回归教材重难点13 熟悉有机化学“模型”-【查漏补缺】2023年高考化学三轮冲刺过关（新高考专用）（解析版）

这是一份回归教材重难点13 熟悉有机化学“模型”-【查漏补缺】2023年高考化学三轮冲刺过关（新高考专用）（解析版），共20页。试卷主要包含了官能团“模型”，空间结构“模型”，测定有机结构物理方法“模型”，有机物命名规则“模型”，有机反应类型判断“模型”，同分异构体书写必记“模型”，常见有机物间的转化“模型”，常见有机反应方程式“模型”等内容，欢迎下载使用。

回归教材重难点13 熟悉有机化学“模型”

有机合成与推断综合题是高考中有机化学基础模块的重要考查形式，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，通常有4~5个设问，各问题之间既相对独立，又相互关联，命题情境新颖，试题的综合性强，考查知识全面，难度一般较大，大多以框图转化关系形式呈现，侧重考查考生的理解与辨析能力、分析与推测能力、归纳与论证能力。
本考点是高考五星高频考点，2020年~2022年各地新高考卷均有考查。

1．官能团“模型”
（1）烃基官能团
名称
碳碳双键
碳碳三键
甲基
苯基
符号

－C≡C－
－CH3

说明
官能团
非官能团
（2）含氧官能团
名称
羟基
醛基
酮羰基
羧基
酯基
醚键
磺酸基
符号
－OH
－CHO
－－
－COOH
－－OR

－SO3H
（3）含氮官能团
名称
氨基
硝基
氰基
酰胺基
符号
－NH2
－NO2
－CN

（4）含卤官能团
名称
碳氟键
碳氯键
碳溴键
碳碘键
酰氯基
符号




－COCl
2．空间结构“模型”
（1）基本结构
代表物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
甲醛
球棍模型





比例模型





碳原子杂化
sp3
sp2
sp
sp2
sp2
空间构型
正四面体形
平面形
直线形
平面正六边形
平面三角形
（2）复杂结构
①含饱和碳原子（）的有机物，所有的原子不可能都共面
②饱和碳上最多有1个原子与其他原子共面

③苯环对位上的4个原子一定共线

④单键可以自由旋转，双键和三键不能自由旋转。由单键所连接的两个平面，可能共面，也可能不共面
、
3．测定有机结构物理方法“模型”
（1）1H核磁共振法（正丙醇CH3CH2CH2OH）

①峰的个数等于有机物中的氢原子的种类
②峰的面积之比等于不同类型氢原子的个数比
（2）质谱法：最大质荷比即为有机物的相对分子质量

（3）红外光谱法：初步判定有机物中基团的种类

4．有机物命名规则“模型”
（1）选主链
①烷烃：选最长的碳链为主链，等长选含取代基最多的碳链为主链

②其他：选含官能团的最长碳链为主链
（2）编号位
①烷烃：遵循“近”、“简”、“小”原则



②其他：从离官能团最近的一端开始编号，醛基和羧基默认为1号碳
（3）写名称
①把支链作为取代基，把烃基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1，2，3…注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数字与名称之间用“－”隔开。
②若取代基相同，要合并起来用二、三……等表示相同取代基的个数。
③若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“－”隔开。
④阿拉伯数字标明官能团的位置。

【特别提醒】两类特殊有机物的命名
（1）环状有机物的命名
①无官能团：环为母体，若烃基复杂，则环为取代基
有机物

CH3
CH2CH3
名称
1，2－二甲基环己烷
异丙基苯
4－甲基－2－苯基戊烷
②有官能团：环为取代基
有机物
－CHO
－C≡CH
CH＝CH2
名称
环己基甲醛
环己基乙炔
3－苯基－1－丁烯
有机物
CH＝CH2
C≡CH
COOH
名称
苯乙烯
苯乙炔
2－苯基丙酸
（2）含单官能团烃的衍生物的命名
①卤代烃、硝基化合物：烃为母体，指明官能团位置
②含其他官能团有机物：官能团为母体
有机物


ClCH2CH＝CH2
名称
2－硝基甲基
三氟甲苯
3－氯－1－丙烯
有机物



名称
3－甲基苯酚
2－溴－1，4－二甲苯

（3）含多官能团烃的衍生物的命名
①官能团优先顺序：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯＞炔
②母体选择规则：选择优先的官能团作为母体
③烃基、卤素原子、硝基只能做取代基
有机物
CH2＝COOCH3

CH3－－CHO
名称
2－甲基丙烯酸甲酯
2－硝基－1，4－苯甲二酸
2－羟基丙醛
5．有机反应类型判断“模型”
（1）加成反应：不饱和键变成饱和键，形式类似化合（不饱和度减少）
①碳碳双键、碳碳叁键与H2、X2、HX、H2O的反应
②苯环与H2的反应
③醛、酮与H2、NH3、HCN、ROH等的反应
（2）消去反应：饱和键变成不饱和键，形式类似分解（不饱和度增多）


①卤代烃在NaOH的醇溶液作用下加热生成烯或炔
②醇在浓硫酸作用下加热生成烯或炔
（3）取代反应：上一个原子或原子团，一个原子或原子团，类似复分解
①常见取代反应

②钠和乙醇或乙酸的反应，属于置换反应，不属于取代反应
（4）氧化反应：加氧去氢
①有机物和氧气的反应（燃烧、催化氧化）
②酸性KMnO4溶液褪色
③醛基使溴水褪色
④醛基的银镜反应：醛基光亮的银镜
⑤醛基的斐林反应：醛基砖红色沉淀
（5）还原反应：加氢去氧
①有机物和氢气、氢化锂、B2H6的反应
②有机物和NaAlH4反应：RCOOHRCH2OH
③有机物和NaBH4反应：R－－CH3R－－CH3
④硝基变成氨基：NO2NH2
（6）加聚反应：含、－C≡C－、酮羰基、醛羰基等官能团
①链节中含偶数个碳原子，一般不含N、O等原子
②高聚物链节的组成与单体的化学组成相同
（7）缩聚反应：分子中至少含两个能脱去小分子的基团（羟基、氨基、羧基）
①链节中含碳原子数不确定，一般含N、O等原子
②高聚物链节的组成与单体的化学组成不同
6．同分异构体书写必记“模型”
（1）常见的烷烃基种类
名称
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
己基
化学式
－CH3
－C2H5
－C3H7
－C4H9
－C5H11
－C6H13
种类
1
1
2
4
8
17
（2）烷烃基相同的对称有机物的同分异构体数目：Cx－M－Cx
x值
1
2
3
4
5
烃基种类
1
1
2
4
8
种类
1
1
3
10
36
（3）常见的芳香基种类
芳香基
－C6H5
－C7H7
－C8H9
种类
1
4
14
（4）苯环上有两个取代基：有邻、间、对三种
取代基特征
两同或两异
三同
两同一异
三同一异
三不同
同分异构体数
2
3
6
6
10
（5）官能团的特征反应
①能使Br2的CCl4溶液褪色：和－C≡C－
②能使溴水褪色：、－C≡C－、－CHO和酚－OH
③能与饱和NaHCO3或Na2CO3溶液反应产生气体：－COOH
④能与少量的Na2CO3溶液反应但是不产生气体：酚羟基
⑤能与金属钠反应产生气体：酚羟基、醇羟基、酸羟基
⑥能发生银镜反应：－CHO、－OCHO
⑦既能发生银镜反应，又能发生水解反应：－OCHO、－HN－O－－H
⑧遇FeCl3溶液能发生显色反应：酚羟基
⑨能够被氧化成醛和酸的醇：－CH2OH
7．常见有机物间的转化“模型”

8．常见有机反应方程式“模型”
（1）单烯烃的加聚反应

（2）醛基的银镜反应：RCHO+2Ag（NH3）2OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

（3）醛基的斐林反应：RCHO+2Cu（OH）2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O
（4）普通酯的碱性水解：RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH
（5）酚酯的碱性水解：OOCR+NaOHONa+ROH+H2O
（6）卤代烃的碱性水解：RX+NaOHNaX+ROH
（7）卤代苯的碱性水解：X+2NaOHNaX+ONa+H2O
（8）伯醇的催化氧化：2RCH2OH+O22RCHO+2H2O
（9）仲醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O

1．（2022·江苏省选择考）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C的反应类型为_______。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为_________________。
（5）已知：（R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基）；写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）_______。
【解析】A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。（1）A分子中，苯环上的碳原子和双肩上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。（2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。（3）D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。（4）由分析可知，F的结构简式为。（5）根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。
【答案】（1）sp2和sp3（2）取代反应（3）（4）
（5）
2．（2022·湖南省等级考）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①+［Ph3CH2R'］Br－；
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是_____________、_____________；
（3）B的结构简式为_____________；
（4）C→D反应方程式为_______________________________；
（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______（无机试剂任选）。
【解析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。（1）A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。（2）由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。（3）由分析可知，B的结构简式为。（4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。（5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，则符合条件的同分异构体有4种，它们分别是CH2＝CHCH2CHO、、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。（7）结合G→I的转化过程可知，可先将和氢气发生加成反应生成，发生催化氧化转化为，再使和发生类似于“G→H”的反应生成，类似于“H→I”的反应最终转化为；综上所述，合成路线为：
【答案】（1）醚键；醛基（2）取代反应；加成反应（3）
（4）
（5）4；（6）1（7）
3．（2022·山东省等级考）支气管扩张药物特布他林（H）的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．\Ⅲ．
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为_____________；B中含氧官能团有_______种。
（2）B→C反应类型为_____________，该反应的目的是_______________________________。
（3）D结构简式为_____________；E→F的化学方程式为_______________________________。
（4）H的同分异构体中，仅含有－OCH2CH3和－NH2和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以4－羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与（CH3）3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd－C做催化剂作用下与氢气反应生成H。（1）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种；（2）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基；（3）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr；（4）H的同分异构体仅含有－OCH2CH3和－NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被－NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种；（5）由题给信息可知，以4－羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd－C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为
。
【答案】（1）浓硫酸，加热；2（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6（5）
4．（2022·辽宁省选择考）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________。
（2）在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为___________。
（3）D→E中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，PCC的作用为___________。
（4）F→G中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化（填官能团名称）。
（5）I的结构简式为___________。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种（不考虑立体异构）；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________（任写一种）。
【解析】F中含有磷酸酯基，且F→G中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为；（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为C7H7NO3；（2）由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为：+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；（3）根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；（4）由题给已知信息可知，F→G的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；（6）化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环（已占据4个不饱和度），则其余C原子均为饱和碳原子（单键连接其他原子）；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有12；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。
【答案】（1）C7H7NO3（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）sp3、sp2；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基（5）（6）12；（或）
5．（2022·海南省选择考）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

回答问题：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________。
（3）C的化学名称为______________，D的结构简式为______________。
（4）E和F可用______________（写出试剂）鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______（任马一种）。①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。
（7）设计以CH3－CH3为原料合成的路线_______（其他试剂任选）。已知：COOH+CO2
【解析】根据合成路线，A（）在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B（），B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C（），C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄酮哌酯，据此分析解答。（1）由分析可知，A（）在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B（），即反应类型为取代反应（或磺化反应）；（2）B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；（3）C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为；（4）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；（5）F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或；（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为COOH和H2O；（7）已知COOH+CO2，则以CH3－CH3为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
。
【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；（4）FeCl3（溶液）或其他合理答案
（5）或（6）①②H2O（7）
6．（宁夏石嘴山市2023届高三第三次模拟）PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图（图中有部分产物及反应条件未列出）。

请回答下列问题：
（1）属于取代反应的有___________（填编号），B的名称为___________。
（2）写出下列反应的化学方程式：
反应④：_________________________________________；
反应⑦：_________________________________________。
（3）H是C的同系物，相对分子质量比C大28。H有_____种结构，写出其中含有手性碳的结构简式：_________________。
（4）已知：2CH2＝CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线___________（表示方法为：AB……目标产物）。
【解析】反应①为丁烷分解生成甲烷和丙烯，丙烯通过与溴发生加成反应生成A，则A为3－－CH3，A通过反应③2－－CH3+2NaOH2－－CH3+2NaBr生成B，B通过反应④加热氧化成C，则B为2－－CH3，C通过反应CH3－－CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3－－COONa +Cu2O↓+3H2O生成D，则C为CH3－－CHO，D通过酸化生成E，则D的结构简式为：CH3－－COONa，名称为：2－羟基丙酸钠；根据PLLA的结构简式可知F的结构简式为：HO－COOH，两分子HO－COOH通过反应⑧酯化反应生成G；E与氢气通过反应⑥生成F，则E的结构简式为：CH3－－COOH。（1）反应①为分解反应，反应②为加成反应，反应③为取代反应，反应④⑤为氧化反应，反应⑥为加成反应，反应⑦为缩聚反应，反应⑧为酯化反应，也属于取代反应，所以属于取代反应的为③⑧，B为2－－CH3，名称为1，2－丙二醇。（2）根据分析，反应④为1，2－丙二醇的催化氧化反应，化学方程式为：2－－CH3+O2CH3－－CHO+2H2O；反应⑦为2－羟基丙酸的缩聚反应，化学方程式为：nHO－COOH HO－－nOH+（n－1）H2O。（3）由分析可知，C为CH3－－CHO，H是C的同系物，说明含有一个羰基和一个醛基，相对分子质量比C大28，H的分子式为C5H8O2，可能的结构有：CH3CH2CH2－－CHO、CH3CH2－－CH2CHO、CH3－－CH2CH 2CHO、CH3－－CHO、CH3－－CHO，共有5种结构，其中含有手性碳的结构简式为：CH3－－CHO。（4）根据逆合成法可知，可以通过丙炔通过信息反应合成，丙炔可以用丙烯分别通过加成反应、水解反应、消去反应获得，所以合成路线为：C3H63－－CH3CH≡C－CH3。
【答案】（1）③⑧；1，2－丙二醇
（2）2－－CH3+O2CH3－－CHO+2H2O
nHO－COOH HO－－nOH+（n－1）H2O
（3）5；CH3－－CHO
（4）C3H62－－CH3CH≡C－CH3
7．（天津市红桥区2023届高三下学期一模）色满结构单元（）广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：

（1）色满结构单元（）的分子式是_____________。
（2）乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是_________。
（3）检验A中的含氧官能团的化学试剂是_____________；写出G中含氧官能团的名称为_____。
（4）E→F的化学方程式是_________________________。
（5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_________。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_____________、_________
。①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2②核磁共振氢谱有三组峰
（6）设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）_____。
【解析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成，氯化铝作用下转化为，与乙二酸二乙酯和乙酸钠发生成环反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸中共热发生消去反应生成，则F为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。（1）由结构简式可知，色满结构单元的分子式为C9H10O；（2）由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸；（3）由结构简式可知，A中的含氧官能团为酚羟基，可以用氯化铁溶液与A发生显色反应使溶液呈紫色或浓溴水与A发生取代反应生成白色沉淀检验酚羟基，由结构简式可知，G中含氧官能团为醚键和羧基；（4）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O；（5）乙二酸二乙酯的结构简式是C2H5OOCCOOC2H5，1mol乙二酸二乙酯的同分异构体M能与足量碳酸氢钠溶液反应放出2mol二氧化碳说明M分子中含有2个羧基，则核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOC－COOH；（6）由有机物的转化关系可知，以为原料制备的合成步骤为氯化铝作用下转化为，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，合成路线为。
【答案】（1）C9H10O（2）取代反应（3）FeCl3溶液或浓溴水；醚键、羧基
（4）+H2O
（5）C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；HOOC－COOH
（6）
8．（宁夏中卫市2022~2023学年高三第三次模拟）聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如下图所示：

回答下列问题：
（1）A的结构简式是__________，C的化学名称是___________。
（2）⑤的反应试剂和反应条件分别是___________。
（3）F的分子式是___________，⑥的反应类型是___________。
（4）⑦的化学方程式是___________。
（5）M是H的同分异构体，除H外，同时符合下列条件的M的结构还有___________种。（不考虑立体异构）
a．0.1molM与足量金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况）
b．同一个碳原子上不能连接2个羟基。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是___________。
【解析】A发生取代反应生成B，根据B知A为CH3－CH3，B发生水解反应生成C、C发生催化氧化反应生成D，则C为OHC－CHO；E发生加成反应生成F，G发生加成反应生成H，H和D能发生反应生成高分子化合物，则H为醇且含有两个醇羟基，则生成G的反应为水解反应，G为HOCH2CH＝CHCH2OH，G发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2CH2OH，PBT结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OOC－COnOH。（1）A的结构简式是CH3－CH3，C为OHC－CHO，C的化学名称是对苯二甲醛；（2）⑤是酯的水解反应，反应试剂和反应条件分别是NaOH溶液、加热；（3）根据F的结构简式可判断F的分子式是C8H12O4，⑥的反应类型是加成反应或还原反应；（4）⑦是缩聚反应，反应的化学方程式是nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOC－COOHHOCH2CH2CH2CH2OOC－COnOH+（2n－1）H2O；（5）H为HOCH2CH2CH2CH2OH，M是H的同分异构体，M符合下列条件：a0.1molM与足量金属钠反应生成氢气2.24L（标准状况），说明该分子中含有2个羟基；b．同一个碳原子上不能连接2个羟基，如果4个碳原子在同一个链上，有4种；如果3个碳原子在同一个链上，有2种，因此除H外，同时符合条件的M的结构还有5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是CH3CHOHCHOHCH3。
【答案】（1）CH3－CH3；对苯二甲醛
（2）NaOH溶液、加热（3）C8H12O4；加成反应或还原反应
（4）nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOC－COOHHOCH2CH2CH2CH2OOC－COnOH+（2n－1）H2O
（5）5；CH3CHOHCHOHCH3
9．（山东省潍坊市2023届高三3月学科核心素养测评）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：I．II．
回答下列问题：
（1）A的化学名称是___________，C中官能团的名称是___________。
（2）C→D的化学方程式为___________。
（3）H→I的反应类型是___________，化合物E的结构简式___________。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式__________________。①属于芳香族化合物且有两个六元环②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1∶1
（5）写出以甲苯和COCl2为主要原料合成化合物H的路线（无机试剂、有机溶剂任选）_______。
【解析】B生成C，C和溴单质生成D，结合C化学式可知，C为；D发生已知的反应原理生成E：，E转化为F，F转化为G；H和氨气生成I，I生成J，结合I化学式可在，I结构为；（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基；（2）C→D的反应为C中氢原子被溴取代的反应，化学方程式为+Br2+HBr；（3）由分析可知，H→I的反应为碳氮双键生成单键的过程，为加成反应；由分析可知，化合物E的结构简式；（4）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：①属于芳香族化合物且有两个六元环，则不饱和度为5；②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1∶1，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个－CH2－；结构可以为：、；（5）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应II原理转化为基团，再和COCl2生成产物，故流程为：。
【答案】（1）环己酮；酮羰基、酰胺基
（2）+Br2+HBr
（3）加成反应；
（4）、
（5）
10．（四川省凉山彝族自治州2022~2023学年高三下学期二模）布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：

（1）布洛芬中所含官能团的名称为：_______。
（2）A的系统命名为：_______，1molC最多可以和_______molH2发生加成反应。
（3）D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有_______种，写出其中任意一种的结构简式______________________。
（4）B→C的化学方程式为：_______________________________________________，反应类型为_______。
（5）布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：________________________________。
（6）已知：NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料（其它无机试剂任用），用不超过三步的反应设计合成，合成路线为_______________。
【解析】A→B过程中A的羧基中的C－O键断裂，与SOCl2发生取代反应生成B，B与苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成C，D与CH3COCl发生取代反应生成E，E加氢发生还原反应生成F，F→G的过程为醇羟基在酸性环境下的取代反应，最后G在一定条件下生成H（布洛芬），据此作答。（1）布洛芬中有－COOH；（2）A中主链有3个碳原子，，2号碳原子上有甲基，故名称为：2－甲基丙酸；C中的苯环和羰基均可以和氢气加成，故一共可以消耗4mol氢气；（3）D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有：，一共有4种。（4）B→C的过程为，B中C－Cl键断裂，苯环中的C－H键断裂，发生取代反应，化学方程式为：+（CH3）2CHCOCl+HCl（5）酯化反应过程为酸脱羟基醇脱氢，反应条件为浓硫酸、加热，化学方程式为：++H2O（6）利用题干图示信息中B→C的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸，可以将原料中的羰基还原成羟基，故合成路线为：
【答案】（1）羧基（2）2－甲基丙酸；4
（3）4；
（4）+（CH3）2CHCOCl+HCl；取代反应
（5）++H2O
（6）