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人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃练习
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃练习，共23页。试卷主要包含了芳香烃，苯的同系物的命名，苯的同系物的物理性质，苯的同系物的化学性质，稠环芳香烃等内容，欢迎下载使用。
第10讲 苯的同系物
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知识精讲
一、芳香烃、芳香族化合物、苯的同系物
1．芳香烃：分子中含有苯环的烃。苯是最简单的芳香烃。
2．芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。
3. 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中______________苯环，通式为CnH2n-6（n≥6），侧链都是烷基。
4．三者关系
【答案】只有一个
二、苯的同系物的命名
1．习惯命名法
①苯的一元取代物的命名：
以苯为母体，苯环上的取代基为侧链，命名为“某苯”。如：
甲苯（C7H8）
乙苯（C8H10）
异丙苯（C9H12）
②苯的二元取代物的命名：
苯环上有两个取代基时，取代基有邻、间、对三种位置。
邻二甲苯（C8H10）
间二甲苯（C8H10）
对二甲苯（C8H10）
2．系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，将最简单的取代基所在碳原子的位次编为1，再沿顺时针或逆时针顺序依次将苯环上的碳原子编号（取代基位次和最小）。
1,2 - 二甲苯
1,3 - 二甲苯
1,4 - 二甲苯
1,3-二甲基-2-乙基苯
②当苯环上的取代基为不饱和烃基时，一般把苯环当作取代基进行命名。（不是苯的同系物）
苯乙烯
苯乙炔
三、苯的同系物的物理性质
1. 常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物
名称
熔点/℃
沸点/℃
密度/( g·cm-3)
甲苯
-95
111
0.867
乙苯
-95
136
0.867
邻二甲苯
（1,2 - 二甲苯）
-25
144
0.880
间二甲苯
（1,3 - 二甲苯）
-48
139
0.864
对二甲苯
（1,4 - 二甲苯）
-13
138
0.861
2. 苯的同系物的物理性质规律
（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）随着碳原子数的递增，苯的同系物的熔、沸点升高，密度增大，但都_______水的密度。
（3）相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，即链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点也就越______，如对二甲苯＜间二甲苯＜邻二甲苯
【答案】升高 增大 小于 低
四、苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，结构相似，因此和苯具有相似的化学性质，能发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
1．氧化反应
（1）燃烧
苯的同系物燃烧生成CO2、H2O，产生带有浓烟的火焰。
甲苯燃烧：C7H8 + 9O2 7CO2 + 4H2O
燃烧通式：CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n -3) H2O
（2）与强氧化剂反应
苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，如：
KMnO4 (H+)
补充说明——苯的同系物被高锰酸钾氧化的条件
①烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子，才能被酸性高锰酸钾氧化；
②无论侧链烃基有多少个C原子，烃基均被氧化为—COOH。
2．取代反应
（1）硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
其中生成三硝基取代产物的化学方程式为：____________________________________________________。
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
【答案】 + 3HNO3 浓硫酸
△
+ 3H2O
（2）卤代反应
苯的同系物与卤素发生取代反应时，其取代的位置与反应条件有关。
①在_________的条件下，取代反应发生在侧链上。
如光照条件下，甲苯与Cl2反应：_____________________________________________。
②在_________的条件下，取代反应发生在苯环上。
如FeBr3催化下，甲苯与Br2反应：___________________________________________。
【答案】①光照
②催化剂
3．加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯可以与氢气发生加成反应。
化学方程式：_____________________________________________________
【答案】 + 3H2 Pt
△
五、稠环芳香烃
1．概念：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
2. 常见的稠环芳香烃及其性质
分子式
结构简式
物理性质
用途
萘
C10H8
无色片状晶体，有特殊气味，熔点80℃，易升华，不溶于水
①曾用于杀菌、防蛀、驱虫
②重要的化工原料，生产增塑剂、农药、染料等
蒽
C14H10
无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
合成染料的重要原料
对点训练
题型一：苯的同系物的判断与命名
【变1】抗生素药物“芬必得”的主要成分的结构简式如图所示：关于“芬必得”的叙述中正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．该物质的分子式为
C．该物质属于羧酸类有机物 D．该物质是苯的同系物
【答案】C
【解析】
A．含O元素，不属于烃，故A错误；
B．由结构可知，该物质的分子式为C13H18O2，故B错误；
C．含-COOH，为羧酸类物质，故C正确；
D．含苯环，但含-COOH，为芳香族化合物，故D错误；
故选：C。
【变2-2】下列有机物的命名不正确的是
A．3—甲基—1—丁烯
B．乙烯苯
C．对二甲苯
D． 2—甲基丁烷
【答案】B
【解析】
A．包含双键且最长的碳链有4个碳，甲基在第三个碳上，故名称为：3—甲基—1—丁烯，A正确；
B．应该以烯为母体，名称为：苯乙烯，B错误；
C．两个甲基在对位，名称为：对二甲苯，C正确；
D．最长的碳链有4个碳，甲基在第二个碳上，名称为：2—甲基丁烷，D正确；
故选B。
题型二：苯的同系物的一氯代物
【变3-2】在下列5种有机分子中，一氯代物种类相同的一组是
A．④⑤ B．②④ C．①② D．③⑤
【答案】A
【解析】
①的结构简式为，其一氯代物有4种，如；②的结构简式为，其一氯代物有2种，如；③的结构简式为，其一氯代物有5种，如；④的结构简式为，其一氯代物有3种，如；⑤的结构简式为，其一氯代物有3种，如；所以一氯代物种类相同的一组是④⑤，选项A符合题意；答案为A。
题型三：芳香烃/芳香族化合物的结构与性质
【变4-1】下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
【答案】A
【详解】
A.将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，苯萃取出了溴水中的溴，使溴水的颜色变浅，萃取过程是物理变化，不是加成反应，故A错误；
B.苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，碳碳键是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故B正确；
C.苯乙烯分子中含有苯环、碳碳双键，可发生加成反应，完全反应生成乙基环己烷，故C正确；
D.苯环上的氢原子在氯化铁做催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照时也可被氯原子取代，故D正确；
故选A。
【变4-3】《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为。有关滴滴涕的说法正确的是( )
A．它属于芳香烃 B．分子式为C14H8Cl5
C．分子中所有的碳原子都可能共平面 D．1 mol该物质最多能与6 mol H2加成
【答案】D
【分析】
根据烃的分类进行判断有机物的类别属于卤代烃。根据碳原子成键特点判断分子式。对于原子共面问题，可以通过碳原子的杂化类型进行判断。对于反应可以根据结构特点或官能团进行判断。
【详解】
A．结构中含有氯原子，不属于芳香烃，故A不正确。
B．通过结构简式中碳原子接四个共价键判断，分子式为C14H9Cl5，故B不正确。
C．由于苯环外碳原子采用sp3杂化，苯环外接的第二个碳原子不在该平面，故C不正确。D．根据苯环可以和3molH2发生加成反应判断，D正确。
故选答案D。
【点睛】
注意键线式中端点和拐点表示碳原子，碳原子形成4个共价键，当形成的是单键时，需要接4个原子。
【变4-4】“碳九”又称碳九芳烃，它是石油经过催化重整以及裂解后副产品中含有九个碳原子芳烃的馏分在酸性催化剂存在下聚合而得。“碳九”芳烃主要成分包含(a)、 (b)、(c)等，下列有关三种上述物质说法错误的是
A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．a中所有碳原子处于同一平面 D．1 mol b最多能与4 mol H2发生反应
【答案】A
【解析】
A．根据物质结构简式可知：a、c分子式是C9H12，二者的结构不同，故二者是同分异构体；而b分子式是C9H8，b与a、c的分子式不相同，因此不能与a、c称为同分异构体，A错误；B．a、b、c三种物质的分子中与苯环连接的C原子上都有H原子，且b中含碳碳双键，因此均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；
C．苯分子是平面分子，a中三个甲基的C原子取代苯分子中H原子的位置与苯环的碳原子相连，所以一定在苯环的平面内，C正确；
D．b分子内含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol b最多能与4 mol H2发生反应，D正确；
故合理选项是A。
题型四：苯的同系物的化学性质
【变5】下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是
A． B．CH3CH2CH=CH2 C．CH3CH3 D．
【答案】B
【解析】
A．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能在光照条件下与溴发生取代反应，但不能因发生化学反应使溴水褪色，A错误；
B．CH3CH2CH=CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下与溴可发生取代反应，B正确；
C．CH3CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色， C错误；
D．苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层褪色，此过程属于物理变化，D错误；
答案选B。
【例6】下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使溴水褪色
C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
【答案】A
【解析】
A．苯与浓硫酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基苯，而甲苯与浓硫酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应生成三硝基甲苯，是甲基使苯环上邻位、对位上的H原子变得活泼，更容易发生硝化反应，所以能说明侧链对苯环性质有影响，A符合题意；
B．苯和甲苯均能萃取溴水中的溴，而使水层褪色，与侧链对苯环的影响无关，B不符合题意；
C．甲苯燃烧产生黑烟是由于甲苯中碳含量高造成的，与侧链对苯环的作用无关，C不符合题意；
D．无论是苯还是苯的同系物由于分子结构中含有苯环，均能与H2按1:3发生加成反应，因此不能说明侧链对苯环的性质有影响，D不符合题意；
故合理选项是A。
【变7-1】下列反应只能得到一种有机物的是
A．丙烯与HCl发生反应
B．在FeBr3催化下，甲苯与液溴反应
C．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应
D．甲苯在光照条件下与Cl2反应
【答案】C
【解析】
A．丙烯和HCl发生加成反应生成1-氯丙烷或2-氯丙烷，所以有两种有机物生成，A不合题意；
B．在FeBr3催化下，甲苯与液溴反应可以生成邻溴甲苯、对溴甲苯或二溴甲苯、三溴甲苯等，B不合题意；
C．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应只生成苯甲酸，C符合题意；
D．甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应，甲基上的氢原子可能有一个被取代、两个被取代或三个被取代，所以有三种有机物生成，D错误；
故答案为：C。
【例9】某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1：3)的混合物(混酸)；②在三颈烧瓶里装甲苯；③组装好仪器；④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；⑤控制温度，反应至三颈烧瓶底有大量淡黄色油状液体出现；⑥分离出一硝基甲苯。
已知：硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主，在30℃时反应主要生成一硝基甲苯；甲苯的密度为，沸点为111℃；邻硝基甲苯的密度为，沸点为221.7℃；对硝基甲苯的密度为，沸点为196.2℃。
根据上述实验，回答下列问题。
(1)实验方案中缺少一个必要的仪器，它是_______。本实验的关键是控制温度在30℃左右，如果温度过高，产生的后果是_______。
(2)简述配制混酸的方法：_______。
(3)L仪器的名称是_______，其作用是_______，进水口是_______(填“a”或“b”)。
(4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式：_______，反应类型为_______。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是_______。
(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有3组峰，则其结构简式为_______，产品2的核磁共振氢谱中有5组峰，它的名称为_______。
【答案】 温度计 会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品 取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯中缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 冷凝管 冷凝回流 b +HO-NO2+H2O 取代反应 分液 邻硝基甲苯
【解析】
(1)本实验需要控制温度，如果温度过高，甲苯苯环上甲基的邻、对位氢原子都可以被硝基取代，生成会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品，一硝基甲苯产率将变低，因此需要温度计控制反应温度，故答案为：温度计；会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品；
(2)浓硫酸溶于浓硝酸会放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液体飞溅，所以采用类似浓硫酸用水稀释的操作方法配制混酸，故答案为：取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯中缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌；
(3)由图示可知，L为起冷凝回流的直形冷凝管；为使冷凝效果更好，冷凝水应下口进上口出，故答案为：冷凝管；冷凝回流；b；
(4)甲苯与浓硝酸在浓硫酸做催化剂和吸水剂下发生取代反应生成对硝基甲苯，则其反应方程式为：+HO-NO2+H2O，故答案为：+HO-NO2+H2O；取代反应(或硝化反应)；
(5) 由混合液经操作I得到有机混合物和无机混合物，即操作I为分液，故答案为：分液；
(6) 一硝基甲苯的核磁共振氢谱由三组峰，则该硝基和甲基处于苯环对位上，则其结构简式为：；当硝基与甲基厨卫苯环领位时，其核磁共振氢谱由5族峰，故答案为：；邻硝基甲苯。
题型五：稠环芳香烃
【例11】吸烟有害健康，烟草的焦油中含有一种强烈的致癌物，其结构如下所示。该有机化合物的分子式为___________。
【答案】C20H12
【解析】
有机物的键线式是“以点代碳，以线代键”，首先数一数有多少点位，确定该分子含有20个碳原子，然后根据碳的四价确定氢原子数为12，则分子式为C20H12，故答案为：C20H12。
提分特训
【题1】下列关于① 、② 、③ 、④ 化合物的说法不正确的是
A．③和④都属于芳香烃，互为同系物
B．沸点：①＜②＜③＜④
C．①②③④均能被酸性溶液氧化，生成相同的有机产物
D．②和③均有5种一氯代物
【答案】A
【解析】
A．③和④都是含有苯环的烃类，属于芳香烃，分子式均为C9H12，互为同分异构体，A错误；
B．组成和结构相似的物质，相对分子质量越大熔沸点越高，同分异构体之间支链数多的物质熔沸点较低，故沸点：①＜②＜③＜④，B正确；
C．①②③④苯环上均含有一个支链，该支链均能被酸性溶液氧化为-COOH，故①②③④均能被酸性溶液氧化，生成相同的有机产物 ，C正确；
D．② 有标号的5种不同化学环境的H，③ 有标号的5种不同化学环境的H，故②和③均有5种一氯代物，D正确；
故选A。
【题2】下列叙述正确的是( )
A．乙烯和1，3-丁二烯互为同系物
B．立方烷的六氯取代物有6种
C．属于烯烃的同分异构体有6种(考虑顺反异构)
D．三联苯()的一氯代物有6种
【答案】C
【详解】
A． 乙烯和1，3-丁二烯结构不相似，前者是单烯烃后者是二烯烃，不是同系物，故A错误；
B． 立方烷的六氯取代物有3种，可以看成两个氢原子可以是位于相邻的两个碳上、面对角线的两碳上、体对角线的两碳上，故B错误；
C． 戊烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、，若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，相应烯烃有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3(有顺式和反式)，即有3种异构，若为，相应烯烃有：CH2═C(CH3)CH2CH3；CH3C(CH3)═CHCH3；CH3CH(CH3)CH═CH2，即有3种异构，若为，没有相应烯烃，所以分子式为C5H10的烯烃共有(包括顺反异构)3+3=6种，故C正确；
D． 三联苯中有4种氢原子，所以一氯代物有4种同分异构体，故D错误；
故选C。
【题3】北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流，由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是
A．PVC()的单体为氯乙烯
B．PC()中所有碳原子均可共面
C．ABS的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
D．亚克力()可通过加聚反应制备
【答案】B
【解析】
A．PVC()是通过氯乙烯加聚反应得到，氯乙烯为其单体，故A正确；
B．PC中与两个苯环相连的C原子与4个碳原子相连，为四面体结构，所有碳原子不可能共面，故B错误；
C．苯乙烯含有碳碳双键能与溴单质发生加成使溴水褪色，故C正确；
D．由的结构简式可知其链节上只有碳原子，是通过碳碳双键加聚反应得到，故D正确；
故选：B。
【题4】分子式为C9H12的芳香烃，其可能的结构有（ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【答案】D
【详解】
分子式为C9H12的芳香烃，当只有一个支链时，该支链为丙基，有两种结构，正丙苯和异丙苯；当有两个支链时，一个甲基一个乙基，有邻间对三种结构；当有三个支链时，且三个支链均为甲基，有三种结构，连三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯，共有8种结构。
答案选D。
【题5】2020年我国在新型冠状病毒防控、研究工作中取得重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用，二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．二苯乙烯分子式为C13H12
B．二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗1mol H2
【答案】C
【详解】
A．二苯乙烯分子式为C14H12，A说法错误；
B．二苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B说法错误；
C．二苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，既能发生加成反应又能发生苯环上的取代反应，C说法正确；
D．1mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，2mol苯基能与6mol氢气加成，1mol碳碳双键能与1mol氢气加成，则最多消耗7mol H2，D说法错误；
答案为C。
【题6】下列说法正确的是( )
A．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上
B．月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上
C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有5种
【答案】A
【详解】
A．乙烯分子中6个原子一定共平面，环戊二烯()分子中，相当于存在2个乙烯结构片断，但2个乙烯只共用2个碳原子，所以2个面可能重合，因此最多有5个碳原子、4个氢原子共9个原子在同一平面上，A正确；
B．月桂烯 ()分子中，两个碳碳双键之间有2个CH2原子团，具有甲烷的结构特点，碳原子不可能在同一平面上，B不正确；
C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种，它们是、、、，C不正确；
D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一溴代物只有一种结构，则A可能的结构有7种，它们是、、、、、、，D不正确；
故选A。
【题7】关于有机化合物(a)、(b)、(c)和(d)，下列说法错误的是
A．(a)和(b)均能发生取代反应
B．(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面
C．(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物
D．(a)的二氯取代物有12种(不包含立体异构)
【答案】C
【解析】
A．苯环上的氢原子可发生取代反应，且(a)和(b)的苯环均还有H，A正确；
B．(c)和(d)中的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子均可能在同一平面上，B正确；
C．同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，(b)与(a)、(c)、(d)结构不相似，C错误；
D．(a)的一氯代物为，共3种，在此基础之上寻找二氯代物为：中7种，中4种，中1种，共12种，D正确；
故答案为：C。
【题9】Ⅰ．世界卫生组织公布的最新致癌物清单中，中国咸鱼上榜，咸鱼在腌制及处理过程中易产生亚硝酸盐、多环芳烃等致癌物。多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，如萘、蒽、菲等。苯并芘的致癌性很强，常作为多环芳烃的代表，它占全部致癌性多环芳烃的1%~20%。二苯甲烷、联苯、萘、苯并芘都是严重的致癌物，结构简式如下。
下列说法正确的是___________(填序号，下同)。
A．甲苯属于多环芳烃
B．二苯甲烷和萘的一氯代物的数目相同
C．在一定条件下，苯并芘最多与 发生加成反应
D．联苯属于苯的同系物
Ⅱ．相对分子质量均小于100的芳香烃、(均是合成二苯甲烷的原料)，其中。
(1)下列关于、的说法正确的是___________。
A．能发生加成反应、取代反应，但不能发生氧化反应
B．的一溴代物只有3种
C．将、分别加人酸性溶液中产生的现象不同
D．标准状况下，完全燃烧消耗
(2)利用、合成二苯甲烷的方法如下
①写出由生成有机物C的化学方程式：___________。
②C→二苯甲烷发生反应的类型为___________。
③同系物具有相似的性质，写出与相似性质的两个化学方程式(提示：苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代)
a．发生取代反应的化学方程式为___________。
b．发生加成反应的化学方程式为___________。
(3)是的同系物，取一定质量的该有机物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加、后者质量增加(假设均完全吸收)，该有机物分子苯环上有3个取代基，且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。则的结构简式为___________。
【答案】 +Cl2+HCl 取代反应 +3Br2+3HBr +3H2
【解析】
Ⅰ．根据题目信息可知，多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，而甲苯只有1个苯环，所以它不是多环芳烃，A项错误：①的一氯代物有4种，的一氯代物只有2种，B项错误；根据苯并芘的结构简式可知该有机物最多能与 发生加成反应，C项正确；苯的同系物的分子式需满足通式，而的分子式为，不符合通式，所以联苯不是苯的同系物，D项错误；
故选C；
Ⅱ．(1)、的相对分子质量均小于100，因，故为，为。A项，在一定条件下能与发生加成反应，能与溴等发生取代反应，能在中燃烧，即能发生氧化反应，错误；B项，苯环上的一溴代物有3种，上的一溴代物有1种，所以的一溴代物总共有4种，错误。C项，不能使酸性溶液褪色，而上的受到苯环影响导致的活泼性增强而被酸性溶液氧化，使酸性溶液褪色，正确；D项，标准状况下，为液体，不能根据气体摩尔体积计算其物质的量错误；
故选C；
(2)①为，在光照下与l2发生取代反应生成()和，反应的方程式为：+Cl2+HCl；
②与①在催化剂作用下发生取代反应生成；
③根据题目信息，苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代，推知甲苯在一定条件下能与、等发生取代反应；甲苯能与发生加成反应等；
a．与溴在铁做催化剂条件下发生取代反应的化学方程式为：+3Br2+3HBr；
b．与氢气在一定条件下发生加成反应的化学方程式为：
+3H2；
(3)苯的同系物的通式为，则，根据题意可知，生成的物质的量，生成的物质的量，则，解得，则该有机物的分子式为，的苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，故其结构简式为。
提分作业
【练1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
【答案】B
【解析】
①甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基，是苯的同系物，属于芳香烃，故①不符合题意；
②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故②符合题意；
③硝基苯中含有硝基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故③不符合题意；
④苯酚中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故④不符合题意；
⑤萘分子中含有2个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故⑤符合题意；
⑥乙苯分子中含有1个苯环、侧链是乙基，是苯的同系物，属于芳香烃，故⑥不符合题意；
②⑤符合题意，故选B。
【练2】下列有机物的系统命名正确的是
A． 2-乙基丙烷 B．邻二甲苯
C． 1,2,4-三甲基苯 D． 2-甲基-2-丙烯
【答案】C
【解析】
A．主链选错，应为2-甲基丁烷，A错误；
B．邻二甲苯为习惯命名法，B错误；
C．命名正确，C正确；
D．命名应为2-甲基-1-丙烯，D错误；
答案选C。
【练3】某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯取代物有4种
C．该物质的分子式为C12H11
D．在FeBr3做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
【答案】B
【解析】
A．苯的同系物分子中只含有1个苯环，由结构简式可知，该物质的分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，该物质的分子中含有4类氢原子，则一氯取代物有4种，故B正确；
C．由结构简式可知，该物质的分子式为C12H12，故C错误；
D．由结构简式可知，在溴化铁做催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，不能与溴水反应，故D错误；
故选B。
【练4】异丙苯一种无色有特殊芳香气味的液体，主要用于生产苯酚和丙酮。已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是
A．异丙苯属于芳香烃 B．异丙苯的沸点比苯的高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯可发生加成反应
【答案】C
【解析】
A．含有苯环的烃就是芳香烃，A正确；
B．异丙苯和苯都是分子构成的物质，异丙苯的分子量大，沸点较高，B正确；
C．苯环为平面结构，但异丙苯侧链中存在四面体结构，C错误；
D．异丙苯中的苯环在一定条件下可以和氢气加成，D正确；
故选C。
【练5】有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，丁二烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是
A．①⑤⑦⑧ B．②④⑥⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤
【答案】C
【解析】
①甲烷与溴水、高锰酸钾均不反应，①不合题意，②苯与溴水、高锰酸钾均不反应，②不合题意，③聚乙烯与溴水、高锰酸钾均不反应，③不合题意，④聚1，丁二烯中含碳碳双键，与溴水、高锰酸钾均反应，④符合题意，⑤丁炔中含碳碳三键，与溴水、高锰酸钾均反应，⑤符合题意，⑥环己烷与溴水、高锰酸钾均不反应，⑥不合题意，⑦邻二甲苯与溴水不反应，⑦不合题意，⑧环己烯中含碳碳双键，与溴水、高锰酸钾均反应，⑧符合题意，综上分析可知，④⑤⑧，故答案为：C。
【练6】关于化合物乙苯()的说法正确的是
A．属于芳香烃 B．易溶于水 C．官能团为碳碳双键 D．一氯代物有三种
【答案】A
【解析】
A．乙苯为含苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，A正确；
B．乙苯属于烃，烃难溶于水，B错误；
C．苯环中不含碳碳双键，C错误；
D．乙苯中含有5种H原子，故一氯代物有五种(侧链2种，苯环上有邻间对3种)，D错误；
答案选A。
【练7】以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
①②③④⑤⑥⑦
(1)①②③之间的关系是___。
(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为___、___。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__(填序号)，④中苯环上的一氯代物有___种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：___，按系统命名法命名为___。
【答案】互为同分异构体 1，4—二甲苯 1，2，3—三甲苯 ③⑤ 3 1—甲基—4—乙基苯
【详解】
(1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相同而结构不同，它们的关系是：互为同分异构体；故答案为同分异构体；
(2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小，③的结构简式为，则③名称为1，4－二甲苯、同理，⑥即的名称分别为1，2，3－三甲苯；故答案为1，4－二甲苯；1，2，3－三甲苯；
(3)③即、⑤即苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种，答案是③⑤，④即中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种；故答案为③⑤；3；
(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2种，则其苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式：，按系统命名法命名为1－甲基－4－乙基苯；故答案为；1－甲基－4－乙基苯。
【练8】由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示：
(1)A的结构简式为___________。
(2)反应①、②的条件和反应物分别为___________、___________。
(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是___________(填字母)。
a.互为同系物 b.互为同分异构体 c.都属于卤代烃 d.都属于芳香族化合物
【答案】(1)
(2) 光照、Cl2 Fe或FeCl3、Cl2
(3)cd
【解析】
(1)A为芳香烃，由转化关系可知，A的结构简式为。
(2)反应①、②均为甲苯和氯气的取代反应，反应①为甲基上的取代反应、反应条件和反应物分别为光照、氯气；反应②为甲苯苯环上的取代反应，条件和反应物分别为铁粉或氯化铁、氯气。
(3)a．结构相似、通式相同，相差1个CH2原子团，互为同系物，则B和C不互为同系物，a不选；
b．分子式相同结构不同的物质互为同分异构体， B和C分子式不同、则不互为同分异构体，b不选；
c．有机化合物B和C都是由碳、氢和卤素组成的、则B和C都属于卤代烃，c选；
d．B和C都属于卤代烃、且均含苯环，则B和C都属于芳香族化合物，d选；
选cd。
第10讲 苯的同系物
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知识精讲
一、芳香烃、芳香族化合物、苯的同系物
1．芳香烃：分子中含有苯环的烃。苯是最简单的芳香烃。
2．芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。
3. 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中______________苯环，通式为CnH2n-6（n≥6），侧链都是烷基。
4．三者关系
【答案】只有一个
二、苯的同系物的命名
1．习惯命名法
①苯的一元取代物的命名：
以苯为母体，苯环上的取代基为侧链，命名为“某苯”。如：
甲苯（C7H8）
乙苯（C8H10）
异丙苯（C9H12）
②苯的二元取代物的命名：
苯环上有两个取代基时，取代基有邻、间、对三种位置。
邻二甲苯（C8H10）
间二甲苯（C8H10）
对二甲苯（C8H10）
2．系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，将最简单的取代基所在碳原子的位次编为1，再沿顺时针或逆时针顺序依次将苯环上的碳原子编号（取代基位次和最小）。
1,2 - 二甲苯
1,3 - 二甲苯
1,4 - 二甲苯
1,3-二甲基-2-乙基苯
②当苯环上的取代基为不饱和烃基时，一般把苯环当作取代基进行命名。（不是苯的同系物）
苯乙烯
苯乙炔
三、苯的同系物的物理性质
1. 常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物
名称
熔点/℃
沸点/℃
密度/( g·cm-3)
甲苯
-95
111
0.867
乙苯
-95
136
0.867
邻二甲苯
（1,2 - 二甲苯）
-25
144
0.880
间二甲苯
（1,3 - 二甲苯）
-48
139
0.864
对二甲苯
（1,4 - 二甲苯）
-13
138
0.861
2. 苯的同系物的物理性质规律
（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）随着碳原子数的递增，苯的同系物的熔、沸点升高，密度增大，但都_______水的密度。
（3）相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，即链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点也就越______，如对二甲苯＜间二甲苯＜邻二甲苯
【答案】升高 增大 小于 低
四、苯的同系物的化学性质
苯的同系物与苯都含有苯环，结构相似，因此和苯具有相似的化学性质，能发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
1．氧化反应
（1）燃烧
苯的同系物燃烧生成CO2、H2O，产生带有浓烟的火焰。
甲苯燃烧：C7H8 + 9O2 7CO2 + 4H2O
燃烧通式：CnH2n-6 + O2 n CO2 + (n -3) H2O
（2）与强氧化剂反应
苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，如：
KMnO4 (H+)
补充说明——苯的同系物被高锰酸钾氧化的条件
①烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子，才能被酸性高锰酸钾氧化；
②无论侧链烃基有多少个C原子，烃基均被氧化为—COOH。
2．取代反应
（1）硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
其中生成三硝基取代产物的化学方程式为：____________________________________________________。
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
【答案】 + 3HNO3 浓硫酸
△
+ 3H2O
（2）卤代反应
苯的同系物与卤素发生取代反应时，其取代的位置与反应条件有关。
①在_________的条件下，取代反应发生在侧链上。
如光照条件下，甲苯与Cl2反应：_____________________________________________。
②在_________的条件下，取代反应发生在苯环上。
如FeBr3催化下，甲苯与Br2反应：___________________________________________。
【答案】①光照
②催化剂
3．加成反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯可以与氢气发生加成反应。
化学方程式：_____________________________________________________
【答案】 + 3H2 Pt
△
五、稠环芳香烃
1．概念：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
2. 常见的稠环芳香烃及其性质
分子式
结构简式
物理性质
用途
萘
C10H8
无色片状晶体，有特殊气味，熔点80℃，易升华，不溶于水
①曾用于杀菌、防蛀、驱虫
②重要的化工原料，生产增塑剂、农药、染料等
蒽
C14H10
无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
合成染料的重要原料
对点训练
题型一：苯的同系物的判断与命名
【变1】抗生素药物“芬必得”的主要成分的结构简式如图所示：关于“芬必得”的叙述中正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．该物质的分子式为
C．该物质属于羧酸类有机物 D．该物质是苯的同系物
【答案】C
【解析】
A．含O元素，不属于烃，故A错误；
B．由结构可知，该物质的分子式为C13H18O2，故B错误；
C．含-COOH，为羧酸类物质，故C正确；
D．含苯环，但含-COOH，为芳香族化合物，故D错误；
故选：C。
【变2-2】下列有机物的命名不正确的是
A．3—甲基—1—丁烯
B．乙烯苯
C．对二甲苯
D． 2—甲基丁烷
【答案】B
【解析】
A．包含双键且最长的碳链有4个碳，甲基在第三个碳上，故名称为：3—甲基—1—丁烯，A正确；
B．应该以烯为母体，名称为：苯乙烯，B错误；
C．两个甲基在对位，名称为：对二甲苯，C正确；
D．最长的碳链有4个碳，甲基在第二个碳上，名称为：2—甲基丁烷，D正确；
故选B。
题型二：苯的同系物的一氯代物
【变3-2】在下列5种有机分子中，一氯代物种类相同的一组是
A．④⑤ B．②④ C．①② D．③⑤
【答案】A
【解析】
①的结构简式为，其一氯代物有4种，如；②的结构简式为，其一氯代物有2种，如；③的结构简式为，其一氯代物有5种，如；④的结构简式为，其一氯代物有3种，如；⑤的结构简式为，其一氯代物有3种，如；所以一氯代物种类相同的一组是④⑤，选项A符合题意；答案为A。
题型三：芳香烃/芳香族化合物的结构与性质
【变4-1】下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )
A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
【答案】A
【详解】
A.将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，苯萃取出了溴水中的溴，使溴水的颜色变浅，萃取过程是物理变化，不是加成反应，故A错误；
B.苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，碳碳键是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故B正确；
C.苯乙烯分子中含有苯环、碳碳双键，可发生加成反应，完全反应生成乙基环己烷，故C正确；
D.苯环上的氢原子在氯化铁做催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照时也可被氯原子取代，故D正确；
故选A。
【变4-3】《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为。有关滴滴涕的说法正确的是( )
A．它属于芳香烃 B．分子式为C14H8Cl5
C．分子中所有的碳原子都可能共平面 D．1 mol该物质最多能与6 mol H2加成
【答案】D
【分析】
根据烃的分类进行判断有机物的类别属于卤代烃。根据碳原子成键特点判断分子式。对于原子共面问题，可以通过碳原子的杂化类型进行判断。对于反应可以根据结构特点或官能团进行判断。
【详解】
A．结构中含有氯原子，不属于芳香烃，故A不正确。
B．通过结构简式中碳原子接四个共价键判断，分子式为C14H9Cl5，故B不正确。
C．由于苯环外碳原子采用sp3杂化，苯环外接的第二个碳原子不在该平面，故C不正确。D．根据苯环可以和3molH2发生加成反应判断，D正确。
故选答案D。
【点睛】
注意键线式中端点和拐点表示碳原子，碳原子形成4个共价键，当形成的是单键时，需要接4个原子。
【变4-4】“碳九”又称碳九芳烃，它是石油经过催化重整以及裂解后副产品中含有九个碳原子芳烃的馏分在酸性催化剂存在下聚合而得。“碳九”芳烃主要成分包含(a)、 (b)、(c)等，下列有关三种上述物质说法错误的是
A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．a中所有碳原子处于同一平面 D．1 mol b最多能与4 mol H2发生反应
【答案】A
【解析】
A．根据物质结构简式可知：a、c分子式是C9H12，二者的结构不同，故二者是同分异构体；而b分子式是C9H8，b与a、c的分子式不相同，因此不能与a、c称为同分异构体，A错误；B．a、b、c三种物质的分子中与苯环连接的C原子上都有H原子，且b中含碳碳双键，因此均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；
C．苯分子是平面分子，a中三个甲基的C原子取代苯分子中H原子的位置与苯环的碳原子相连，所以一定在苯环的平面内，C正确；
D．b分子内含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol b最多能与4 mol H2发生反应，D正确；
故合理选项是A。
题型四：苯的同系物的化学性质
【变5】下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是
A． B．CH3CH2CH=CH2 C．CH3CH3 D．
【答案】B
【解析】
A．甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能在光照条件下与溴发生取代反应，但不能因发生化学反应使溴水褪色，A错误；
B．CH3CH2CH=CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下与溴可发生取代反应，B正确；
C．CH3CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色， C错误；
D．苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层褪色，此过程属于物理变化，D错误；
答案选B。
【例6】下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使溴水褪色
C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
【答案】A
【解析】
A．苯与浓硫酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生硝基苯，而甲苯与浓硫酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应生成三硝基甲苯，是甲基使苯环上邻位、对位上的H原子变得活泼，更容易发生硝化反应，所以能说明侧链对苯环性质有影响，A符合题意；
B．苯和甲苯均能萃取溴水中的溴，而使水层褪色，与侧链对苯环的影响无关，B不符合题意；
C．甲苯燃烧产生黑烟是由于甲苯中碳含量高造成的，与侧链对苯环的作用无关，C不符合题意；
D．无论是苯还是苯的同系物由于分子结构中含有苯环，均能与H2按1:3发生加成反应，因此不能说明侧链对苯环的性质有影响，D不符合题意；
故合理选项是A。
【变7-1】下列反应只能得到一种有机物的是
A．丙烯与HCl发生反应
B．在FeBr3催化下，甲苯与液溴反应
C．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应
D．甲苯在光照条件下与Cl2反应
【答案】C
【解析】
A．丙烯和HCl发生加成反应生成1-氯丙烷或2-氯丙烷，所以有两种有机物生成，A不合题意；
B．在FeBr3催化下，甲苯与液溴反应可以生成邻溴甲苯、对溴甲苯或二溴甲苯、三溴甲苯等，B不合题意；
C．乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应只生成苯甲酸，C符合题意；
D．甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应，甲基上的氢原子可能有一个被取代、两个被取代或三个被取代，所以有三种有机物生成，D错误；
故答案为：C。
【例9】某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1：3)的混合物(混酸)；②在三颈烧瓶里装甲苯；③组装好仪器；④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；⑤控制温度，反应至三颈烧瓶底有大量淡黄色油状液体出现；⑥分离出一硝基甲苯。
已知：硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主，在30℃时反应主要生成一硝基甲苯；甲苯的密度为，沸点为111℃；邻硝基甲苯的密度为，沸点为221.7℃；对硝基甲苯的密度为，沸点为196.2℃。
根据上述实验，回答下列问题。
(1)实验方案中缺少一个必要的仪器，它是_______。本实验的关键是控制温度在30℃左右，如果温度过高，产生的后果是_______。
(2)简述配制混酸的方法：_______。
(3)L仪器的名称是_______，其作用是_______，进水口是_______(填“a”或“b”)。
(4)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式：_______，反应类型为_______。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是_______。
(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有3组峰，则其结构简式为_______，产品2的核磁共振氢谱中有5组峰，它的名称为_______。
【答案】 温度计 会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品 取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯中缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 冷凝管 冷凝回流 b +HO-NO2+H2O 取代反应 分液 邻硝基甲苯
【解析】
(1)本实验需要控制温度，如果温度过高，甲苯苯环上甲基的邻、对位氢原子都可以被硝基取代，生成会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品，一硝基甲苯产率将变低，因此需要温度计控制反应温度，故答案为：温度计；会发生副反应生成二硝基甲苯、三硝基甲苯等副产品；
(2)浓硫酸溶于浓硝酸会放出大量的热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液体飞溅，所以采用类似浓硫酸用水稀释的操作方法配制混酸，故答案为：取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯中缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌；
(3)由图示可知，L为起冷凝回流的直形冷凝管；为使冷凝效果更好，冷凝水应下口进上口出，故答案为：冷凝管；冷凝回流；b；
(4)甲苯与浓硝酸在浓硫酸做催化剂和吸水剂下发生取代反应生成对硝基甲苯，则其反应方程式为：+HO-NO2+H2O，故答案为：+HO-NO2+H2O；取代反应(或硝化反应)；
(5) 由混合液经操作I得到有机混合物和无机混合物，即操作I为分液，故答案为：分液；
(6) 一硝基甲苯的核磁共振氢谱由三组峰，则该硝基和甲基处于苯环对位上，则其结构简式为：；当硝基与甲基厨卫苯环领位时，其核磁共振氢谱由5族峰，故答案为：；邻硝基甲苯。
题型五：稠环芳香烃
【例11】吸烟有害健康，烟草的焦油中含有一种强烈的致癌物，其结构如下所示。该有机化合物的分子式为___________。
【答案】C20H12
【解析】
有机物的键线式是“以点代碳，以线代键”，首先数一数有多少点位，确定该分子含有20个碳原子，然后根据碳的四价确定氢原子数为12，则分子式为C20H12，故答案为：C20H12。
提分特训
【题1】下列关于① 、② 、③ 、④ 化合物的说法不正确的是
A．③和④都属于芳香烃，互为同系物
B．沸点：①＜②＜③＜④
C．①②③④均能被酸性溶液氧化，生成相同的有机产物
D．②和③均有5种一氯代物
【答案】A
【解析】
A．③和④都是含有苯环的烃类，属于芳香烃，分子式均为C9H12，互为同分异构体，A错误；
B．组成和结构相似的物质，相对分子质量越大熔沸点越高，同分异构体之间支链数多的物质熔沸点较低，故沸点：①＜②＜③＜④，B正确；
C．①②③④苯环上均含有一个支链，该支链均能被酸性溶液氧化为-COOH，故①②③④均能被酸性溶液氧化，生成相同的有机产物 ，C正确；
D．② 有标号的5种不同化学环境的H，③ 有标号的5种不同化学环境的H，故②和③均有5种一氯代物，D正确；
故选A。
【题2】下列叙述正确的是( )
A．乙烯和1，3-丁二烯互为同系物
B．立方烷的六氯取代物有6种
C．属于烯烃的同分异构体有6种(考虑顺反异构)
D．三联苯()的一氯代物有6种
【答案】C
【详解】
A． 乙烯和1，3-丁二烯结构不相似，前者是单烯烃后者是二烯烃，不是同系物，故A错误；
B． 立方烷的六氯取代物有3种，可以看成两个氢原子可以是位于相邻的两个碳上、面对角线的两碳上、体对角线的两碳上，故B错误；
C． 戊烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、，若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，相应烯烃有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3(有顺式和反式)，即有3种异构，若为，相应烯烃有：CH2═C(CH3)CH2CH3；CH3C(CH3)═CHCH3；CH3CH(CH3)CH═CH2，即有3种异构，若为，没有相应烯烃，所以分子式为C5H10的烯烃共有(包括顺反异构)3+3=6种，故C正确；
D． 三联苯中有4种氢原子，所以一氯代物有4种同分异构体，故D错误；
故选C。
【题3】北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流，由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是
A．PVC()的单体为氯乙烯
B．PC()中所有碳原子均可共面
C．ABS的单体之一苯乙烯能使溴水褪色
D．亚克力()可通过加聚反应制备
【答案】B
【解析】
A．PVC()是通过氯乙烯加聚反应得到，氯乙烯为其单体，故A正确；
B．PC中与两个苯环相连的C原子与4个碳原子相连，为四面体结构，所有碳原子不可能共面，故B错误；
C．苯乙烯含有碳碳双键能与溴单质发生加成使溴水褪色，故C正确；
D．由的结构简式可知其链节上只有碳原子，是通过碳碳双键加聚反应得到，故D正确；
故选：B。
【题4】分子式为C9H12的芳香烃，其可能的结构有（ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【答案】D
【详解】
分子式为C9H12的芳香烃，当只有一个支链时，该支链为丙基，有两种结构，正丙苯和异丙苯；当有两个支链时，一个甲基一个乙基，有邻间对三种结构；当有三个支链时，且三个支链均为甲基，有三种结构，连三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯，共有8种结构。
答案选D。
【题5】2020年我国在新型冠状病毒防控、研究工作中取得重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用，二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A．二苯乙烯分子式为C13H12
B．二苯乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二苯乙烯既能发生加成反应又能发生取代反应
D．1mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗1mol H2
【答案】C
【详解】
A．二苯乙烯分子式为C14H12，A说法错误；
B．二苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B说法错误；
C．二苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，既能发生加成反应又能发生苯环上的取代反应，C说法正确；
D．1mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应，2mol苯基能与6mol氢气加成，1mol碳碳双键能与1mol氢气加成，则最多消耗7mol H2，D说法错误；
答案为C。
【题6】下列说法正确的是( )
A．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上
B．月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上
C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有5种
【答案】A
【详解】
A．乙烯分子中6个原子一定共平面，环戊二烯()分子中，相当于存在2个乙烯结构片断，但2个乙烯只共用2个碳原子，所以2个面可能重合，因此最多有5个碳原子、4个氢原子共9个原子在同一平面上，A正确；
B．月桂烯 ()分子中，两个碳碳双键之间有2个CH2原子团，具有甲烷的结构特点，碳原子不可能在同一平面上，B不正确；
C．C7H16的分子中，有4个甲基的同分异构体有4种，它们是、、、，C不正确；
D．芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一溴代物只有一种结构，则A可能的结构有7种，它们是、、、、、、，D不正确；
故选A。
【题7】关于有机化合物(a)、(b)、(c)和(d)，下列说法错误的是
A．(a)和(b)均能发生取代反应
B．(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面
C．(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物
D．(a)的二氯取代物有12种(不包含立体异构)
【答案】C
【解析】
A．苯环上的氢原子可发生取代反应，且(a)和(b)的苯环均还有H，A正确；
B．(c)和(d)中的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子均可能在同一平面上，B正确；
C．同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，(b)与(a)、(c)、(d)结构不相似，C错误；
D．(a)的一氯代物为，共3种，在此基础之上寻找二氯代物为：中7种，中4种，中1种，共12种，D正确；
故答案为：C。
【题9】Ⅰ．世界卫生组织公布的最新致癌物清单中，中国咸鱼上榜，咸鱼在腌制及处理过程中易产生亚硝酸盐、多环芳烃等致癌物。多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，如萘、蒽、菲等。苯并芘的致癌性很强，常作为多环芳烃的代表，它占全部致癌性多环芳烃的1%~20%。二苯甲烷、联苯、萘、苯并芘都是严重的致癌物，结构简式如下。
下列说法正确的是___________(填序号，下同)。
A．甲苯属于多环芳烃
B．二苯甲烷和萘的一氯代物的数目相同
C．在一定条件下，苯并芘最多与 发生加成反应
D．联苯属于苯的同系物
Ⅱ．相对分子质量均小于100的芳香烃、(均是合成二苯甲烷的原料)，其中。
(1)下列关于、的说法正确的是___________。
A．能发生加成反应、取代反应，但不能发生氧化反应
B．的一溴代物只有3种
C．将、分别加人酸性溶液中产生的现象不同
D．标准状况下，完全燃烧消耗
(2)利用、合成二苯甲烷的方法如下
①写出由生成有机物C的化学方程式：___________。
②C→二苯甲烷发生反应的类型为___________。
③同系物具有相似的性质，写出与相似性质的两个化学方程式(提示：苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代)
a．发生取代反应的化学方程式为___________。
b．发生加成反应的化学方程式为___________。
(3)是的同系物，取一定质量的该有机物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加、后者质量增加(假设均完全吸收)，该有机物分子苯环上有3个取代基，且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。则的结构简式为___________。
【答案】 +Cl2+HCl 取代反应 +3Br2+3HBr +3H2
【解析】
Ⅰ．根据题目信息可知，多环芳烃是指具有两个或两个以上苯环的芳香烃，而甲苯只有1个苯环，所以它不是多环芳烃，A项错误：①的一氯代物有4种，的一氯代物只有2种，B项错误；根据苯并芘的结构简式可知该有机物最多能与 发生加成反应，C项正确；苯的同系物的分子式需满足通式，而的分子式为，不符合通式，所以联苯不是苯的同系物，D项错误；
故选C；
Ⅱ．(1)、的相对分子质量均小于100，因，故为，为。A项，在一定条件下能与发生加成反应，能与溴等发生取代反应，能在中燃烧，即能发生氧化反应，错误；B项，苯环上的一溴代物有3种，上的一溴代物有1种，所以的一溴代物总共有4种，错误。C项，不能使酸性溶液褪色，而上的受到苯环影响导致的活泼性增强而被酸性溶液氧化，使酸性溶液褪色，正确；D项，标准状况下，为液体，不能根据气体摩尔体积计算其物质的量错误；
故选C；
(2)①为，在光照下与l2发生取代反应生成()和，反应的方程式为：+Cl2+HCl；
②与①在催化剂作用下发生取代反应生成；
③根据题目信息，苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代，推知甲苯在一定条件下能与、等发生取代反应；甲苯能与发生加成反应等；
a．与溴在铁做催化剂条件下发生取代反应的化学方程式为：+3Br2+3HBr；
b．与氢气在一定条件下发生加成反应的化学方程式为：
+3H2；
(3)苯的同系物的通式为，则，根据题意可知，生成的物质的量，生成的物质的量，则，解得，则该有机物的分子式为，的苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，故其结构简式为。
提分作业
【练1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
【答案】B
【解析】
①甲苯分子中含有1个苯环、侧链是甲基，是苯的同系物，属于芳香烃，故①不符合题意；
②苯乙烯分子中含有1个苯环、侧链是乙烯基，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故②符合题意；
③硝基苯中含有硝基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故③不符合题意；
④苯酚中含有羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故④不符合题意；
⑤萘分子中含有2个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物，故⑤符合题意；
⑥乙苯分子中含有1个苯环、侧链是乙基，是苯的同系物，属于芳香烃，故⑥不符合题意；
②⑤符合题意，故选B。
【练2】下列有机物的系统命名正确的是
A． 2-乙基丙烷 B．邻二甲苯
C． 1,2,4-三甲基苯 D． 2-甲基-2-丙烯
【答案】C
【解析】
A．主链选错，应为2-甲基丁烷，A错误；
B．邻二甲苯为习惯命名法，B错误；
C．命名正确，C正确；
D．命名应为2-甲基-1-丙烯，D错误；
答案选C。
【练3】某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯取代物有4种
C．该物质的分子式为C12H11
D．在FeBr3做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
【答案】B
【解析】
A．苯的同系物分子中只含有1个苯环，由结构简式可知，该物质的分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误；
B．由结构简式可知，该物质的分子中含有4类氢原子，则一氯取代物有4种，故B正确；
C．由结构简式可知，该物质的分子式为C12H12，故C错误；
D．由结构简式可知，在溴化铁做催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，不能与溴水反应，故D错误；
故选B。
【练4】异丙苯一种无色有特殊芳香气味的液体，主要用于生产苯酚和丙酮。已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是
A．异丙苯属于芳香烃 B．异丙苯的沸点比苯的高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯可发生加成反应
【答案】C
【解析】
A．含有苯环的烃就是芳香烃，A正确；
B．异丙苯和苯都是分子构成的物质，异丙苯的分子量大，沸点较高，B正确；
C．苯环为平面结构，但异丙苯侧链中存在四面体结构，C错误；
D．异丙苯中的苯环在一定条件下可以和氢气加成，D正确；
故选C。
【练5】有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，丁二烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是
A．①⑤⑦⑧ B．②④⑥⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤
【答案】C
【解析】
①甲烷与溴水、高锰酸钾均不反应，①不合题意，②苯与溴水、高锰酸钾均不反应，②不合题意，③聚乙烯与溴水、高锰酸钾均不反应，③不合题意，④聚1，丁二烯中含碳碳双键，与溴水、高锰酸钾均反应，④符合题意，⑤丁炔中含碳碳三键，与溴水、高锰酸钾均反应，⑤符合题意，⑥环己烷与溴水、高锰酸钾均不反应，⑥不合题意，⑦邻二甲苯与溴水不反应，⑦不合题意，⑧环己烯中含碳碳双键，与溴水、高锰酸钾均反应，⑧符合题意，综上分析可知，④⑤⑧，故答案为：C。
【练6】关于化合物乙苯()的说法正确的是
A．属于芳香烃 B．易溶于水 C．官能团为碳碳双键 D．一氯代物有三种
【答案】A
【解析】
A．乙苯为含苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，A正确；
B．乙苯属于烃，烃难溶于水，B错误；
C．苯环中不含碳碳双键，C错误；
D．乙苯中含有5种H原子，故一氯代物有五种(侧链2种，苯环上有邻间对3种)，D错误；
答案选A。
【练7】以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
①②③④⑤⑥⑦
(1)①②③之间的关系是___。
(2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为___、___。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是__(填序号)，④中苯环上的一氯代物有___种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：___，按系统命名法命名为___。
【答案】互为同分异构体 1，4—二甲苯 1，2，3—三甲苯 ③⑤ 3 1—甲基—4—乙基苯
【详解】
(1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相同而结构不同，它们的关系是：互为同分异构体；故答案为同分异构体；
(2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小，③的结构简式为，则③名称为1，4－二甲苯、同理，⑥即的名称分别为1，2，3－三甲苯；故答案为1，4－二甲苯；1，2，3－三甲苯；
(3)③即、⑤即苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种，答案是③⑤，④即中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种；故答案为③⑤；3；
(4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2种，则其苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式：，按系统命名法命名为1－甲基－4－乙基苯；故答案为；1－甲基－4－乙基苯。
【练8】由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示：
(1)A的结构简式为___________。
(2)反应①、②的条件和反应物分别为___________、___________。
(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是___________(填字母)。
a.互为同系物 b.互为同分异构体 c.都属于卤代烃 d.都属于芳香族化合物
【答案】(1)
(2) 光照、Cl2 Fe或FeCl3、Cl2
(3)cd
【解析】
(1)A为芳香烃，由转化关系可知，A的结构简式为。
(2)反应①、②均为甲苯和氯气的取代反应，反应①为甲基上的取代反应、反应条件和反应物分别为光照、氯气；反应②为甲苯苯环上的取代反应，条件和反应物分别为铁粉或氯化铁、氯气。
(3)a．结构相似、通式相同，相差1个CH2原子团，互为同系物，则B和C不互为同系物，a不选；
b．分子式相同结构不同的物质互为同分异构体， B和C分子式不同、则不互为同分异构体，b不选；
c．有机化合物B和C都是由碳、氢和卤素组成的、则B和C都属于卤代烃，c选；
d．B和C都属于卤代烃、且均含苯环，则B和C都属于芳香族化合物，d选；
选cd。
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