苏教版 (2019)必修 第二册第一单元 化石燃料与有机化合物第2课时导学案

第2课时　石油炼制　乙烯

新课程标准

1．了解石油的炼制方法(分馏、裂化、裂解)、目的及主要产品。

2．能描述乙烯、乙炔的分子结构特征，认识加成反应的特点。

3．掌握乙烯的主要化学性质及相应实验现象，能写出对应反应方程式。

学业质量水平

合格性要求

1.认识乙烯的平面结构特点，并能够运用乙烯模型解决实际问题。(水平1)

2．能从宏观和微观视角分析乙烯与烷烃性质不同的原因。(水平2)

等级性要求

从石油的炼制形成理论联系实际的观念能依据实际条件解决生产、生活中简单的化学问题。(水平3)

图说考点

基础知识——自学·思记·尝试

[新知预习]

一、石油的炼制

1．石油的分馏：

(1)实验室蒸馏石油：

①实验装置：

②注意事项：

③实验现象及结论：

锥形瓶内收集到________

(2)石油的分馏：

2．石油的裂化：

(1)目的：提高石油分馏产品中低沸点的________等轻质油的________和________。

(2)原理：用________为原料，在________存在下，使________较大、________较高的烃断裂为________较小、________较低的烃。

(3)举例(十六烷的裂化)。

化学方程式：______________________________________________________________。

3．石油的裂解：

(1)原理：

以比裂化更高的温度使石油分馏产物中的________断裂为________、________等气态短链烃的过程。

(2)目的：

获得________等气态短链烃，为石油化工提供原料。

【学而思】

(1)(知识关联)石油是混合物，汽油、柴油都是纯净物，这种说法是否正确？

(2)石油的分馏、催化裂化、裂解分别属于哪种变化类型？

(3)教材中描述“石油在加工冶炼过程中可以发生催化裂化反应”，直馏汽油与裂化汽油的主要成分有什么区别？

二、乙烯

1．组成结构：

(1)乙烯的组成表示方法：

(2)空间构型：

2.乙烯的化学性质：

(1)氧化反应：

(2)加成反应：

①概念：

有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他________或________直接结合生成新的化合物的反应。

②与Br2、H2、HX、H2O等的反应：

3．乙烯的用途：

(1)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。

【学而思】

(1)CH2===CHCl、CH2===CHCH3中的所有原子均共面吗？请分析。

(2)(情境思考)研究表明，很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯，对其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时，为防止水果过熟发生腐烂，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。

①用水浸泡水果可以除去乙烯吗？

②为什么高锰酸钾溶液可以吸收乙烯？

(3)教材中描述“乙烯能被高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色”，某无色气体通入酸性溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃吗？

三、乙炔

1．分子结构：

2.化学性质：

(1)氧化反应：

(2)加成反应：

化学方程式：

①________________________________________________________________________；

②CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl。

【学而思】

(1)写出乙炔的结构简式，乙炔分子中的四个原子在同一直线上吗？

(2)(情境思考)某化学兴趣小组同学遇到两瓶无色气体，分别为乙炔和乙烷，怎样鉴别乙炔和乙烷？

[即时自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”

(1)甲烷和乙烯都属于烃，前者属于烷烃，后者属于烯烃。(　　)

(2)甲烷和乙烯都是可燃性气体，点燃之前必须验纯，而且燃烧时现象相同。(　　)

(3)以石油为原料可以获得乙烯。(　　)

(4)乙烯比乙烷的化学性质活泼。(　　)

(5)某无色气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃。(　　)

(6)某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃。(　　)

(7)烃的分子式为C3H6，符合通式CnH2n，故该分子属于烯烃。(　　)

(8)石油是混合物，汽油、柴油都是纯净物。(　　)

(9)直馏汽油和裂化汽油成分完全相同。(　　)

(10)石油的分馏是物理过程，而裂化和裂解属于化学过程。(　　)

2．如图是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中(　　)

A．a的沸点最高

B．b的沸点最低

C．c的平均相对分子质量最大

D．每一种馏分都是纯净物

3．下列关于乙烯的说法中，不正确的是(　　)

A．是无色气体，比空气略轻，难溶于水

B．与溴水发生取代反应而使溴水褪色

C．乙烯的产量标志着一个国家的石油化工发展水平

D．可用点燃法鉴别乙烯和甲烷

4．下列物质不可能是乙烯加成产物的是(　　)

A．CH3CH3  B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH     D．CH3CH2Br

5．石油化工催化剂专家闵恩泽院士是石油化工技术自主创新的先行者和绿色化学的开拓者，他研制的多种石油炼制催化剂极大地降低了我国石油化工产品的成本。下列说法中不正确的是(　　)

A．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志

B．石油裂化的主要目的是获得短链的不饱和烃

C．臭氧空洞的形成与化石燃料煤、石油的大量使用有关

D．石油的主要成分是碳氢化合物

6．石油被称为“国民经济的血液”，它既是重要的战略资源和能源，也是十分重要的化工原料。

(1)乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是______________________________；发生的反应类型为________。

(2)乙烯通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________，乙烯发生了________反应。

(3)请将石油产品汽油、柴油、煤油、沥青、液化石油气按其组成物质分子中碳原子数递增的顺序排列______________________________________________。

技能素养——合作·探究·分享

例1 钓鱼岛附近蕴藏着大量石油和天然气，下列关于石油及石油炼制的叙述中错误的是(　　)

A．石油是多种碳氢化合物组成的混合物

B．石油中含有5～11个碳原子的烷烃，可以通过石油的常压分馏得到直馏汽油

C．重油(C20以上)经减压分馏可以得到煤油和柴油

D．石油经分馏得到的各馏分主要是多种烃的混合物

例2 刚摘的猕猴桃往往青涩难吃，但将熟透的红苹果与它共同装入袋内，三天后就香甜可口了，原因是熟透的苹果挥发出的乙烯对猕猴桃起了催熟作用。下列有关乙烯的说法中不正确的是(　　)

A．乙烯分子为平面结构，分子中C—H键之间的键角约为120°

B．乙烯与溴发生加成反应后的产物中所有原子都共平面

C．乙烯的产量常用来作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志

D．乙烯是一种植物生长的调节剂，也可作水果催熟剂

例3 足球比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医常常对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点为12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理。

(1)制取氯乙烷的最好方法是下列哪一种？(　　)

A．乙烷与氯气发生取代反应

B．乙烯与氯气发生加成反应

C．乙烯与氯化氢发生加成反应

(2)写出所选反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

(3)决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的理由是什么？________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

(4)下列烯烃哪个和HBr发生加成反应所得的产物有两种？(　　)

A．CH2===CH2　　　  B．CH3CH===CHCH3

C． D．CH3CH2CH===CH2

例4 1，2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)在常温下是无色液体，密度比水大，沸点是131.4 ℃，熔点是9.79 ℃，不溶于水。在实验室中可以用如图所示装置来制备1，2-二溴乙烷。其中烧杯D中小试管装有液溴(表面覆盖少量水)。

(1)写出制备1，2-二溴乙烷的化学方程式________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)A装置一个作用是可以检查实验进行时D中小试管里的导管是否发生堵塞。另一作用是

________________________________________________________________________。

(3)容器B中所装试剂为________溶液，容器E中NaOH溶液的作用是________________________________________________________________________。

(4)反应过程中应用冷水冷却装置D，如过度冷却(如用冰水)，其后果是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

关键能力　归纳提升

一、石油的炼制方法

状元随笔　直馏汽油和裂化汽油的区别

石油分馏、裂化所生产的汽油分别叫做直馏汽油和裂化汽油，二者的区别如下：

二、加成反应与取代反应的比较

状元随笔　判断加成反应与取代反应的方法

(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”，“断一”是指碳碳双键或三键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指将2个其他原子或原子团分别加在2个不饱和的碳原子上。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，注意在书写取代反应的化学方程式时，防止漏写次要产物。

三、乙烷、乙烯、乙炔的比较

1．乙烯分子的结构特点：

2．乙烷、乙烯和乙炔的比较：

课堂检测——夯实·测控·演练

1．《格物粗谈》中有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”是指(　　)

A．甲烷　 　B．乙炔    C．乙烯　 　D．生长素

2．美国墨西哥湾英国石油公司的一海上石油钻探平台发生爆炸，致使大量石油泄漏，给墨西哥湾海域带来巨大的经济损失和生态灾难。下列关于石油的叙述中，不正确的是(　　)

A．石油中含有C5～C11的碳氢化合物，可以通过石油的分馏得到汽油

 B．含C20以上碳氢化合物的重油经过催化裂化可以得到汽油

C．石油裂解是为了获得更多化工原料，如乙烯、丙烯等

D．汽油是烃的混合物，煤油、柴油是由烃构成的纯净物

3．乙烯和乙炔都能使溴的水溶液褪色，是由于乙烯和乙炔(　　)

A．是同系物   

B．都属于烃

C．都易被氧化    

D．都含有价键不饱和的碳原子

4．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是(　　)

A．分别通入溴水

B．分别通入酸性高锰酸钾溶液

C．分别在空气中点燃

D．分别通入盛有碱石灰的干燥管

5．第一个发现植物能产生一种气体，并对邻近植物能产生影响的是卡曾斯，他发现橘子产生的气体能催熟与其混装在一起的香蕉。

下列有关乙烯的说法，其中错误的是(　　)

A．乙烯分子的双键中有一个键较易断裂

B.乙烯分子里所有原子都在同一个平面上，且碳氢键之间的键角约为120°

C．乙烯燃烧比乙烷火焰明亮并伴有黑烟

D．乙烯和环丙烷的分子组成符合通式CnH2n，因此它们属于同系物

6．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是(　　)

A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能

B．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃

C．乙烯分子中的C==C键比乙烷分子中的C—C键的键能大，稳定

D．乙烯分子中的所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上

7．下列有关乙炔的说法正确的是 (　　)

A．与CH2===CH2互为同系物

B．分子中所有原子共平面

C．能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，且褪色原理相同

D．与H2反应只能生成乙烷

8．乙烯是一种重要的化工原料，某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示。

(1)用化学反应方程式解释B装置中的实验现象：________________________。

(2)C装置中的现象是____________________，其发生反应的类型是____________。

(3)查阅资料可知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填序号)中的实验现象可判断该资料是否真实。

(4)通过上述实验探究可知，检验甲烷和乙烯的方法是______(填序号，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是________。

A．将气体通入水中

B．将气体通过装溴水的洗气瓶

C．将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

D．将气体通入氢氧化钠溶液中

9．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据题图回答下列问题：

(1)写出A、B、C、D的结构简式：

A________________，B________________，

C________________，D________________。

(2)写出②、⑤两步反应的化学方程式，并注明反应类型：

②________________________________________________________________________，

反应类型________。

⑤________________________________________________________________________，

反应类型________。

10．唐代诗人杜牧诗中写道：“长安回望绣成堆，山顶千门次第开。一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。”荔枝富含糖分水分，采摘后要快马迅速送到长安，防止荔枝变质。水果的成熟变质与乙烯有着密切的关系。

某学校化学兴趣小组的同学学习乙烯后对乙烯的催熟作用产生了浓厚的兴趣。他们积极思考想要利用实验室中的药品进行验证。可以选用的药品有乙烯、高锰酸钾固体、青苹果。

实验设计如下：

实验1：集气瓶中放入青苹果，在空气中盖上玻璃片；

实验2：集气瓶中放入青苹果，通入一定量的乙烯；

实验3：集气瓶中放入青苹果，瓶底放少量固体，通入一定量的乙烯。

实验4：集气瓶中放入青苹果，瓶底放少量固体。

问题1.根据所学知识预测四个实验中青苹果成熟最快的是________，成熟最慢的是________。

问题2.思考实验中高锰酸钾的作用是什么？

问题3.用水浸泡苹果可以除去其表面乙烯吗？

问题4.为什么高锰酸钾可以吸收乙烯？

第2课时　石油炼制　乙烯

基础知识

新知预习

一、

1．(1)②防暴沸　蒸馏烧瓶支管口处　下　上　③油状液体　汽油　汽油　煤油　煤油

(2)沸点　加热汽化　冷凝　沸点　汽油　煤油　混合物　物理

2．(1)汽油　产量　质量

(2)石油分馏产品　加热、加压和催化剂　相对分子质量　沸点　相对分子质量　沸点

(3)C16H34C8H18＋C8H16

3．(1)长链烃　乙烯　丙烯

(2)乙烯、丙烯

学而思

提示：(1)不正确。石油是混合物，汽油、柴油都含有多种烷烃，都属于混合物。

(2)分馏属于物理变化，催化裂化、裂解属于化学变化。

(3)直馏汽油的主要成分是液态烷烃，裂化汽油的主要成分是液态烷烃和烯烃。

二、

1．(1)CH2===CH2　C2H4

(2)平面　共平面

2．(1)C2H4＋3O22CO2＋2H2O　褪色

(2)①原子　原子团　②CH2BrCH2Br　CH3CH3　CH3CH2OH

学而思

提示：(1)CH2===CHCl可写成所以原子共面。CH2===CHCH3可写为所有原子不共面。

(2)①乙烯在水中的溶解度很小，因此用水浸泡无法除去乙烯，且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。

②乙烯中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，因此可以用高锰酸钾溶液吸收乙烯，从而防止水果过熟发生腐烂。

(3)不一定。使酸性高锰酸钾溶液褪色的除了乙烯外，还有二氧化硫等气体。

三、

1．C2H2　H∶CC∶H

H—C≡C—H　CH≡CH

2．(1)2C2H2＋5O24CO2＋2H2O　褪色

(2)

学而思

提示：(1)CH≡CH；在同一直线上。

(2)能使溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色的气体是乙炔，不能使三者褪色的气体是乙烷。

即时自测

1．答案：(1)√　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√

(7)×　(8)×　(9)×　(10)√

2．解析：a、b、c中最上面的沸点(范围)最低，c的沸点(范围)最高，对应的平均相对分子质量也最大。

答案：C

3．解析：乙烯与Br2发生的是加成反应；乙烯含碳量比甲烷高，点燃时火焰明亮，有黑烟。

答案：B

4．答案：B

5．答案：B

6．解析：乙烯可与溴水发生加成反应，使之褪色，可被酸性KMnO4氧化，使其褪色。石油产品中碳原子数越多，沸点越高，其沸点由高到低的顺序为：沥青＞柴油＞煤油＞汽油＞液化石油气。

答案：(1)溴的红棕色褪去　加成反应

(2)紫红色褪去　氧化

(3)液化石油气、汽油、煤油、柴油、沥青

技能素养

例1　解析：煤油和柴油是石油的常压分馏产物，含C20以上烷烃的重油经减压分馏可以得到润滑油，石蜡等，故C错误。

答案：C

例2　解析：乙烯分子中的6个原子共平面，但与溴发生加成反应后生成BrCH2CH2Br(1，2-二溴乙烷)，其结构相当于乙烷分子中的两个H原子(位于不同的碳原子上)被Br原子代替，每个碳原子与其相连的4个原子构成四面体结构，1，2-二溴乙烷中的8个原子不共平面。

答案：B

例3　答案：(1)C　乙烷与氯气反应的产物为各种氯代乙烷的混合物；乙烯与氯气发生加成反应的产物为CH2ClCH2Cl；乙烯与氯化氢发生加成反应的产物为CH3CH2Cl。

(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。

(3)氯乙烷的沸点为12.27 ℃，易汽化而吸收热量，使局部冷冻麻醉。

(4)D　CH3CH2CH===CH2与HBr发生加成反应的产物有CH3CH2CH2CH2Br和CH3CH2CHBrCH3两种。

例4　解析：(1)乙烯含有碳碳双键，和溴水发生加成反应得到1，2-二溴乙烷，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。(2)通过观察实验装置可知，A装置除了可以检查实验进行时D中小试管里的导管是否发生堵塞，还有一个作用是安全瓶防止液体倒吸。(3)由于乙烯中含有SO2和CO2，会干扰后续的实验，所以B中盛氢氧化钠溶液除去乙烯中的CO2和SO2。由于溴易挥发，且溴是有毒的，所以D中氢氧化钠溶液的作用是吸收溴蒸气，防止污染空气。(4)反应过程中应用冷水冷却装置D，如过度冷却(如用冰水)，1，2-二溴乙烷易凝结成固体而发生堵塞。

答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

(2)安全瓶，可以防止倒吸　(3)NaOH　吸收溴蒸气

(4)1，2-二溴乙烷易凝结成固体而发生堵塞

课堂检测

1．答案：C

2．答案：D

3．答案：D

4．答案：C

5．答案：D

6．解析：乙烯分子中的所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上，乙烯分子中的CC键，能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色。和乙烷分子中的C—C键相比较，乙烯分子中的CC键的键能大，但碳碳双键不稳定，易发生加成反应和氧化反应。

答案：C

7．解析：乙炔与乙烯为两类物质，不是同系物，A错误；乙炔分子中四个原子共直线，则共平面，B正确；乙炔使二者褪色原理不同，前者乙炔发生氧化反应，后者发生加成反应，C错误；一定条件下乙炔与H2加成生成乙烯，D错误。

答案：B

8．解析：(1)乙烯含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴水褪色，反应方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br－CH2Br。(2)乙烯具有还原性，能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，二氧化碳能够与氢氧化钙溶液反应生成碳酸钙沉淀，溶液变浑浊。(4)A项，甲烷、乙烯均不溶于水，且常温下与水都不反应，不能用于鉴别和除杂。B项，乙烯中含有C===C键，能与溴水发生加成反应生成1，2 - 二溴乙烷液体，甲烷不与溴水反应，所以可用溴水除去甲烷中混有的乙烯，也可以鉴别甲烷与乙烯。C项，甲烷与高锰酸钾溶液不反应，乙烯能够与高锰酸钾溶液反应而使其褪色，可以鉴别甲烷与乙烯；但是乙烯被氧化生成二氧化碳气体，故不能用于除去甲烷中混有的乙烯杂质。D项，甲烷、乙烯都不溶于氢氧化钠溶液，不能用来鉴别和除杂。综上所述，可用来鉴别的是B、C两项，可用来除杂的是B项。

答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br－CH2Br

(2)酸性高锰酸钾溶液褪色　氧化还原反应

(3)D　(4)BC　B

9．解析：根据烃A的用途可知A为CH2===CH2，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH。反应②和⑤均能制得CH3CH2Cl，化学方程式分别为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。

答案：(1)CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl　CH3CH2OH

(2)②CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反应

⑤CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反应

10．答案：问题1.实验2　实验4

问题2.与乙烯反应，通过乙烯减少后青苹果的成熟时间变长，证明乙烯有催熟作用。

问题3.不能。乙烯难溶于水，因此用水浸泡不仅无法除去乙烯，且长期浸泡会使苹果腐烂变质。

问题4.乙烯中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，因此可以用高锰酸钾吸收乙烯，从而防止苹果早熟。