高中化学沪科技版（2020）必修第二册7.1 饱和烃精品达标测试

7.2.2   不饱和烃-

不饱和烃、乙烯与塑料

知识点01  乙烯

乙烯

    1．物理性质

    乙烯为无色易燃气体，熔点-169℃，沸点-103.7℃，几乎不溶于水，难溶于乙醇，是石油化工最重要的基础原料。

    2．乙烯的结构

    乙烯的分子式为C2H4，电子式为，结构式为，结构简式为CH2＝CH2，球棍模型为，比例模型为，空间构型为平面形，即乙烯分子中6个原子在同一平面内，键角（键与键之间的夹角）为120°。

    3．乙烯的化学性质

    (1)氧化反应

    ①可燃性

    乙烯在空气中的燃烧现象为火焰明亮并伴有黑烟。

    反应的化学方程式为：

    CH2＝CH2+3O22CO2+2H2O。

    ②与氧化剂反应

    操作如右图。

    现象：酸性KMnO4溶液的紫色褪去。

    结论：C2H4能被氧化剂KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。

  (2)加成反应

    ①概念：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

    ②乙烯的加成反应

    a．常温下使溴水褪色，反应的化学方程式为：

    CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br；

    b．与H2加成制乙烷，反应的化学方程式为：

    CH2＝CH2+H2CH3—CH3；

    乙烯水化法制乙醇，反应的化学方程式为：

    CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH；

    与HCl加成制氯乙烷，反应的化学方程式为：

 CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl。

  (3)聚合反应

    ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫聚合反应。

    ②加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚合反应，简称加聚反应。

    ③乙烯的加聚反应

  化学方程式为：nCH2＝CH2  [CH2—CH2]n ，产物均称为聚乙烯。

4．乙烯的实验室制法

    (1)药品：乙醇、浓硫酸。

    (2)反应原理

    CH3—CH2—OHCH2＝CH2↑+H2O。

    (3)发生装置

    用“液+液气”类型的反应装置（见右图）。

    (4)收集方法：排水集气法

    5．乙烯的主要用途

    (1)乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。通常以乙烯的产量作为衡量一个国家石油化学工业水平的标志。

    (2)乙烯是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。

    (3)乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。

    6．烯烃与不饱和烃

    (1)不饱和烃

  在碳氢化合物中，除了碳原子之间都以碳碳单键相互结合的饱和链烃之外，还有许多烃，它们的分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和键烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。

    (2)烯烃

    分子里含有的一类链烃叫做烯烃。

    (3)烯烃的组成

    ①单烯烃的分子组成通式是CnH2n

    ②单烯烃具有相同的简式CH2；

    ③单烯烃中C、H质量比为6 : 1；

    ④单烯烃含碳的质量分数为85.7%。

    (4)烯烃的结构特点

    含，双键两端的碳原子以及与双键两端的碳原子直接相连的原子，一定在同一个平面内。

  (5)烯烃的物理性质

  ①状态：通常碳原子数小于等于4的为气态。随分子中碳原子数目增多，熔沸点升高。

  ②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。

  ③密度：相对密度随碳原子数的增多而增大。相对密度小于水。

  (6)化学性质（类同乙烯）

【即学即练1】下列有关乙烯的说法正确的是

A．乙烯的电子式为

B．乙烯的球棍模型为

C．乙烯分子中所有原子均在同一平面上

D．乙烯的结构简式为 CH2CH2

知识点02  乙炔

乙炔

    1．乙炔的物理性质

    乙炔俗名电石气。纯净的乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。由电石生成的乙炔中因混有磷化氢和硫化氢等杂质而有特殊的气味。

2．乙炔的分子结构

  3．乙炔的实验室制法

  (1)试剂：电石(CaC2)、水。

  (2)反应原理：CaC2+2H2O→ Ca(OH)2 + C2H2↑。

  (3)发生装置：“固体+液体气体”的简易装置，如右图所示。

  (4)收集方法：排水集气法，如右图所示。

  4．乙炔的化学性质

  乙炔分子里碳碳三键中有2个键易断裂发生化学反应。

  (1)氧化反应

  ①可燃性

  燃烧现象：火焰明亮伴有浓烈的黑烟。

  化学方程式：2C2H2+5O24CO2+2H2O。

    【注意】(1)乙炔在氧气里燃烧时产生的火焰叫氧炔焰，氧炔焰的温度达3 000℃以上，可用来切割和焊接金属。

    (2)如果乙炔气体中混有空气，遇火会发生猛烈的爆炸，乙炔在空气里的爆炸极限是2.5%～80%。因此，储存乙炔的容器必须远离火种，使用时必须注意安全。

    ②氧化反应：乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。

  (2)加成反应

  ①在150～160℃和用氯化汞(HgCl2)作催化剂的条件下，乙炔能跟氯化氢发生加成反应。

  ②与卤素单质加成

  ③与H2加成

  用镍粉作催化剂并且加热，乙炔能跟氢气发生加成反应。

  HCCH +H2 CH2＝CH2

  HCCH +2H2CH3—CH3

  5．炔烃

  (1)定义

  分子里含有碳碳三键的一类链烃叫炔烃。

  (2)通式（单炔烃）

  ①结构通式：R—CC—R'

  ②分子通式：CnH2n-2（n≥2）

  (3)物理性质

  炔烃随着碳原子数的增加有如下性质：

  ①沸点逐渐升高，碳原子数小于等于4的炔烃在常温常压下都是气体，其他的炔烃在常温常压下都是液体或固体。

  ②相对密度逐渐增大，但比水的密度小。

  (4)化学性质

  ①氧化反应（在空气中燃烧；被酸性KMnO4溶液氧化）

  炔烃燃烧的通式为：

  CnH2n-2+O2nCO2+(n一1)H2O。

  ②加成反应（在适宜条件下与X2、H2、HX等反应）

  6．乙炔的用途

【即学即练2】下列各反应中属于加成反应的是

①＋Br2→BrCH=CHBr

②H2＋Cl22HCl

③

④CH3CH3＋2Cl2CH2ClCH2Cl＋2HCl

A．①② B．②③

C．①③ D．②④

知识点03  苯

苯

1．苯的来源

(1)170℃以下，煤焦油蒸馏出来的馏出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有机物。

(2)在石油化工中，将直链烷烃环化、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。

2．苯的物理性质

苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃，熔点5.5℃，密度比水小，在660体积的水中只能溶解1体积的苯。

3．苯的分子结构

4．苯的化学性质

(1)取代反应

①卤代反应：

溴苯是无色液体，密度比水大，难溶于水。

②硝化反应：

硝基苯为无色油状液体，有苦杏仁味，密度比水大，难溶于水有毒。

(2)加成反应：

苯和H2的加成反应的化学方程式为：

(3)氧化反应：

①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，即不能使酸性KMnO4溶液褪色。

②苯燃烧的反应的化学方程式为：

2C6H6+15O212CO2+6H2O

现象：火焰明亮，产生浓烈黑烟。

5．苯的用途

苯是重要的有机化工原料，苯和苯的同系物广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物、染料、香料等。

6．苯的危害

苯的毒性很强，在工作环境中苯蒸气的体积分数不得超过1×10-6。因此，在有苯操作的环境里要注意通风，采取安全措施，防止苯中毒危及人体健康。

(二)芳香烃及苯的同系物

1．芳香烃

分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。苯是最简单、最基本的芳香烃。

2．苯的同系物

(1)概念

苯分子里一个或几个氢原子被烷烃基(—R)取代后的产物是苯的同系物。

(2)通式

CnH2n-6(n≥6)

(3)结构特点

①分子中只含有一个苯环；

②苯环上的取代基（又叫侧链）必须是烷基。

(4)命名

①含一个侧链的称为烷基苯，如乙基苯，简称乙苯。

②含两个侧链的用“邻、间、对”命名，如叫邻二甲苯、叫间二甲苯、叫对二甲苯。

(5)化学性质以甲苯为例

①取代反应

该反应用于制备TNT，它是一种淡黄色的晶体．是一种烈性炸药。

②加成反应

③氧化反应

a．C7H8+9O27CO2+4H2O

b．能被酸性KMnO4溶液氧化，即能使酸性KMnO4溶液褪色。

【即学即练3】下列关于苯的叙述不正确的是

A．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

B．反应④能发生，从而证明苯中是单、双键交替结构

C．反应③为取代反应

D．反应①常温下能进行，不需要加热

知识点04  一种有机高分子材料-塑料

加聚反应

nCH2＝CH2    ，产物称为聚乙烯。

n  HCCH 聚乙炔

拓展1：如果已知高聚物，如何求单体？

例：，则合成它的单体是？

由于同一个碳上不能同时连接两个双键，所以需要断键，可得合成该有机物的单体有：

【即学即练4】将下列物质及其结构简式与对应的小分子有机化合物连起来______。

常见考法一  不饱和烃中碳原子的成键特点

【例1】以下是两种有机物的球棍模型：代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：

(1)Ⅰ、Ⅱ的分子式___________、___________。

(2)说出Ⅰ、Ⅱ结构上的两点差异：①___________；②___________。

必杀技

【同步练习1】根据题意，填空。

(1)请用下列10种物质的序号填空：只含有极性键的是_______，既有离子键又有非极性键的是_______。

①  ②  ③  ④  ⑤   ⑥  ⑦  ⑧  ⑨  ⑩

(2)下列各组物质：①红磷和白磷；②和；③和；④和；⑤和。请根据题意，将各组物质的编号填入下列空白处。互为同系物的是_______，互为同分异构体的是_______，互为同位素的是_______。

(3)分子中含有22个共价键的烷烃为_______(填分子式)；该物质有多种同分异构体，其中主链含有五个碳原子，有两个甲基作支链，符合条件的烷烃有_______种；

(4)解析下列烃分子，完成填空。

①  ②  ③  ④

ⅰ.写出①有3个的同分异构体的结构简式：_______。

ⅱ.分别写出②、③生成一氯乙烷的化学方程式：_______、_______。

ⅲ.在、条件下，某种气态烃与足量的完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改变，则该烃是_______(填序号)。等质量的上述4种烃，与足量氧气充分反应，则消耗氧气最多的是_______(填序号)。

ⅳ.可以用来除去乙烷中混有的②的试剂是_______(填序号)。

A．水     B．氢气     C．溴水     D．酸性高锰酸钾溶液

常见考法二  乙烯、乙炔、苯的化学反应

【例2】1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面是某同学收集的有关事实，其中可以作为证据的有

①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只有一种；③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；④苯不能与溴水反应

A．①②③ B．②③④ C．①③④ D．全部

必杀技

【同步练习2】下列说法正确的是

A．苯的结构常表示为 ，分子中存在碳碳单键

B．苯在一定条件下能发生多种取代反应

C．苯能使高锰酸钾溶液褪色

D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色

常见考法三  塑料的聚合反应

【例3】下列有关化学用语的表示，正确的是

A．乙烯的结构简式：CH2CH2 B．四氟化碳的空间填充模型：

C．聚丙烯的结构简式： D．羟基的电子式：

【答案】B

【解析】A．乙烯的分子式为C2H4，分子内的碳碳双键不能省略，则结构简式为：CH2=CH2，A不正确；

B．四氟化碳的空间填充模型与甲烷相似，都呈正四面体，且C原子半径比Cl原子半径小，则四氟化碳的空间填充模型为：，B正确；

C．丙烯CH2=CH-CH3加聚生成聚丙烯，其结构简式为：，C不正确；

D．羟基的化学式为∙OH，其电子式为，D不正确；

故选B。

【同步练习3】写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式

(1)CH2=CHCl   _______。

(2)_______。

题组A  基础过关练

1．关于苯的下列说法正确的是

A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似

B． 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C．苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色

D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键

2．已知NA是阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是

A．3g3He含有的中子数为1NA

B．标况下，22.4L氨水含有NA个NH3分子

C．1molNH中含有的电子数为10NA

D．1molCH2=CH2分子中含有的共价键数为6NA

3．设NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是

A．标准状况下，22.4L氯乙烷所含分子数为NA

B．25℃时，pH=14的NaOH溶液中阴、阳离子总数为2NA

C．和充分反应，产物中含原子数为2NA

D．78g苯和立方烷()的混合物中，C-H键数目为6NA

4．下列有关化学用语表示正确的是

A．甲烷的分子式： B．的电子式：

C．的结构示意图： D．乙烷的填充模型：

5．乙烯是世界上产量最大的化学产品之一，世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一、如图是有关乙烯的一些变化：

已知：E是高分子化合物。请回答下列问题：

(1)乙烯的结构式为_____。

(2)反应⑤的化学方程式____，反应类型_____。

(3)物质C的最简单同系物的空间构型为____。

题组B  能力提升练

6．关于的说法正确的是

A．分子中的碳原子一定都共平面

B．分子中共平面的原子数目最多为14

C．分子中的苯环由单双键交替组成

D．与Cl2发生取代反应生成两种产物

7．举世震惊的“毒奶粉事件”，是一些不法商贩用化工原料三聚氰胺(分子结构式如图)冒充蛋白粉，加入到原料奶中，从而提高了劣质原料奶的收购价格。三聚氰胺属于

A．有机物 B．无机物 C．苯的同系物 D．铵盐

8．衡量一个国家石油化工发展水平的标志是

A．丙烯的产量 B．甲烷的产量 C．乙烯的产量 D．酒精的产量

9．下列表示不正确的是

A．乙烯的结构式： B．硝基苯的结构简式：

C．2-甲基丁烷的键线式： D．乙炔的电子式：

10．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。

根据上述装置，回答下列问题：

(1)已知：1，2—二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。

预测：试管①中装有溴的四氯化碳溶液，试管①可能出现的实验现象是___。

试管②中装有溴水，则试管②可能出现的实验现象为____。

(2)试管③中装有的是酸性高锰酸钾溶液，则试管③发生反应的类型为____。

(3)写出试管①中发生反应的化学方程式：____，反应类型为____。

(4)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是____，乙烯燃烧可能观察到的现象是____。

(5)下列属于有机高分子化合物的是____(填标号)。

①聚乙烯(PE)    ②光导纤维    ③聚四氟乙烯(PTFE)    ④聚丙烯(PP)    ⑤聚氯乙烯(PVC)    ⑥石墨纤维

A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤

题组C  培优拔尖练

11．关于的说法正确的是

A．分子式为 B．分子中共平面的原子数目最多为14

C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与发生取代反应生成两种产物

12．所有原子可能在同一平面内的是

A．甲苯 B．苯乙烯 C．甲烷 D．丙烯

13．下列化学用语正确的是

A．中子数为19的硫离子： B．甲烷的球棍模型：

C．聚丙烯的结构简式： D．次氯酸钠的电子式：

14．抗帕金森症的药物M，其结构简式如图，下列有关M的说法正确的是

A．属于芳香烃 B．分子中所有的碳原子不可能共平面

C．苯环上的一氯代物有5种 D．分子中有三个碳碳双键

15．如图，A、B、C分别是三种烃的分子结构，请回答下列问题：

(1)A、B、C三种烃中，所有原子均共平面的是_______(填有机物的名称)。

(2)以B为原料可通过_______(填“取代”或“加聚”)反应制备聚乙烯，聚乙烯的结构简式为_______。

(3)C与氢气在Ni的催化下反应的化学方程式为_______。

(4)等质量的A、B、C完全燃烧生成和，标准状况下消耗氧气的体积最大的是_______(填化学式)。

(5)下列关于A、B、C的叙述正确的是_______(填字母)。

a．B与水反应可制备乙醇    b．C可使酸性高锰酸钾溶液褪色

c．A与互为同系物    d．从分子结构看，C分子中含有碳碳双键

16．分子中至少有7个碳原子共直线。(_______)