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广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-21烃的衍生物（实验题、有机推断题）
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这是一份广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-21烃的衍生物（实验题、有机推断题），共41页。试卷主要包含了实验题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。
广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-21烃的衍生物（实验题、有机推断题）
一、实验题
1．（2021·广西南宁·统考一模）乙酰苯胺是生产磺胺类药物的重要中间体。实验室制取乙酰苯胺的一种方法如下：
+CH3COOH +H2O
乙酸、苯胺、乙酰苯胺的部分物理性质如下表
乙酸
苯胺
乙酰苯胺
沸点
118
184
304
状态
无色液体
无色液体
白色固体
在水中的溶解度
易溶于水
易溶于水20℃溶解度3.6g
20℃溶解度0.46g；80℃溶解度3.5g；100C溶解度18g
实验过程：①在50mL蒸馏瓶中加入沸石、乙酸7.4mL(过量)，苯胺5mL，实验装置如下图所示(加热装置略去)，先小火加热10分钟，再控制分馏柱温度为105℃，加热至反应完成。
②趁热将反应后的混合物倒入装有100mL冷水的烧杯中，快速搅拌，用布氏漏斗抽滤。
③洗涤沉淀、再抽滤得固体，检验乙酰苯胺中的乙酸是否被除尽。
④将沉淀转移到表面皿上，加热蒸发，除去水。
回答下列问题：
(1)a仪器的名称是____。
(2)本实验为了提高苯胺的转化率，采取的措施是____(填字母标号)。
A．用冷凝柱回流 B．加入过量的乙酸 C．分离出水 D．加入沸石
(3)控制分馏柱温度为105℃的目的是____。
(4)持续控制分馏柱温度为105℃，直至____(填现象)说明反应结束。
(5)抽滤时，多次用冷水润洗沉淀、可以除去乙酰苯胺中的乙酸。检验乙酸是否除尽的方法是___。
(6)蒸发装置烧杯中加入的液体为_____。
(7)某同学实验的产率为75.3%，导致产量不高的因素可能是___(填字母标号)。
A．没有等生成的水分馏完就停止反应 B．在抽滤时，有产物残留在烧杯壁
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净 D．抽滤时乙酰苯胺有部分溶于水中
二、有机推断题
2．（2022·广西南宁·统考模拟预测）药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合症(ACS)患者的血栓性心血管事件的发生率。H是合成替卡格雷的重要中间体，其合成路线如图。
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。
(3)D的结构简式为_______，E→F的反应类型为_______。
(4)试剂X为一溴代物，则X的结构简式为_______。
(5)试剂Y中含氧官能团的名称为_______，Y中手性碳的个数为_______。
(6)为了探究C→D的反应机理，某同学查阅资料发现：C→D分两步，第一步发生取代反应，机理类似酯的水解反应，得到链状M；第二步M成环得到D，M的结构简式为_______。
3．（2022·广西玉林·统考一模）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)反应①的条件为_______，反应⑤的反应类型为_______。
(2)用系统命名法给命名_______。
(3)E中含氧官能团的名称为_______，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与_______molBr2反应。
(4)H的结构简式为_______。
(5)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式：_______。
(6)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体：_______。
a.含苯环的单环化合物；
b.苯环上只有一个取代基；
c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
4．（2022·广西·统考模拟预测）氰基丙烯酸酯胶黏剂在碱性条件下能快速聚合为 。 某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的核磁共振氢谱显示为单峰
② (R和R'代表烃基或H) 。
(1)A的名称为_______。
(2)反应①的反应条件为_______ ，C 到D的反应类型为_______。
(3)G中含氧官能团的结构简式为_______。
(4)反应②的化学方程式为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_______种。 (不含立体异构) 。
(7)以苯甲醇为起始原料，结合已知信息，选用必要的无机试剂，写出合成的路线：_______。
5．（2022·广西南宁·统考二模）苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到。
回答下列问题：
(1)M的化学名称为_______；
(2)C的结构简式为_______；
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为_______；
(4)F→G的反应类型为_______，试剂Y中官能团的名称为_______；
(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应，在酸性条件还能发生水解的有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式_______(任写一种)；
(6)根据上述路线中的相关知识，以吡咯()和为原料设计合成 (其它试剂任选)。_______
6．（2022·广西柳州·统考二模）烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A()和烯烃()为原料合成某种六元环酯(分子式为)的路线如图所示：
已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。
②分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：2：3：3。
回答下列问题。
(1)上图中中所有的官能团名称是___________。
(2)①的反应类型是___________，②的反应类型是___________。
(3)上图中的结构简式为___________，上图中的结构简式为___________。
(4)写出反应⑧的化学方程式：___________。
(5)的同分异构体中，属于甲酸酯类的有___________种。
(6)参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯()的路线：___________。
7．（2022·广西北海·统考模拟预测）有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质,在有机化工领域具有十分重要的价值.2018年我国首次使用α－溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:
已知：
回答下列问题:
(1)A 的名称___________________.
(2)C →D的化学方程式_________________________.E →F的反应类型____
(3)H 中含有的官能团________________.J的分子式_______________.
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_____________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为___________________________.
(5)参照题中合成路线图。涉及以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线：__________________。
8．（2021·广西北海·统考一模）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，它的一种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式___________，C中所含官能团的名称___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(3)E系统命名为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有___________种(除苯环外，不含其他环，不包括J)，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)参照题中信息和所学知识，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线___________。
9．（2021·广西柳州·统考三模）苔色醛甲酸甲酯是制备Aigiacomycin的重要中间体，其-一种合成路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
③
(1)A经催化加氢生成K，K的化学名称是___________。
(2)由A生成B的反应类型是___________。
(3)D中官能团的名称为___________。
(4)E生成F步骤的目的是___________。
(5)G的结构简式为___________。
(6)由H生成I的的化学方程式为___________。
(7)W是H的同分异构体，写出满足如下条件的W的结构简式___________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③酸性条件下水解产物的核磁共振氢谱均只有面积比为1：1的两组峰
(8)设计以和CH3I为起始原料制备的合成路线(无机试剂任用)。___________。
10．（2021·广西·统考二模）烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6.由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)。
已知: ,R-CN RCOOH
(1)A→D的反应类型为___________；B中含氧官能团名称为___________；G的结构简式为___________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳化合物中所含手性碳原子的数目为___________。
(3)E→F的化学方程式为___________。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式:___________
①与B具有相同官能团且能发生银镜反应:
②核磁共振氮谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1
(5)等物质的量的分别与足量NaOH、 NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为___________；检验中含有碳碳双键的实验方法是___________。
(6)根据题中信息，写出以甲苯为有机原料制备苯乙酸的合成路线(无机试剂任选)___________。
11．（2021·广西梧州·统考一模）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+R′CHO；
②RCHO+R′CH2CHO+H2O
③；
请回答下列问题：
(1)化合物B是芳香族化合物，名称为_______。
(2)由E生成F的反应类型为_______，F分子中所含官能团的名称是_____。
(3)X的结构简式为_______。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：_______。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
(6)根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
12．（2021·广西·统考二模）某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物G的合成路线如下：
已知：①RCOOHRCOC6H5
②RCH=CH2RCOOH+CO2
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______，A 的一种同分异构体为，该同分异构体的化学名称是_______。
(2)C→D的反应类型为_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)G中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_______，G与NaHCO3：溶液发生反应的化学方程式：_______。
(5)E存在多种同分异构体，同时符合以下条件的有_______个
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应； ③能 与NaHCO3溶液反应。
(6)结合已知信息写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：_______。
13．（2020·广西·统考一模）化合物戊是合成有机物的中间体，一种合成路线如图：
回答下列问题；
(1)ClCH2COOH的名称是_______ ，①的反应类型是_______。
(2)反应②的化学方程式是_______。
(3)检验乙中含有氯元素的方法是_______。
(4)写出丁的满足下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①能水解； ②能发生银镜反应； ③只含一种官团
(5)戊中官能团的名称是_______，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_______。
(6)利用乙烯、NaCN、氯化氢合成丙酸的路线：_______ 。
14．（2020·广西来宾·模拟预测）药物H是医学临床上治疗一种癌症的特效药。江西博雅生物制药公司最新研制由有机物A合成药物H的路线如图：
已知：；丁烯二酸酐结构简式为
回答下列问题：
（1）A的键线式为___；B的化学名称为___。
（2）试剂1是___；E中所含官能团的名称为___。
（3）G的结构简式为___。
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的共有___个；反应④的化学方程式为___。
（5）W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其核磁共振氢谱有5组吸收峰的W的结构简式：___(写一种)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应
c.1molW能与3molNaOH完全反应
（6）写出以和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)___。
15．（2020·广西·二模）有机化合物E( )是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：
已知：
①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2为烃基或其它有机原子团)
②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2
③CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为________。1 mol有机物C与足量反应，能产生标准状下44.8 L ，写出C的结构简式：__________。
(2)有机物B中含有的官能团的名称为____________。比B多一个“”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为____________。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应
(3)有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。
A．加成反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．消去反应
(4)写出反应①的化学方程式：__________________________
(5)根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：______________
16．（2020·广西柳州·统考模拟预测）
已知：CH3-CH=CH-CHO巴豆醛
回答下列问题：
（1）B物质所含官能团名称是________，E物质的分子式是_________
（2）巴豆醛的系统命名为____________，检验其中含有碳碳双键的方法是___________。
（3）A到B的反应类型是__________，E与足量氢气在一定条件下反应的化学方程式是_____。
（4）比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3:2:2:2的结构简式______。
（5）已知：+ ，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线______。
参考答案：
1． 冷凝管 ABC 分离出水，减少乙酸逸出 接引管不再有液体滴出 取最后一次洗涤液用pH试纸测量溶液pH，看pH是否约为7 热油（或热水） ABD
【详解】(1)a仪器名称为冷凝管；
(2)A．由于加热时，部分乙酸、苯胺挥发，将其冷凝回流可提高其转化率，A符合题意；
B．加入过量乙酸，可促进平衡正向移动，提高苯胺转化率，B符合题意；
C．分离出水，可促进平衡正向移动，提高苯胺转化率，C符合题意；
D．加入沸石对反应无影响，只是为了防暴沸，D不符合题意；
故答案选ABC；
(3)维持105℃，可促进水的挥发，促进平衡正向移动，提高原料转化率，同时可减少乙酸的挥发，故答案为：分离出水，减少乙酸逸出；
(4)由于控制温度105℃，经过冷凝得到的主要是水，而水由反应产生，故当接引管内无液体流出时，说明反应完全，故答案为：接引管不再有液体滴出；
(5)混有乙酸的洗涤液显酸性，所以可通过检验洗涤液是否为中性验证乙酸是否除尽，故答案为：取最后一次洗涤液用pH试纸测量溶液pH，看pH是否约为7；
(6)蒸发装置主要是为了除去洗涤残留的水，可以水浴或油浴，故烧杯中加入的液体为热水（或热油）；
(7)A．未等生成的水分馏完就停止加热，有可能反应仍然在进行，此时停止反应，则反应物未完全转化，产率降低，A符合题意；
B．抽滤时，产品残留在烧杯壁，则产品损失，导致产率下降，B符合题意；
C．乙酸苯胺中混有乙酸导致产品质量增大，产率不会偏低太多，甚至会接近或超过理论产率，C不符合题意；
D．部分乙酰苯胺溶于水被抽滤，导致产品损失，产率下降，D符合题意；
故答案选ABD。
2．(1)2—氯乙酸
(2)
(3) 取代反应
(4)
(5) 醚键和(醇)羟基 4
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，ClCH2COOH发生信息①反应生成HOOCCH2COOH，则B为HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，则C为C2H5OOCCH2COOC2H5；C2H5OOCCH2COOC2H5与发生信息②反应生成，则D为；氢氧化钠作用下，先与CH3CH2CH2Br发生取代反应生成，再在氯化氢作用下转化为，则X为CH3CH2CH2Br；在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成，则F为；在甲苯作用下与POCl3发生取代反应生成，在三乙胺作用下与发生取代反应生成，则Y为。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为ClCH2COOH，名称为2—氯乙酸，故答案为：2—氯乙酸；
（2）由分析可知，B→C的反应为HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5和水，反应的化学方程式为，故答案为：；
（3）由分析可知，D的结构简式为；E→F的反应为在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成和水，故答案为：；取代反应；
（4）由分析可知，X的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，Y的结构简式为，含氧官能团为醚键和(醇)羟基，分子中含有如图*所示的4个连有不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：醚键和(醇)羟基；4；
（6）由题意可知， C→D的第一步反应为C2H5OOCCH2COOC2H5与发生取代反应生成，则M的结构简式为，故答案为：。
3．(1) 光照 取代反应
(2)2-溴丙烷
(3) 羰基、(酚)羟基 3
(4)
(5)
(6)、
【分析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C在酸性条件下水解生成D，对比D、E的结构，可知D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H为 ，E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E在组成上去掉3个氢原子、加上1个CH原子团转化为F，可知E→F的转化中还有CH3CH2OH生成，F与 发生取代反应生成G；
【详解】（1）反应①是A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应⑤中F断裂O-H键和断裂C-Br键生成G和HBr，反应类型为取代反应；
（2）母体是丙烷，溴原子取代在2号碳上，系统命名为2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能团的名称为羰基、(酚)羟基；F含碳碳双键和酚羟基，向F中加入浓溴水，可在酚羟基的邻位发生取代反应，还有碳碳双键发生加成反应，1molF最多可以与3 molBr2反应；
（4）D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H的结构简式为 ；
（5）E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E→F反应的化学方程式： ；
（6）D的同分异构体满足条件：a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构为、。
4．(1)丙酮
(2) 浓硫酸、加热 取代反应
(3)- COO-
(4)+NaOH+NaCl
(5)
(6)8
(7)
【分析】由已知信息②反应，A含羰基，A的核磁共振氢谱显示为单峰即只有1种H原子，结合A的分子式可知A为，B为，B发生醇的消去反应得到C，C中甲基在光照下与氯气发生取代反应生成D为，D发生卤代烃的水解反应生成E为，E中醇羟基发生催化氧化生成羧基，则F为，羧基和甲醇发生酯化反应生成G为；
(1)
由分析可知，A为，A的名称为丙酮；
(2)
B为，B发生醇的消去反应得到C，反应①的反应条件为浓硫酸、加热；C中甲基在光照下与氯气发生取代反应生成D为，C 到D的反应类型为取代反应；
(3)
G为，G中含氧官能团是酯基，结构简式为- COO-；
(4)
D为，D发生卤代烃的水解反应生成E为，反应②的化学方程式为+NaOH+NaCl；
(5)
由分析可知，F的结构简式为；
(6)
G为，含有官能团是碳碳双键、酯基，与G具有相同官能团且能发生银镜反应说明含有醛基或，同分异构体有、、、、、、、共8种；
(7)
苯甲醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，再与HCN发生加成反应生成，再与苯甲酸发生酯化反应得到目标产物，合成路线为： 。
5．(1)2-吡啶甲酸甲酯
(2)
(3)+KOH +K2CO3+C2H5OH
(4) 取代反应 碳溴键、酯基
(5) 12 或
(6)+
【分析】2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，发生取代反应得到A，由B的分子式和D的结构可知，B为，C为；
(1)
2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，则M的化学名称为2-吡啶甲酸甲酯；
(2)
由分析可知C的结构简式为；
(3)
类比E→F的反应可知，试剂X与足量KOH反应的化学方程式为+KOH +K2CO3+C2H5OH；
(4)
F中N-H键断裂，试剂Y中C-Br断裂，生成G和HBr，则F→G的反应类型为取代反应；试剂Y中官能团的名称为碳溴键、酯基；
(5)
Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，即少了一个-CH2-，Q为，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，在酸性条件还能发生水解说明含有酯基，结构为，同分异构体有：、、(1，4位置等效)、 (1，2，3位置等效)共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式 或；
(6)
用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基得到，与SOCl2反应得到，与在AlCl3作用下得到，合成路线为：+。
6．(1)羟基、羧基
(2) 加成反应 取代反应
(3) CH2Cl-CCl3
(4)HOCH2COOH++2H2O
(5)4
(6)
【分析】对比分子式知，反应①为加成反应，故C5H10中含有1个碳碳双键，结合已知条件②，知A的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，则C5H10Br2结构简式为：，反应②为卤代烃水解反应，故C5H12O2结构简式为：，根据条件知反应③为醇羟基催化氧化，故C5H10O2结构简式为：，反应④为醛基被氧化为羧基，故C5H10O3结构简式为：，根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷（C2H6），乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4，可能为CH2ClCCl3或CHCl2CHCl2，水解生成B，B为CH2OHC(OH)3或CH(OH)2CH(OH)2，结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2OHCOOH或CHOCHO，脱水产物能与发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2OHCOOH，对应B为CH2OHC(OH)3，C2H2Cl4为CH2ClCCl3，最终产物为。
（1）
由分析知，C5H10O3结构简式为：，所含官能团名称为羧基和羟基；
（2）
由分析知，反应①为加成反应，反应②为卤代烃水解反应，故此处依次填：加成反应、取代反应（或水解反应）；
（3）
由分析知，C2H2Cl4为CH2ClCCl3；C5H10O2结构简式为：；
（4）
由分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为：HOCH2COOH++2H2O；
（5）
C5H10O3结构简式为：，其同分异构属于甲酸酯类的结构有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，故此处填：4；
（6）
A为乙烷，由C2H6通过取代反应得到二元取代物，然后依次发生卤代烃水解、醇催化氧化得到乙二醛，氧化乙二醛得到乙二酸，最终由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到目标产物，具体合成路线如下：
7． 2—甲基丙烯 取代反应 酚羟基和硝基 C10H11NO5 6
【分析】根据有机化合物的合成分析解答；根据有机化合物的结构与性质分析解答；根据有机化合物的同分异构体的确定分析解答。
【详解】由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，A与溴单质发生加成反应得到B，B物质中的Br原子水解，生成带羟基的醇，C物质的羟基反应生成醛基即D物质，D物质的醛基再被新制的氢氧化铜氧化成羧基，即E物质，E物质上的羟基被Br原子取代，得到F，F与H反应生成J；
(1) 由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，
故答案为2-甲基丙烯；
(2)C中的羟基被氧化生成一个醛基，化学方程式，E物质上的羟基被Br原子取代，
故答案为，取代反应；
(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5，
故答案为酚羟基和硝基；C10H11NO5；
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2种，含有酯基的4种，写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为，
故答案为6；；
（5）甲苯与氯气发生取代反应，得到1-甲苯，Cl原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生消去反应得到，合成路线为：，
故答案为。
8． 羟基和溴原子 2+O22+2H2O 氧化反应 2－甲基－1－丙烯 4
【分析】与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，根据D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；E的分子式为C4H8，E与HBr反应生成F，F与Mg/乙醚发生题给已知的反应生成(CH3)3CMgBr，则E的结构简式为(CH3)2C=CH2，F的结构简式为(CH3)3CBr，F与D发生题给已知反应生成G，G的结构简式为，据此分析作答。
【详解】(1)根据分析可知B的结构简式为；C为，其官能团为羟基和溴原子；
(2)C中羟基被催化氧化成醛基得到D，化学方程式为2+O22+2H2O，该反应属于氧化反应；
(3)E的结构简式为(CH3)2C=CH2，含有碳碳双键的最长碳链上有3个碳原子，从距离双键较近的一端编号，双键在1号碳上，2号碳上有一个甲基，所以名称为2－甲基－1－丙烯；
(4)根据分析可知G的结构简式为；
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J的结构简式为，J的同分异构体含有苯环，可能只有1个侧链为—COOH、—OOCH，可能有两个侧链为—CHO和—OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，除J外符合题意的同分异构体有4种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为；
(6)根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为。
9． 2-丙醇 消去反应 羰基、酯基 保护酚羟基 +CH3OH+H2O
【分析】根据已知，E到F为生成酯的反应，F的结构简式为；根据已知信息，F到G为甲基的取代反应，G的结构简式为；G到H为酯的水解，H的结构简式为，H到I为酯化反应，I的结构简式为，由此进行解题。
【详解】(1)A为丙酮，催化加氢生成醇，名称为2-丙醇，故填2-丙醇；
(2)A到B不饱和键增加，为消去反应，故填消去反应；
(3)D中含有的官能团有羰基和酯基，故填羰基和酯基；
(4)从流程中可以看出，H中重新出现酚羟基，故E到F为保护酚羟基，故填保护酚羟基；
(5)根据推断，G的结构简式为，故填；
(6)H到I为酯化反应，反应方程式为+CH3OH+H2O，故填+CH3OH+H2O；
(7)①能与氯化铁显色说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③能水解说明含有酯基，结合H的结构简式可知，W分子中含有酚羟基和酯基，醛基且位置相对对称，满足条件的结构简式为，故填；
(8)先将转化为酚醛，再反应生成醚，其流程为 ，故填 ；
10． 取代反应 酯基 1 HOCH2-CH=CH2+ HCOOCH = C(CH3)2 1 :1 检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色)
【分析】B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，则A为C3H6，A与甲醇、一氧化碳反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚2-丁烯酸甲酯发生水解反，应然后酸化得到聚合物C，则C为酯对应的羧酸物，所以C结构简式为；A发生取代反应生成D，D发生水解反应生E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH，D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为， F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到， 则G结构简式为，据此解题。
【详解】(1)通过以上分析，A→D的反应类型为取代反应；B中含氧官能团名称为酯基；G的结构简式为，故答案为：取代反应；酯基；；
(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳，化合物中所含手性碳原子的数目为1，即与-CH2OH相连的 C，故答案为：1；
(3)E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F，的化学方程式为: HOCH2-CH=CH2+，故答案为：HOCH2-CH=CH2+；
(4) B结构简式为CH3CH = CHCOOCH3，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1 :1的是HCOOCH = C(CH3)2，故答案为：HCOOCH = C(CH3)2；
(5) 中只有羧基能和NaOH或NaHCO3反应，等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3反应，只有-COOH发生反应，则消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为1 :1；检验其中一种官能团的方法是检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色) ，故答案为：1 : 1；检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色)；
(6)以甲苯为原料制备苯乙酸， 甲苯发生代反应生成一氯甲苯，然后和NaCN发生取代反应，最后再发生水解反应反应得到目标产物， ，故答案为： 。
11． 苯甲醛 加成反应 羧基、溴原子 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4 （或、、中任一种）
【分析】A发生信息①中氧化反应得到B、C，而B为芳香族化合物，故B为、C为CH3CHO，B与C发生信息②中的反应生成D为，D发生氧化反应得到E为，E与溴发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为，由H的结构，结合信息③中的加成反应，可知X为，以此解答该题。
【详解】(1)化合物B是芳香族化合物，结构简式为，名称为B为苯甲醛；
(2)E为，E与溴发生加成反应生成F，F为，F分子中所含官能团的名称是羧基、溴原子；
(3)由以上分析可知X为；
(4)D生成E的第①步反应化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
(5)G（）与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体：①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，②其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可能的结构简式有：、、、，共有4种；
(6)由乙醛和苯甲醛制备，可由乙醛和苯甲醛反应生成苯丙烯醛，氧化生成苯丙烯酸，与氢气发生加成反应生成苯丙酸，流程为。
12． C9H12O 2，4，6-三甲基苯酚 取代反应 1 +NaHCO3→+CO2↑+H2O 18
【分析】A中醇羟基被催化氧化生成B，B与Br2在FeBr3催化作用下发生苯环上的取代反应生成C，根据D的结构简式可知C应为，D中-CN被氧化成-COOH得到E，根据E生成F的反应条件可知该反应与信息①类似，所以F为，F再经过系列转化生成G。
【详解】(1)根据A的结构简式可知A的分子式为C9H12O；该物质含有酚羟基，所以主链为苯酚，在2、4、6号碳上分别有一个甲基，所以名称为2，4，6-三甲基苯酚；
(2)C中溴原子被-CN代替生成D，所以为取代反应；
(3)根据信息①和E的结构简式可知F为；
(4)连有四个不同的原子或基团的碳为手性碳原子，手性碳一定为饱和碳原子，所以G中只有同时连接羧基、甲基的碳原子为手性碳，即只有1个；G中含有羧基，可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，化学方程式为+NaHCO3→+CO2↑+H2O；
(5)E存在多种同分异构体，同时符合以下条件：
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应，说明含有-CHO；
③能 与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH；
则其苯环上的两个取代基可以是：-CHO和-C2H4COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-C2H4CHO和-COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH3和-CH(COOH)CHO，共6组，每一组都有邻间对三种，所以同分异构体共有6´3=18种；
(6)根据信息①可知可由发生类似反应生成；根据信息②可知苯甲酸可以由被酸性高锰酸钾氧化生成，而可以通过消去反应生成苯乙烯，所以合成路线为。
13． 氯代乙酸 复分解反应 ClCH2COONa+ NaCN→+NaCl 先加入NaOH溶液加热，冷却后加入硝酸中和碱液，再加入硝酸银溶液生成白色沉淀，证明含有氯元素 HCOOCH2OOCH 酯基 2NaOH+ →NaOOCCH2COONa+2CH3CH2OH CH2=CH2CH3CH2Cl CH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】反应①为甲中羧基与Na2CO3反应生成ClCH2COONa，乙中氯原子被—CN取代生成丙，丙中—CN水解生成—COOH，得到丁，丁与2个CH3CH2OH酯化生成戊。
【详解】(1)该有机物可看成是乙酸甲基上1个H被Cl取代，故名称为（一）氯乙酸（或氯代乙酸）；反应①为氯乙酸与盐（Na2CO3）之间的复分解反应，故反应类型为复分解反应；
(2)反应②为乙中氯原子被—CN取代，对应方程式为：ClCH2COONa+ NaCN→+NaCl；
(3)检验乙中氯元素可通过水解将氯原子转化为Cl-，再加入硝酸酸化的AgNO3，通过生成沉淀的颜色判断是何种卤素，具体方法如下：先加入NaOH溶液加热，冷却后加入硝酸中和碱液，再加入硝酸银溶液生成白色沉淀，证明含有氯元素；
(4)既能水解又能发生银镜反应且只有一种官能团，故一定存在结构HCOO—且该结构有2个，故该同分异构体为：HCOOCH2OOCH；
(5)由结构简式知，戊中官能团为酯基；在NaOH溶液中发生水解反应，对应方程式为：2NaOH+ →NaOOCCH2COONa+2CH3CH2OH；
(6)乙烯到丙酸，碳原子数增加1个，可利用反应②的原理实现，要利用反应②的原理，得出现卤代烃，可通过CH2=CH2与HCl加成得到，具体合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2Cl CH3CH2CNCH3CH2COOH。
14． 1，4-二溴-2-丁烯 NaOH溶液 溴原子、醚键 4 或
【分析】B中两个溴原子在1、4位，反应①为1，4—加成反应，由B的结构简式可推出A为，由B→C为溴原子发生水解反应生成，反应③为加成反应，则D的结构简式为HOCH2CHBrCHBrCH2OH，D通过分子内生成醚键得到E，E发生消去反应生成F，F和丁烯二酸酐发生题给已知中的加成反应生成G，G的结构简式为，G再与H2加成得到H。
【详解】（1）由分析可知，A的键线式为；按照系统命名法，B的名称为：1，4-二溴-2-丁烯，故答案为：；1，4-二溴-2-丁烯；
（2）B→C为溴原子发生水解反应生成，卤代烃的水解要在NaOH溶液、加热条件下进行，故试剂1是NaOH溶液；E的结构简式为，所含官能团的名称为溴原子、醚键，故答案为：NaOH溶液；溴原子、醚键；
（3）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的有①③⑥⑦共4个；反应④为分子内生成醚键的反应，化学方程式为，故答案为：4；；
（5）H的结构简式为：，分子式为C8H8O4，W为其同分异构体，W能与FeCl3溶液发生显色反应、能发生银镜反应，W中应含有酚羟基，醛基官能团，又1molW能与3molNaOH完全反应，故含有3个羟基，且共有5种等效氢，W为对称结构，故W的结构为：或，故答案为：或。
（6）对比和CH2=CH2以及的结构，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与乙烯发生题给已知的加成反应得到目标产物，合成路线流程图为，故答案为：。
【点睛】本题需要学生对给予的信息进行利用，是有机化学常见题型，熟练掌握官能团的性质与转化，结合转化关系推断。
15． 苯酚 羟基、醛基 13 AC +H2O CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH
【分析】由E的结构简式为，结合信息②可知，D为 ；1 mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8 LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为 ；由A和B的分子式可知，A为 。
【详解】(1)有机物A的结构简式为 ，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；
(2)有机物B的结构简式为 ，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B多一个“”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有 、 和3种，—CH3取代 苯环上的氢原子有2种、取代 和 苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；
(3)有机物D的结构简式为 ，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；
(4)反应①为 与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下，OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH。
【点睛】由题意M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，依据苯环的结构是否对称确定M的同分异构体数目是解答关键。
16． 氨基、溴原子 C13H18O 2-丁烯醛 先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键 取代反应； 5
【分析】
【详解】(1)B含有氨基和溴原子2种官能团，E的分子式为：C13H18O，故答案为：氨基、溴原子；C13H18O；
(2)巴豆醛(CH3-CH=CH-CHO)的系统命名为2-丁烯醛，分子中除碳碳双键外还有醛基，不可直接用酸性高锰酸钾或溴水检验，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化、用硫酸酸化后加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验，故答案为：2-丁烯醛；先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键；
(3)A到B，氨基邻位C上的H被Br取代，E中的苯环、羰基均能和氢气加成，反应的方程式为：，故答案为：取代反应；；
(4)A为，比A少两个碳原子且含苯环的结构有两种情况，第一种情况：含2个侧链，1个为-CH3，另1个为-NH2，位于邻、间、对位置，共3种，第二种情况：侧链只有一个，含C-N，苯环可与C相连，也可与N相连，共2种，综上所述，比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有5种，核磁共振氢谱为3:2:2:2的结构简式为：，故答案为：5；；
(5)原料为乙醇，有2个C，产物巴豆醛有4个碳，碳链增长，一定要用到所给信息的反应，可用乙醇催化氧化制备乙醛，乙醛发生信息所列反应得到羟基醛，羟基醛发生醇的消去反应得巴豆醛，流程为：，故答案为：。
广西高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-21烃的衍生物（实验题、有机推断题）
一、实验题
1．（2021·广西南宁·统考一模）乙酰苯胺是生产磺胺类药物的重要中间体。实验室制取乙酰苯胺的一种方法如下：
+CH3COOH +H2O
乙酸、苯胺、乙酰苯胺的部分物理性质如下表
乙酸
苯胺
乙酰苯胺
沸点
118
184
304
状态
无色液体
无色液体
白色固体
在水中的溶解度
易溶于水
易溶于水20℃溶解度3.6g
20℃溶解度0.46g；80℃溶解度3.5g；100C溶解度18g
实验过程：①在50mL蒸馏瓶中加入沸石、乙酸7.4mL(过量)，苯胺5mL，实验装置如下图所示(加热装置略去)，先小火加热10分钟，再控制分馏柱温度为105℃，加热至反应完成。
②趁热将反应后的混合物倒入装有100mL冷水的烧杯中，快速搅拌，用布氏漏斗抽滤。
③洗涤沉淀、再抽滤得固体，检验乙酰苯胺中的乙酸是否被除尽。
④将沉淀转移到表面皿上，加热蒸发，除去水。
回答下列问题：
(1)a仪器的名称是____。
(2)本实验为了提高苯胺的转化率，采取的措施是____(填字母标号)。
A．用冷凝柱回流 B．加入过量的乙酸 C．分离出水 D．加入沸石
(3)控制分馏柱温度为105℃的目的是____。
(4)持续控制分馏柱温度为105℃，直至____(填现象)说明反应结束。
(5)抽滤时，多次用冷水润洗沉淀、可以除去乙酰苯胺中的乙酸。检验乙酸是否除尽的方法是___。
(6)蒸发装置烧杯中加入的液体为_____。
(7)某同学实验的产率为75.3%，导致产量不高的因素可能是___(填字母标号)。
A．没有等生成的水分馏完就停止反应 B．在抽滤时，有产物残留在烧杯壁
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净 D．抽滤时乙酰苯胺有部分溶于水中
二、有机推断题
2．（2022·广西南宁·统考模拟预测）药物替卡格雷可用于降低急性冠脉综合症(ACS)患者的血栓性心血管事件的发生率。H是合成替卡格雷的重要中间体，其合成路线如图。
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)B→C的化学方程式为_______。
(3)D的结构简式为_______，E→F的反应类型为_______。
(4)试剂X为一溴代物，则X的结构简式为_______。
(5)试剂Y中含氧官能团的名称为_______，Y中手性碳的个数为_______。
(6)为了探究C→D的反应机理，某同学查阅资料发现：C→D分两步，第一步发生取代反应，机理类似酯的水解反应，得到链状M；第二步M成环得到D，M的结构简式为_______。
3．（2022·广西玉林·统考一模）化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合钧的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)反应①的条件为_______，反应⑤的反应类型为_______。
(2)用系统命名法给命名_______。
(3)E中含氧官能团的名称为_______，向F中加入浓溴水，1molF最多可以与_______molBr2反应。
(4)H的结构简式为_______。
(5)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X，写出E→F反应的化学万程式：_______。
(6)D有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的所有同分异构体：_______。
a.含苯环的单环化合物；
b.苯环上只有一个取代基；
c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1。
4．（2022·广西·统考模拟预测）氰基丙烯酸酯胶黏剂在碱性条件下能快速聚合为 。 某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的核磁共振氢谱显示为单峰
② (R和R'代表烃基或H) 。
(1)A的名称为_______。
(2)反应①的反应条件为_______ ，C 到D的反应类型为_______。
(3)G中含氧官能团的结构简式为_______。
(4)反应②的化学方程式为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_______种。 (不含立体异构) 。
(7)以苯甲醇为起始原料，结合已知信息，选用必要的无机试剂，写出合成的路线：_______。
5．（2022·广西南宁·统考二模）苯磺酸贝他斯汀常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等。G是合成苯磺酸贝他斯汀的重要中间体，可由廉价易得的2-吡啶甲酸为原料经路线A到G合成得到。
回答下列问题：
(1)M的化学名称为_______；
(2)C的结构简式为_______；
(3)试剂X与足量KOH反应的化学方程式为_______；
(4)F→G的反应类型为_______，试剂Y中官能团的名称为_______；
(5)Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应，在酸性条件还能发生水解的有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式_______(任写一种)；
(6)根据上述路线中的相关知识，以吡咯()和为原料设计合成 (其它试剂任选)。_______
6．（2022·广西柳州·统考二模）烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃A()和烯烃()为原料合成某种六元环酯(分子式为)的路线如图所示：
已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。
②分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为2：2：3：3。
回答下列问题。
(1)上图中中所有的官能团名称是___________。
(2)①的反应类型是___________，②的反应类型是___________。
(3)上图中的结构简式为___________，上图中的结构简式为___________。
(4)写出反应⑧的化学方程式：___________。
(5)的同分异构体中，属于甲酸酯类的有___________种。
(6)参照上述合成路线，设计以A为原料合成乙二酸乙二酯()的路线：___________。
7．（2022·广西北海·统考模拟预测）有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质,在有机化工领域具有十分重要的价值.2018年我国首次使用α－溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:
已知：
回答下列问题:
(1)A 的名称___________________.
(2)C →D的化学方程式_________________________.E →F的反应类型____
(3)H 中含有的官能团________________.J的分子式_______________.
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_____________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为___________________________.
(5)参照题中合成路线图。涉及以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线：__________________。
8．（2021·广西北海·统考一模）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，它的一种合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式___________，C中所含官能团的名称___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(3)E系统命名为___________。
(4)G的结构简式为___________。
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有___________种(除苯环外，不含其他环，不包括J)，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)参照题中信息和所学知识，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线___________。
9．（2021·广西柳州·统考三模）苔色醛甲酸甲酯是制备Aigiacomycin的重要中间体，其-一种合成路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
③
(1)A经催化加氢生成K，K的化学名称是___________。
(2)由A生成B的反应类型是___________。
(3)D中官能团的名称为___________。
(4)E生成F步骤的目的是___________。
(5)G的结构简式为___________。
(6)由H生成I的的化学方程式为___________。
(7)W是H的同分异构体，写出满足如下条件的W的结构简式___________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③酸性条件下水解产物的核磁共振氢谱均只有面积比为1：1的两组峰
(8)设计以和CH3I为起始原料制备的合成路线(无机试剂任用)。___________。
10．（2021·广西·统考二模）烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6.由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)。
已知: ,R-CN RCOOH
(1)A→D的反应类型为___________；B中含氧官能团名称为___________；G的结构简式为___________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳化合物中所含手性碳原子的数目为___________。
(3)E→F的化学方程式为___________。
(4)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式:___________
①与B具有相同官能团且能发生银镜反应:
②核磁共振氮谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1
(5)等物质的量的分别与足量NaOH、 NaHCO3反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为___________；检验中含有碳碳双键的实验方法是___________。
(6)根据题中信息，写出以甲苯为有机原料制备苯乙酸的合成路线(无机试剂任选)___________。
11．（2021·广西梧州·统考一模）化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+R′CHO；
②RCHO+R′CH2CHO+H2O
③；
请回答下列问题：
(1)化合物B是芳香族化合物，名称为_______。
(2)由E生成F的反应类型为_______，F分子中所含官能团的名称是_____。
(3)X的结构简式为_______。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式：_______。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
(6)根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备的合成路线(无机试剂任选)_______。
12．（2021·广西·统考二模）某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物G的合成路线如下：
已知：①RCOOHRCOC6H5
②RCH=CH2RCOOH+CO2
回答下列问题：
(1)A的分子式为_______，A 的一种同分异构体为，该同分异构体的化学名称是_______。
(2)C→D的反应类型为_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)G中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_______，G与NaHCO3：溶液发生反应的化学方程式：_______。
(5)E存在多种同分异构体，同时符合以下条件的有_______个
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应； ③能 与NaHCO3溶液反应。
(6)结合已知信息写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：_______。
13．（2020·广西·统考一模）化合物戊是合成有机物的中间体，一种合成路线如图：
回答下列问题；
(1)ClCH2COOH的名称是_______ ，①的反应类型是_______。
(2)反应②的化学方程式是_______。
(3)检验乙中含有氯元素的方法是_______。
(4)写出丁的满足下列条件的同分异构体的结构简式_______。
①能水解； ②能发生银镜反应； ③只含一种官团
(5)戊中官能团的名称是_______，与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_______。
(6)利用乙烯、NaCN、氯化氢合成丙酸的路线：_______ 。
14．（2020·广西来宾·模拟预测）药物H是医学临床上治疗一种癌症的特效药。江西博雅生物制药公司最新研制由有机物A合成药物H的路线如图：
已知：；丁烯二酸酐结构简式为
回答下列问题：
（1）A的键线式为___；B的化学名称为___。
（2）试剂1是___；E中所含官能团的名称为___。
（3）G的结构简式为___。
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的共有___个；反应④的化学方程式为___。
（5）W与H互为同分异构体。写出满足下述条件且其核磁共振氢谱有5组吸收峰的W的结构简式：___(写一种)。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应
c.1molW能与3molNaOH完全反应
（6）写出以和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)___。
15．（2020·广西·二模）有机化合物E( )是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：
已知：
①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2为烃基或其它有机原子团)
②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2
③CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl
回答下列问题：
(1)有机物A的名称为________。1 mol有机物C与足量反应，能产生标准状下44.8 L ，写出C的结构简式：__________。
(2)有机物B中含有的官能团的名称为____________。比B多一个“”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有__________种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为____________。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应
(3)有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。
A．加成反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．消去反应
(4)写出反应①的化学方程式：__________________________
(5)根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：______________
16．（2020·广西柳州·统考模拟预测）
已知：CH3-CH=CH-CHO巴豆醛
回答下列问题：
（1）B物质所含官能团名称是________，E物质的分子式是_________
（2）巴豆醛的系统命名为____________，检验其中含有碳碳双键的方法是___________。
（3）A到B的反应类型是__________，E与足量氢气在一定条件下反应的化学方程式是_____。
（4）比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3:2:2:2的结构简式______。
（5）已知：+ ，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线______。
参考答案：
1． 冷凝管 ABC 分离出水，减少乙酸逸出 接引管不再有液体滴出 取最后一次洗涤液用pH试纸测量溶液pH，看pH是否约为7 热油（或热水） ABD
【详解】(1)a仪器名称为冷凝管；
(2)A．由于加热时，部分乙酸、苯胺挥发，将其冷凝回流可提高其转化率，A符合题意；
B．加入过量乙酸，可促进平衡正向移动，提高苯胺转化率，B符合题意；
C．分离出水，可促进平衡正向移动，提高苯胺转化率，C符合题意；
D．加入沸石对反应无影响，只是为了防暴沸，D不符合题意；
故答案选ABC；
(3)维持105℃，可促进水的挥发，促进平衡正向移动，提高原料转化率，同时可减少乙酸的挥发，故答案为：分离出水，减少乙酸逸出；
(4)由于控制温度105℃，经过冷凝得到的主要是水，而水由反应产生，故当接引管内无液体流出时，说明反应完全，故答案为：接引管不再有液体滴出；
(5)混有乙酸的洗涤液显酸性，所以可通过检验洗涤液是否为中性验证乙酸是否除尽，故答案为：取最后一次洗涤液用pH试纸测量溶液pH，看pH是否约为7；
(6)蒸发装置主要是为了除去洗涤残留的水，可以水浴或油浴，故烧杯中加入的液体为热水（或热油）；
(7)A．未等生成的水分馏完就停止加热，有可能反应仍然在进行，此时停止反应，则反应物未完全转化，产率降低，A符合题意；
B．抽滤时，产品残留在烧杯壁，则产品损失，导致产率下降，B符合题意；
C．乙酸苯胺中混有乙酸导致产品质量增大，产率不会偏低太多，甚至会接近或超过理论产率，C不符合题意；
D．部分乙酰苯胺溶于水被抽滤，导致产品损失，产率下降，D符合题意；
故答案选ABD。
2．(1)2—氯乙酸
(2)
(3) 取代反应
(4)
(5) 醚键和(醇)羟基 4
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，ClCH2COOH发生信息①反应生成HOOCCH2COOH，则B为HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，则C为C2H5OOCCH2COOC2H5；C2H5OOCCH2COOC2H5与发生信息②反应生成，则D为；氢氧化钠作用下，先与CH3CH2CH2Br发生取代反应生成，再在氯化氢作用下转化为，则X为CH3CH2CH2Br；在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成，则F为；在甲苯作用下与POCl3发生取代反应生成，在三乙胺作用下与发生取代反应生成，则Y为。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为ClCH2COOH，名称为2—氯乙酸，故答案为：2—氯乙酸；
（2）由分析可知，B→C的反应为HOOCCH2COOH酸性条件下与CH3CH2OH发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5和水，反应的化学方程式为，故答案为：；
（3）由分析可知，D的结构简式为；E→F的反应为在乙酸作用下与硝酸发生取代反应生成和水，故答案为：；取代反应；
（4）由分析可知，X的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，Y的结构简式为，含氧官能团为醚键和(醇)羟基，分子中含有如图*所示的4个连有不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：醚键和(醇)羟基；4；
（6）由题意可知， C→D的第一步反应为C2H5OOCCH2COOC2H5与发生取代反应生成，则M的结构简式为，故答案为：。
3．(1) 光照 取代反应
(2)2-溴丙烷
(3) 羰基、(酚)羟基 3
(4)
(5)
(6)、
【分析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C在酸性条件下水解生成D，对比D、E的结构，可知D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H为 ，E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E在组成上去掉3个氢原子、加上1个CH原子团转化为F，可知E→F的转化中还有CH3CH2OH生成，F与 发生取代反应生成G；
【详解】（1）反应①是A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，反应⑤中F断裂O-H键和断裂C-Br键生成G和HBr，反应类型为取代反应；
（2）母体是丙烷，溴原子取代在2号碳上，系统命名为2-溴丙烷；
（3）E中含氧官能团的名称为羰基、(酚)羟基；F含碳碳双键和酚羟基，向F中加入浓溴水，可在酚羟基的邻位发生取代反应，还有碳碳双键发生加成反应，1molF最多可以与3 molBr2反应；
（4）D与H发生已知信息中取代反应生成E，可推知H的结构简式为 ；
（5）E与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成F，E→F反应的化学方程式： ；
（6）D的同分异构体满足条件：a.含苯环的单环化合物；b.苯环上只有一个取代基；c.核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构为、。
4．(1)丙酮
(2) 浓硫酸、加热 取代反应
(3)- COO-
(4)+NaOH+NaCl
(5)
(6)8
(7)
【分析】由已知信息②反应，A含羰基，A的核磁共振氢谱显示为单峰即只有1种H原子，结合A的分子式可知A为，B为，B发生醇的消去反应得到C，C中甲基在光照下与氯气发生取代反应生成D为，D发生卤代烃的水解反应生成E为，E中醇羟基发生催化氧化生成羧基，则F为，羧基和甲醇发生酯化反应生成G为；
(1)
由分析可知，A为，A的名称为丙酮；
(2)
B为，B发生醇的消去反应得到C，反应①的反应条件为浓硫酸、加热；C中甲基在光照下与氯气发生取代反应生成D为，C 到D的反应类型为取代反应；
(3)
G为，G中含氧官能团是酯基，结构简式为- COO-；
(4)
D为，D发生卤代烃的水解反应生成E为，反应②的化学方程式为+NaOH+NaCl；
(5)
由分析可知，F的结构简式为；
(6)
G为，含有官能团是碳碳双键、酯基，与G具有相同官能团且能发生银镜反应说明含有醛基或，同分异构体有、、、、、、、共8种；
(7)
苯甲醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，再与HCN发生加成反应生成，再与苯甲酸发生酯化反应得到目标产物，合成路线为： 。
5．(1)2-吡啶甲酸甲酯
(2)
(3)+KOH +K2CO3+C2H5OH
(4) 取代反应 碳溴键、酯基
(5) 12 或
(6)+
【分析】2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，发生取代反应得到A，由B的分子式和D的结构可知，B为，C为；
(1)
2-吡啶甲酸与甲醇发生酯化反应生成酯类M，则M的化学名称为2-吡啶甲酸甲酯；
(2)
由分析可知C的结构简式为；
(3)
类比E→F的反应可知，试剂X与足量KOH反应的化学方程式为+KOH +K2CO3+C2H5OH；
(4)
F中N-H键断裂，试剂Y中C-Br断裂，生成G和HBr，则F→G的反应类型为取代反应；试剂Y中官能团的名称为碳溴键、酯基；
(5)
Q是比试剂Y相对分子质量少14的同系物，即少了一个-CH2-，Q为，在Q的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，在酸性条件还能发生水解说明含有酯基，结构为，同分异构体有：、、(1，4位置等效)、 (1，2，3位置等效)共12种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：1的结构简式 或；
(6)
用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基得到，与SOCl2反应得到，与在AlCl3作用下得到，合成路线为：+。
6．(1)羟基、羧基
(2) 加成反应 取代反应
(3) CH2Cl-CCl3
(4)HOCH2COOH++2H2O
(5)4
(6)
【分析】对比分子式知，反应①为加成反应，故C5H10中含有1个碳碳双键，结合已知条件②，知A的结构简式为：CH2=C(CH3)CH2CH3，则C5H10Br2结构简式为：，反应②为卤代烃水解反应，故C5H12O2结构简式为：，根据条件知反应③为醇羟基催化氧化，故C5H10O2结构简式为：，反应④为醛基被氧化为羧基，故C5H10O3结构简式为：，根据反应⑤条件知，反应⑤为取代反应，结合产物知A为乙烷（C2H6），乙烷中4个H被取代生成C2H2Cl4，可能为CH2ClCCl3或CHCl2CHCl2，水解生成B，B为CH2OHC(OH)3或CH(OH)2CH(OH)2，结合已知信息知，两者分别会脱水形成CH2OHCOOH或CHOCHO，脱水产物能与发生酯化反应，故确定C2H4O3为CH2OHCOOH，对应B为CH2OHC(OH)3，C2H2Cl4为CH2ClCCl3，最终产物为。
（1）
由分析知，C5H10O3结构简式为：，所含官能团名称为羧基和羟基；
（2）
由分析知，反应①为加成反应，反应②为卤代烃水解反应，故此处依次填：加成反应、取代反应（或水解反应）；
（3）
由分析知，C2H2Cl4为CH2ClCCl3；C5H10O2结构简式为：；
（4）
由分析知，最后一步为酯化反应，根据分子式知，是形成二元环酯，对应化学方程式为：HOCH2COOH++2H2O；
（5）
C5H10O3结构简式为：，其同分异构属于甲酸酯类的结构有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3，故此处填：4；
（6）
A为乙烷，由C2H6通过取代反应得到二元取代物，然后依次发生卤代烃水解、醇催化氧化得到乙二醛，氧化乙二醛得到乙二酸，最终由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到目标产物，具体合成路线如下：
7． 2—甲基丙烯 取代反应 酚羟基和硝基 C10H11NO5 6
【分析】根据有机化合物的合成分析解答；根据有机化合物的结构与性质分析解答；根据有机化合物的同分异构体的确定分析解答。
【详解】由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，A与溴单质发生加成反应得到B，B物质中的Br原子水解，生成带羟基的醇，C物质的羟基反应生成醛基即D物质，D物质的醛基再被新制的氢氧化铜氧化成羧基，即E物质，E物质上的羟基被Br原子取代，得到F，F与H反应生成J；
(1) 由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，
故答案为2-甲基丙烯；
(2)C中的羟基被氧化生成一个醛基，化学方程式，E物质上的羟基被Br原子取代，
故答案为，取代反应；
(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5，
故答案为酚羟基和硝基；C10H11NO5；
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2种，含有酯基的4种，写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为，
故答案为6；；
（5）甲苯与氯气发生取代反应，得到1-甲苯，Cl原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生消去反应得到，合成路线为：，
故答案为。
8． 羟基和溴原子 2+O22+2H2O 氧化反应 2－甲基－1－丙烯 4
【分析】与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，B在NaOH溶液中加热发生水解反应生成C，C发生催化氧化生成D，根据D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；E的分子式为C4H8，E与HBr反应生成F，F与Mg/乙醚发生题给已知的反应生成(CH3)3CMgBr，则E的结构简式为(CH3)2C=CH2，F的结构简式为(CH3)3CBr，F与D发生题给已知反应生成G，G的结构简式为，据此分析作答。
【详解】(1)根据分析可知B的结构简式为；C为，其官能团为羟基和溴原子；
(2)C中羟基被催化氧化成醛基得到D，化学方程式为2+O22+2H2O，该反应属于氧化反应；
(3)E的结构简式为(CH3)2C=CH2，含有碳碳双键的最长碳链上有3个碳原子，从距离双键较近的一端编号，双键在1号碳上，2号碳上有一个甲基，所以名称为2－甲基－1－丙烯；
(4)根据分析可知G的结构简式为；
(5)有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J的结构简式为，J的同分异构体含有苯环，可能只有1个侧链为—COOH、—OOCH，可能有两个侧链为—CHO和—OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，除J外符合题意的同分异构体有4种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的结构简式为；
(6)根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为。
9． 2-丙醇 消去反应 羰基、酯基 保护酚羟基 +CH3OH+H2O
【分析】根据已知，E到F为生成酯的反应，F的结构简式为；根据已知信息，F到G为甲基的取代反应，G的结构简式为；G到H为酯的水解，H的结构简式为，H到I为酯化反应，I的结构简式为，由此进行解题。
【详解】(1)A为丙酮，催化加氢生成醇，名称为2-丙醇，故填2-丙醇；
(2)A到B不饱和键增加，为消去反应，故填消去反应；
(3)D中含有的官能团有羰基和酯基，故填羰基和酯基；
(4)从流程中可以看出，H中重新出现酚羟基，故E到F为保护酚羟基，故填保护酚羟基；
(5)根据推断，G的结构简式为，故填；
(6)H到I为酯化反应，反应方程式为+CH3OH+H2O，故填+CH3OH+H2O；
(7)①能与氯化铁显色说明含有酚羟基；②能发生银镜反应说明含有醛基；③能水解说明含有酯基，结合H的结构简式可知，W分子中含有酚羟基和酯基，醛基且位置相对对称，满足条件的结构简式为，故填；
(8)先将转化为酚醛，再反应生成醚，其流程为 ，故填 ；
10． 取代反应 酯基 1 HOCH2-CH=CH2+ HCOOCH = C(CH3)2 1 :1 检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色)
【分析】B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，则A为C3H6，A与甲醇、一氧化碳反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，聚2-丁烯酸甲酯发生水解反，应然后酸化得到聚合物C，则C为酯对应的羧酸物，所以C结构简式为；A发生取代反应生成D，D发生水解反应生E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH2=CHCH2OH，D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为， F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到， 则G结构简式为，据此解题。
【详解】(1)通过以上分析，A→D的反应类型为取代反应；B中含氧官能团名称为酯基；G的结构简式为，故答案为：取代反应；酯基；；
(2)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳，化合物中所含手性碳原子的数目为1，即与-CH2OH相连的 C，故答案为：1；
(3)E和2-氯-1,3-丁二烯发生加成反应生成F，的化学方程式为: HOCH2-CH=CH2+，故答案为：HOCH2-CH=CH2+；
(4) B结构简式为CH3CH = CHCOOCH3，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1 :1的是HCOOCH = C(CH3)2，故答案为：HCOOCH = C(CH3)2；
(5) 中只有羧基能和NaOH或NaHCO3反应，等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3反应，只有-COOH发生反应，则消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为1 :1；检验其中一种官能团的方法是检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色) ，故答案为：1 : 1；检验羧基，取少量该有机物，滴入少量蓝色石蕊试液变红(或检验碳碳双键加溴水、溴水褪色)；
(6)以甲苯为原料制备苯乙酸， 甲苯发生代反应生成一氯甲苯，然后和NaCN发生取代反应，最后再发生水解反应反应得到目标产物， ，故答案为： 。
11． 苯甲醛 加成反应 羧基、溴原子 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 4 （或、、中任一种）
【分析】A发生信息①中氧化反应得到B、C，而B为芳香族化合物，故B为、C为CH3CHO，B与C发生信息②中的反应生成D为，D发生氧化反应得到E为，E与溴发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为，由H的结构，结合信息③中的加成反应，可知X为，以此解答该题。
【详解】(1)化合物B是芳香族化合物，结构简式为，名称为B为苯甲醛；
(2)E为，E与溴发生加成反应生成F，F为，F分子中所含官能团的名称是羧基、溴原子；
(3)由以上分析可知X为；
(4)D生成E的第①步反应化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；
(5)G（）与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体：①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，②其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可能的结构简式有：、、、，共有4种；
(6)由乙醛和苯甲醛制备，可由乙醛和苯甲醛反应生成苯丙烯醛，氧化生成苯丙烯酸，与氢气发生加成反应生成苯丙酸，流程为。
12． C9H12O 2，4，6-三甲基苯酚 取代反应 1 +NaHCO3→+CO2↑+H2O 18
【分析】A中醇羟基被催化氧化生成B，B与Br2在FeBr3催化作用下发生苯环上的取代反应生成C，根据D的结构简式可知C应为，D中-CN被氧化成-COOH得到E，根据E生成F的反应条件可知该反应与信息①类似，所以F为，F再经过系列转化生成G。
【详解】(1)根据A的结构简式可知A的分子式为C9H12O；该物质含有酚羟基，所以主链为苯酚，在2、4、6号碳上分别有一个甲基，所以名称为2，4，6-三甲基苯酚；
(2)C中溴原子被-CN代替生成D，所以为取代反应；
(3)根据信息①和E的结构简式可知F为；
(4)连有四个不同的原子或基团的碳为手性碳原子，手性碳一定为饱和碳原子，所以G中只有同时连接羧基、甲基的碳原子为手性碳，即只有1个；G中含有羧基，可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，化学方程式为+NaHCO3→+CO2↑+H2O；
(5)E存在多种同分异构体，同时符合以下条件：
①苯环上有两个取代基；
②能发生银镜反应，说明含有-CHO；
③能 与NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH；
则其苯环上的两个取代基可以是：-CHO和-C2H4COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-C2H4CHO和-COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH3和-CH(COOH)CHO，共6组，每一组都有邻间对三种，所以同分异构体共有6´3=18种；
(6)根据信息①可知可由发生类似反应生成；根据信息②可知苯甲酸可以由被酸性高锰酸钾氧化生成，而可以通过消去反应生成苯乙烯，所以合成路线为。
13． 氯代乙酸 复分解反应 ClCH2COONa+ NaCN→+NaCl 先加入NaOH溶液加热，冷却后加入硝酸中和碱液，再加入硝酸银溶液生成白色沉淀，证明含有氯元素 HCOOCH2OOCH 酯基 2NaOH+ →NaOOCCH2COONa+2CH3CH2OH CH2=CH2CH3CH2Cl CH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】反应①为甲中羧基与Na2CO3反应生成ClCH2COONa，乙中氯原子被—CN取代生成丙，丙中—CN水解生成—COOH，得到丁，丁与2个CH3CH2OH酯化生成戊。
【详解】(1)该有机物可看成是乙酸甲基上1个H被Cl取代，故名称为（一）氯乙酸（或氯代乙酸）；反应①为氯乙酸与盐（Na2CO3）之间的复分解反应，故反应类型为复分解反应；
(2)反应②为乙中氯原子被—CN取代，对应方程式为：ClCH2COONa+ NaCN→+NaCl；
(3)检验乙中氯元素可通过水解将氯原子转化为Cl-，再加入硝酸酸化的AgNO3，通过生成沉淀的颜色判断是何种卤素，具体方法如下：先加入NaOH溶液加热，冷却后加入硝酸中和碱液，再加入硝酸银溶液生成白色沉淀，证明含有氯元素；
(4)既能水解又能发生银镜反应且只有一种官能团，故一定存在结构HCOO—且该结构有2个，故该同分异构体为：HCOOCH2OOCH；
(5)由结构简式知，戊中官能团为酯基；在NaOH溶液中发生水解反应，对应方程式为：2NaOH+ →NaOOCCH2COONa+2CH3CH2OH；
(6)乙烯到丙酸，碳原子数增加1个，可利用反应②的原理实现，要利用反应②的原理，得出现卤代烃，可通过CH2=CH2与HCl加成得到，具体合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2Cl CH3CH2CNCH3CH2COOH。
14． 1，4-二溴-2-丁烯 NaOH溶液 溴原子、醚键 4 或
【分析】B中两个溴原子在1、4位，反应①为1，4—加成反应，由B的结构简式可推出A为，由B→C为溴原子发生水解反应生成，反应③为加成反应，则D的结构简式为HOCH2CHBrCHBrCH2OH，D通过分子内生成醚键得到E，E发生消去反应生成F，F和丁烯二酸酐发生题给已知中的加成反应生成G，G的结构简式为，G再与H2加成得到H。
【详解】（1）由分析可知，A的键线式为；按照系统命名法，B的名称为：1，4-二溴-2-丁烯，故答案为：；1，4-二溴-2-丁烯；
（2）B→C为溴原子发生水解反应生成，卤代烃的水解要在NaOH溶液、加热条件下进行，故试剂1是NaOH溶液；E的结构简式为，所含官能团的名称为溴原子、醚键，故答案为：NaOH溶液；溴原子、醚键；
（3）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（4）反应①～⑦中，属于加成反应的有①③⑥⑦共4个；反应④为分子内生成醚键的反应，化学方程式为，故答案为：4；；
（5）H的结构简式为：，分子式为C8H8O4，W为其同分异构体，W能与FeCl3溶液发生显色反应、能发生银镜反应，W中应含有酚羟基，醛基官能团，又1molW能与3molNaOH完全反应，故含有3个羟基，且共有5种等效氢，W为对称结构，故W的结构为：或，故答案为：或。
（6）对比和CH2=CH2以及的结构，先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与乙烯发生题给已知的加成反应得到目标产物，合成路线流程图为，故答案为：。
【点睛】本题需要学生对给予的信息进行利用，是有机化学常见题型，熟练掌握官能团的性质与转化，结合转化关系推断。
15． 苯酚 羟基、醛基 13 AC +H2O CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH
【分析】由E的结构简式为，结合信息②可知，D为 ；1 mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8 LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为 ；由A和B的分子式可知，A为 。
【详解】(1)有机物A的结构简式为 ，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；
(2)有机物B的结构简式为 ，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B多一个“”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有 、 和3种，—CH3取代 苯环上的氢原子有2种、取代 和 苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；
(3)有机物D的结构简式为 ，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；
(4)反应①为 与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；
(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下，OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH。
【点睛】由题意M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，依据苯环的结构是否对称确定M的同分异构体数目是解答关键。
16． 氨基、溴原子 C13H18O 2-丁烯醛 先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键 取代反应； 5
【分析】
【详解】(1)B含有氨基和溴原子2种官能团，E的分子式为：C13H18O，故答案为：氨基、溴原子；C13H18O；
(2)巴豆醛(CH3-CH=CH-CHO)的系统命名为2-丁烯醛，分子中除碳碳双键外还有醛基，不可直接用酸性高锰酸钾或溴水检验，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化、用硫酸酸化后加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验，故答案为：2-丁烯醛；先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色，证明含碳碳双键；
(3)A到B，氨基邻位C上的H被Br取代，E中的苯环、羰基均能和氢气加成，反应的方程式为：，故答案为：取代反应；；
(4)A为，比A少两个碳原子且含苯环的结构有两种情况，第一种情况：含2个侧链，1个为-CH3，另1个为-NH2，位于邻、间、对位置，共3种，第二种情况：侧链只有一个，含C-N，苯环可与C相连，也可与N相连，共2种，综上所述，比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有5种，核磁共振氢谱为3:2:2:2的结构简式为：，故答案为：5；；
(5)原料为乙醇，有2个C，产物巴豆醛有4个碳，碳链增长，一定要用到所给信息的反应，可用乙醇催化氧化制备乙醛，乙醛发生信息所列反应得到羟基醛，羟基醛发生醇的消去反应得巴豆醛，流程为：，故答案为：。
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