高二下学期化学选修五知识点总结

选修五考试必记一、有机化合物的分类1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类 表l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物二、有机化合物的命名1、烷烃的命名（1）习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。（2）系统命名法下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤： a.选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 b.选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。c.将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。d.如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。三、研究有机化合物的一般步骤和方法下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式分离提纯元素定量分析确定实验式1、分离、提纯（1）．蒸馏（2）．重结晶 （3）．萃取2、元素分析与相对分子质量的测定（1）．元素分析（2）．相对分子质量的测定——质谱法3、分子结构的鉴定（1）．红外光谱（2）．核磁共振氢谱 四、各类烃的代表物的结构、特性五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质六、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物A.含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质B.与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出 等物质量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2， 故蛋白质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨定量关系： —CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。七、重要的有机反应及类型1．取代反应 酯化反应 水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反应 3．氧化反应 2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O4．还原反应 5．消去反应 C2H5OHCH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O6．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 7．显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8．聚合反应 9．中和反应八、混合物的分离或提纯（除杂）烃1、结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。①氧化反应CH4 + 2O2CO2 + 2H2O②取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+ Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。（2）乙烯①与卤素单质X2加成CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X ②与H2加成CH2＝CH2＋H2 CH3—CH3③与卤化氢加成CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X ④与水加成CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。⑥易燃烧CH2＝CH2＋3O22CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n≥2）。 （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n－2（n≥2）。 2．物理性质 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性：均难溶于水。三、苯及其同系物1．苯的物理性质2. 苯的结构 （1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：或。（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。4、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。（2）化学性质（以甲苯为例）①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。②取代反应5、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系五、卤代烃1．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> （填“>”或“