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陕西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-20有机合成的综合应用
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这是一份陕西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-20有机合成的综合应用，共42页。试卷主要包含了单选题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
陕西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-20有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2023·陕西·校联考模拟预测）《本草纲目》果部第三十卷中提到“山楂化饮食，消肉积、症瘕、痰饮、痞满吞酸、滞血痛胀。”山楂中的有效成分枸橼酸又称柠檬酸，结构如下，下列说法中正确的是
A．柠檬酸的酸性比碳酸弱
B．柠檬酸易溶于水，可与水分子形成氢键
C．lmol 柠檬酸可与4molNaOH反应
D．柠檬酸可发生取代反应、加成反应和氧化反应
2．（2023·陕西·统考三模）环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域，以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线，下列有关说法正确的是
A．乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯
B．丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2Cl
C．甲和乙均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D．丁的一溴代物的同分异构体有2种(不考虑立体异构)
3．（2022·陕西汉中·校联考模拟预测）FluorodopaF-18是一种正电子发射断层扫描(PET)的诊断剂，可帮助诊断疑似患有帕金森综合征的成年患者，其结构简式如下图所示。有关该化合物叙述错误的是
A．分子式为C9H10O4N18F B．能与NaHCO3反应
C．不能与盐酸发生反应 D．能与FeCl3发生显示反应
4．（2021·陕西咸阳·统考三模）抗麻风药物clofazimine对SARS—CoV—2表现出强大的抗病毒活性，并能缓解与重症COVID—19相关的过度炎症反应。clofazimine的结构简式如图所示：
下列有关clofazimin的叙述正确的是
A．属于芳香烃，分子式为C27H21Cl2N4
B．能发生取代、氧化、缩聚反应
C．该物质存在含5个苯环的同分异构体
D．1molclofazimine最多能与11molH2发生加成反应
5．（2021·陕西宝鸡·统考一模）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。
下列说法正确的是（ ）
A．过程①发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D．该合成路线原子利用率为100%，最终得到的产物易分离
二、有机推断题
6．（2023·陕西·校联考模拟预测）北京冬奥会滑雪比赛冠军谷爱凌戴的滑雪镜不仅颜值高且不易碎兼具良好的透明度，制作材料是一种高分子材料一一聚碳酸酯(简称PC)，其合成路线如下:
已知: CH3COOCH3＋CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3＋CH3OH。
请回答下列问题：
(1)的名称是 。
(2)若E中只含一种类型的氢原子，则E的结构简式为 ， 已知G中也只含有一种类型的氢原子则F→G反应类型为 。
(3)PC塑料所含官能团的名称是 ，生成PC塑料的化学方程式为 。
(4)PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(5)化合物X是C的同分异构体，苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的X有 种：且吸收面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。
7．（2023·陕西安康·统考二模）苯妥英钠是治疗中枢疼痛综合征的药物之一，下面是一种苯妥英钠的合成路线：
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)B→C所需的反应试剂及条件为 。
(3)D→E的反应类型为 ，E中官能团的名称为 。
(4)F→G分两步完成，第一步为取代反应，第二步为加成反应，则第一步反应生成的含氮物质的结构简式为 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)X为F的同分异构体，则满足条件的X有 种，
①分子中含有 结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg。
其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为 。
8．（2023·陕西·统考三模）阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H的分子式为 ，物质B中的官能团的名称为 。
(2)由F生成G的过程中，F与Br2反应的化学计量数比例为 ，若 E与H2在一定条件下发生加成反应，其完全加成后的产物中手性碳的个数为 。
(3)写出D→E的反应方程式： 。
(4)已知：E到F的过程如下图所示，由中间体生成F的反应类型为 。
(5)在合成化合物H的流程中，反应I的目的是 。
(6)①C的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
a．含有苯环
b．含有—NO2
c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应
②C的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的是 (填标号)。
a．核磁共振氢谱仪 b．质谱仪
c．红外光谱仪 d．元素分析仪
9．（2022·陕西·校联考三模）化合物J在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用下图所示流程合成。
已知：①
②
③邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位。例如：-NH2、-OH、-R、-X(Cl，Br，I)等；间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位，同时使苯环钝化。例如-NO2、-COOH等。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是 ；E的名称是 。
(2)G中官能团的名称是 ，G转化为H的反应类型是 。
(3)萘的结构简式是，其一氯代物的结构有 种，萘与氢气加成得到十氢萘，属于脂环烃，十氢萘的结构简式是 。
(4)以D为原料，设计由D→E的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
10．（2022·陕西·校联考模拟预测）叶酸是一种水溶性维生素，对贫血的治疗非常重要。叶酸的一种合成方法如下：
已知：R−COOH+SOCl2→R−COCl+HSO2Cl；R-COCl+H2N-R′→R-CONH-R′+HCl
(1)B的结构简式为 ，D的名称为 。
(2)⑤的反应类型为 。
(3)E中的含氧官能团名称为 。
(4)写出④的化学反应方程式 。
(5)D的同分异构体中，属于—氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有 种。
(6)根据题中的相关信息，设计以对二甲苯与对苯二胺为主要原料，经过三步反应合成防弹材料的路线 。
11．（2022·陕西咸阳·统考一模）化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，化合物Z的化学式为 。
(3)D生成E的反应类型为 。
(4)F生成G的离子反应方程式依次是： ， 。
(5)化合物B的芳香族同分异构体中，同时满足以下条件的有 种。
条件：a.能够发生银镜反应； b.可与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体的结构简式 。
(6)根据以上信息，写出以及BrCH2COOC2H5为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
12．（2022·陕西渭南·统考一模）金花清感颗粒是世界上首个针对H1N1流感治疗的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
(1) 的化学名称为 。
(2)A→B的化学反应方程式 。
(3)C的结构简式 ，D中所含官能团的名称为 。
(4)D→E的第(1)步反应的化学反应方程式 。
(5)E→F反应的目的 。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种。
a.有六元碳环：b.有3个—Cl，且同一个C上只连1个；c.能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢请有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为： (写出一种即可)。
13．（2022·陕西宝鸡·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
已知：Bn—代表
回答下列问题：
(1)A→B反应所需的试剂和条件为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)G中含氧官能团的名称是 。
(4)F的分子式为，则F→G的反应方程式为 。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个。
(6)以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成 的路线如下：
M的结构简式为 ；合成产物分子的核磁共振氢谱中有 组峰。
14．（2022·陕西咸阳·统考一模）A为烃的含氧衍生物，摩尔质量为46g·mol−1，能与金属钠反应。相关物质的转化关系如下：
请回答下列问题：
(1)A的名称为 ，D的结构简式为 。
(2)写出A与钠反应的化学方程式 。
(3)D→A的反应类型是 ，C+A→E的反应类型是 。
(4)关于石油及其加工的说法正确的是___________(填字母)。
A．石油裂解气能使酸性KMnO4溶液褪色
B．石油的裂解是为了得到汽油等轻质燃料油
C．石油是各种液态烷烃组成的混合物
D．石油属于不可再生能源
(5)以KOH溶液为电解质溶液，由A和氧气能构成原电池，则通入A的一极是 极(填“正”或“负”)。
15．（2022·陕西宝鸡·统考二模）异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：
已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
(1)化合物Ⅰ的名称是 ，化合物Ⅱ所含的官能团名称是 。
(2)Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是 ，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是 。
(3)写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式 。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是 。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有 种。
①能使溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。
16．（2021·陕西宝鸡·统考一模）苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程如下图所示。
已知：
回答相关问题：
(1)①反应I的反应条件是 。
②试剂C可以选用 (选填字母编号)。
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液
(2)D生成E的过程中，浓硫酸的作用是 。
(3)B中的含氧官能团的名称为 。
(4)反应II、III的化学方程式为 、 。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有 种。
A．与Fe3+溶液显紫色；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基
(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯为原料制备另一种高分子化合物的合成路线 。
17．（2021·陕西宝鸡·统考二模）香豆浆是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息：
① A中有五种不同化学环境的氢
② B可与溶液发生显色反应
③ 同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为 ；
(2)由甲苯生成A的反应类型为 ；A的化学名称为
(3)由B生成C的化学反应方程式为 ；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中：
① 既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 (写解构简式)
② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 (写解构简式)
18．（2021·陕西宝鸡·统考模拟预测）海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如图：
已知：
①R-COOH+R′-NH2 +H2O；
②R-CN
回答下列问题：
(1)X为醛类物质，其名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)化合物F的结构简式为 。
(4)B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。
(5)有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与溶液发生显色反应，②与足量金属Na反应生成，③结构中含“”，Y共有 种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为 (写出其中一种结构简式)。
(6)设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选) 。
参考答案：
1．B
【详解】A．柠檬酸分子中含有三个羧基，酸性比碳酸强，选项A错误；
B．柠檬酸分子中含有三个羧基和一个醇羟基，均为亲水基，易溶于水，分子中含有羟基，可与水分子形成氢键，选项B正确；
C．柠檬酸分子中含有三个羧基，lmol 柠檬酸可与3molNaOH反应，选项C错误；
D．柠檬酸分子中含有三个羧基和一个醇羟基，可发生取代反应、氧化反应，但不能发生加成反应，选项D错误；
答案选B。
2．C
【详解】A．含有双键的物质，命名时从靠近官能团开始编号，所以乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯，故A错误；
B．丙存在同分异构体，结构简式可能为HOCH2CHClCH2Cl和ClCH2CH(OH)CH2Cl，故B错误；
C．甲和乙均含有碳碳双键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．丁有三种等效氢，一溴代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构)，故D错误；
故选C。
3．C
【详解】A．该有机物中含有9个C，10个H，4个O，1个N，1个18F，故分子式为：C9H10O4N18F，A正确；
B．该有机物含有羧基，羧基可以与NaHCO3反应，B正确；
C．该有机物含有氨基，氨基显碱性，可以与盐酸反应，C错误；
D．该有机物含有酚羟基，酚羟基遇FeCl3显紫色，D正确；
故答案选C。
4．C
【详解】A．由结构简式可知，clofazimin分子中含有氮原子和氯原子，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故A错误；
B．由结构简式可知，clofazimin分子中含有氮原子、亚氨基和氯原子，能发生取代反应、氧化反应，但不能发生缩聚反应，故B错误；
C．由结构简式可知，clofazimin分子的不饱和度为18，可以形成含有5个苯环的稠环化合物，故C正确；
D．由结构简式可知，clofazimin分子中的苯环、碳碳双键和碳氮双键能与氢气发生加成反应，则1molclofazimine最多能与13mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选C。
5．B
【详解】A．过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，故A错误；
B．由M的球棍模型知，M的结构简式为，故B正确；
C．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成，经过程②得到间二甲苯，但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯，故C错误；
D．过程①的原子利用率为100%，但过程②除生成对二甲苯外，还生成了水，原子利用率小于100%，故D错误；
故答案为B。
6．(1)丙酮
(2) 取代反应
(3) 酯基、羟基 n＋n＋(2n−1)CH3OH
(4)＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n
(5) 4
【分析】苯和氯气反应生成氯苯，氯苯水解生成苯酚，苯酚和丙酮发生反应生成C，乙烯在催化剂作用下被氧化为，和二氧化碳发生加成反应生成F，F和甲醇发生取代反应生成G()，和C发生缩聚反应生成PC塑料。
【详解】（1）的名称是丙酮；故答案为：丙酮。
（2）若E中只含一种类型的氢原子，根据分子式说明每个碳含有两个氢原子，则E的结构简式为， 根据PC塑料结构分析G的结构简式为，在根据F和G的结构简式得到F→G反应类型为取代反应；故答案为：取代反应。
（3）根据PC塑料的结构简式得到PC塑料所含官能团的名称是酯基、羟基，生成PC塑料的化学方程式为n＋n＋(n−1)CH3OH；故答案为：酯基、羟基；n＋n＋(2n−1)CH3OH。
（4）PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n；故答案为：＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n。
（5）化合物X苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的X为①含有2个且羟基对位结构可能是−CH2CH2CH2− 、−CH(CH2CH3)−，②合有2个，− OCH3对位是−CH2−；③含有2个 ，−CH2OH 对位是−CH2−， 共计4种；且吸收面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为；故答案为：4；。
7．(1)甲苯
(2)NaOH水溶液，加热
(3) 加成反应 羟基和羰基
(4)
(5)
(6) 12
【分析】结合A到D，说明A含有苯环，则A为 ，A和Br2发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应生成C为 ，C发生催化氧化生成D，D一定条件下发生自身加成反应生成E，E发生氧化反应生成F，F和NH2CONH2先取代后加成生成G，G在酸性条件下转化为H，H在碱性条件下生成I，据此解答。
【详解】（1）A为 ，名称为甲苯；
（2）B为 ，B发生水解反应生成C为 ，B→C所需的反应试剂及条件为NaOH水溶液，加热；
（3）D→E为D一定条件下发生自身加成反应生成E，E中官能团的名称为羟基和羰基；
（4）结合F→G生成产物，第一步为取代反应生成 ；
（5）G→H的化学方程式为 ；
（6）F为 ，X为F的同分异构体，满足条件：
①分子中含有 结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明含有两个醛基，结合 为对称结构，取代位置编号为 ，当一个醛基在1号位，有9种结构，当一个醛基在2号位，有2种结构，当一个醛基在3号位有1种结构，则共9+1+2=12种；其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为 。
8．(1) C19H18O3NSBr； 硝基、羟基；
(2) 1：2； 1个；
(3)；
(4)取代反应；
(5)保护酚羟基，防止其在反应过程中被氧化；
(6) 17； d。
【分析】由E的结构及A的分子式可知，A为，由A的分子式(C6H6O)及B的分子式(C6H5NO3) 结合E的结构可知B为，B与CH3COCl反应生成C，由C的分子式(C8H7NO4 )知，C为，
C在Fe/HCl条件下生成D，D分子式为(C8H9NO2)，C得氢失氧变为D，则D为，D与通过脱水生成E，F通过取代得到G，G通过脱HBr，酯基水解得到最终产物H。
【详解】（1）根据键线式的特点结合价键原理，可得H的结构简式的分子式为C19H18O3NSBr；物质B为。 ，其官能团的名称为硝基和羟基；
故答案为：C19H18O3NSBr；硝基、羟基；
（2）由F和G的结构简式来看，2个溴原子取代了2个氢原子，故反应方程式为 +2Br2 +2HBr，比例为1：2；E中有一个苯环和一个双键，所以与H2反应的比例为1 ： 4.且加成后只有与N相连的那个C为手性碳。如图标有*的碳为手性碳，而标有1位置的两个碳原子关于轴对称，所以手性碳只有一个；
故答案为：1：2；1个；
（3）D→E是D和反应，通过前后碳骨架结构对比发现，D脱掉氨基上的两个氢原子，E脱掉酮基上的氧原子，生成E和水，反应的化学方程式为
；
故答案为：
；
（4）中间体→F，对比前后有机物结构发现是中间体中氮原子上的氢原子被甲基取代，所以反应类型为取代反应；
故答案为：取代反应；
（5）酚羟基的还原性比较强，很容易被氧化，在合成化合物H的流程中，反应I将酚羟基转化为酯基的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；
故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化；
（6）C为，其同分异构体“既能发生水解反应，又能发生银镜反应”即含甲酸酯(HCOO-)，因此苯环中含有-NO2 和HCOO-结构，若苯环上含有一个基团：HCOOCH(NO2)- ，只有1种，如 ，若苯环上含有两个基团：第一种取代基组合，- CH2NO2和HCOO-，如 苯环上二元取代有3种，第二种取代基组合，-NO2和HCOOCH2-，如苯环上二元取代有3种，若苯环上含有三个基团：-NO2、- CH3和HCOO-，同分异构体有以下几种情况如，甲基的位置异构有4种，甲基的位置异构也有4种，甲基的位置异构有2种，共17种；C的所有同分异构体的分子式相同、组成元素相同，在元素分析仪中显示的信号或数据完全相同，所以应该选元素分析仪，故合理选项是d；
故答案为：17；d。
9．(1) 邻氯苯胺
(2) 氯原子、羰基 取代反应
(3) 两
(4)
【分析】由G逆推，可知C是、B是、A是；根据信息①，可知H是。
（1）
A的分子式为C5H8，由G逆推，可知A的结构简式是；E是，名称是邻氯苯胺。
（2）
中官能团的名称是氯原子、羰基，中1个H原子被溴原子代替生成，反应类型是取代反应；
（3）
萘的结构简式是，有两种等效氢(用序号标出)，所以一氯代物的结构有两种，萘与氢气加成得到十氢萘，属于脂环烃，十氢萘的结构简式是；
（4）
根据信息③，苯先和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯发生硝化反应生成，发生还原反应生成，合成路线为。
10．(1) 谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸)
(2)还原反应
(3)羧基、硝基、酰胺键(肽键)
(4)+→+HCl
(5)10
(6)
【分析】甲苯经硝化反应生成A，A中甲基被酸性高锰酸钾氧化生成B，B与SOCl2反应生成C，根据C中硝基的位置可知A为，B为；根据题目所给信息以及E的结构简式可知，D的结构简式为。
【详解】（1）根据分析可知B的结构简式为；D为，主链上含有2个羧基，2号碳上有一个氨基，所以名称为谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸)；
（2）对比E和F的结构简式可知，硝基转化为氨基，所以为还原反应；
（3）观察E的结构简式可知E中的含氧官能团为羧基、硝基、酰胺键(肽键)；
（4）根据题目所给信息可知反应④的化学方程式为+→+HCl；
（5）D为，其同分异构体满足：属于α-氨基酸，则氨基和羧基在同一碳原子上，含有羟基、且能发生银镜反应，即还含有醛基，则符合条件的有、、、(序号表示羟基可能的位置)，共有3+3+2+2=10种；
（6）对二甲苯为，对苯二胺为；根据防弹材料的结构简式可知，其可以由和对苯二胺发生缩聚反应生成，而可以由与SOCl2反应生成，对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化可以得到，所以合成路线为。
11．(1)2-氯乙醛
(2)HCl
(3)消去反应
(4) +OH-+C2H5OH +H+=
(5) 13
(6)
【分析】A生成B可以看成先加成后消去的过程，ClCH2CHO+→+HCl；B到C发生加成反应，C到D发生取代反应，D到E发生消去反应，F生成G的离子反应方程式依次是：酯的水解+OH-+C2H5OH；酸化+H+=；据此分析解题。
【详解】（1）根据A的分子式可知，化学名称是：2-氯乙醛；
（2）A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，化合物Z的化学式为HCl，可以看成先加成后消去的过程；ClCH2CHO+→+HCl；
（3）D生成E的反应类型为消去反应，-OH与相邻的C上的H形成H2O，原来分子中形成C=C；
（4）F生成G的离子反应方程式依次是：酯的水解+OH-+C2H5OH；酸化+H+=；
（5），
化合物B的芳香族同分异构体中a.能够发生银镜反应，说明含有醛基；b.可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；以苯环为母体，取代基有两种情况①-OH、-CH2CHO，这两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，此时满足条件的同分异构体有3种；②-OH、-CH3、-CHO，对于-CHO有4种位置，对于-CHO有4种位置，对于-CHO有2种位置，故同分异构体共有13种，其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体的结构简式为：；
（6）根据以上信息，写出以及BrCH2COOC2H5为原料合成的路线：。
12．(1)1，2－二氯乙烯或顺二氯乙烯
(2)+
(3) 羧基、氯原子、溴原子
(4)+5NaOH→+3NaCl+NaBr+H2O
(5)保护羟基或使特定位置的羟基发生反应
(6) 11 或
【分析】由图可知，化合物A()与发生双烯合成反应，生成B()，C发生取代反应生成D，根据D结构简式知B与CO、H2O在Ni的催化下反应生成C ()，D发生水解得到E ()，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F ()，F与发生取代反应，再用H+将酯基和丙酮水解得到。
【详解】（1）的化学名称为1，2-二氯乙烯；由于分子中的2个Cl原子在碳碳双键的同一侧，因此其名称也可叫顺二氯乙烯。
（2）A是，A与发生烯烃的加成反应产生B，则A→B的化学方程式为：+。
（3）化合物C的结构简式是。
（4）D是，D含有多个卤素原子，D与NaOH的水溶液共热，发生卤素原子的取代反应，与羧基发生酸碱中和反应，然后酸化产生E 是，则D→E的第(1)步反应的化学反应方程式为：+5NaOH→+3NaCl+ NaBr+H2O。
（5）E 是，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F 。故E→F反应的目的是保护羟基或使特定位置的羟基发生反应。
（6）有机物C结构简式是，其同分异构体符合下列条件：
a．有六元碳环；
b．有3个-Cl，且同一个C上只连1个；
c．能与NaHCO3溶液反应。
符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、，共12种，除C之外还有11种，因此C的同分异构体有11种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为或。
13．(1)溴蒸气和光照
(2)取代反应
(3)醚键、酯基
(4) +2→+2CH3COOH
(5)10
(6) 7
【分析】A苯环上甲基上氢原子被溴原子取代生成B；B中溴原子和发生取代生成C，C中羟基被溴原子取代生成D，D中溴原子和 取代生成E，E还原生成F，F和 生成G，
【详解】（1）A苯环中甲基上氢原子被溴原子取代生成B ，A→B反应所需的试剂和条件为溴蒸气和光照。
（2）D→E的反应类型为取代反应。
（3）G中含氧官能团的名称是醚键、酯基。
（4）结合F化学式可知，E在强还原剂LiAlH4和THF作用下酯基被还原成羟基，则F结构简式为，F和生成G，反应为： +2→+2CH3COOH。
（5）C的同分异构体，①分子中含有苯环、②分子中含有2个，则还有1个碳未使用，则：
苯环取代基为：、、；
处于邻位，甲基有2种情况；处于间位，甲基有3种情况；处于对位，甲基有1种情况；共计有6种情况；
苯环取代基为：、；两者处于邻、间、对位，共计有3种情况；
苯环取代基为：，共计有1种情况；
合计存在10种情况。
（6）结合题干中D生成E的反应原理可知，则生成M结构简式为：；
由结构简式可知，该分子对称性较高，分子中有7种不同环境的氢，故合成产物分子的核磁共振氢谱中有7组峰。
14．(1) 乙醇 CH2=CH2
(2)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(3) 加成反应 取代反应
(4)AD
(5)负
【分析】A为烃的含氧衍生物，能与金属钠反应，则应含有羟基或羧基，根据图示可知其可以被连续氧化，则A应含有羟基，可以由葡萄糖生成，摩尔质量为46g·mol−1，则A应是乙醇，乙醇被催化氧化生成B，则B为CH3CHO，CH3CHO被催化氧化生成C，则C为CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，则E为CH3COOCH2CH3，石油裂解气净化分离可以得到D，D与水反应可以生成乙醇，则D为CH2=CH2。
（1）
根据分析可知A为乙醇；D为乙烯，结构简式为CH2=CH2；
（2）
乙醇与钠反应生成乙醇钠和水，化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；
（3）
D→A的反应即乙烯与水加成生成乙醇，属于加成反应，C+A→E的反应为乙醇和乙酸酯化生成乙酸乙酯，属于取代反应；
（4）
A．石油裂解气中含有不饱和烃，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．石油的裂解是为了得到乙烯等烯烃，B错误；
C．石油大部分是液态烃，其中溶有气态烃和固态烃，C错误；
D．石油属于化石燃料，为不可再生资源，D正确；
综上所述答案为AD；
（5）
由乙醇和氧气构成的原电池中，乙醇被氧化，所以通入乙醇的一极为负极。
15．(1) 间苯二酚或1，3-苯二酚 (酚)羟基和酮羰基
(2) 取代反应 保护酚羟基，防止其被破坏
(3)+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(4)
(5)13
(6)
【分析】根据题干有机合成流程图可解决(1)~(3)小题，(4) 由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，(5) 由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，(6) 本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图中，化合物Ⅰ的结构简式为：，故其名称是间苯二酚或1，3-苯二酚，化合物Ⅱ的结构简式为：，故其所含的官能团名称是(酚)羟基和酮羰基，故答案为：间苯二酚或1，3-苯二酚；(酚)羟基和酮羰基；
（2）由题干流程图可知，Ⅳ转化为Ⅴ即，故该转化的反应类型是取代反应，分析流程中II到III、IV到V为用氯甲基甲醚来取代羟基，而VI到VII又恢复羟基，故氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是保护酚羟基，防止其被破坏，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止其被破坏；
（3）由题干流程图可知，V的结构简式为：，故Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（4）由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，故答案为：；
（5）由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，故答案为：13；
（6）本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线如下： ，故答案为： 。
16．(1) FeBr3做催化剂 bd
(2)催化剂、脱水剂
(3)羟基、羧基
(4) +CH3OH+H2O
(5)18
(6)
【分析】苯和溴发生反应I生成溴苯，溴苯在一定条件下发生水解反应生成苯酚(A)，苯酚和氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠；根据题目信息，和HCN反应生成 (B)， 和CH3OH发生酯化反应生成(D) ；在浓硫酸作用下发生消去反应生成(E) ，发生加聚反应生成(N) 。
【详解】（1）①反应I是苯生成溴苯，反应条件是用FeBr3做催化剂，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；
A．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和CH3COONa溶液不反应，故不选a；
B．苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，故选b；
C．苯酚的酸性小于碳酸，NaHCO3溶液和苯酚不反应，故不选c；
D．酸性：碳酸>苯酚>，苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故选d；
选bd。
（2）D生成E是在浓硫酸作用下发生消去反应生成和水，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
（3）根据题目信息，和HCN反应生成，B是，含氧官能团的名称为羟基和羧基；
（4）反应II是和CH3OH发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；
反应III是发生加聚反应生成，化学方程式为；
（5）A．与Fe3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基，2个取代基为-OH、-OOCCH2CH3或-OH、-COOCH2CH3或-OH、-CH2OOCCH3或-OH、-CH2COOCH3或-OH、-CH2CH2OOCH或-OH、-CH(CH3)OOCH，每种组合在苯环上的位置都有邻、间、对三种，符合条件的的同分异构体有18种。
（6）苯和CH3COCl发生取代反应生成，再和HCN反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为。
17． C9H6O2 取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯) 4 2 4
【详解】甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为 ，B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，据此回答：
(1)根据香豆素的结构简式可写出其分子式为C9H6O2；
(2)甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应，可以看作是一个氯原子取代一个氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。
(3)根据上述分析，由B生成C的化学反应方程式为。
(4)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰，所以答案为4、2。
(5)D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是，则D的同分异构体中含有苯环的还有4种，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。
18． 甲醛 羟基、醚键 取代反应 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 8 或或
【分析】A与X反应生成B，结合A与B的结构简式，可得X为甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化钠后得到E，酸化后得到F，结合B和E的结构简式，和C、D的分子式，可得C的结构简式为，D的结构简式为，F的结构简式为，F与在SOCl2作用下生成G，据此分析解答。
【详解】(1) A是，X为醛类物质，得到，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，根据C的结构可知C中含氧官能团的名称为醚键和羟基；
(2) C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代，则反应类型为取代反应；
(3)根据分析，化合物F的结构简式为；
(4)B含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
(5)有机物Y是A的同分异构体，分子式为C7H6O3，满足条件：①能与溶液发生显色反应，含有酚羟基和苯环，②与足量金属Na反应生成，可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或羧基共2个，③结构中含“”，可以有醛基或羧基的结构，若Y分子结构由两个酚羟基和一个醛基与苯环相连，则有5种结构，若Y分子的结构由一个酚羟基和一个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的位置，有3种，则Y的结构共有8种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为中的任意一种；
(6)以为起始原料制备的合成线路为。
陕西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-20有机合成的综合应用
一、单选题
1．（2023·陕西·校联考模拟预测）《本草纲目》果部第三十卷中提到“山楂化饮食，消肉积、症瘕、痰饮、痞满吞酸、滞血痛胀。”山楂中的有效成分枸橼酸又称柠檬酸，结构如下，下列说法中正确的是
A．柠檬酸的酸性比碳酸弱
B．柠檬酸易溶于水，可与水分子形成氢键
C．lmol 柠檬酸可与4molNaOH反应
D．柠檬酸可发生取代反应、加成反应和氧化反应
2．（2023·陕西·统考三模）环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域，以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线，下列有关说法正确的是
A．乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯
B．丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2Cl
C．甲和乙均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
D．丁的一溴代物的同分异构体有2种(不考虑立体异构)
3．（2022·陕西汉中·校联考模拟预测）FluorodopaF-18是一种正电子发射断层扫描(PET)的诊断剂，可帮助诊断疑似患有帕金森综合征的成年患者，其结构简式如下图所示。有关该化合物叙述错误的是
A．分子式为C9H10O4N18F B．能与NaHCO3反应
C．不能与盐酸发生反应 D．能与FeCl3发生显示反应
4．（2021·陕西咸阳·统考三模）抗麻风药物clofazimine对SARS—CoV—2表现出强大的抗病毒活性，并能缓解与重症COVID—19相关的过度炎症反应。clofazimine的结构简式如图所示：
下列有关clofazimin的叙述正确的是
A．属于芳香烃，分子式为C27H21Cl2N4
B．能发生取代、氧化、缩聚反应
C．该物质存在含5个苯环的同分异构体
D．1molclofazimine最多能与11molH2发生加成反应
5．（2021·陕西宝鸡·统考一模）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。
下列说法正确的是（ ）
A．过程①发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
D．该合成路线原子利用率为100%，最终得到的产物易分离
二、有机推断题
6．（2023·陕西·校联考模拟预测）北京冬奥会滑雪比赛冠军谷爱凌戴的滑雪镜不仅颜值高且不易碎兼具良好的透明度，制作材料是一种高分子材料一一聚碳酸酯(简称PC)，其合成路线如下:
已知: CH3COOCH3＋CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3＋CH3OH。
请回答下列问题：
(1)的名称是 。
(2)若E中只含一种类型的氢原子，则E的结构简式为 ， 已知G中也只含有一种类型的氢原子则F→G反应类型为 。
(3)PC塑料所含官能团的名称是 ，生成PC塑料的化学方程式为 。
(4)PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(5)化合物X是C的同分异构体，苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的X有 种：且吸收面积比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。
7．（2023·陕西安康·统考二模）苯妥英钠是治疗中枢疼痛综合征的药物之一，下面是一种苯妥英钠的合成路线：
回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)B→C所需的反应试剂及条件为 。
(3)D→E的反应类型为 ，E中官能团的名称为 。
(4)F→G分两步完成，第一步为取代反应，第二步为加成反应，则第一步反应生成的含氮物质的结构简式为 。
(5)G→H的化学方程式为 。
(6)X为F的同分异构体，则满足条件的X有 种，
①分子中含有 结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg。
其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为 。
8．（2023·陕西·统考三模）阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H的分子式为 ，物质B中的官能团的名称为 。
(2)由F生成G的过程中，F与Br2反应的化学计量数比例为 ，若 E与H2在一定条件下发生加成反应，其完全加成后的产物中手性碳的个数为 。
(3)写出D→E的反应方程式： 。
(4)已知：E到F的过程如下图所示，由中间体生成F的反应类型为 。
(5)在合成化合物H的流程中，反应I的目的是 。
(6)①C的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
a．含有苯环
b．含有—NO2
c．既能发生水解反应，又能发生银镜反应
②C的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同的是 (填标号)。
a．核磁共振氢谱仪 b．质谱仪
c．红外光谱仪 d．元素分析仪
9．（2022·陕西·校联考三模）化合物J在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用下图所示流程合成。
已知：①
②
③邻对位定位基：使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位。例如：-NH2、-OH、-R、-X(Cl，Br，I)等；间位定位基：使新进入的取代基主要进入它的间位，同时使苯环钝化。例如-NO2、-COOH等。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是 ；E的名称是 。
(2)G中官能团的名称是 ，G转化为H的反应类型是 。
(3)萘的结构简式是，其一氯代物的结构有 种，萘与氢气加成得到十氢萘，属于脂环烃，十氢萘的结构简式是 。
(4)以D为原料，设计由D→E的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
10．（2022·陕西·校联考模拟预测）叶酸是一种水溶性维生素，对贫血的治疗非常重要。叶酸的一种合成方法如下：
已知：R−COOH+SOCl2→R−COCl+HSO2Cl；R-COCl+H2N-R′→R-CONH-R′+HCl
(1)B的结构简式为 ，D的名称为 。
(2)⑤的反应类型为 。
(3)E中的含氧官能团名称为 。
(4)写出④的化学反应方程式 。
(5)D的同分异构体中，属于—氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有 种。
(6)根据题中的相关信息，设计以对二甲苯与对苯二胺为主要原料，经过三步反应合成防弹材料的路线 。
11．（2022·陕西咸阳·统考一模）化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，化合物Z的化学式为 。
(3)D生成E的反应类型为 。
(4)F生成G的离子反应方程式依次是： ， 。
(5)化合物B的芳香族同分异构体中，同时满足以下条件的有 种。
条件：a.能够发生银镜反应； b.可与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体的结构简式 。
(6)根据以上信息，写出以及BrCH2COOC2H5为原料合成的路线 (其他试剂任选)。
12．（2022·陕西渭南·统考一模）金花清感颗粒是世界上首个针对H1N1流感治疗的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
(1) 的化学名称为 。
(2)A→B的化学反应方程式 。
(3)C的结构简式 ，D中所含官能团的名称为 。
(4)D→E的第(1)步反应的化学反应方程式 。
(5)E→F反应的目的 。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种。
a.有六元碳环：b.有3个—Cl，且同一个C上只连1个；c.能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢请有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为： (写出一种即可)。
13．（2022·陕西宝鸡·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
已知：Bn—代表
回答下列问题：
(1)A→B反应所需的试剂和条件为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)G中含氧官能团的名称是 。
(4)F的分子式为，则F→G的反应方程式为 。
(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环。
②分子中含有2个。
(6)以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成 的路线如下：
M的结构简式为 ；合成产物分子的核磁共振氢谱中有 组峰。
14．（2022·陕西咸阳·统考一模）A为烃的含氧衍生物，摩尔质量为46g·mol−1，能与金属钠反应。相关物质的转化关系如下：
请回答下列问题：
(1)A的名称为 ，D的结构简式为 。
(2)写出A与钠反应的化学方程式 。
(3)D→A的反应类型是 ，C+A→E的反应类型是 。
(4)关于石油及其加工的说法正确的是___________(填字母)。
A．石油裂解气能使酸性KMnO4溶液褪色
B．石油的裂解是为了得到汽油等轻质燃料油
C．石油是各种液态烷烃组成的混合物
D．石油属于不可再生能源
(5)以KOH溶液为电解质溶液，由A和氧气能构成原电池，则通入A的一极是 极(填“正”或“负”)。
15．（2022·陕西宝鸡·统考二模）异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：
已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
(1)化合物Ⅰ的名称是 ，化合物Ⅱ所含的官能团名称是 。
(2)Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是 ，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是 。
(3)写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式 。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是 。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有 种。
①能使溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。
16．（2021·陕西宝鸡·统考一模）苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程如下图所示。
已知：
回答相关问题：
(1)①反应I的反应条件是 。
②试剂C可以选用 (选填字母编号)。
a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液
(2)D生成E的过程中，浓硫酸的作用是 。
(3)B中的含氧官能团的名称为 。
(4)反应II、III的化学方程式为 、 。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有 种。
A．与Fe3+溶液显紫色；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基
(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯为原料制备另一种高分子化合物的合成路线 。
17．（2021·陕西宝鸡·统考二模）香豆浆是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息：
① A中有五种不同化学环境的氢
② B可与溶液发生显色反应
③ 同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为 ；
(2)由甲苯生成A的反应类型为 ；A的化学名称为
(3)由B生成C的化学反应方程式为 ；
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种；
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中：
① 既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 (写解构简式)
② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 (写解构简式)
18．（2021·陕西宝鸡·统考模拟预测）海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如图：
已知：
①R-COOH+R′-NH2 +H2O；
②R-CN
回答下列问题：
(1)X为醛类物质，其名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)化合物F的结构简式为 。
(4)B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。
(5)有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与溶液发生显色反应，②与足量金属Na反应生成，③结构中含“”，Y共有 种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为 (写出其中一种结构简式)。
(6)设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选) 。
参考答案：
1．B
【详解】A．柠檬酸分子中含有三个羧基，酸性比碳酸强，选项A错误；
B．柠檬酸分子中含有三个羧基和一个醇羟基，均为亲水基，易溶于水，分子中含有羟基，可与水分子形成氢键，选项B正确；
C．柠檬酸分子中含有三个羧基，lmol 柠檬酸可与3molNaOH反应，选项C错误；
D．柠檬酸分子中含有三个羧基和一个醇羟基，可发生取代反应、氧化反应，但不能发生加成反应，选项D错误；
答案选B。
2．C
【详解】A．含有双键的物质，命名时从靠近官能团开始编号，所以乙按系统命名法的名称为3-氯丙烯，故A错误；
B．丙存在同分异构体，结构简式可能为HOCH2CHClCH2Cl和ClCH2CH(OH)CH2Cl，故B错误；
C．甲和乙均含有碳碳双键，能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．丁有三种等效氢，一溴代物的同分异构体有3种(不考虑立体异构)，故D错误；
故选C。
3．C
【详解】A．该有机物中含有9个C，10个H，4个O，1个N，1个18F，故分子式为：C9H10O4N18F，A正确；
B．该有机物含有羧基，羧基可以与NaHCO3反应，B正确；
C．该有机物含有氨基，氨基显碱性，可以与盐酸反应，C错误；
D．该有机物含有酚羟基，酚羟基遇FeCl3显紫色，D正确；
故答案选C。
4．C
【详解】A．由结构简式可知，clofazimin分子中含有氮原子和氯原子，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故A错误；
B．由结构简式可知，clofazimin分子中含有氮原子、亚氨基和氯原子，能发生取代反应、氧化反应，但不能发生缩聚反应，故B错误；
C．由结构简式可知，clofazimin分子的不饱和度为18，可以形成含有5个苯环的稠环化合物，故C正确；
D．由结构简式可知，clofazimin分子中的苯环、碳碳双键和碳氮双键能与氢气发生加成反应，则1molclofazimine最多能与13mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选C。
5．B
【详解】A．过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，故A错误；
B．由M的球棍模型知，M的结构简式为，故B正确；
C．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成，经过程②得到间二甲苯，但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯，故C错误；
D．过程①的原子利用率为100%，但过程②除生成对二甲苯外，还生成了水，原子利用率小于100%，故D错误；
故答案为B。
6．(1)丙酮
(2) 取代反应
(3) 酯基、羟基 n＋n＋(2n−1)CH3OH
(4)＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n
(5) 4
【分析】苯和氯气反应生成氯苯，氯苯水解生成苯酚，苯酚和丙酮发生反应生成C，乙烯在催化剂作用下被氧化为，和二氧化碳发生加成反应生成F，F和甲醇发生取代反应生成G()，和C发生缩聚反应生成PC塑料。
【详解】（1）的名称是丙酮；故答案为：丙酮。
（2）若E中只含一种类型的氢原子，根据分子式说明每个碳含有两个氢原子，则E的结构简式为， 根据PC塑料结构分析G的结构简式为，在根据F和G的结构简式得到F→G反应类型为取代反应；故答案为：取代反应。
（3）根据PC塑料的结构简式得到PC塑料所含官能团的名称是酯基、羟基，生成PC塑料的化学方程式为n＋n＋(n−1)CH3OH；故答案为：酯基、羟基；n＋n＋(2n−1)CH3OH。
（4）PC塑料与足量NaOH溶液反应的化学方程式为＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n；故答案为：＋4nNaOH CH3OH＋nNa2CO3＋2n H2O＋n。
（5）化合物X苯环上的一氯代物有两种，则符合条件的X为①含有2个且羟基对位结构可能是−CH2CH2CH2− 、−CH(CH2CH3)−，②合有2个，− OCH3对位是−CH2−；③含有2个 ，−CH2OH 对位是−CH2−， 共计4种；且吸收面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为；故答案为：4；。
7．(1)甲苯
(2)NaOH水溶液，加热
(3) 加成反应 羟基和羰基
(4)
(5)
(6) 12
【分析】结合A到D，说明A含有苯环，则A为 ，A和Br2发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应生成C为 ，C发生催化氧化生成D，D一定条件下发生自身加成反应生成E，E发生氧化反应生成F，F和NH2CONH2先取代后加成生成G，G在酸性条件下转化为H，H在碱性条件下生成I，据此解答。
【详解】（1）A为 ，名称为甲苯；
（2）B为 ，B发生水解反应生成C为 ，B→C所需的反应试剂及条件为NaOH水溶液，加热；
（3）D→E为D一定条件下发生自身加成反应生成E，E中官能团的名称为羟基和羰基；
（4）结合F→G生成产物，第一步为取代反应生成 ；
（5）G→H的化学方程式为 ；
（6）F为 ，X为F的同分异构体，满足条件：
①分子中含有 结构，且苯环上均有2个取代基；
②1molX与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明含有两个醛基，结合 为对称结构，取代位置编号为 ，当一个醛基在1号位，有9种结构，当一个醛基在2号位，有2种结构，当一个醛基在3号位有1种结构，则共9+1+2=12种；其中核磁共振氢谱中峰的种类最少的结构简式为 。
8．(1) C19H18O3NSBr； 硝基、羟基；
(2) 1：2； 1个；
(3)；
(4)取代反应；
(5)保护酚羟基，防止其在反应过程中被氧化；
(6) 17； d。
【分析】由E的结构及A的分子式可知，A为，由A的分子式(C6H6O)及B的分子式(C6H5NO3) 结合E的结构可知B为，B与CH3COCl反应生成C，由C的分子式(C8H7NO4 )知，C为，
C在Fe/HCl条件下生成D，D分子式为(C8H9NO2)，C得氢失氧变为D，则D为，D与通过脱水生成E，F通过取代得到G，G通过脱HBr，酯基水解得到最终产物H。
【详解】（1）根据键线式的特点结合价键原理，可得H的结构简式的分子式为C19H18O3NSBr；物质B为。 ，其官能团的名称为硝基和羟基；
故答案为：C19H18O3NSBr；硝基、羟基；
（2）由F和G的结构简式来看，2个溴原子取代了2个氢原子，故反应方程式为 +2Br2 +2HBr，比例为1：2；E中有一个苯环和一个双键，所以与H2反应的比例为1 ： 4.且加成后只有与N相连的那个C为手性碳。如图标有*的碳为手性碳，而标有1位置的两个碳原子关于轴对称，所以手性碳只有一个；
故答案为：1：2；1个；
（3）D→E是D和反应，通过前后碳骨架结构对比发现，D脱掉氨基上的两个氢原子，E脱掉酮基上的氧原子，生成E和水，反应的化学方程式为
；
故答案为：
；
（4）中间体→F，对比前后有机物结构发现是中间体中氮原子上的氢原子被甲基取代，所以反应类型为取代反应；
故答案为：取代反应；
（5）酚羟基的还原性比较强，很容易被氧化，在合成化合物H的流程中，反应I将酚羟基转化为酯基的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；
故答案为：保护酚羟基，防止其被氧化；
（6）C为，其同分异构体“既能发生水解反应，又能发生银镜反应”即含甲酸酯(HCOO-)，因此苯环中含有-NO2 和HCOO-结构，若苯环上含有一个基团：HCOOCH(NO2)- ，只有1种，如 ，若苯环上含有两个基团：第一种取代基组合，- CH2NO2和HCOO-，如 苯环上二元取代有3种，第二种取代基组合，-NO2和HCOOCH2-，如苯环上二元取代有3种，若苯环上含有三个基团：-NO2、- CH3和HCOO-，同分异构体有以下几种情况如，甲基的位置异构有4种，甲基的位置异构也有4种，甲基的位置异构有2种，共17种；C的所有同分异构体的分子式相同、组成元素相同，在元素分析仪中显示的信号或数据完全相同，所以应该选元素分析仪，故合理选项是d；
故答案为：17；d。
9．(1) 邻氯苯胺
(2) 氯原子、羰基 取代反应
(3) 两
(4)
【分析】由G逆推，可知C是、B是、A是；根据信息①，可知H是。
（1）
A的分子式为C5H8，由G逆推，可知A的结构简式是；E是，名称是邻氯苯胺。
（2）
中官能团的名称是氯原子、羰基，中1个H原子被溴原子代替生成，反应类型是取代反应；
（3）
萘的结构简式是，有两种等效氢(用序号标出)，所以一氯代物的结构有两种，萘与氢气加成得到十氢萘，属于脂环烃，十氢萘的结构简式是；
（4）
根据信息③，苯先和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯发生硝化反应生成，发生还原反应生成，合成路线为。
10．(1) 谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸)
(2)还原反应
(3)羧基、硝基、酰胺键(肽键)
(4)+→+HCl
(5)10
(6)
【分析】甲苯经硝化反应生成A，A中甲基被酸性高锰酸钾氧化生成B，B与SOCl2反应生成C，根据C中硝基的位置可知A为，B为；根据题目所给信息以及E的结构简式可知，D的结构简式为。
【详解】（1）根据分析可知B的结构简式为；D为，主链上含有2个羧基，2号碳上有一个氨基，所以名称为谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸)；
（2）对比E和F的结构简式可知，硝基转化为氨基，所以为还原反应；
（3）观察E的结构简式可知E中的含氧官能团为羧基、硝基、酰胺键(肽键)；
（4）根据题目所给信息可知反应④的化学方程式为+→+HCl；
（5）D为，其同分异构体满足：属于α-氨基酸，则氨基和羧基在同一碳原子上，含有羟基、且能发生银镜反应，即还含有醛基，则符合条件的有、、、(序号表示羟基可能的位置)，共有3+3+2+2=10种；
（6）对二甲苯为，对苯二胺为；根据防弹材料的结构简式可知，其可以由和对苯二胺发生缩聚反应生成，而可以由与SOCl2反应生成，对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化可以得到，所以合成路线为。
11．(1)2-氯乙醛
(2)HCl
(3)消去反应
(4) +OH-+C2H5OH +H+=
(5) 13
(6)
【分析】A生成B可以看成先加成后消去的过程，ClCH2CHO+→+HCl；B到C发生加成反应，C到D发生取代反应，D到E发生消去反应，F生成G的离子反应方程式依次是：酯的水解+OH-+C2H5OH；酸化+H+=；据此分析解题。
【详解】（1）根据A的分子式可知，化学名称是：2-氯乙醛；
（2）A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，化合物Z的化学式为HCl，可以看成先加成后消去的过程；ClCH2CHO+→+HCl；
（3）D生成E的反应类型为消去反应，-OH与相邻的C上的H形成H2O，原来分子中形成C=C；
（4）F生成G的离子反应方程式依次是：酯的水解+OH-+C2H5OH；酸化+H+=；
（5），
化合物B的芳香族同分异构体中a.能够发生银镜反应，说明含有醛基；b.可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；以苯环为母体，取代基有两种情况①-OH、-CH2CHO，这两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，此时满足条件的同分异构体有3种；②-OH、-CH3、-CHO，对于-CHO有4种位置，对于-CHO有4种位置，对于-CHO有2种位置，故同分异构体共有13种，其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体的结构简式为：；
（6）根据以上信息，写出以及BrCH2COOC2H5为原料合成的路线：。
12．(1)1，2－二氯乙烯或顺二氯乙烯
(2)+
(3) 羧基、氯原子、溴原子
(4)+5NaOH→+3NaCl+NaBr+H2O
(5)保护羟基或使特定位置的羟基发生反应
(6) 11 或
【分析】由图可知，化合物A()与发生双烯合成反应，生成B()，C发生取代反应生成D，根据D结构简式知B与CO、H2O在Ni的催化下反应生成C ()，D发生水解得到E ()，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F ()，F与发生取代反应，再用H+将酯基和丙酮水解得到。
【详解】（1）的化学名称为1，2-二氯乙烯；由于分子中的2个Cl原子在碳碳双键的同一侧，因此其名称也可叫顺二氯乙烯。
（2）A是，A与发生烯烃的加成反应产生B，则A→B的化学方程式为：+。
（3）化合物C的结构简式是。
（4）D是，D含有多个卤素原子，D与NaOH的水溶液共热，发生卤素原子的取代反应，与羧基发生酸碱中和反应，然后酸化产生E 是，则D→E的第(1)步反应的化学反应方程式为：+5NaOH→+3NaCl+ NaBr+H2O。
（5）E 是，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F 。故E→F反应的目的是保护羟基或使特定位置的羟基发生反应。
（6）有机物C结构简式是，其同分异构体符合下列条件：
a．有六元碳环；
b．有3个-Cl，且同一个C上只连1个；
c．能与NaHCO3溶液反应。
符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、，共12种，除C之外还有11种，因此C的同分异构体有11种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为或。
13．(1)溴蒸气和光照
(2)取代反应
(3)醚键、酯基
(4) +2→+2CH3COOH
(5)10
(6) 7
【分析】A苯环上甲基上氢原子被溴原子取代生成B；B中溴原子和发生取代生成C，C中羟基被溴原子取代生成D，D中溴原子和 取代生成E，E还原生成F，F和 生成G，
【详解】（1）A苯环中甲基上氢原子被溴原子取代生成B ，A→B反应所需的试剂和条件为溴蒸气和光照。
（2）D→E的反应类型为取代反应。
（3）G中含氧官能团的名称是醚键、酯基。
（4）结合F化学式可知，E在强还原剂LiAlH4和THF作用下酯基被还原成羟基，则F结构简式为，F和生成G，反应为： +2→+2CH3COOH。
（5）C的同分异构体，①分子中含有苯环、②分子中含有2个，则还有1个碳未使用，则：
苯环取代基为：、、；
处于邻位，甲基有2种情况；处于间位，甲基有3种情况；处于对位，甲基有1种情况；共计有6种情况；
苯环取代基为：、；两者处于邻、间、对位，共计有3种情况；
苯环取代基为：，共计有1种情况；
合计存在10种情况。
（6）结合题干中D生成E的反应原理可知，则生成M结构简式为：；
由结构简式可知，该分子对称性较高，分子中有7种不同环境的氢，故合成产物分子的核磁共振氢谱中有7组峰。
14．(1) 乙醇 CH2=CH2
(2)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(3) 加成反应 取代反应
(4)AD
(5)负
【分析】A为烃的含氧衍生物，能与金属钠反应，则应含有羟基或羧基，根据图示可知其可以被连续氧化，则A应含有羟基，可以由葡萄糖生成，摩尔质量为46g·mol−1，则A应是乙醇，乙醇被催化氧化生成B，则B为CH3CHO，CH3CHO被催化氧化生成C，则C为CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，则E为CH3COOCH2CH3，石油裂解气净化分离可以得到D，D与水反应可以生成乙醇，则D为CH2=CH2。
（1）
根据分析可知A为乙醇；D为乙烯，结构简式为CH2=CH2；
（2）
乙醇与钠反应生成乙醇钠和水，化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；
（3）
D→A的反应即乙烯与水加成生成乙醇，属于加成反应，C+A→E的反应为乙醇和乙酸酯化生成乙酸乙酯，属于取代反应；
（4）
A．石油裂解气中含有不饱和烃，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．石油的裂解是为了得到乙烯等烯烃，B错误；
C．石油大部分是液态烃，其中溶有气态烃和固态烃，C错误；
D．石油属于化石燃料，为不可再生资源，D正确；
综上所述答案为AD；
（5）
由乙醇和氧气构成的原电池中，乙醇被氧化，所以通入乙醇的一极为负极。
15．(1) 间苯二酚或1，3-苯二酚 (酚)羟基和酮羰基
(2) 取代反应 保护酚羟基，防止其被破坏
(3)+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(4)
(5)13
(6)
【分析】根据题干有机合成流程图可解决(1)~(3)小题，(4) 由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，(5) 由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，(6) 本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由题干流程图中，化合物Ⅰ的结构简式为：，故其名称是间苯二酚或1，3-苯二酚，化合物Ⅱ的结构简式为：，故其所含的官能团名称是(酚)羟基和酮羰基，故答案为：间苯二酚或1，3-苯二酚；(酚)羟基和酮羰基；
（2）由题干流程图可知，Ⅳ转化为Ⅴ即，故该转化的反应类型是取代反应，分析流程中II到III、IV到V为用氯甲基甲醚来取代羟基，而VI到VII又恢复羟基，故氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是保护酚羟基，防止其被破坏，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止其被破坏；
（3）由题干流程图可知，V的结构简式为：，故Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O，故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
（4）由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，先是酮羰基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X，然后X再发生消去反应生成VI，故中间产物的结构简式是，故答案为：；
（5）由题干合成流程图可知，化合物II的分子式为：C8H8O3，则符合下列条件①能使溶液显色即含有酚羟基；②既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CH2OOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和CH3，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，故答案为：13；
（6）本题采用逆向合成法，根据题干流程图中III和V合成VI的信息可知，可由和合成，而可以由催化氧化而得到，可由水解得到，可由和Cl2光照条件下生成，据此确定合成路线如下： ，故答案为： 。
16．(1) FeBr3做催化剂 bd
(2)催化剂、脱水剂
(3)羟基、羧基
(4) +CH3OH+H2O
(5)18
(6)
【分析】苯和溴发生反应I生成溴苯，溴苯在一定条件下发生水解反应生成苯酚(A)，苯酚和氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠；根据题目信息，和HCN反应生成 (B)， 和CH3OH发生酯化反应生成(D) ；在浓硫酸作用下发生消去反应生成(E) ，发生加聚反应生成(N) 。
【详解】（1）①反应I是苯生成溴苯，反应条件是用FeBr3做催化剂，苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；
A．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和CH3COONa溶液不反应，故不选a；
B．苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，故选b；
C．苯酚的酸性小于碳酸，NaHCO3溶液和苯酚不反应，故不选c；
D．酸性：碳酸>苯酚>，苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故选d；
选bd。
（2）D生成E是在浓硫酸作用下发生消去反应生成和水，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
（3）根据题目信息，和HCN反应生成，B是，含氧官能团的名称为羟基和羧基；
（4）反应II是和CH3OH发生酯化反应生成和水，反应方程式是+CH3OH+H2O；
反应III是发生加聚反应生成，化学方程式为；
（5）A．与Fe3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；B．属于酯类；C．苯环上只有两个取代基，2个取代基为-OH、-OOCCH2CH3或-OH、-COOCH2CH3或-OH、-CH2OOCCH3或-OH、-CH2COOCH3或-OH、-CH2CH2OOCH或-OH、-CH(CH3)OOCH，每种组合在苯环上的位置都有邻、间、对三种，符合条件的的同分异构体有18种。
（6）苯和CH3COCl发生取代反应生成，再和HCN反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为。
17． C9H6O2 取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯) 4 2 4
【详解】甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为 ，B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，据此回答：
(1)根据香豆素的结构简式可写出其分子式为C9H6O2；
(2)甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应，可以看作是一个氯原子取代一个氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。
(3)根据上述分析，由B生成C的化学反应方程式为。
(4)分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰，所以答案为4、2。
(5)D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是，则D的同分异构体中含有苯环的还有4种，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。
18． 甲醛 羟基、醚键 取代反应 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 8 或或
【分析】A与X反应生成B，结合A与B的结构简式，可得X为甲醛，B在LiAlH4的作用下生成C，C加入PBr3可以得到D，D加入氰化钠后得到E，酸化后得到F，结合B和E的结构简式，和C、D的分子式，可得C的结构简式为，D的结构简式为，F的结构简式为，F与在SOCl2作用下生成G，据此分析解答。
【详解】(1) A是，X为醛类物质，得到，根据碳原子数目的变化，可知X为甲醛，根据C的结构可知C中含氧官能团的名称为醚键和羟基；
(2) C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被Br原子取代，则反应类型为取代反应；
(3)根据分析，化合物F的结构简式为；
(4)B含有醛基，具有还原性，可以将新制的氢氧化铜还原成氧化亚铜，B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；
(5)有机物Y是A的同分异构体，分子式为C7H6O3，满足条件：①能与溶液发生显色反应，含有酚羟基和苯环，②与足量金属Na反应生成，可以含有羟基或羧基，且分子中含有羟基或羧基共2个，③结构中含“”，可以有醛基或羧基的结构，若Y分子结构由两个酚羟基和一个醛基与苯环相连，则有5种结构，若Y分子的结构由一个酚羟基和一个羧基与苯环相连，取代基有邻，间，对的位置，有3种，则Y的结构共有8种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为中的任意一种；
(6)以为起始原料制备的合成线路为。
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