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    2021-2022学年北京市第八中学高二下学期期末考试化学试题含解析
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    2021-2022学年北京市第八中学高二下学期期末考试化学试题含解析

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    这是一份2021-2022学年北京市第八中学高二下学期期末考试化学试题含解析,共28页。试卷主要包含了 下列说法不正确的是, 下列说法正确的是, 三硫化磷等内容,欢迎下载使用。

     年级:高二 科目:化学
    考试时间90分钟 满分100分
    可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 O-16
    第一部分(选择题 共48分)
    选择题(每题3分,共48分。每小题只有1个选项符合题意)
    1. 我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是

    A. 分子中有3种官能团 B. 能与Na2CO3溶液反应
    C. 在空气中可发生氧化反应 D. 能和Br2发生取代反应和加成反应
    【答案】A
    【解析】
    【分析】
    【详解】A.根据物质结构简式可知:该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团,A错误;
    B.黄芩素分子中含有酚羟基,由于酚的酸性比NaHCO3强,所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3,B正确;
    C.酚羟基不稳定,容易被空气中的氧气氧化,C正确;
    D.该物质分子中含有酚羟基,由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子,因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应;分子中含有不饱和的碳碳双键,可以与Br2等发生加成反应,D正确;
    故合理选项是A。
    2. 下列说法不正确的是
    A. 利用盐析可分离提纯蛋白质
    B. 用碘水检验淀粉是否发生水解
    C. 棉花的主要成分为纤维素,属于天然纤维
    D. 油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯,可用于制取肥皂
    【答案】B
    【解析】
    【详解】A.加入轻金属盐的饱和溶液,可以降低蛋白质在水中的溶解度,使蛋白质从溶液中析出从而实现蛋白质的提纯,A项正确;B.碘水检出的是剩余的淀粉,而检验淀粉是否发生水解,要检验溶液中是否含葡萄糖,通常方法是:向水解液中加NaOH溶液,调整溶液至碱性,然后加入银氨溶液(水浴加热)或新制氢氧化铜悬浊液并加热,B项错误;C.棉花等主要成分都是纤维素,属于天然纤维,C项正确;D.油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯,其在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,工业上可用油脂制肥皂,D项正确;答案选B项。
    3. 下列说法不正确的是
    A. 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
    B. 用溴水可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
    C. 在酸性条件下,的水解产物是和
    D. 核酸中核苷酸之间通过磷酯键连接
    【答案】C
    【解析】
    【详解】A.麦芽糖及其水解产物(葡萄糖)均含有-CHO,均能发生银镜反应,故A正确;
    B.溴水和苯酚溶液反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,2,4-己二烯和溴水发生加成反应,使溴水褪色,溴水与甲苯发生萃取,溶液分层,因此用溴水能鉴别苯酚溶液、2,4- 己二烯和甲苯,故B正确;
    C.酯化时羧酸脱羟基醇脱氢,酸性条件下生成的酸与醇,故的水解产物是和,故C错误;
    D.所有的核酸都是核苷酸的多聚体,通过磷酸二酯键相连,故D正确;
    故选C。
    4. 下列说法正确的是( )
    A. Na2O2和 NaOH 所含化学键类型完全相同
    B. NH3比 PH3稳定是因为 NH3分子间存在氢键
    C. CO2溶于水和干冰升华都只有分子间作用力改变
    D. H2O2 是含非极性键的极性分子
    【答案】D
    【解析】
    详解】A.NaOH中含有离子键和极性共价键,Na2O2含有离子键和非极性共价键,所以两者化学键类型不同,A错误;
    B. 氢键影响物理性质,不影响氢化物稳定性,NH3比PH3稳定是因为N元素非金属强于P,B错误;
    C. 化学反应的实质是旧键断裂生成新键,CO2溶于水与水反应生成碳酸,则CO2溶于水存在共价键和分子间作用力的改变,干冰升华只是CO2从固态变为气态,只有分子间作用力改变,因此二者作用力的改变不相同,C错误;
    D. H2O2即含极性共价键又含非极性键的极性分子,D正确;
    故答案为:D。
    【点睛】氢键不是化学键,是一种分子间作用力,主要影响物理性质,比如熔沸点、溶解性等,不影响其化学性质。
    5. 下列说法正确的是
    A. 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
    B. CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
    C. 按系统命名法,化合物的名称是2,3,4—三甲基—2—乙基戊烷
    D. 与 互为同系物
    【答案】A
    【解析】
    【详解】A.和均有4种H,所以它们的一溴代物都有4种(不考虑立体异构), 故A正确;
    B.CH3CH=CHCH3分子中双键C所连三个化学键呈平面三角形,所以该分子四个碳原子在同一平面上、不在同一直线上,故B错误;
    C.化合物的主链为6个C,所以按系统命名法,名称应为:2,3,4,4-四甲基己烷,故C错误;
    D.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物,而与 中官能团不同,故不是同系物,故D错误;
    答案选A。
    6. 下列实验中,为实现实验目的需要使用试剂排除干扰,选择的试剂正确的是

    实验
    实验目的
    试剂

    电石与水反应
    用酸性溶液检验乙炔的还原性
    溶液

    与NaOH溶液共热
    用溶液检验中的Br
    溶液

    淀粉与稀水浴共热
    用银氨溶液检验水解产物的还原性
    NaOH溶液

    与浓加热至170℃
    用的溶液证明该反应为消去反应
    NaOH溶液

    A. 只有①②③ B. 只有①②④ C. 只有②③④ D. ①②③④
    【答案】D
    【解析】
    【详解】①反应生成乙炔,可能混有硫化氢杂质,则CuSO4溶液除去硫化氢,然后利用高锰酸钾溶液褪色可验乙炔的还原性,①正确;
    ②发生水解反应生成乙醇和NaBr,检验溴离子应在酸性溶液中,则先加硝酸,再用AgNO3溶液检验CH3CH2Br中的Br,②正确;
    ③水解生成葡萄糖,检验葡萄糖在碱性溶液中,则先加NaOH溶液,再用银氨溶液检验水解产物葡萄糖的还原性,③正确;
    ④发生消去反应生成乙烯,乙醇易挥发,且可能发生氧化还原反应生成SO2,则用NaOH溶液吸收乙醇和SO2,用Br2的CCl4溶液检验乙烯证明该反应为消去反应,④正确;
    答案选D。
    7. 三硫化磷(P4S3)是黄绿色针状晶体,易燃、有毒,分子结构之一如图所示。下列有关P4S3的说法中不正确的是( )

    A. P4S3中各原子最外层均满足 8 电子稳定结构
    B. P4S3中磷元素为+ 3 价
    C. P4S3中 P 原子和 S 原子均为 sp3杂化
    D. 1molP4S3分子中含有 6mol 极性共价键
    【答案】B
    【解析】
    【详解】A. 磷原子最外层电子数为5,硫原子最外层电子数为6,从图中可看出,P4S3中每个磷原子形成了3个共价键,每个硫原子形成了2个共价键,所以P4S3分子中所有原子均满足8电子稳定结构,A正确;
    B. P4S3分子中,有一个磷原子连接了3个硫原子,其化合价为+3,其他的磷原子都是连接两个磷原子和一个硫原子,其化合价为+1,B错误;
    C.从图中可看出该分子中,每个磷原子形成3个σ键且有一对孤电子对,每个硫原子形成2个σ键且有两对孤电子,所以,该分子中硫原子和磷原子均采取杂sp3化,C正确;
    D.一个P4S3分子中含有6个P—S键和3个P—P键,P—S键属于极性键,P—P键属于非极性键,所以1mol P4S3中含有6mol极性键,D正确;
    故答案为:B。
    8. 共价键、离子键和范德华力是微粒之间的不同作用力,下列物质中含有两种上述作用力的是
    ①NaOH②③④金刚石⑤NaCl⑥白磷
    A. ①③⑥ B. ①②④ C. ②④⑤ D. ③④⑤
    【答案】A
    【解析】
    【分析】NaOH中包含有和作用形成的离子键和中H原子与O原子之间的共价键,有两种作用力;中只胡Si原子和O原子间的共价键,只有一种作用力;中包含有和作用形成的离子键和中N原子与H原子之间的共价键,有两种作用力;金刚石中只有C原子之间的共价键,只有一种作用力;NaCl中只有和作用形成的离子键,只有一种作用力;白磷中包含有P原子之间的共价键,还有分子之间的范德华力,有两种作用力;
    【详解】A. NaOH、和白磷都包含有两种作用力,A正确;
    B. NaOH有两种作用力,但是和金刚石都只有一种作用力,B错误;
    C.、金刚石、NaCl中都只有一种作用力,C错误;
    D.中有两种作用力,金刚石、NaCl中只有一种作用力,D错误;
    故合理选项为A。
    9. 2003年美国《科学》杂志报道:在超高压下,科学家用激光器将CO2加热到1800K,成功制得了类似石英的CO2原子晶体。下列关于CO2晶体的叙述中不正确的是
    A. 晶体中C、O原子个数比为1∶2 B. 该晶体的熔点和沸点高、硬度大
    C. 晶体中C—O—C键角为180° D. 晶体中C、O原子最外层都满足8电子结构
    【答案】C
    【解析】
    【详解】A.CO2原子晶体与SiO2结构类似,每个碳原子与4个氧原子通过1对共用电子对连接,每个氧原子与2个碳原子通过1对共用电子对连接,晶体中C、O原子个数比为1∶2,A正确;
    B.二氧化碳晶体结构和二氧化硅晶体结构相似,都为原子晶体,原子晶体的熔沸点较高、硬度较大,所以二氧化碳晶体的熔沸点较高、硬度较大,B正确;
    C.二氧化碳晶体中每个碳原子和4个氧原子形成正四面体结构,其键角是109°28′,C错误;
    D.每个碳原子与4个氧原子通过1对共用电子对连接,每个氧原子与2个碳原子通过1对共用电子对连接,所以晶体中C、O原子最外层电子都满足8电子结构,D正确;
    答案选C。
    10. 光刻胶是光刻机制造芯片必不可少的重要材料。一种光刻胶是由降冰片烯与马来酸酐共同加成聚合(共聚)而成。下列说法不正确的是
    A. 降冰片烯分子式为C7H10,其分子本身可以发生加聚反应
    B. 该光刻胶的结构简式可能为:
    C. 1 mol马来酸酐,最多消耗1 mol NaOH
    D. 光刻胶合成过程中可能会出现链节:
    【答案】C
    【解析】
    【详解】A.根据降冰片烯的结构简式,其分子式为C7H10,含有碳碳双键,则分子本身可以发生加聚反应,A说法正确;
    B.降冰片烯与马来酸酐中均含有碳碳双键,可发生1∶1的加聚反应,故该光刻胶的结构简式可能为:,B说法正确;
    C.1个马来酸酐水解生成2个羧基,则1 mol马来酸酐,最多消耗2 mol NaOH,C说法错误;
    D.降冰片烯与马来酸酐中均含有碳碳双键,发生加聚反应时,可能导致马来酸酐相邻2个,故光刻胶合成过程中可能会出现链节:,D说法正确;
    答案为C。
    11. 配合物可用于离子检验,下列说法不正确的是
    A. 此配合物中存在离子键、配位键、极性键
    B. 配离子为,中心离子为,配位原子为N
    C. 1mol配合物中含有12molσ键
    D. 该配合物为离子化合物,易电离,1mol配合物电离得到阴阳离子共4mol
    【答案】B
    【解析】
    【详解】A. Na+与之间存在离子键,CN−与Fe3+之间存在配位键,CN−中碳原子与氮原子之间存在极性键,A项正确;
    B. 配合物Na3[Fe(CN)6]中,配离子为,中心离子为Fe3+,配位原子为C,B项错误;
    C. CN−中碳原子与氮原子之间存在1个σ键,CN−与Fe3+之间的配位键属于σ键,则1mol配合物Na3[Fe(CN)6]中σ键为(6+6)mol =12mol,C项正确;
    D. 该配合物为离子化合物,易电离,其电离方程式为Na3[Fe(CN)6]=3Na++,1mol该配合物电离得到阴、阳离子共4mol,D项正确;
    故选B。
    12. 我国提取中草药有效成分的常用溶剂有:水;或亲水性溶剂(如乙醇,与水互溶);或亲脂性溶剂(如乙醚,与水不互溶)。诺贝尔奖获得者屠呦呦及其团队在提取青蒿素治疗疟疾过程中,记录如下:青蒿素的水煎剂无效;乙醇提取物的效用为30%~40%;乙醚提取物的效用为95%。下列推测不合理的是
    A. 青蒿素在水中的溶解度很小 B. 青蒿素含有亲脂的官能团
    C. 在低温下提取青蒿素,效果会更好 D. 乙二醇提取青蒿素的能力强于乙醚
    【答案】D
    【解析】
    【详解】A. 青蒿素的水煎剂无效,这说明青蒿素在水中的溶解度很小,A正确;B. 乙醚提取物的效用为95%,说明青蒿素含有亲脂的官能团,B正确;C. 温度高有机溶剂易挥发,因此在低温下提取青蒿素,效果会更好,C正确;D. 乙二醇与水互溶,提取青蒿素的能力弱于乙醚,D错误,答案选D。
    13. 可生物降解高分子材料PET的结构片段如下:~~~X-Y-X-Y~~~(~~~表示链延长)X为,Y为-OCH2CH2O-,下列有关PET的说法不正确的是
    A. PET分子中含有酯基,能发生水解反应
    B. PET的结构简式可写为
    C. 可以通过缩聚反应制备PET
    D. 若PET结构中的Y用替代,可形成网状结构
    【答案】B
    【解析】
    【详解】A.PET分子是由XY链接而成,分子中含有酯基,能发生水解反应,A正确;
    B.PET的结构简式可写为,B错误;
    C.由题意可知,PET的单体为 、HOCH2CH2OH,两者可以通过缩聚生成PET同时生成小分子水,C正确;
    D.若PET结构中的Y用 替代,分子中不同链之间可以相互结合,形成网状结构,D正确;
    故选B。
    14. 已知呈粉红色,呈蓝色,为无色。现将溶于水,加入浓盐酸后,溶液由粉红色变为蓝色,存在以下平衡:。用该溶液做实验,溶液的颜色变化如下:

    以下结论和解释正确的是
    A. 等物质的量的和配位数之比为2∶3
    B. 由实验①可推知
    C. 实验②是由于增大,导致平衡逆向移动
    D. 由实验③可知配离子的稳定性:
    【答案】D
    【解析】
    【详解】A.1个[Co(H2O)6]2+中含有6个配体H2O,1个[CoCl4]2-中含有4个Cl-,等物质的量的[Co(H2O)6]2+和[CoCl4]2-配位数之比为6:4=3:2,A错误;
    B.实验①将蓝色溶液置于冰水浴中,溶液变为粉红色,说明降低温度平衡逆向移动,则逆反应为放热反应,正反应为吸热反应,∆H>0,B错误;
    C.实验②加水稀释,溶液变为粉红色,加水稀释,溶液的体积增大,[Co(H2O)6]2+、[CoCl4]2-、Cl-浓度都减小,[Co(H2O)6]2+、Cl-的化学计量数之和大于[CoCl4]2-的化学计量数,则瞬时浓度商>化学平衡常数,平衡逆向移动,C错误;
    D.实验③加入少量ZnCl2固体,溶液变为粉红色,说明Zn2+与Cl-结合成更稳定的[ZnCl4]2-,导致溶液中c(Cl-)减小,平衡逆向移动,则由此说明稳定性:[ZnCl4]2->[CoCl4]2-,D正确;
    答案选D。
    第二部分 非选择题(共52分)
    15. 金属K和C60能够发生反应产生一系列金属球碳盐KxC60,部分金属球碳盐具有超导性,是球碳族化合物的研究热点之一、
    (1)K中含有的化学键是___________键。
    (2)C60晶体中分子密堆积,其晶胞结构如图所示。C60晶体属于___________晶体,每个C60分子周围等距离且紧邻的C60有___________个。

    (3)某种KxC60的晶胞结构如图所示。位于立方体晶胞的顶点和面心,K+位于晶胞的体心和棱心,另外晶胞内还有8个K+。

    ① KxC60中x=___________。
    ② 该晶胞立方体的边长为a cm,NA为阿伏加德罗常数的值,KxC60的摩尔质量为M g/mol,则晶体的密度为___________g/cm3。
    ③ KxC60的熔点高于C60,原因是___________。
    【答案】 ①. 金属 ②. 分子 ③. 12 ④. 3 ⑤. ⑥. KxC60是离子晶体,C60是分子晶体,微粒间的作用力离子键强于分子间作用力
    【解析】
    【分析】
    【详解】(1)K中含有的化学键是金属键;
    (2)C60晶体组成微粒为60个碳原子组成的C60分子,属于分子晶体;.顶点的C60分子周围与它距离最近等距离的C60分子位于面心,其个数为3×8/2=12;
    (3)①位于顶点,K+位于棱心,周围有3个K+,则KxC60中x=3;
    ②晶胞的质量为m=,立方体晶胞的体积为V=a3 cm3,晶体的密度为ρ=m/V= g/cm3;
    ③ KxC60的熔点高于C60,原因是KxC60是离子晶体,C60是分子晶体,微粒间的作用力离子键强于分子间作用力。
    16. 铁的多种化合物均为磁性材料,氮化铁(FexNy)是其中一种,某FexNy的制备需铁、氮气、丙酮和乙醇参与。
    (1)Fe在元素周期表中位置______。
    (2)丙酮()分子中碳原子轨道的杂化类型是______,1mol丙酮分子中含有σ键的数目为______mol。
    (3)乙醇的晶体类型为______,乙醇分子中C、O、H三种元素中电负性最大的元素是______。
    (4)乙醇的沸点(78.3℃)高于丙酮的沸点(56.5℃),原因是______。
    (5)某FexNy的晶胞如图1所示,Cu可以完全替代该晶体中a位置Fe或者b位置Fe,形成Cu替代型产物Fe(x−n)CunNy。由FexNy转化为两种Cu替代型产物的能量变化如图2所示,其中更稳定的Cu替代型产物的化学式为______。基态Cu原子的价电子轨道表示式为______。


    【答案】(1)第四周期VIII族
    (2) ①. sp2和sp3 ②. 9mol
    (3) ①. 分子晶体 ②. O
    (4)乙醇分子间存在氢键
    (5) ①. Fe3CuN ②.
    【解析】
    【小问1详解】
    已知Fe是26号元素,其核外电子排布为:1s22s22p63s23p63d64s2,故其在元素周期表中的位置为第四周期VIII族,故答案为:第四周期VIII族;
    【小问2详解】
    丙酮()分子中两边的-CH3中C原子周围的价层电子对数为4,故为sp3杂化,中间酮羰基上C原子周围的价层电子对数为3,则为sp2杂化,即丙酮中碳原子轨道的类型为sp2、sp3,已知单键都为σ键,双键为1个σ键和1个π键,则由丙酮的结构简式可知,1mol丙酮分子中含有σ键的数目为9mol,故答案为:sp2、sp3;9;
    【小问3详解】
    乙醇为共价化合物,乙醇晶体是由乙醇分子组成的,其熔沸点减低,液态是不能导电,故乙醇的晶体类型为分子晶体,根据同一周期从左往右元素的电负性依次增大,乙醇分子中H显正电性,故乙醇分子中C、O、H三种元素中电负性最大的元素是O,故答案为:分子晶体;O;
    【小问4详解】
    由于乙醇分子间能形成分子间氢键,导致乙醇的沸点(78.3℃)高于丙酮的沸点(56.5℃),故答案为:乙醇分子间存在氢键;
    【小问5详解】
    根据能量越低越稳定,其中更稳定的Cu替代型产物即Cu替代a位置Fe型,故一个晶胞中含有Fe的数目为:个,Cu的数目为:个,N的数目为1个,则该Cu替代型产物的化学式为Fe3CuN,Cu是29号元素,其价电子排布式为:3d104s1,基态Cu原子的价电子轨道表示式为,故答案为:Fe3CuN, 。
    17. 有机化合物A可由葡萄糖发酵得到,在医药和食品领域中有广泛应用,研究有机化合物A的分子结构、性质如下:
    (1)确定A的分子式:经元素分析,有机化合物A含有碳、氢、氧三种元素,其中C%为40.0%,H%为6.7%,通过质谱法测定A的相对分子质量为90,A的分子式为_______。
    (2)确定A的分子结构:使用现代分析仪器对A的分子结构进行测定,结果如下

    谱图
    数据分析结果
    红外光谱

    含有-COOH、-OH
    核磁共振氢谱

    峰面积比为1∶1∶1∶3
    A的结构简式为_______。
    (3)研究A的结构和性质的关系
    ①A的分子存在两种空间结构,它们具有完全相同的组成和原子排列,却互为镜像,具有不同的光学性质,两种分子的关系为_______(填序号)。
    a.碳架异构   b.位置异构   c.官能团异构   d.手性异构
    ②根据A的结构推测,有机化合物A不能发生的反应有_______(填序号)
    a.取代反应   b.加聚反应   c.消去反应   d.酯化反应
    ③已知:电离常数,,分析数据可知A的酸性强于丙酸,请从共价键极性的角度解释原因_______。
    (4)A通过缩聚反应得到的产物可用作手术缝合线,能直接在人体内降解被吸收。写出A的缩聚反应的化学方程式:_______。
    【答案】(1)C3H6O3
    (2) (3) ①. d ②. b ③. O—C键的极性强于C—H键的极性, 中羧基的极性增强,更易电离出氢离子
    (4)n
    【解析】
    【分析】通过碳、氢、氧三种元素的质量分数计算出有机物A的最简式,根据相对分子质量确定分子式;根据红外光谱和核磁共振氢谱确定有机物A的结构简式;进而研究其性质。
    【小问1详解】
    n(C):n(H):n(O)==1:2:1,经元素分析得到化合物A的实验式为CH2O,通过质谱法测得A的相对分子质量为90,设A的分子式为(CH2O)n,则n==3,分子式为C3H6O3,故答案为:C3H6O3;
    【小问2详解】
    由红外光谱可知,A分子中含有羟基和羧基,则符合核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1︰1︰1︰3的结构简式为 ,故答案为: ;
    【小问3详解】
    ①由结构简式可知,A分子中含有1个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,所以A分子存在手性异构,故选d;
    ②由结构简式可知,A分子中含有羟基和羧基,一定条件下能发生取代反应、消去反应和酯化反应,不含有碳碳双键,不能发生加聚反应,故选b;
    ③O—C键的极性强于C—H键的极性,与丙酸相比, 中羟基使羧基的极性增强,更易电离出氢离子,所以 的电离常数大于丙酸,酸性强于丙酸,故答案为:O—C键的极性强于C—H键的极性, 中羧基的极性增强,更易电离出氢离子;
    【小问4详解】
    由结构简式可知,A分子中含有羟基和羧基,催化剂作用下能发生缩聚反应生成 ,反应的化学方程式为n,故答案为:n。
    18. 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:

    (1)A的分子式为,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_______,写出A+B→C的化学反应方程式为_______。
    (2)C()中①、②、③3个-OH的酸性有强到弱的顺序是:_______。
    (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有_______种。
    (4)D→F的反应类型是_______,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:_______mol。符合下列条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)有_______种,写出其中任意一种的结构简式:_______。
    ①属于一元酸类化合物
    ②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
    (5)已知:。A有多种合成方法,写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)_______。
    合成路线流程图示例如下:
    H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5
    【答案】(1) ①. 醛基、羧基 ②.
    (2)③>①>② (3)4
    (4) ①. 取代反应 ②. 3 ③. 4 ④. (任写一种)
    (5)CH3COOH
    【解析】
    【分析】A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,则A中含有醛基和羧基,则A是OHCCOOH,A和B反应生成C,根据C的结构可知B是,A+B→C的反应类型是加成反应;C和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成D和E,根据D结构简式可知,该反应是酯化反应,D和氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成F,据此分析解答。
    【小问1详解】
    A的分子式为C2H2O3,A可发生银镜反应,且具有酸性,则A中含有醛基和羧基,其结构简式为;对比A、C的结构可知B为苯酚,则A+B→C的化学方程式为
    答案为:醛基、羧基;;
    【小问2详解】
    ①②③分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基,其—OH上氢原子的活泼性顺序为羧基>酚羟基>醇羟基,则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③>①>②,
    答案为:③>①>②;
    【小问3详解】
    C中有羧基和醇羟基,两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物,其结构为,左右对称,分子中不同化学环境的氢原子有4种。
    答案:4;
    【小问4详解】
    对比D、F的结构简式可知,D→F为溴原子取代了羟基,所以D→F的反应类型是取代反应;F中含有酯基、溴原子和酚羟基,三种基团均能与NaOH溶液反应,故1molF在一定条件下最多消耗3molNaOH。由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH,由条件②可知结构中含有则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子,可通过移动—COOH与—Br书写出符合要求的F的同分异构体为:,
    答案为:取代反应;3;4;;
    【小问5详解】
    根据信息可知,羧酸在PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子,而氯原子水解即可生成羟基,醇羟基发生催化氧化转化成—CHO,据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图:CH3COOH,
    答案为:CH3COOH。
    19. 以A为原料合成镇静、安眠药物苯巴比妥的路线如下。

    已知:I.
    II.
    (1)A的结构简式是_________。
    (2)B中官能团的名称是_________。
    (3)C→D的化学方程式是_________。
    (4)D→F为取代反应,且除F外还有CH3CH2OH生成。E的结构简式是_________。
    (5)H的结构简式是_________。
    (6)G与CO(NH2)2在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是_________。
    【答案】 ①. ②. 氯原子 ③. ④. ⑤. ⑥.
    【解析】
    【详解】由题意知,A在光照条件下与氯气反应生成B为,则A为,根据已知:I. ,转化为C,且C转化D,D为,由此可知C为, G与溴乙烷反应生成H,结合H的分子式可知发生取代反应,则H为。综上,(1)A的结构简式是;
    (2)B为,官能团的名称是氯原子;(3)C→D是与乙醇发生酯化反应生成和水,反应的化学方程式是;
    (4)D→F为取代反应,且除F外还有CH3CH2OH生成。即反应为,根据质量守恒可得E的结构简式是;
    (5)H的结构简式是;
    (6)根据已知II. ,G与CO(NH2)2在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是。
    20. 治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

    已知:i.
    ii.
    (1)A分子含有的官能团是_______。
    (2)已知:B为反式结构。下列有关B的说法正确的是_______(填序号)。
    a.核磁共振氢谱有5组峰
    b.能使酸性溶液褪色
    c.存在含2个六元环的酯类同分异构体
    d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
    (3)E→G的化学方程式是_______。
    (4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是_______。
    (5)L分子式是。L的结构简式是_______。
    (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
    已知:i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
    ii.
    写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:_______、_______、_______。

    【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基
    (2)abc (3)NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O
    (4) (5) (6) ①. ②. ③.
    【解析】
    【分析】由题干合成流程图中,结合A的分子式和信息i不难推出A为,B为反式结构,进而可以推出B的结构为,B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D,故D为,与D的分子式相符;ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NC-CH2COONa,然后再酸化得到E,E为NC-CH2COOH,E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,G为NC-CH2COOCH2CH3,D和G发生加成反应生成;结合J的分子式,J分子中有3个官能团,包括1个酯基,与H2发生反应生成J,可以推出J的结构简式为,同时生成乙醇;由物质结合M的分子式和信息ii,并由(5)L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为,M的结构简式为,据此分析解答。
    【小问1详解】
    由分析可知,A的结构简式为,故A分子含有的官能团是氟原子、醛基,故答案为:氟原子(或碳氟键)、醛基;
    【小问2详解】
    B为:
    a.根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰,如图所示,故a正确;
    b.由B的结构简式可知,B中含有碳碳双键,可以使KMnO4酸性溶液褪色,故b正确;
    c.B具有含2个六元环的酯类同分异构体,如等,故c正确;
    d.B分子的不饱和度为6,含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7,因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体,故d错误;
    故答案为:abc;
    小问3详解】
    E为NC-CH2COOH,G为NC-CH2COOCH2CH3,E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G,反应的化学方程式为NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O,故答案为:NC-CH2-COOH+HOCH2CH3NC-CH2-COOCH2CH3+H2O;
    【小问4详解】
    根据上述分析,J的结构简式为,故答案为:;
    【小问5详解】
    由分析可知,L的结构简式为,故答案为:;
    【小问6详解】
    根据Q到L的转化条件可知Q为酯类,结合L的结构简式,可推知Q的结构简式为,结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc,P的结构简式为,由N到P的反应条件为O3/Zn,H2O且N为黄樟素的同分异构体,可推知N的结构简式为,故答案为:;;。

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