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2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第3讲 卤代烃 醇 酚 学案（含高考真题和课后作业）（教师版 ）
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这是一份2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第3讲 卤代烃 醇 酚 学案（含高考真题和课后作业）（教师版 ），共37页。
第3讲 卤代烃 醇 酚
复习目标
1．掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。
2.了解消去反应的反应特点及反应条件。
3.掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。
4.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
考点一 卤代烃
1．卤代烃的组成与结构
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。
(2)官能团是碳卤键(或—X，X为F、Cl、Br、I)。
2．卤代烃的物理性质
(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、
CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点
①比同碳原子数的烃沸点高；
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
(3)溶解性：在水中不溶，在有机溶剂中可溶。
(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。
②C2H5Br水解的反应方程式为。
③用R—X表示卤代烃，水解方程式为。
(2)消去反应
①概念
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
。
④ CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。
4．卤代烃的获取方法
(1)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2： ；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
5．卤代烃对环境的影响
卤代烃是造成臭氧层空洞的主要物质。
请指出下列各说法的错因
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低。
错因：CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。
(2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。
错因：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、等不能发生消去反应。
(3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。
错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。
(4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。
错因：溴乙烷与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成乙烯。
(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。
错因：C2H5Br属于非电解质。
(6)卤代烃发生消去反应的产物只有一种。
错因：发生消去反应的产物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2两种。
1．卤代烃水解反应与消去反应的比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
NaOH水溶液、加热
NaOH的醇溶液、加热
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
实质
—X被—OH取代
失去HX分子，形成不饱和键
键的变化
C—X断裂形成C—O键
C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X
化学
反应
特点
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C—
主要产物
醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃消去反应的规律
(1)反应原理：。
(2)规律
①三类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
卤素原子直接与苯环相连
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
3．卤代烃中卤族元素的检验
角度一 卤代烃的结构与性质
1.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
答案 C
2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A． B．
C． D．
答案 B
角度二 卤代烃中卤族元素的检验
3．检验1溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量稀HNO3 ④加热 ⑤取上层液体 ⑥取下层液体
A．②④⑤③① B．②④⑥③①
C．②④⑤① D．②④⑥①
答案 A
解析 利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素。
4．能证明与过量NaOH乙醇溶液共热时发生了消去反应的是( )
A．混合体系Br2的颜色褪去
B．混合体系淡黄色沉淀
C．混合体系有机物紫色褪去
D．混合体系有机物Br2的颜色褪去
答案 D
解析 A项，可能是单质溴与碱反应，无法证明发生消去反应；B项，产生淡黄色沉淀，说明生成了溴离子，而发生水解反应和消去反应都能生成溴离子，无法证明发生消去反应；C项，乙醇和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明发生消去反应。
微专题 卤代烃在有机合成中的应用
1．引入羟基
R—X＋NaOHROH＋NaX
2．引入不饱和键
3．改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH3
4．改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH2Br
5．官能团的保护
烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：
CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2
1．以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是( )
A．合适的原料A可以有两种
B．转化中②⑦发生消去反应
C．C的名称为苯乙烯
D．转化中①③⑥⑨发生取代反应
答案 D
解析 从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变，推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为，所以溴代芳烃A的结构可能为或，A正确；从反应条件中可以明显看出，②、⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B正确；C的结构为，C正确；①是卤代烃的水解，③是酯化反应，⑥是卤代烃的水解，三个反应均是取代反应，但⑨是催化加氢，是加成反应(或还原反应)，D错误。
2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为________________________________，反应类型为________；反应②的反应类型为________。
答案 H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl
加成反应 消去反应
3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为______________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
C的化学名称是________________________；
反应⑤的化学方程式为___________________________________________；
E2的结构简式是________________________；
反应④的反应类型是________，反应⑥的反应类型是________。
答案 (1)
(2)是
(3)2，3二甲基1，3丁二烯
加成反应 取代反应(或水解反应)
4．(2022·哈师大附中高三期末考试)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)B中含有的官能团名称是________，C分子中有________个手性碳原子。
(3)①、④的反应类型分别是________、________。
(4)⑤的化学方程式为______________________________________。
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线。
答案 (1) (2)酮羰基 1
(3)取代反应 加成反应
(4)
(5)
解析 通过反应①条件和B的结构逆推知A为，B在LiAlH4、四氢呋喃作用下得到C，C在KHSO4和阻聚剂共同作用下发生消去反应得到D()，D在溴的四氯化碳中与溴加成得到E()，E又在KOH的乙醇溶液中消去HBr得到F()；从结构和反应⑥的物质和条件逆推，结合A、G为互为同系物的单取代芳烃，判断G的结构简式为；与发生取代反应得到二苯乙炔类化合物
。
考点二 醇
1．醇的概念
醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)。
2．醇的分类
3．醇的物理性质
(1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
(2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。
(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子中碳原子数的递增，密度逐渐增大。
(4)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4．几种常见的醇
名称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木醇、木精
酒精
—
甘油
结构简式
CH3OH
CH3CH2OH
状态
液体
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和有机溶剂
应用
重要的化工原料，可用于制造燃料电池
燃料、饮料、化工原料、常用溶剂、体积分数75%时可用作医用酒精
用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料
作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料
5.醇的化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，170 ℃
②④
消去反应
浓硫酸，140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH(浓硫酸)，△
①
取代反应
CH3COOH＋
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋
H2O
请指出下列各说法的错因
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。
错因：同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个CH2原子团。
(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。
错因：并非所有的醇都能发生消去反应，应满足结构特点：。
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。
错因：制备乙烯，应迅速升温至170__℃，减少副反应的发生。
(4)将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯。
错因：得到的气体中常混有SO2，SO2可与溴发生氧化还原反应。
(5)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量增加。
错因：铜加热后生成CuO，CuO与乙醇反应又生成Cu，质量最终不变。
(6)乙醇能与金属钠反应，在反应中乙醇分子断裂C—O键。
错因：乙醇与钠反应生成H2，断裂的是氢氧键。
1．醇的氧化
(1)醇的催化氧化
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
(2)被强氧化剂氧化
乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。表示为CH3CH2OHCH3COOH。
2．醇类的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
(3)一元醇发生消去反应生成烯烃种数等于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
角度一 醇的结构与性质
1．分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案 A
2.有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是( )
A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键
C．该物质能和金属钾反应产生氢气
D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
答案 D
角度二 醇与其他有机物的转化
3．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是( )
A．与X官能团相同的X的同分异构体有7种
B．反应②一定属于加成反应
C．W分子中含有两种官能团
D．Z的分子式为C3H2O
答案 C
解析 X为CH3COOCH2CH===CH2，与X官能团相同的X的同分异构体含有碳碳双键和酯基，如为乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X还有2种，如为甲酸与丁烯醇形成的酯，对应的醇可看作羟基取代丁烯的H，有8种，另外还有CH3CH2COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH2CH3、CH2===CHCH2COOCH3等，故A错误；如生成CH2===CHCH2Cl，则为取代反应，故B错误；W为CH2BrCHBrCH2OH，含有碳溴键、羟基两种官能团，故C正确；Z的分子式为C3H4O，故D错误。
4．由丁炔二醇可以制备1，3丁二烯，请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X________________；Y________________。
(2)写出A、B的结构简式：A______________；B________________。
(3)请写出A生成1，3丁二烯的化学方程式__________________________。
答案 (1)加热，Ni作催化剂、H2 加热，NaOH的醇溶液
(2) CH2BrCH2CH2CH2Br
(3)
卤代烃和醇消去反应的比较(以溴乙烷和乙醇为例)
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的醇溶液、加热
浓硫酸、加热到170 ℃
化学键的断裂
C—Br、邻碳C—H
C—O、邻碳C—H
化学键的生成
碳碳双键
碳碳双键
反应产物
CH2===CH2、NaBr、H2O
CH2===CH2、H2O
考点三 酚
1．酚的概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。
2．酚的组成与结构(以苯酚为例，下同)
分子式
结构简式
官能团
结构特点
C6H6O
羟基(或—OH）
羟基与苯环直接相连
3.苯酚的物理性质
(1)
(2)
(3)
4．酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性(苯环影响羟基)
①电离方程式：，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
②与Na反应的化学方程式为：
。
③与碱的反应
苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
，
NaHCO3。
(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
。
说明：此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应： 。
(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。
(6)缩聚反应
。
请指出下列各说法的错因
(1) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。
错因：属于醇，而属于酚，故化学性质不相似。
(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。
错因：三溴苯酚是有机物，可溶于苯中，同时引入新的杂质，则除去苯中的少量苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液。
(3)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为。
错因：溶液中不管通入多少CO2都是生成HCO。
(4)1 mol 加入足量浓溴水中最多能与3 mol Br2发生取代反应。
错因：酚中羟基的邻、对位上的氢原子易被取代，该酚最多能与2__mol__Br2发生取代反应。
1．与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
2．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，比HCO强，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。
3．羟基与苯环相连，使中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
在苯酚与浓溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的浓溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
1．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇的分子式为C11H16O4
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
答案 D
2．(2022·辽宁省丹东市高三教学质量监测)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A．黄芩素可在空气中长时间存放
B．1 mol黄芩素可与8 mol H2发生反应
C．黄芩素可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．黄芩素可与NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应
答案 A
3．(2022·武汉质检)尼泊金异丁酯可用作食品的保存剂、防霉剂，其结构简式如图所示。下列叙述错误的是( )
A．该有机物难溶于水
B．该有机物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
D．1 mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
答案 D
高考真题演练
1．(2022·湖北高考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与Fe3＋发生显色反应
答案 A
2．(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
答案 B
3.(2022·山东高考)γ崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ崖柏素的说法错误的是( )
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
答案 B
解析 γ崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误。
4．(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是( )
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
答案 B
5.(2021·北京高考)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
答案 A
6．(2022·辽宁高考)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为________________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为____________。
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由________变为________，PCC的作用为______________________。
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由________到________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为________________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为__________________(任写一种)。
答案 (1)C7H7NO3
(2) ＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O
(3)sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基
(4)硝基 氨基
(5)
(6)12 (或)
解析 (5)F中含有磷酸酯基，且F→G中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中反应；由F、G的结构简式及化合物I的分子式可逆推得到I的结构简式为。
(6)化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有四种：、、、(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或 。
7．(2022·浙江1月选考节选)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr； ;
。
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是______________；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________________。
(3)补充完整C→D的化学方程式
__________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
答案 (1)CD
(2)HC≡CCOOCH3
(3)＋2NaBr＋H2↑
(4)
解析 (2)由知M是HC≡CCOOCH3。C→D，先是C中—OH与Na反应生成醇钠，醇钠再与反应脱去NaBr生成D，故D是；则N相当于已知反应中的R1MgBr，可以将E拆成，故N是。根据已知反应及F的结构知，F分子内发生反应得到G，G为。
课时作业
[建议用时：40分钟]
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．(2022·苏州高三调研)我国酿酒历史久远，享誉中外。下列说法正确的是( )
A．大米可以在酒化酶作用下转化为酒精
B．工业酒精可以用来勾兑制造饮用酒水
C．低度白酒可以通过过滤获得高度白酒
D．酒储存不当发酸是因为被还原成乙酸
答案 A
解析 A项，大米的主要成分是淀粉，淀粉在酒化酶作用下可转化为酒精：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6，C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，正确；B项，工业酒精不可食用，错误；C项，低度白酒中乙醇浓度小，可以通过蒸馏获得高度白酒，错误；D项，乙醇被氧化生成乙酸，错误。
2.维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是( )
A．分子式为C6H8O6
B．能与金属钠反应
C．能发生酯化反应
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
3．下列实验能获得成功的是( )
A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚
C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚
D．用稀溴水检验溶液中的苯酚
答案 C
解析 苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂；浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于检验苯酚，但不能用稀溴水检验溶液中的苯酚。
4．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2二溴丙烷
D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
答案 B
5．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是( )
①CH3OH ② ③ ④(CH3)3CCH2CH2OH
⑤(CH3)3CCH2OH ⑥
A．②④ B．只有④
C．③⑤ D．④⑤
答案 B
6．(2022·江西省重点中学高三第一次联考)阿比多尔是一种广谱抗病毒药，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．1 mol该有机物含有3 mol甲基
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种
C．1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应
D．其酸性条件下的水解产物，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
7．脱落酸有催熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是( )
A．1 mol脱落酸能与4 mol H2发生反应
B．分子中含有两个手性碳原子
C．该分子中含有三种官能团
D．该物质遇FeCl3溶液会发生显色反应
答案 A
解析 分子中只有连有羟基的碳原子为手性碳原子，B错误；该分子中含有酮羰基、碳碳双键、羟基和羧基四种官能团，C错误；该分子中不含有苯环，不属于酚，遇FeCl3溶液不能发生显色反应，D错误。
8．用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：甲 乙丙。下列有关判断正确的是( )
A．甲的化学名称是苯
B．乙的结构简式为
C．反应①为加成反应
D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应
答案 B
9．酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其在酸性条件下结构如图所示，则下列对于酚酞的说法正确的是( )
A．在酸性条件下，1 mol酚酞可与4 mol NaOH发生反应
B．在酸性条件下，1 mol酚酞可与4 mol Br2发生反应
C．酸性条件下的酚酞在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子
D．酸性条件下的酚酞可以在一定条件下发生加成反应、消去反应和取代反应
答案 B
10．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中不正确的是( )
A．P的核磁共振氢谱中只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案 D
解析 Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D错误。
11．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法错误的是( )
A．应采用水浴加热进行实验
B．实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②
C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
答案 D
解析 溴乙烷的沸点是38.4 ℃，为防止由于温度过高导致反应物挥发，实验时采用水浴加热，A正确；在实验Ⅱ中，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，将产生的气体通过装置②中的水可除去挥发出的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇能与KMnO4反应使其溶液褪色而不能与溴水发生反应，故可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，其结构简式是CH3CH2OH，分子中含有3种不同化学环境的H原子，而溴乙烷(CH3CH2Br)中只有2种不同化学环境的H原子，故可以用核磁共振氢谱来检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应，因此，在加入AgNO3溶液前应先加入硝酸酸化，D错误。
12．如图所示，下列关于该物质(EGG)的叙述不正确的是( )
A．EGG的分子式为C15H14O7
B．EGG可在NaOH的醇溶液中发生消去反应
C．1 mol EGG最多消耗5 mol NaOH
D．1 mol EGG最多可与4 mol Br2发生取代反应
答案 B
解析 该有机物不含碳卤键，不能在强碱的醇溶液中发生消去反应，故B错误。
二、非选择题
13．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是
。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是____________。
(2)B转化为F属于________反应，B转化为E的反应属于________反应(填反应类型名称)。
(3)写出F转化为G的化学方程式：__________________________________。
(4)写出D转化为E的化学方程式：__________________________________。
答案 (1)(CH3)3CCH2CH3
(2)取代(水解) 消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O
(4)(CH3)3CCHClCH3＋NaOH(CH3)3CCH===CH2＋NaCl＋H2O
14．用少量的溴水和足量的乙醇制备1，2二溴乙烷的装置如图所示(部分装置未画出)：
有关数据列表如下：
乙醇
1，2二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/(g·cm－3)
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
－117.3
9
－116
请回答下列问题：
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填字母代号)。
A．引发反应
B．加快反应速率
C．防止乙醇挥发
D．减少副产物乙醚生成
(2)装置B的作用是________。
(3)在装置C中应加入________(填字母代号)，其目的是吸收反应中可能生成的SO2、CO2气体。
A．水 B．浓硫酸
C．氢氧化钠溶液 D．饱和碳酸氢钠溶液
(4)将1，2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________(填“上”或“下”)层。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填字母代号)洗涤除去。
A．水 B．氢氧化钠溶液
C．碘化钠溶液 D．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去。
(7)判断该制备反应已经结束的最简单方法是____________________。
(8)为了检验1，2二溴乙烷中的溴元素，取出少量产品，下列几项实验步骤正确的操作顺序是________(填代号)。
①加热 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀HNO3酸化 ④加入NaOH水溶液 ⑤冷却
A．④①⑤③② B．④③①⑤②
C．④③②①⑤ D．④②①③⑤
答案 (1)D (2)作安全瓶 (3)C (4)下 (5)B (6)蒸馏 (7)溴水的颜色完全褪去 (8)A
解析 (5)溴更易溶于1，2二溴乙烷，用水无法除去溴；常温下Br2和氢氧化钠发生反应2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O，再分液除去，故可用氢氧化钠溶液除去溴杂质；NaI与溴反应生成碘，碘可溶于1，2二溴乙烷，不能分离；乙醇与1，2二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴。
(6)乙醚与1，2二溴乙烷互溶，二者沸点不同且相差较大，应用蒸馏的方法分离。
(7)溴水为橙黄色，完全反应生成的1，2二溴乙烷为无色，所以可以通过观察D中溴水是否完全褪色判断制备反应是否已经结束。
(8)检验1，2二溴乙烷中的溴元素，先把溴元素转变成Br－，加入氢氧化钠溶液并加热，然后冷却，加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若出现淡黄色沉淀，说明含有溴元素，反之则不含，正确的操作顺序是④①⑤③②。
PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。
请回答下列问题：
(1)属于取代反应的有________(填编号)，B的名称为________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
反应④：______________________________；
反应⑦：______________________________。
(3)H是C的同系物，相对分子质量比C大28。H有________种结构，写出其中含有手性碳的结构简式：______________________。
(4)已知：2CH2===CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线(表示方法为：AB……目标产物)。
答案 (1)③⑧ 1，2丙二醇
(2)
(3)5
(4)
解析 根据PLLA的结构简式可知F为，两分子通过反应⑧(酯化反应)生成G；E与氢气通过反应⑥生成F，则E为；D通过酸化生成E，则D的结构简式为；由C到D的反应条件，可知C为；反应①为丁烷分解生成甲烷和丙烯，丙烯通过与溴发生加成反应生成A，则A为；B通过反应④被氧化成C，则B为
；A在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成B。
(3)由H是C的同系物，相对分子质量比C大28，则H的分子式为C5H8O2，分子中含酮羰基和醛基，则结构有
和，共5种。
第3讲 卤代烃 醇 酚
复习目标
1．掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。
2.了解消去反应的反应特点及反应条件。
3.掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。
4.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
考点一 卤代烃
1．卤代烃的组成与结构
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。
(2)官能团是碳卤键(或—X，X为F、Cl、Br、I)。
2．卤代烃的物理性质
(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、
CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点
①比同碳原子数的烃沸点高；
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
(3)溶解性：在水中不溶，在有机溶剂中可溶。
(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。
②C2H5Br水解的反应方程式为。
③用R—X表示卤代烃，水解方程式为。
(2)消去反应
①概念
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
。
④ CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。
4．卤代烃的获取方法
(1)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2： ；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
5．卤代烃对环境的影响
卤代烃是造成臭氧层空洞的主要物质。
请指出下列各说法的错因
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低。
错因：CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。
(2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。
错因：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、等不能发生消去反应。
(3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。
错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。
(4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。
错因：溴乙烷与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成乙烯。
(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。
错因：C2H5Br属于非电解质。
(6)卤代烃发生消去反应的产物只有一种。
错因：发生消去反应的产物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2两种。
1．卤代烃水解反应与消去反应的比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
NaOH水溶液、加热
NaOH的醇溶液、加热
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
实质
—X被—OH取代
失去HX分子，形成不饱和键
键的变化
C—X断裂形成C—O键
C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X
化学
反应
特点
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C—
主要产物
醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃消去反应的规律
(1)反应原理：。
(2)规律
①三类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
卤素原子直接与苯环相连
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
3．卤代烃中卤族元素的检验
角度一 卤代烃的结构与性质
1.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
答案 C
2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A． B．
C． D．
答案 B
角度二 卤代烃中卤族元素的检验
3．检验1溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量稀HNO3 ④加热 ⑤取上层液体 ⑥取下层液体
A．②④⑤③① B．②④⑥③①
C．②④⑤① D．②④⑥①
答案 A
解析 利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素。
4．能证明与过量NaOH乙醇溶液共热时发生了消去反应的是( )
A．混合体系Br2的颜色褪去
B．混合体系淡黄色沉淀
C．混合体系有机物紫色褪去
D．混合体系有机物Br2的颜色褪去
答案 D
解析 A项，可能是单质溴与碱反应，无法证明发生消去反应；B项，产生淡黄色沉淀，说明生成了溴离子，而发生水解反应和消去反应都能生成溴离子，无法证明发生消去反应；C项，乙醇和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明发生消去反应。
微专题 卤代烃在有机合成中的应用
1．引入羟基
R—X＋NaOHROH＋NaX
2．引入不饱和键
3．改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH3
4．改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH2Br
5．官能团的保护
烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：
CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2
1．以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是( )
A．合适的原料A可以有两种
B．转化中②⑦发生消去反应
C．C的名称为苯乙烯
D．转化中①③⑥⑨发生取代反应
答案 D
解析 从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变，推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为，所以溴代芳烃A的结构可能为或，A正确；从反应条件中可以明显看出，②、⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B正确；C的结构为，C正确；①是卤代烃的水解，③是酯化反应，⑥是卤代烃的水解，三个反应均是取代反应，但⑨是催化加氢，是加成反应(或还原反应)，D错误。
2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式为________________________________，反应类型为________；反应②的反应类型为________。
答案 H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl
加成反应 消去反应
3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为______________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
C的化学名称是________________________；
反应⑤的化学方程式为___________________________________________；
E2的结构简式是________________________；
反应④的反应类型是________，反应⑥的反应类型是________。
答案 (1)
(2)是
(3)2，3二甲基1，3丁二烯
加成反应 取代反应(或水解反应)
4．(2022·哈师大附中高三期末考试)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)B中含有的官能团名称是________，C分子中有________个手性碳原子。
(3)①、④的反应类型分别是________、________。
(4)⑤的化学方程式为______________________________________。
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线。
答案 (1) (2)酮羰基 1
(3)取代反应 加成反应
(4)
(5)
解析 通过反应①条件和B的结构逆推知A为，B在LiAlH4、四氢呋喃作用下得到C，C在KHSO4和阻聚剂共同作用下发生消去反应得到D()，D在溴的四氯化碳中与溴加成得到E()，E又在KOH的乙醇溶液中消去HBr得到F()；从结构和反应⑥的物质和条件逆推，结合A、G为互为同系物的单取代芳烃，判断G的结构简式为；与发生取代反应得到二苯乙炔类化合物
。
考点二 醇
1．醇的概念
醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)。
2．醇的分类
3．醇的物理性质
(1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
(2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。
(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子中碳原子数的递增，密度逐渐增大。
(4)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4．几种常见的醇
名称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木醇、木精
酒精
—
甘油
结构简式
CH3OH
CH3CH2OH
状态
液体
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和有机溶剂
应用
重要的化工原料，可用于制造燃料电池
燃料、饮料、化工原料、常用溶剂、体积分数75%时可用作医用酒精
用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料
作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料
5.醇的化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，170 ℃
②④
消去反应
浓硫酸，140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH(浓硫酸)，△
①
取代反应
CH3COOH＋
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋
H2O
请指出下列各说法的错因
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。
错因：同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个CH2原子团。
(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。
错因：并非所有的醇都能发生消去反应，应满足结构特点：。
(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。
错因：制备乙烯，应迅速升温至170__℃，减少副反应的发生。
(4)将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯。
错因：得到的气体中常混有SO2，SO2可与溴发生氧化还原反应。
(5)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量增加。
错因：铜加热后生成CuO，CuO与乙醇反应又生成Cu，质量最终不变。
(6)乙醇能与金属钠反应，在反应中乙醇分子断裂C—O键。
错因：乙醇与钠反应生成H2，断裂的是氢氧键。
1．醇的氧化
(1)醇的催化氧化
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
(2)被强氧化剂氧化
乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。表示为CH3CH2OHCH3COOH。
2．醇类的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
(3)一元醇发生消去反应生成烯烃种数等于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
角度一 醇的结构与性质
1．分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案 A
2.有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是( )
A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B．分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键
C．该物质能和金属钾反应产生氢气
D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
答案 D
角度二 醇与其他有机物的转化
3．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是( )
A．与X官能团相同的X的同分异构体有7种
B．反应②一定属于加成反应
C．W分子中含有两种官能团
D．Z的分子式为C3H2O
答案 C
解析 X为CH3COOCH2CH===CH2，与X官能团相同的X的同分异构体含有碳碳双键和酯基，如为乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X还有2种，如为甲酸与丁烯醇形成的酯，对应的醇可看作羟基取代丁烯的H，有8种，另外还有CH3CH2COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH2CH3、CH2===CHCH2COOCH3等，故A错误；如生成CH2===CHCH2Cl，则为取代反应，故B错误；W为CH2BrCHBrCH2OH，含有碳溴键、羟基两种官能团，故C正确；Z的分子式为C3H4O，故D错误。
4．由丁炔二醇可以制备1，3丁二烯，请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X________________；Y________________。
(2)写出A、B的结构简式：A______________；B________________。
(3)请写出A生成1，3丁二烯的化学方程式__________________________。
答案 (1)加热，Ni作催化剂、H2 加热，NaOH的醇溶液
(2) CH2BrCH2CH2CH2Br
(3)
卤代烃和醇消去反应的比较(以溴乙烷和乙醇为例)
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的醇溶液、加热
浓硫酸、加热到170 ℃
化学键的断裂
C—Br、邻碳C—H
C—O、邻碳C—H
化学键的生成
碳碳双键
碳碳双键
反应产物
CH2===CH2、NaBr、H2O
CH2===CH2、H2O
考点三 酚
1．酚的概念
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。
2．酚的组成与结构(以苯酚为例，下同)
分子式
结构简式
官能团
结构特点
C6H6O
羟基(或—OH）
羟基与苯环直接相连
3.苯酚的物理性质
(1)
(2)
(3)
4．酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性(苯环影响羟基)
①电离方程式：，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
②与Na反应的化学方程式为：
。
③与碱的反应
苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
，
NaHCO3。
(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
。
说明：此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应： 。
(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化。
(6)缩聚反应
。
请指出下列各说法的错因
(1) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。
错因：属于醇，而属于酚，故化学性质不相似。
(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。
错因：三溴苯酚是有机物，可溶于苯中，同时引入新的杂质，则除去苯中的少量苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液。
(3)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为。
错因：溶液中不管通入多少CO2都是生成HCO。
(4)1 mol 加入足量浓溴水中最多能与3 mol Br2发生取代反应。
错因：酚中羟基的邻、对位上的氢原子易被取代，该酚最多能与2__mol__Br2发生取代反应。
1．与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
2．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，比HCO强，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。
3．羟基与苯环相连，使中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
在苯酚与浓溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的浓溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
1．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇的分子式为C11H16O4
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
答案 D
2．(2022·辽宁省丹东市高三教学质量监测)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A．黄芩素可在空气中长时间存放
B．1 mol黄芩素可与8 mol H2发生反应
C．黄芩素可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．黄芩素可与NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应
答案 A
3．(2022·武汉质检)尼泊金异丁酯可用作食品的保存剂、防霉剂，其结构简式如图所示。下列叙述错误的是( )
A．该有机物难溶于水
B．该有机物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol该有机物与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2
D．1 mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
答案 D
高考真题演练
1．(2022·湖北高考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与Fe3＋发生显色反应
答案 A
2．(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
答案 B
3.(2022·山东高考)γ崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ崖柏素的说法错误的是( )
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
答案 B
解析 γ崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误。
4．(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是( )
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
答案 B
5.(2021·北京高考)我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
答案 A
6．(2022·辽宁高考)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为________________。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为____________。
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由________变为________，PCC的作用为______________________。
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由________到________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为________________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为__________________(任写一种)。
答案 (1)C7H7NO3
(2) ＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→＋NaCl＋H2O
(3)sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基
(4)硝基 氨基
(5)
(6)12 (或)
解析 (5)F中含有磷酸酯基，且F→G中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中反应；由F、G的结构简式及化合物I的分子式可逆推得到I的结构简式为。
(6)化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有四种：、、、(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或 。
7．(2022·浙江1月选考节选)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr； ;
。
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是______________；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________________。
(3)补充完整C→D的化学方程式
__________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
答案 (1)CD
(2)HC≡CCOOCH3
(3)＋2NaBr＋H2↑
(4)
解析 (2)由知M是HC≡CCOOCH3。C→D，先是C中—OH与Na反应生成醇钠，醇钠再与反应脱去NaBr生成D，故D是；则N相当于已知反应中的R1MgBr，可以将E拆成，故N是。根据已知反应及F的结构知，F分子内发生反应得到G，G为。
课时作业
[建议用时：40分钟]
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1．(2022·苏州高三调研)我国酿酒历史久远，享誉中外。下列说法正确的是( )
A．大米可以在酒化酶作用下转化为酒精
B．工业酒精可以用来勾兑制造饮用酒水
C．低度白酒可以通过过滤获得高度白酒
D．酒储存不当发酸是因为被还原成乙酸
答案 A
解析 A项，大米的主要成分是淀粉，淀粉在酒化酶作用下可转化为酒精：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6，C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，正确；B项，工业酒精不可食用，错误；C项，低度白酒中乙醇浓度小，可以通过蒸馏获得高度白酒，错误；D项，乙醇被氧化生成乙酸，错误。
2.维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是( )
A．分子式为C6H8O6
B．能与金属钠反应
C．能发生酯化反应
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
3．下列实验能获得成功的是( )
A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性
B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚
C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚
D．用稀溴水检验溶液中的苯酚
答案 C
解析 苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂；浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于检验苯酚，但不能用稀溴水检验溶液中的苯酚。
4．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( )
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2二溴丙烷
D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
答案 B
5．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是( )
①CH3OH ② ③ ④(CH3)3CCH2CH2OH
⑤(CH3)3CCH2OH ⑥
A．②④ B．只有④
C．③⑤ D．④⑤
答案 B
6．(2022·江西省重点中学高三第一次联考)阿比多尔是一种广谱抗病毒药，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．1 mol该有机物含有3 mol甲基
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种
C．1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应
D．其酸性条件下的水解产物，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
7．脱落酸有催熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是( )
A．1 mol脱落酸能与4 mol H2发生反应
B．分子中含有两个手性碳原子
C．该分子中含有三种官能团
D．该物质遇FeCl3溶液会发生显色反应
答案 A
解析 分子中只有连有羟基的碳原子为手性碳原子，B错误；该分子中含有酮羰基、碳碳双键、羟基和羧基四种官能团，C错误；该分子中不含有苯环，不属于酚，遇FeCl3溶液不能发生显色反应，D错误。
8．用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：甲 乙丙。下列有关判断正确的是( )
A．甲的化学名称是苯
B．乙的结构简式为
C．反应①为加成反应
D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应
答案 B
9．酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其在酸性条件下结构如图所示，则下列对于酚酞的说法正确的是( )
A．在酸性条件下，1 mol酚酞可与4 mol NaOH发生反应
B．在酸性条件下，1 mol酚酞可与4 mol Br2发生反应
C．酸性条件下的酚酞在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子
D．酸性条件下的酚酞可以在一定条件下发生加成反应、消去反应和取代反应
答案 B
10．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中不正确的是( )
A．P的核磁共振氢谱中只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案 D
解析 Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D错误。
11．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法错误的是( )
A．应采用水浴加热进行实验
B．实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②
C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
答案 D
解析 溴乙烷的沸点是38.4 ℃，为防止由于温度过高导致反应物挥发，实验时采用水浴加热，A正确；在实验Ⅱ中，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，将产生的气体通过装置②中的水可除去挥发出的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇能与KMnO4反应使其溶液褪色而不能与溴水发生反应，故可用溴水代替KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，其结构简式是CH3CH2OH，分子中含有3种不同化学环境的H原子，而溴乙烷(CH3CH2Br)中只有2种不同化学环境的H原子，故可以用核磁共振氢谱来检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应，因此，在加入AgNO3溶液前应先加入硝酸酸化，D错误。
12．如图所示，下列关于该物质(EGG)的叙述不正确的是( )
A．EGG的分子式为C15H14O7
B．EGG可在NaOH的醇溶液中发生消去反应
C．1 mol EGG最多消耗5 mol NaOH
D．1 mol EGG最多可与4 mol Br2发生取代反应
答案 B
解析 该有机物不含碳卤键，不能在强碱的醇溶液中发生消去反应，故B错误。
二、非选择题
13．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是
。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是____________。
(2)B转化为F属于________反应，B转化为E的反应属于________反应(填反应类型名称)。
(3)写出F转化为G的化学方程式：__________________________________。
(4)写出D转化为E的化学方程式：__________________________________。
答案 (1)(CH3)3CCH2CH3
(2)取代(水解) 消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O
(4)(CH3)3CCHClCH3＋NaOH(CH3)3CCH===CH2＋NaCl＋H2O
14．用少量的溴水和足量的乙醇制备1，2二溴乙烷的装置如图所示(部分装置未画出)：
有关数据列表如下：
乙醇
1，2二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/(g·cm－3)
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
－117.3
9
－116
请回答下列问题：
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填字母代号)。
A．引发反应
B．加快反应速率
C．防止乙醇挥发
D．减少副产物乙醚生成
(2)装置B的作用是________。
(3)在装置C中应加入________(填字母代号)，其目的是吸收反应中可能生成的SO2、CO2气体。
A．水 B．浓硫酸
C．氢氧化钠溶液 D．饱和碳酸氢钠溶液
(4)将1，2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________(填“上”或“下”)层。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填字母代号)洗涤除去。
A．水 B．氢氧化钠溶液
C．碘化钠溶液 D．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去。
(7)判断该制备反应已经结束的最简单方法是____________________。
(8)为了检验1，2二溴乙烷中的溴元素，取出少量产品，下列几项实验步骤正确的操作顺序是________(填代号)。
①加热 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀HNO3酸化 ④加入NaOH水溶液 ⑤冷却
A．④①⑤③② B．④③①⑤②
C．④③②①⑤ D．④②①③⑤
答案 (1)D (2)作安全瓶 (3)C (4)下 (5)B (6)蒸馏 (7)溴水的颜色完全褪去 (8)A
解析 (5)溴更易溶于1，2二溴乙烷，用水无法除去溴；常温下Br2和氢氧化钠发生反应2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O，再分液除去，故可用氢氧化钠溶液除去溴杂质；NaI与溴反应生成碘，碘可溶于1，2二溴乙烷，不能分离；乙醇与1，2二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴。
(6)乙醚与1，2二溴乙烷互溶，二者沸点不同且相差较大，应用蒸馏的方法分离。
(7)溴水为橙黄色，完全反应生成的1，2二溴乙烷为无色，所以可以通过观察D中溴水是否完全褪色判断制备反应是否已经结束。
(8)检验1，2二溴乙烷中的溴元素，先把溴元素转变成Br－，加入氢氧化钠溶液并加热，然后冷却，加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若出现淡黄色沉淀，说明含有溴元素，反之则不含，正确的操作顺序是④①⑤③②。
PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料合成。下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图(图中有部分产物及反应条件未列出)。
请回答下列问题：
(1)属于取代反应的有________(填编号)，B的名称为________。
(2)写出下列反应的化学方程式：
反应④：______________________________；
反应⑦：______________________________。
(3)H是C的同系物，相对分子质量比C大28。H有________种结构，写出其中含有手性碳的结构简式：______________________。
(4)已知：2CH2===CH2，炔烃也有类似的性质，设计由丙烯合成的合成路线(表示方法为：AB……目标产物)。
答案 (1)③⑧ 1，2丙二醇
(2)
(3)5
(4)
解析 根据PLLA的结构简式可知F为，两分子通过反应⑧(酯化反应)生成G；E与氢气通过反应⑥生成F，则E为；D通过酸化生成E，则D的结构简式为；由C到D的反应条件，可知C为；反应①为丁烷分解生成甲烷和丙烯，丙烯通过与溴发生加成反应生成A，则A为；B通过反应④被氧化成C，则B为
；A在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成B。
(3)由H是C的同系物，相对分子质量比C大28，则H的分子式为C5H8O2，分子中含酮羰基和醛基，则结构有
和，共5种。
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