团的名称是___________。（2）C→D的化学方程式为___________。（3）H→I的反应类型是___________，化合物E的结构简式___________。（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式__________________。①属于芳香族化合物且有两个六元环②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1∶1（5）写出以甲苯和COCl2为主要原料合成化合物H的路线（无机试剂、有机溶剂任选）_______。10．（四川省凉山彝族自治州2022~2023学年高三下学期二模）布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：（1）布洛芬中所含官能团的名称为：_______。（2）A的系统命名为：_______，1molC最多可以和_______molH2发生加成反应。（3）D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有_______种，写出其中任意一种的结构简式______________________。（4）B→C的化学方程式为：_______________________________________________，反应类型为_______。（5）布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：________________________________。（6）已知：NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料（其它无机试剂任用），用不超过三步的反应设计合成，合成路线为_______________。