专题05 有机合成与推断综合题-冲刺高考化学大题突破+限时集训（浙江专用）

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专题05 有机合成与推断综合题

浙江省选考第21题为有机合成与推断，分值12分。通常以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、有机物的结构和性质、有机反应类型、结构简式、化学方程式、同分异构体及合成路线设计等。
命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。

【例1】(2023·浙江省1月选考))某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．B→C的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是C18H25N3O4
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【答案】(1)硝基，氯原子
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【解析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；(2)由以上分析可知化合物B的结构简式；(3)A项，B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B项，化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C项，化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；D项，将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；故选D；(4)G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：；(5)1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：；(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有、、、。
【例2】(2022·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。


已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【答案】(1)D
(2)          C18H19ClN4     加成反应，消去反应
(3)+→+CH3OH
(4)；CH3CH2Cl，NH3
(5)，，，
【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为。(1)A项，硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B项，化合物A是，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；C项，化合物B为，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；D项，从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故选D；(2)由分析可知化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；(3)由分析可知E→G的方程式为：+→+CH3OH；(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到，具体流程为：；CH3CH2Cl，NH3；(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有，，，。

1．有机合成的解题思路

2．有机推断的解题策略

3．限定条件下同分异构体的书写流程
(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
(2)结合所给有机物有序思维：
(3)碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
(4)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。结合核磁共振氢谱，注意对称性，检验。
常见限制条件与结构关系如下：

4．有机合成的突破方法


10．(2022•浙江省嘉兴市高三选考模拟测试)化合物J在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。

已知：①
②
请回答：
(1)化合物B的结构简式是___________；化合物F的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A分子中所有的碳原子共平面
B．化合物F与H2发生加成反应，1 molF最多可消耗5 molH2
C．化合物G的分子式为C12H12OCl
D．化合物I和化合物J互为同分异构体
(3)化合物的化学方程式是___________。
(4)写出4种同时满足下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________。
①谱表明分子中有6种氢原子
②只含有两个六元环的芳香族化合物
③含有-NH2，且1 mol该同分异构体水解时只消耗1molNaOH
(5)以D为原料，设计由的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
【答案】(1) (2)AC
(3)+HBr或
(4)、、、、
(5)
【解析】由合成路线，G发生类似于已知反应①第二步的反应生成H，则H的结构简式为，C和F发生类似于已知反应①第一步的反应生成G，根据C和F的分子式可推知，C的结构简式为，F的结构简式为，B与Mg反应生成C，则B的结构简式为，A的分子式为C5H8，与HBr发生反应得到B，则A的结构简式为，D经一系列反应得到E，D的分子式为C6H6，则D的结构简式为。(1)根据上述分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为。(2)A项，化合物A的结构简式为，分子中有饱和的C原子，因此所有的C原子不可能共平面，A错误；B项，F的结构简式为，与H2发生加成反应时，1molF中，苯环消耗3molH2，—CN最多消耗2molH2，故最多可消耗5molH2，B正确；C项，化合物G的结构简式为，则分子式为C12H13OCl，C错误；D项，化合物I和化合物J的分子式均为C13H16OClN，二者结构不同，互为同分异构体，D正确；故选AC。(3)H的结构简式为，H与CH3NH2反应生成I，反应的化学方程式为：+HBr或。(4)化合物I的分子式为C13H16OClN，它的同分异构体中满足1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子，且只含有两个六元环的芳香族化合物，含有-NH2，且1mol该同分异构体水解时只消耗1molNaOH的结构简式有：、、、、。(5)D的结构简式为，E的结构简式为，以D为原料，可先与Cl2发生取代反应生成，再在浓硫酸、浓硝酸、加热的条件下生成，再与Na2S或NaHSO3发生反应即可得到E()，具体合成路线如下：。
14．(2022•浙江省Z20联盟高三第二次联考联考)W是一种抗失眠药物，在医药工业中一种合成方法如下：

已知：I：++HC1
II：++H2O
回答下列问题：
(1)物质B含有的含氧官能团名称___________。
(2)写出化合物C的结构简式___________；写出化合物W的结构简式___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物A分子中最多13个原子共平面。
B．化合物F可发生取代、加成、消去、氧化反应。
C．化合物X能与硝酸银溶液作用产生淡黄色沉淀。
D．与乙酸酐反应可以得到分子式均为C4H9NO2的两种产物。
(4)写出反应D+Y→E的化学方程式___________。
(5)化合物G是比化合物C多一个碳的同系物，写出满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式___________。
①苯环上有两个取代基；
②含有结构片段；
③1H-NMR谱显示有3种不同化学环境的氢原子。
(6)根据题中信息，以2-丁烯和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。
【答案】(1)羧基 (2) (3)ABD
(4)
(5)
(6)
【解析】比较DE的化学式和结构式可知，碳骨架增加了2个碳原子，反应生产1分子溴化氢，可推知D结构简式为，Y为；C中有7个碳原子，结合已知I，C和X发生反应生产D，C结构简式为、X为，B和SOCl2生成C，B为，A被酸性高锰酸钾氧化得到含羧基的质B，则A为。(1)物质B含有的含氧官能团名称为羧基。(2)化合物C的结构简式为；由已知II反应可知，F中羰基与氨基、羟基反应生成水和W，则W的结构简式为。(3)A项，化合物A结构简式为，与苯环直接相连的原子与苯环共面，甲基与苯环之间的单键可以旋转，甲基上一个氢原子可能与苯环共面，故分子中最多13个原子共平面，A正确。B项，化合物F中羟基(与羟基相连的碳上含氢原子)、氨基、卤素原子、碳基，故可发生取代、加成、消去、氧化反应，B正确；C项，化合物X中不能电离出溴离子，故不能与硝酸银溶液作用产生淡黄色沉淀，C错误；D项，乙酸酐结构简式为；与乙酸酐反应可以发生已知II的反应，反应乙酸酐中的碳氧双键断裂与中氮原子、氧原子形成新键同时生成一分子水；也可以是乙酸酐中碳氧单键断裂，与中羟基氧形成新键；两者都得到分子式均为C4H9NO2的产物，D正确。故选ABD。(4)反应D+Y→E为与生成E，故为+→ +HBr。(5)化合物G是比化合物C多一个碳的同系物，则化学式中多一个CH2；要求①苯环上有两个取代基且②含有结构片段，则中碳单键直接连接苯环、或通过氧或碳间接连接苯环，碳双键连接氧或碳；③1H-NMR谱显示有3种不同化学环境的氢原子，则另一个取代基应该为苯环的对位，则化合物G的同分异构体的结构简式可以为、、、。(6)结合已知II反应可知，与反应可生成目标产物；中的羰基可以由羟基氧化得到，羟基可以由卤素元素原子通过取代生成，2-丁烯通过与卤素单质加成可以引入卤素原子，故流程为：。

1．(2023·浙江省高三选考科目适应性考试)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图所示是8-羟基喹啉的合成路线。
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．A→B的反应类型为加成反应 B．化合物D能与新制Cu(OH)2反应
C．化合物K与NaOH、HCl均能反应 D．8-羟基喹啉的分子式是C9H9NO
(2)C可能的结构简式是_______或_______，G的官能团为_______。
(3)写出L→8-羟基喹啉的化学方程式_______。
(4)请设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成的合成路线_______。(用流程图表示，无机试剂任选)
(5)写出化合物K可能的同分异构体的结构简式_______。须同时符合：
①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环
②分子中不存在N-O键、O-O键
③1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子
【答案】(1)AD
(2) HOCH2CHClCH2Cl     ClCH2CH(OH)CH2Cl     酚羟基、硝基
(3)3+→+3+2H2O
(4)
(5)、、、
【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。(1)A项，根据分析可知A→B的反应类型为取代反应，A错误；B项，化合物D为HOCH2CH(OH)CH2OH，为多羟基醇，能与新制Cu(OH)2反应，B正确；C项，化合物K中含有酚羟基，可以和NaOH反应，含有-NH-，可以和HCl反应，C正确；D项，根据8-羟基喹啉的结构简式可知其分子式为C9H7NO，D错误；综上所述答案为AD；(2)根据分析可知C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；G的结构简式为，所含官能团为酚羟基、硝基；(3)L为，G为，J为，L与G反应生成J和8-羟基喹啉，L失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为3+→+3+2H2O；(4)1，3-丁二烯CH2=CHCH=CH2；根据题目所给信息可以通过和OHCCH=CHCHO在浓硫酸加热的条件下生成，而CH2=CHCH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCH=CHCH2Cl，水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，然后发生催化氧化生成OHCCH=CHCHO，所以合称路线为；(5)K的分子式为C9H11NO2，其同分异构体满足：①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环，即含有N原子或O原子的五元环；分子中不存在N-O键、O-O键，1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子，说明结构对称，则符合要求的有：、、、。
2．(2023·浙江省9 +1高中联盟高三联考)某研究小组按下列路线合成药物吲哚美辛。

已知：①
②
③
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A发生硝化反应的产物不止一种
B．化合物C具有碱性
C．化合物F中的含氧官能团是羧基和醚键
D．吲哚美辛的分子式是C18H16O4NCl
(2)化合物G的结构简式是_____；合成过程中涉及C→D和E→F两步反应的目的是_____。
(3)D→E的化学方程式为_______。
(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①谱和谱检测表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子，无N-O键和C-O-C键。
②分子中含苯环。
(5)设计由苯胺和为原料合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
【答案】(1)CD
(2)          保护氨基，防止氨基上的H被取代
(3)
(4)，，，
(5)或
【解析】由流程可知A为，结合目标产物的结构可知A先硝化后还原得B为，C→D为信息反应①、结合分子式可知C为，D为，D→E即和发生了取代反应，得E为，E→F为水解、F→G为信息反应②、结合F的分子式和目标产物的结构简式，得F为，G为。(1)A项，化合物A为苯甲醚，苯环上有3种氢原子，在流程中A发生硝化反应、对位的氢原子被取代，则邻位氢被取代概率也很大，硝化反应产物不止一种，A正确；B项，化合物C中含有氨基、具有碱性，B正确；C项，化合物F中的含氧官能团是酰胺基和醚键，C不正确；D项，吲哚美辛的分子式是C19H16O4NCl，D不正确；故选CD；(2)据分析，化合物G的结构简式是；氨基可以和酰氯发生取代反应，合成过程中涉及C→D氨基参与反应，E→F中重新生成氨基，则两步反应的目的是：保护氨基，防止氨基上的H被取代；(3)据分析，D→E即和发生了取代反应，化学方程式为：++ HCl ；(4)化合物C为同分异构体同时符合下列条件的：①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子，无N-O键和C-O-C键；②分子中含苯环；当苯环只有1个取代基时，苯环上有3种氢、则侧链有2种氢，则满足条件的同分异构体的结构简式为，同理可得：，，；(5)由苯胺和为原料合成，可结合信息反应③，得到、分子间反应即可得到，故合成线路为。苯胺上氨基上的氢是等同的活泼氢，故与也可以生成，再与苯胺反应转化为，故合成线路也可以为。
3．(2023·浙江省(杭州二中、温州中学、金华一中、绍兴一中)四校高三联考)左氧氟沙星(K)是喹诺酮类药物中的一种，具有广谱抗菌作用，合成路线如下：

已知：(1)R-COOR1RCH2OH+R1OH
(2)
(3)  
回答以下问题：
(1)下列说法不正确的是___________。(填序号)
A．化合物J具有碱性，与H2SO4可反应生成J⋅H2SO4
B．H在强碱溶液中水解产物之一为
C．B→C的目的是保护酮羰基，防止其被氧化
D．左氧氟沙星的分子式是C18H20N3O4F
(2)化合物E的结构简式是___________，化合物B的含氧官能团是___________。
(3)写出F+H2O→CH(OCH2CH3)3→G的化学方程式___________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式___________。
①分子中仅含一个六元环；
②H-NMR和IR谱检测表明分子中只有2种不同化学环境的H且含有手性碳原子，无-O-O-键。
(5)设计以和CH2=CH2为原料合成的路线___________________ (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1)C
(2)     ；     硝基、羰基、酯基
(3)
(4)
(5)

【解析】反应流程为：
。(1)A项，化合物J中N原子有孤对电子，具有弱碱性，与H2SO4可反应生成J⋅H2SO4，A正确；B项，H在强碱溶液中水解反应为：，故B正确；C项，B→C的目的是保护酮羰基，防止其被还原，C错误；D项，左氧氟沙星的分子式是C18H20N3O4F，D正确；故选C。(2)根据反应流程可知，E的结构简式为：；B中含氧的基团有硝基、羰基、酯基；(3)F→G的反应方程式为： ；(4)①分子中仅含一个六元环；②H-NMR和IR谱检测表明分子中只有2种不同化学环境的H且含有手性碳原子，无-O-O-键；；(5)合成路线为：。
4．(2023·浙江省高三选考科目适应性考试)抗癌药物盐酸苯达莫司汀合成路线如下。

请回答：
(1)化合物C中含氧官能团有硝基、_______(填名称)。
(2)化合物B与试剂X的反应原子利用率是100％，化合物B和试剂X的结构简式分别是_______、_______。
(3)下列说法正确的是_______。
A．化合物C具有两性
B．化合物B→化合物C为加成反应
C．化合物G的分子式为C18H24Cl2N3O2
D．盐酸苯达莫司汀属于水溶性盐类物质，有利于药物吸收
(4)写出化合物D→化合物E的化学方程式_______。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含有苯环结构，无键和键；
②能发生水解反应，且1mol化合物B最多消耗2mol。
(6)由乙烯制备乙酰化试剂的合成路线及相应收率如下：

已知形成酰胺能力：羧基＜酸酐＜酰氯
现以乙烯、甲苯为原料，设计最佳合成路线制备(用流程图表示，无机试剂任选) _______。
【答案】(1)羧基、酰胺基
(2)         
(3)AD
(4)+3H2+2H2O
(5)
(6)
【解析】根据合成路线图，参考化合物C结构简式，可知与CH3NH2发生取代反应生成化合物A()，化合物A在Na2S作用下还原生成化合物B()，化合物B与试剂X发生反应生成化合物C，化合物C在硫酸与乙醇作用下发生分子内消去反应，生成化合物D，参考化合物F结构简式，可知化合物D加氢反应后生成化合物E()，化合物E与发生反应生成化合物F，化合物F与SOCl2取代反应后生成化合物G，化合物G发生水解反应最终生成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。(1)根据化合物C的结构简式可知含氧官能团有硝基、羧基、酰胺基。(2)结合分析知化合物B结构简式是：，化合物B与试剂X的反应原子利用率是100％，参考化合物C结构简式，知该反应生成新的官能团酰胺基，因此试剂X的结构简式是：。(3)A项，化合物C中含有-NH-，显碱性，含有-COOH，显酸性，因此具有两性，A正确；B项，化合物B与试剂X反应发生变化的化学键是N-H键与C-O键，两者均不是不饱和键，因此该反应不属于加成反应，B错误；C项，化合物G的分子式为C18H25Cl2N3O2，C错误；D项，胺与氨相似，分子中的氮原子上含有未共用的电子对，能与H+结合而显碱性。故盐酸苯达莫司汀与NH4Cl相似，属于水溶性盐类物质，有利于药物吸收，D正确。故选AD。(4)对比化合物D、F的结构差异，知化合物D→化合物E的反应是把-NO2还原成-NH2，化学方程式为：+3H2+2H2O。(5)化合物B分子式为C7H9N3O2，根据要求，含有苯环，且有4种不同化学环境的氢原子，说明分子的对称性较强；能水解，则存HCOO-或-CO-NH2，1mol化合物水解时最多消耗2molNaOH，如有HCOO-，直接与苯环相连，如有-CO-NH2，另一个O必然形成酚-OH；不存在N-N键和N-O键，则三个N与H形成三个-NH2；故符合条件的同分异构体有：、、、。(6)经对比计算，取用路线1乙烯直接氧化成乙酸比路线2分步合成更具有优势；因为酰氯形成酰胺能力比酸酐强，故用乙酸合成酰氯后再合成。合成路线设计如下：
。
5．(2023·浙江省东阳中学高三选考科目仿真模拟)托特罗定M合成路径如下(反应条件已略去)：

已知信息：①(不稳定)
②
③G遇FeCl3溶液显紫色，H中含有3个六元环
请回答：
(1)M的分子式是__________，化合物K的结构简式是______________。
(2)下列说法正确的是__________
A．化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应
B．化合物C转化为D的反应及F转化为G的反应都只需加入强碱后水解即可
C．化合物I与反应，最多消耗
D．等物质的量的A和D完全燃烧消耗的氧气量相等
(3)写出D+G→H的化学方程式：__________________.
(4)M的同系物X(C18H25NO)有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体的结构简式如，请再写出3种：____________________。
①分子中含有2个独立的苯环；
②谱和谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有N-O键，无O-H键和N-H键。
(5)设计以甲苯和乙酸酐()为原料制备D肉桂酸()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述已知信息①②，用流程图表示)：__________________________________________________________。
【答案】(1)C22H31NO        
(2)AD    
(3)+H2O    
(4)：、、
  (5)  
【解析】根据合成图可知，A→B→C→D的转化，A→B，结合分子式的变化，得知该反应为CH=CH2加成反应，得出A为苯乙烯()，B→C→D的转化，结合分子式的变化和D的结构()，可以判断出B→C为消去反应，C→D则为卤代烃的水解，从信息①可以得出D结构中羧基的由来。根据信息③得知G(C7H8O)为酚类，再对比D和I的碳链结构，可以OH得知G的结构为，而后推知E和F的结构简式分别为和。H中含有3个六元环，H→I的合成通过碳原子数的关系，可知1molH和1mol甲醇(CH3OH)、1mol碘甲烷(CH3I)反应，结合化合物I结构中的(-OCH3)和H的不饱和度，逆向推导，得出H的结构为；结合H的不饱和度和I的结构，也可以正向推导出H的结构；再看J→M的转化，已知K的分子式为C6H15N，饱和，对比J和M的结构，推知K为，该反应为取代反应。(1)根据结构简式可得出M分子式为C22H31NO，由H上述推导过程可得出K的结构简式为；(2)A项，化合物B转化为C是消去反应，F转化为G是取代反应，A项正确；B项，化合物C转化为D、F转化为G都需加入强碱后水解，再加酸酸化后方可得到，B项错误；C项，1mol化合物I中含有1mol酯基，最多消耗NaOH 1mol，C项错误；D项，含碳、氢元素的物质完全燃烧生成CO2和H2O，根据分子式，可得出1molA和1mol D完全燃烧消耗的氧气量都为10mol，D项正确；故选AD；(3) D+G→H的化学方程式为+H2O 。(4)根据M的同系物X(C18H25NO)，有两个独立的苯环，且1H-NMR谱和IR谱检测显示分子中有5种化学环境不同的氢原子，有N-O键，无O-H键和N-H键，结合空间对称性思想可知，满足上述条件的有机物结构简式为：、、；(5)乙酸酐()通过水解可以获得目标产物()中的羧基，有机合成中要用到信息①和②，结合原料和信息②，对比产物的碳链结构和碳原子数，可推知，需先与反应生成，再发生消去反应生成，最后发生水解反应可得目标产物，结合原料和信息①，正向、逆向推导相结合，可得出制备流程，其具体流程如下：。
6．(2023·浙江省杭州市高三第一次适应性考试)苄丙酮香豆素(H)可用作抗凝血药．其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

已知：①有机物X(C3H6O)上的氢原子化学环境完全相同
②+(可以是H原子)
③
回答下列问题：
(1)有机物X的名称是_____________，B中所含官能团的名称是_________．
(2)反应②的试剂和条件为__________．
(3)写出反应③的化学方程式________________．
(4)F的结构简式为____________，反应⑥的反应类型为_____________．
(5)化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式___________．
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)___________。
【答案】(1)丙酮     羟基、羰基(酮基)     (2)浓硫酸/加热    
(3)+(CH3CO)2O⟶+CH3COOH
或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O    
(4)      加成反应    
(5)    
(6)
【解析】根据信息②可知与有机物X(C3H6O)发生醛酮的加成反应，所以推出有机物X(C3H6O)为酮类物质丙酮，生成物质B中含有醇羟基，经过消去反应②生成物质C，与乙酸酐发生取代反应生成，分析信息③可知在条件下生成，所以物质F为，F与碳酸二乙酯生成G，物质C和物质G最终生成苄内酮香豆素(H)。(1)根据信息②可知与有机物X(C3H6O)发生醛酮的加成反应，再根据信息①有机物X(C3H6O)上的氢原子化学环境完全相同，可推知X为丙酮，观察B的结构简式可知B中含有羟基和羰基(酮基)；(2)反应②为物质B中羟基发生消去反应，条件为浓硫酸/加热；(3)与乙酸酐发生取代反应生成，所以反应③的化学方程式为+(CH3CO)2O⟶+CH3COOH或2+(CH3CO)2O⟶2+2H2O；(4)分析信息③可知在条件下生成，C和G反应之后与C中的碳碳双键加成而得；(5)E的结构简式为，J为E的同分异构体，需要满足①能发生银镜反应②能发生水解反应，可推知J中含有-OOCH和-CH3，又需要满足③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3：2：2：1，所以J的结构简式为；(6)参照信息②，先将与CH3CHO发生加成反应，、生成，再用弱氧化剂新制Cu(OH)2悬浊液，将醛基氧化成羧酸钠，再酸化可得，最后将醇羟基消去可得目标产物，所以合成路线为。
7．(2023·浙江省杭州高级中学选考模拟)化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

已知：I.
II.
III.，为芳基；，；Z或Z′=COR，，等。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是_______。
A．A在碱性条件下水解为皂化反应
B．在一定条件下与NaOH反应，最多消耗
C．B，F都易溶于水
D．C→D的反应类型为取代反应
(2)E中含氧官能团的名称为_______。写出A→B的化学方程式_______。
(3)D的结构简式为_______，F的结构简式为_______。
(4)写出F的同时符合下列条件的同分异构体：_______
①分子中含有2个环，其中一个为苯环
②谱检测表明，分子中有4种不同化学环境的H原子。
(5) Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线_______(其它试剂任选)。
【答案】(1)D
(2) 羰基、酰胺基    
(3)     
(4) 、、
(5)
【解析】根据题给已知信息Ⅰ，由B的结构简式逆推可知A为CH3COOC2H5，B在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C，C的结构简式为，由题给信息Ⅱ可知C生成D发生的是羧基结构中-OH被Cl取代的反应，则D为，E为，由题给信息Ⅲ可知E发生分子内反应生成F()。(1)A项，油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称为皂化反应，乙酸乙酯在碱性条件下水解不是皂化反应，A错误；B项，E中苯环上的-Cl水解能生成酚羟基和HCl，各消耗1个NaOH，-CONH-能消耗1个NaOH，则1 molE在一定条件下与NaOH反应，最多消耗NaOH3 mol，B错误；C项，B为，分子内不含有羟基、羧基、氨基等亲水基，难溶于水，F中含有亲水基-CONH-(酰胺基)，但是憎水基团较大，F难溶于水，C错误；D项，由分析可知C→D的反应类型为取代反应，D正确；故选D；(2)E为，其中含氧官能团的名称为羰基、酰胺基；A为CH3COOC2H5，B为，根据题给已知信息Ⅰ，A→B的化学方程式为；(3)由分析可知D的结构简式为，F的结构简式为；(4)F分子中含有2个环，其中一个为苯环，并且1H-NMR谱检测表明，分子中有4种不同化学环境的H原子，F符合下列条件的同分异构体为、、；(5)根据Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，先于Br2发生取代反应，生成，结合信息Ⅱ可知再与反应生成，结合信息Ⅲ可知发生分子内反应生成，故合成路线为。
8．(2023·浙江省学军中学选考模拟)有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如图：

已知：R1COR2+RCH2COR′
请回答：
(1)X的结构简式为______。E的结构简式为______。
(2)下列说法正确的是______。
A．－SH的性质类似于－OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应
B．化合物C中有一个手性C原子，所有原子可以在同一平面上
C．化合物F可发生还原反应、加聚反应、水解反应
D．的结构中，4个C和2个S的杂化方式均相同
(3)根据题中信息，写出Y在NaOH溶液中反应化学反应方程式______。
(4)写出所有符合下列条件的化合物C的同分异构体：______。
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种
②IR光谱显示结构中含“－CN”和“C=S”结构；
③1H－NMR谱显示结构中有3种化学环境的氢原子，个数比为1：6：6。
(5)请以化合物CH2=CH2、为原料，设计化合物的合成路线：______(无机试剂任选)。
【答案】(1) HSCH2CH2CH2SH    
(2)AD
(3)+2NaOH+2NaCl
(4)、、
(5)
【解析】A分子结构为：，与X()发生取代反应生成B()，与发生取代反应生成C()，再与Y()反应生成D()，在硫酸和HgCl2条件下生成E()，E在吡啶生成和六氢吡啶条件写，最后生成F。(1)X的结构简式为：HSCH2CH2CH2SH；E的结构简式为。(2)A项，－SH的性质类似于-OH，含有-OH的化合物在一定条件下能发生缩聚反应，故X一定条件下可发生缩聚反应，A正确；B项，化合物C中有一个手性C原子，但是有4个饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，B错误；C项，化合物F含有碳碳双键和酮基，可发生加氢还原反应和加聚反应，但不能发生水解反应，C错误；D项，的结构中，4个C和2个S都含有4个价层电子对，杂化方式均为sp3，D正确；故选AD。(3)Y的结构简式为：，在NaOH溶液中发生水解反应，方程式为：+2NaOH+ NaCl；(4)根据条件，符合条件的化合物C的同分异构体有：、、。(5)根据题目信息，以化合物CH2=CH2、为原料，合成路线为：。
9．(2023·浙江省强基联盟高三12月联考)某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆：

已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸
B．化合物B中含氧官能团是醛基、硝基
C．B→C的反应过程中发生了还原反应、取代反应
D．扎来普隆的分子式是C17H16N5O
(2)化合物E的结构简式是_______。
(3)C→D的化学方程式：______________。_______
(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：_______。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有6种不同化学环境的H原子，无甲基，含碳氮双键；
②包含和另一个六元环。
(5)补充完整从甲醇合成的路线(用流程图表示，注明反应条件，无机试剂任选)。______

【答案】(1)BD (2)
(3)2CH3OH
(4)、、、 、 、 、、 、 、
(5)
【解析】苯和发生取代反应生成A，结合A的分子式可以推知A为，由A、B的分子式可知，A发生硝化反应生成了B，结合D的结构式可知，B为，B发生还原反应将硝基转化为氨基，C的结构简式为，D和C2H5Br取代反应生成E，结合最终产物的结构简式，可以推知E为。(1)A项，对比A. B的结构可知，A发生硝化反应生成B，需要条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，故A正确；B项，B为，含氧官能团是羰基、硝基，故B错误；C项，B→C是硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，属于还原反应，然后氢原子被乙基替代，属于取代反应，故C正确；D项，由扎来普隆的结构式可知，其分子式为; C17H15N5O，故D错误；故选BD。(2)化合物E的结构简式是。(3)C和发生取代反应生成D，反应方程式为：2CH3OH。(4)化合物C的同分异构体满足①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有6种不同化学环境的H原子，无甲基，含碳氮双键；②包含和另一个六元环；由分子式可知，该6元环可以是、、、、、、、、、，满足条件的同分异构体为：、、、 、 、 、、 、 、 。(5)甲醇和HBr发生还原反应生成CH3Br，CH3Br和氨气发生已知反应生成CH3NHCH3，另外甲醇和氧气发生催化氧化反应生成甲酸，甲酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯，甲酸甲酯和CH3NHCH3发生取代反应生成，合成路线为：。
10．(2023·浙江省丽水、湖州、衢州三地市高三教学质量检测)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：

已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是______。
A．B→C的反应类型是还原反应，G→H的反应类型是取代反应
B．C中的官能团为羧基和醚键
C．步骤D→E的目的是为了保护羰基
D．J可与溴水发生反应，1molJ最多消耗3molBr2
(2)A的结构简式是__________________。
(3)F→G的化学方程式是____________________________________。
(4)写出4种同时符合下列条件的化合物B同分异构体的结构简式______。
①除了苯环外无其他环；②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子；
③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。
(5)参照上述合成路线，以和为原料，设计化合物的合成路线________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1)AD
(2)
(3)+CH3I+HI
(4)、、、、、
(5)
【解析】根据E结合所给信息②回推，可知D为，C为，根据信息①可知A为，A发生信息①生成B，B为，B被HCOONH4和Pb/C的条件下还原为C，E在一定条件下生成F，F与CH3I发生取代反应，生成G，G与发生加成反应生成H，H在碱性环境生成I，I经过一系列反应生成J。(1)A项，根据分析可知B中有碳碳双键，反应后双键消失，B→C的反应类型是加成反应，根据分析可知G与发生加成反应生成H，故A错误；B项，C为，C中的官能团为羧基和醚键，故B正确；C项，步骤D→E的目的不是为了保护羰基，而是为了让F与CH3I在该羰基的间位发生取代反应，故C错误；D项， J中2mol碳碳双键与2mol溴加成，苯环上酚羟基的对位可以与1mol溴发生取代反应， 1molJ最多消耗3molBr2，故D正确；故选AD；(2)根据分析可知A的结构简式是；(3)F与CH3I发生取代反应，生成G，F→G的化学方程式是+CH3I+HI；(4)B为，B的同分异构体满足①除了苯环外无其他环；②1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境氢原子；③能发生水解反应，且1mol该同分异构体最多能消耗4molNaOH。说明要含有酯基，能形成2mol酯基，水解消耗4molNaOH说明水解要生成酚羟基，酚羟基显酸性，可以消耗NaOH，故符合要求的同分异构体有、、、、、；(5)根据流程可知羰基的邻位连有甲基才能与发生后加成反应，先与H2加成，再氧化羟基生成羰基，然后再与发生加成反应，生成物在碱性环境生成环状化合物，以和为原料，设计化合物的合成路线为。
11．(2023·浙江省舟山中学选考模拟)2－氨－3－氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：

回答下列相关问题：
(1)的名称是____，反应②的反应类型为____。
(2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式____。
(3)反应⑥生成2－氨－3－氯苯甲酸的化学方程式为____。
(4)与互为同分异构体，且符合以下条件的芳香族化合物____种。
①能发生银镜反应；②红外光谱显示苯环连有－NO2。
(5)实验证明上述流程的目标产物的产率很低。据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。

请从步骤⑤产率低的原因进行推测：上述过程能提高产率的原因可能是____。
(6)以为主要原料(其它原料任选)，设计合成路线，用最少的步骤制备含酰胺键的聚合物____。
【答案】(1) 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)     氧化反应
(2)
(3)+H2O+ CH3COOH
(4)13
(5)利用磺酸基 (- SO3H)占位，减少5号位上H原子的取代
(6)
【解析】甲苯和浓硝酸发生邻位取代生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯中甲基被氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A，则A为，A发生经过反应④、⑤、⑥生成2-氨-3-氯苯甲酸，则2-氨-3-氯苯甲酸的结构简式为。(1)的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)；反应②是-CH3被氧化成-COOH的过程，反应类型为氧化反应；(2)邻硝基苯甲酸中硝基被还原生成A，则A的结构简式为；(3)在酸性条件下水解生成2-氨-3-氯苯甲酸，反应的化学方程式为+H2O+ CH3COOH；(4)与互为同分异体的芳香族化合物满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基结构，②红外光谱显示有-NO2，若苯环上有三个取代基则分别为：-CHO、-OH、-NO2，当-CHO、-NO2处于邻位时，-OH有4种位置，当-CHO、-NO2处于间位时，-OH有4种位置，当-CHO、-NO2处于对位时，-OH有2种位置，若苯环上有两个取代基则分别为-OOCH、-NO2，在苯环上有邻、间、对三种位置，因此符合条件的同分异构体共有13种；(5)步骤⑤产率低的原因可能是存在氯原子取代羧基的另一个间位氢原子，从而影响产率，新方案利用磺酸基占位，减少5号位上H原子的取代，然后再还原，从而提高了产率；(6)以为主要原料，经最少的步骤制备含肽键的， 可由发生缩聚反应得到，在酸性条件下水解生成，则合成路线为。
12．(2023·浙江省绍兴市高三选考科目诊断性联考)某研究小组按下列路线合成药物的一个中间体Ⅰ：

已知：
①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰；
②
③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物Ⅰ的分子式是C18H26O3N
B．化合物H中的含氧官能团只有羟基
C．1mol化合物E与溴水反应最多消耗2mol Br2
D．化合物G存在对映异构体
(2)化合物A的结构简式是_______；化合物A→B反应类型为_______；
(3)写出合成路线中D＋G→H的化学方程式_______。
(4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。
【答案】(1)ABC
(2)       消去反应
(3)
(4)
(5)、、
【解析】CH3COCH3一定条件下生成A，结合A的核磁共振氢谱为2组峰，A为 ，A发生消去反应生成B为CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2，B和CH2=CH-CN发生已知的反应生成C，C发生还原反应生成D为，E经过一系列反应生成F，F发生加成反应生成G，D和G反应取代反应生成H为。(1)A项，化合物Ⅰ的分子式是C18H27O3N，A错误；B项，化合物H中的含氧官能团为羟基和醚键，B错误；C项，E为酚，邻位和对位可以被取代，醛基可以被溴水氧化，则1mol化合物E与溴水反应最多消耗3mol Br2，C错误；D项，化合物G存在手性碳原子，存在对映异构体，D正确；(2)根据分析，化合物A的结构简式是；化合物A→B反应类型为消去反应；(3)D＋G→H的化学方程式为；(4)以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线为；(5)①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键；②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链，符合条件的同分异构体为 、 、。
13．(2023·浙南名校七彩联盟高三选考模拟)化合物Ⅰ是一种抗癫痫药物，Ⅰ的两条合成路线如下图所示：

已知：①苯胺具有还原性，易被氧化。
②-NO2是间位定位基团，-NHCOOCH2CH3是邻、对位定位基团。
(1)下列说法正确的是___________
A．化合物B→J的反应类型是加成反应
B．化合物I的分子式是C16H16N3O2F
C．D→E的目的是保护氨基避免被氧化
D．谱显示化合物H中有10种不同化学环境的氢原子
(2)化合物G的结构简式是___________；化合物J的结构简式是___________。
(3)已知F→G步骤中另一个产物含有两个六元环，写出F→G的化学方程式___________。
(4)写出4种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)___________。
①包含；谱显示苯环的取代基上有四种氢；
②包含 (次甲基两端的C不再连接H)片段；
③存在N-N键，不存在，和键。
(5)以苯为原料，设计化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂、上述流程条件中涉及的有机试剂任选)___________。
【答案】(1)CD
(2)         
(3)
(4)、、、
(5)
【解析】根据A、I的结构简式、题给转化关系以及D的结构简式， A→C发生了取代反应，C为，C→D的条件是氢气，则发生了还原反应，D与(CH3CO)2O生成E，根据已知条件②，结合I为对位取代，则E为对位取代，，E到F的过程为引入硝基的过程，即E与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应在苯环上引入硝基，则F为，由G与反应生成H，结合G的分子式，则G为， H发生还原反应得到I，结合题给转化关系和已知信息可知，I为。 K与反应生成I，结合I的结构简式，则K为，B与反应生成J，J与H2发生还原反应生成K，则J为。(1)A项，B→J为取代反应，A错误；B项，I的分子式为，B错误;C项，苯胺具有还原性，易被氧化，D→E的目的之一是保护氨基，避免在后一步硝化的过程中被氧化，C正确；D项，H中有10种不同化学环境的氢，D正确；故选CD。(2)根据分析，可知 G的结构；根据分子可知，J的结构简式：。(3)据另一个产物含有两个六元环，其中一个是苯环，另一个六元环应是肼与另一部分结构构成。该步反应为Gabriel合成法制伯胺，根据题给信息可以推出反应方程式：。(4)根据分子式C9H12O2 N2，除苯环外还有一个不饱和度，又不存在羰基等结构，优先考虑含有杂环， 根据信息可写出符合条件的同分异构体有：、、、 。(5)由定位基团的信息可知，应先还原硝基到氨基，又由于苯胺易被氧化，需保护后再硝化，合成路线如图：。
14．(2023·广东省揭阳市普通高中高三教学质量测试)苯巴比妥(F)是我国化学家近期合成的一种能抗击新冠病毒的新型药物，其合成路线如图所示：

(1)有机物A的名称为______；有机物A、J()、K()三种物质中酸性最强的是______(填“A”“J”或“K”)。
(2)B+G→C的副产物分子式为C2H6O，其结构简式是______。有机物C的含氧官能团名称为____________。
(3)下列说法正确的是______。
A．有机物D易溶于水
B．有机物E存在顺反异构体
C．有机物F的氮原子杂化类型为sp3
D．有机物G的名称为二乙酸乙二酯
(4)写出D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：____________。
(5)化合物N与B是同分异构体，则符合以下条件的N有______种。
①能使FeCl3溶液显色；②能发生银镜反应；③苯环上的取代基数目为2个。
其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为____________。
(6)以1，2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br)、乙醇、尿素()为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线：_______________。
【答案】(1)  苯乙酸     J
(2) CH3CH2OH     酯基、羰基
(3)C
(4)+2NaOH→+2CH3CH2OH
(5) 15    
(6)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH
【解析】化合物A与乙醇发生酯化反应生成化合物B，化合物B与G取代反应生成化合物C和乙醇，化合物D与化合物H发生取代反应生成E，加入尿素，化合物E与尿素反应生成苯巴比妥(F)和乙醇。(1)有机物A的名称为苯乙酸；推电子效应： > >，故三种物质中酸性最强的是J()；(2)通过对比B、G、C分子的结构可知，副产物C2H6O为乙醇，其结构简式是CH3CH2OH；有机物C的含氧官能团名称为酯基、羰基；(3)A项，有机物D中不存在亲水基团，不能形成分子间氢键，难容与水，A错误；B项，顺反异构一般是由有机化合物结构中如C=C双键、C≡C叁键、C=N双键、N=N双键或脂环等不能自由旋转的官能团所引起的，每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，且必须有两个不同的原子或原子团，有机物E不存在顺反异构体，B错误；C项，有机物F中氮原子有3个σ键，还有一个孤电子对，其杂化类型为sp3，C正确；D项，有机物G的名称为乙二酸二乙酯，D错误；故选C；(4)D分子中存在两个酯基，酯基能与NaOH溶液反应，其化学方程式为+2NaOH→+2CH3CH2OH；(5)化合物N与B是同分异构体，能使FeCl3溶液显色，说明化合物N中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明化合物N中含有醛基，同时要求苯环上的取代基数目为2个，则苯环上有-OH、-C3H6CHO(有五种结构)两个取代基，先固定基团--OH 为，-C3H6CHO分别取代邻间对，有三种结构，然后-C3H6CHO 有、、、五种结构，故符合以下条件的N有3×5=15种，其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为；(6)1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH，然后加入KMnO4溶液，将-OH氧化为-COOH，再加入乙醇，生成乙二酸二乙酯，根据题干过程⑤可知，向乙二酸二乙酯中加入尿素，生成，其合成路线为BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH。
15．(2023·广东省佛山市普通高中教学质量检测)有机物X是合成一种治疗细胞白血病药物的前体，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)Ⅱ的结构简式为_______。
(2)，则W的化学式为_______。
(3)由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为_______。
(4)Ⅷ的化学名称为_______，Ⅸ中所含官能团的名称为_______。
(5)Ⅲ的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①苯环上有二个取代基；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。
(6)参照上述合成路线，设计由Ⅲ和1，3-丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选)_______。
【答案】(1)
(2)HCl
(3)+NaOH+CH3COONa
(4)     4-溴苯甲酸或者对溴苯甲酸     酰胺基和碳溴键
(5)
(6)CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl
【解析】由题干合成流程图信息可知，由I、Ⅲ的结构简式和Ⅱ的分子式可知，Ⅱ的结构简式为：，由Ⅵ、Ⅸ、Ⅷ的结构简式和Ⅵ转化为Ⅶ的反应条件可知，Ⅶ的结构简式为：，(5)由题干合成流程图中Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C8H9NO，①苯环上有二个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明含有甲基，符合上述条件的同分异构体的结构简式为： ，(6)由题干合成流程图中Ⅲ和Ⅴ转化为Ⅵ信息可知，可由ClCH2CH2CH2CH2Cl和转化而来，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由ClCH2CH=CHCH2Cl和H2加成得到，ClCH2CH=CHCH2Cl可由CH2=CHCH=CH2与Cl2发生1，4-加成反应，由此分析可知确定合成路线。(1)由分析可知，Ⅱ的结构简式为：；(2)根据质量守恒并结合题干流程图中Ⅲ、Ⅴ、Ⅵ的结构简式可知，反应方程式，则W的化学式为HCl；(3)由分析可知，Ⅶ的结构简式为：，则由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为：+NaOH+CH3COONa；(4)由题干流程中Ⅷ的结构简式：，故Ⅷ的化学名称为4-溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸，由Ⅸ的结构简式可知Ⅸ中所含官能团的名称为酰胺基和碳溴键；(5)由题干合成流程图中Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C8H9NO，①苯环上有二个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明含有甲基，符合上述条件的同分异构体的结构简式为： ；(6)由题干合成流程图中Ⅲ和Ⅴ转化为Ⅵ信息可知，可由ClCH2CH2CH2CH2Cl和转化而来，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由ClCH2CH=CHCH2Cl和H2加成得到，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由CH2=CHCH=CH2与Cl2发生1，4-加成反应，由此分析可知确定合成路线如下：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl。
16．(2023·天津市滨海八所重点学校高三毕业班联考)化合物H是制备一种高血压治疗药物的中间体。某课题组以苯酚为原料设计的合成路线如下：

已知：①
②
请回答：
(1)C中所含官能团的名称_______。
(2)有机物X的名称_______。
(3)反应类型：A→B：_______；B→C：_______。
(4)F的结构简式：_______。
(5)写出H与E发生反应的方程式：_______。
(6)符合以下条件的化合物C的同分异构体有_______种(不含立体异构)
①遇溶液发生显色反应
②苯环上连有两个处于对位的取代基
③该物质与足量溶液反应最多产生
在符合上述条件的同分异构体中，写出其中一种核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式_______。
(7)根据已有知识并参考以上合成路线及反应条件，以化合物苯乙醛( )为原料，设计合成化合物 的路线_______(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)
【答案】(1)醚键、羧基
(2)丁二酸
(3) 取代反应     还原反应
(4)
(5)++H2O
(6)     12种     或
(7)
【解析】 和有机物X在AlCl3的催化下发生已知①的反应生成 ，可以推知X为HOOCCH2CH2COOH，A和CH3I发生取代反应生成 ，B和N2H4▪H2O反应生成C，C在AlCl3的催化下发生已知①的反应生成 ，D发生已知②的反应生成E，则E为，E和SOCl2发生取代反应生成F，F的结构简式为。(1)由C的结构简式可知，C中所含官能团的名称为：醚键、羧基。(2)由分析可知， 和有机物X在AlCl3的催化下发生已知①的反应生成，可以推知X为HOOCCH2CH2COOH，X的名称为：丁二酸。(3)由分析可知，和CH3I发生取代反应生成B，B生成C的过程中O原子个数减少，H原子个数增多，该过程为还原反应。(4)D发生已知②的反应生成E，则E为 ，E和SOCl2发生取代反应生成F，F的结构简式为 。(5)由分析可知，H和E发生酯化反应生成 ，化学方程式为：++H2O。(6)C的同分异构体符合条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；②苯环上连有两个处于对位的取代基；③1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 molCO2，说其中含有1个羧基；综上所述，该同分异构体中苯环上的取代基有1个-OH、-CH(COOH)CH2CH2CH3或-CH2CH(COOH)CH2CH3或-CH2CH2CH(COOH)CH3或-CH2CH2CH2CH2COOH或-CH(CH2COOH)CH2CH3或-C(CH3)(COOH)CH2CH3或-CH(CH3) CH(COOH)CH3或-CH(CH3) CH2CH2COOH或-C(CH3)2CH2CH2COOH或-CH(COOH)CH(CH3)CH3或-CH2C(CH3)(COOH)CH3或-CH2CH(CH3)CH2COOH，共有12种同分异构体；在符合上述条件的同分异构体中，写出其中一种核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式为：或 。(7)由逆向合成法可知，可由 发生消去反应得到， 可由 发生还原反应得到， 可由 发生已知①的反应得到， 可由 发生氧化反应得到，合成路线为：。
17．(2023·湖南省百校高三联考)化合物I是一种治疗抑郁症的药物，一种合成路线如下。

已知：i.
ii.
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，C中官能团有_______种。
(2)B→C反应的化学方程式为_______。
(3)C→D的反应类型为_______，G的结构简式为_______。
(4)M的分子式为C7H6O3，则M的结构简式为_______，则M的同分异构体中，满足下列条件的有_______种。
①遇FeCl3溶液变紫色；②只含一个环状结构；③1 mol该有机物与足量金属钠反应生成1 molH2。
(5)已知i.；
ii.
根据相关信息，写出为主要原料制备M的合成路线：_______。
【答案】(1) 对氟苯甲醛     3(或三)
(2)+C2H5OH+H2O
(3) 加成反应    
(4)        9
(5)
【解析】由已知ⅰ可知A分子中含有-CHO，结合A的分子式和E的结构可知A含有苯环且苯环上连接1个氟原子，并且氟原子和醛基处于对位，可以确定A为；根据已知ⅰ中的反应可得B为；B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成C，故C为；根据已知ⅰ可知C与发生加成反应生成D为；由物质Ⅰ()结合G和H的分子式和信息ⅱ，并由(4)M的分子式为C7H6O3可以推出G的结构简式为，M的结构简式为，H的结构简式为。(1)由分析知，A的结构简式为，化学名称为对氟苯甲醛；C的结构简式为，故C中含有碳氟键、碳碳双键、酯基这三种官能团。(2)B与乙醇发生酯化反应生成C，化学方程式为+C2H5OH+H2O。(3)对比C的结构简式和D的结构简式可知C→D的反应类型为加成反应；G的结构简式为。(4)由分析可知，M的结构简式为，为酚类物质，只有一个环状结构，即为苯环，3个O原子形成的官能团可以是2个和1个，在苯环上共有6种结构；3个O原子形成的官能团也可以是1个和1个，在苯环上共有3种结构，共9种。(5)首先根据信息ⅰ反应生成，再根据信息ⅱ反应生成，碱性水解再酸化即可得M。M的合成路线：。
18．(2023·江苏省常州市高三统考期末)喹唑啉酮环(F)是合成抗肿瘤药物的关键中间体，其合成路线如下：

(1)B分子中氮原子的杂化轨道类型为________。
(2)B→C的反应类型为________。
(3)已知G是比C多一个碳原子的同系物。G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。
① 分子中有4种不同化学环境的氢原子；
② 分子中含有碳碳双键，但不存在顺反异构；
③ 能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有一种。
(4)E的分子式为C14H8FClN2，其结构简式为________________。
(5)有机物H() 是制备达克替尼的重要中间体。写出以和HCHO为原料制备有机物H的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) ___________。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)还原反应
(3)或
(4)
(5)
【解析】由反应条件和结构式可知，发生取代反应生成，和H2发生加成反应生成，和苯甲醛反应生成，E的分子式为C14H8FClN2，结合D、F的结构简式可知推知E的结构简式为。(1)含有硝基和氨基，氨基中存在N-H和N-O，氮原子的杂化轨道类型为sp3；硝基中存在N-H和N=O键，氮原子的杂化轨道类型为sp2。(2)和H2发生加成反应生成，反应类型为：还原反应。(3)已知G是比C多一个碳原子的同系物，G的一种同分异构体同时满足条件① 分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明该同分异构体为对称的结构；② 分子中含有碳碳双键，但不存在顺反异构；③ 能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有一种，说明含有酚羟基；综上所述，结合该同分异构体的分子式，其中存在苯环，苯环上的取代基为-OH、2个-NH2、-(F)C=CH2，该同分异构体的结构简式为：或。(4)E的分子式为C14H8FClN2，由分析可知，E的结构简式为：。(5)结构题目合成原理进行逆向分析，可由发生硝化反应得到，可由和甲醛反应得到，可由和H2加成得到，可由和SOCl2反应得到，可由发生氧化反应得到，合成路线流程为： 。

1．(2022·浙江省1月选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

已知：R1BrR1MgBr

+
(1)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→______________________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____ _____________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

【答案】(1)CD
(2)HC≡CCOOCH3
(3)2+2NaBr+H2↑
(4)、、、、
(5)
【解析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(1)A项，苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；B项，化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；C项，化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，化合物H的分子式是C20H14O5，故D错误；选CD。(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
2．(2021·浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：

已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。


【答案】(1) HOCH2CH2Br (2)C
(3) +4NaOH+2+2NaBr
(4)
(5) 、、、(任写3种)
(6)
【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。(1) A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br；(2)A项，化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；B项，D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；C项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D项，聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；故选C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr；(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、；(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。
3．(2021·浙江1月选考)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。
(3)C→D的化学方程式是______ 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。
(也可表示为)
【答案】(1)CD (2)
(3)+NaOH+NaCl+H2O
(4)、、
(5)
【解析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。(1)A项，化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；B项，化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；C项，G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；D项，化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；故选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。
4．(2020·浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：
R-COOH+

请回答：
(1) 下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2) 写出化合物D的结构简式________。
(3) 写出B＋E→F的化学方程式________。
(4) 设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5) 写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。
【答案】(1) BC (2)
(3)+H2O
(4)
(5)
【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。(1)A项，由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。(2)由分析知化合物D的结构简式为；(3)由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；(5)分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为、、、。
5．(2020·浙江1月选考)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

已知：化合物H中除了苯环还有其它环
：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物1具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E的结构简式________。
(3)写出的化学方程式________。
(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。(1)A项，化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B项，E为，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；D项，阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：+；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为；(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：、、、。