福建省2022-2023学年下学期高二化学期末复习高频考点专练（期末真题精选）-有机物的结构特点（推断题）

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福建省2022-2023学年下学期高二化学期末复习高频考点专练（期末真题精选）-有机物的结构特点（推断题）

一、有机推断题(共0分)
1．（福建省泉州市泉港区第五中学等校2021-2022学年高二下学期期末联考化学试题）肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：
(1)D的结构简式为_______，D中最多_______个原子共平面。
(2)反应①～⑥中属于加成反应的是_______(填序号)。
(3)写出有关反应③的化学方程式：_______。
(4)下列关于E的说法正确的是_______(填字母)。
a.能与银氨溶液反应
b.能与金属钠反应
c.1molE最多能和3mol氢气反应
d.可以发生水解
(5)A、B、C、D、E、F中含有手性碳原子的物质是_______(填字母)。
(6)E的同分异构体有多种，写出其中符合条件的同分异构体的结构简式：_______。
条件：①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应。
2．（福建省宁德市2021-2022学年高二下学期期末质量检测化学试题）以为起始物，通过一系列反应实现某些官能团的相互转化。回答下列问题：

(1)反应①的反应条件是_______。
(2)A中碳原子的杂化类型是_______。
(3)步骤②⑤⑥⑦中属于氧化反应的是_______。
(4)与互为同系物，用*标出中的手性碳原子______(标1个即可)。
(5)步骤④反应的方程式为_______。
(6)F的核磁共振氢谱峰面积比为_______。
3．（福建省漳州市四校2021-2022学年高二下学期期末联考化学试题）由芳香烃A与卤代烃E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：

已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，J的分子式为_______。
(2)D生成H的反应类型为_______反应，E在NaOH/乙醇溶液中完全反应生成的有机物结构简式为_______。
(3)写出F＋D→G的化学方程式：_______。
(4)芳香化合物M是B的同分异构体，写出符合下列要求的2种M的结构简式：_______。
①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
②遇氯化铁溶液显色
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1
(5)参照上述合成路线，分析在下列转化中： X Y ，试剂①是_______，②是CH3CH2OH/浓H2SO4，③是_______。
写出用为原料经合适的反应制取化合物的合成路线_______ (其他试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2
4．（福建省宁德市2021-2022学年高二下学期期末质量检测化学试题）有机物M是合成抗抑郁药物西酞普兰的中间体，M的一种合成线路如下：


回答下列问题：
(1)D的名称为_______，M中含氧官能团名称为_______。
(2)G的结构简式是_______。
(3)A生成B的化学反应方程式为_______。
(4)E与新制悬浊液共热，观察到的现象是_______。
(5)E的同分异构体中能使溶液显紫色，并能跟溴水发生加成反应的化合物共有_______种(不考虑立体异构)。
5．（福建省诏安县桥东中学2021-2022学年高二下学期期末考试化学试题）有机物H()是一种有机合成的中间体，常用于医药工业等领域。实验室合成H的一种合成路线如下：

已知：I.；
II.。
回答下列问题
(1)A中所含官能团名称为_______。
(2)反应⑤的反应类型为_______。
(3)设计反应④和反应⑥的目的为_______。
(4)检验反应⑥是否发生可选用的试剂为_______。
(5)反应⑦的化学方程式为_______
(6)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为_______(任写一种)。
a.属于芳香族化合物，且苯环上有三个取代基；     b.能与溶液反应生成。
(7)参照上述合成路线和信息，以甲醛和乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。
6．（福建省三明市2021-2022学年高二下学期期末质量检测化学试题）普瑞巴林(pregabal)是一种抗惊厥类药物，治疗神经性疼痛效果好。普瑞巴林的关键中间体G的合成路线如下：

已知：①R—CHO+R—CH=CHCOOH
②
(1)A的名称为_______。
(2)B中官能团的名称是_______。
(3)B→C的反应类型是_______。
(4)写出D→E的化学方程式_______。
(5)物质G的结构简式为_______。
(6)X是C的同分异构体，满足下列条件的X的结构简式为_______。
①分子中含一个六元环
②环上有3个取代基
③与溶液反应有无色无味气体生成，但不发生银镜反应
④核磁共振氢谱图显示有5组峰，且峰面积之比为6:4:4:1:1
7．（福建省泉州科技中学2021-2022学年高二下学期期末考试化学试题）一种治疗新型冠状病毒感染患者的药物的中间体K合成路线如下(其中A为苯酚)：

已知：
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为_______。
(2)有机物的名称为_______；1mol该有机物完全燃烧需O2_______mol
(3)G的结构简式为_______；G到H的反应类型为_______。
(4)由I生成J的化学反应方程式为_______。
(5)X是C的同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体共有_______种。①苯环上含有硝基；②能发生水解反应；写出其中能发生银镜反应且苯环上的一氯取代产物只有二种的同分异构体的结构简式_______。
8．（福建省莆田市2021-2022学年高二下学期期末质量监测化学试题）芳香族化合物F是具有浓郁天然花香的合成香精，散发出柔和的紫丁香兼玫瑰的清香，广泛用于调配各种香精，它的合成路线如下：

已知：ⅰ. (R为烃基或氢原子)
ⅱ. (、、为烃基)
回答下列问题：
(1)A的名称为_______。
(2)C含有的官能团的名称是_______。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)D→E的反应类型是_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)D的同分异构体中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6的同分异构体是_______。
9．（福建省厦门外国语学校石狮分校、泉港区第一中学2021-2022学年高二下学期期末联考化学试题）某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：

已知：i.
ii.
(1)烃A的结构简式是____。
(2)①的反应条件是____；②的反应类型是____。
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是____。
A．1mol该有效成分能与1molNaHCO3反应
B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能发生取代、加成和加聚反应
D．既有酸性又有碱性
(4)F→G的化学方程式是___。
(5)写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式____。
①与E具有相同的官能团，且能发生银镜反应
②苯环上的一硝基取代产物有两种
(6)已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物的合成路线____(依照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题)。
10．（福建泉州安溪一中、养正中学、惠安一中、实验中学2021-2022学年高二下学期期末联考化学试题）普瑞巴林(W)是首个获美国食品药品监督管理同(FDA)批准，用于治疗两种以上神经性疼痛的药物，其一种合成路线如图，

(1)E的化学名称是_______。
(2)W含有的非含氧官能团的名称_______，W的分子式是_______。
(3)由C生成D的化学方程式为_______。
(4)由D生成E的反应类型为_______。
(5)写出一种与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)_______。
(6)结合题目信息完成由苯甲醇制备肉桂酸()的合成路线。

步骤①反应的试剂及条件是_______；甲、乙的结构简式分别为_______、_______。
11．（河南省郑州市2021届高三下学期第三次质量预测理综化学试题）中国科学家发现肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图所示：

已知：①RCNRCOOH；
②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定，会转化为更稳定的醛式或酮式结构。
请回答以下问题：
(1)A的名称为_______。
(2)C中含有官能名称为_______。
(3)F的结构简式为_______；E+H→I的反应类型为_______。
(4)C→D的反应方程式为_______。
(5)E的同分异构体中，符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；②能发生加聚反应；③分子结构中含有苯环，且只有两个取代基。
(6)聚乳酸HOH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线，设计一条由乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

参考答案：
1．(1)          14
(2)①⑤
(3)+NaOH+NaCl
(4)ab
(5)E
(6)、

【分析】根据合成路线图，乙烯与水在催化剂的条件下发生反应①，可知A为C2H5OH， C2H5OH在铜作催化剂的条件下被氧化为B，B为CH3CHO。反应③为卤代烃在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，可知C为，D为。根据已知信息，B和D在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基，由F为，可知E为，据此分析来解答。
（1）
（1）根据分析可知，D为，D中的苯基和醛基都是平面结构，两者之间以碳碳单键连接，可以自由旋转，所以D中最多14个原子共平面，故答案为：；14；
（2）
由官能团的转化和反应条件可知①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤加成反应，⑥为消去反应，所以反应①～⑥中属于加成反应的是：①⑤，故答案为：①⑤；
（3）
反应③为氯代烃在氢氧化钠水溶液中的取代反应，反应的方程式为：，故答案为：；
（4）
根据分析，E为。a．E中含有醛基，可以与银氨溶液反应，a项正确；b．E中含有羟基，可以与金属钠反应生成氢气，b项正确；c．E分子中苯环和醛基都可与氢气发生加成反应，所以1mol E最多能和4mol氢气反应，c项错误；d．E中不含酯基、卤素原子等结构，不能发生水解，d项错误，故答案为ab；
（5）
将连有四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，根据分析中A~F的结构可知，含有手性碳原子的物质是E，故答案为E；
（6）
根据E的结构为，满足①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应，说明是甲酸酯，符合要求的同分异构体有：，，故答案为：，；
2．(1)光照或hʋ
(2)sp2、sp3
(3)⑤、⑦
(4)或
(5) +2NaOH +2NaBr
(6)1∶2∶1或1∶1∶2、2∶1∶1

【分析】发生消去反应生成A()，A发生氧化反应生成的D为HOOC(CH2 )3COOH，HOOC(CH2 )3COOH发生还原反应生成的E为HO(CH2)5OH，E发生催化氧化反应生成的F为OHC(CH2 )3CHO，A和溴加成生成B()，B发生水解反应生成C()，以此解题。
(1)
由图示转化关系可知，反应①是环戊烷和氯气发生取代反应，则该反应的条件是光照或hʋ；
(2)
A中饱和碳原子形成4个σ键，无孤电子对，价层电子对数为4，杂化类型是sp3，A中，不饱和碳原子形成3个σ键，无孤电子对，价层电子对数为3，杂化类型是sp2；
(3)
由反应条件和试剂可知，步骤②⑤⑥⑦分别为消去反应、氧化反应、还原反应、氧化反应，则属于氧化反应的是⑤⑦；
(4)
手性碳原子是连接四个不同原子或原子团的碳原子，则用*标出中的手性碳原子为：或；
(5)
步骤④为卤代烃的水解反应，方程式为： +2NaOH +2NaBr；
(6)
由分析可知F为OHC(CH2 )3CHO，F分子中有3种氢原子，则核磁共振氢谱中三个峰的面积比为1∶2∶1或1∶1∶2、2∶1∶1。
3．(1)     邻二甲苯(或1，2­二甲苯)     C10H12O4
(2)     氧化     CH2=CH-CH=CH2
(3)n＋n+(2n-1)H2O
(4)、或、 (任意两种)
(5)     KCN/H+     LiAlH4    

【分析】芳香烃A的分子式为C8H10，被氧化生成B，B为，可推得A为，B和甲醇发生酯化反应生成C，根据C分子式知，C为，C发生信息①的反应生成D，D为，D发生催化氧化生成H，H发生信息②的反应生成I，I结构简式为，I发生取代反应生成J；根据EF结构简式知，E先发生取代反应后发生水解反应得到F，F和D发生缩聚反应生成G，G为，据此解题。
（1）
根据芳香烃A的分子式和被高锰酸钾氧化的产物，可得A为，所以A的化学名称为：邻二甲苯(或1，2­二甲苯)；J的结构简式为，可得J的分子式为C10H12O4，故答案为：邻二甲苯(或1，2­二甲苯)，C10H12O4；
（2）
D为，H为，可知D发生醇的催化氧化生成H，所以反应类型为氧化反应；E为ClCH2CH2CH2CH2Cl，在NaOH/乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃，完全反应生成的有机物结构简式为CH2=CH-CH=CH2，故答案为：氧化，CH2=CH-CH=CH2；
（3）
根据上面分析，D为，F为，D和F在催化剂的作用下发生缩聚反应生成高分子G，化学方程式为n＋n+(2n-1)H2O，故答案为：n＋n+(2n-1)H2O；
（4）
B为，芳香化合物M是B的同分异构体，M符合下列条件：①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明含有两个醛基；②遇氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1，应该有对称结构，如果2个-CHO相邻，有2种结构；如果2个-CHO相对，有2种结构，符合条件的有四种，分别为：、或、，故答案为：、或、 (任意两种)；
（5）
参照上述合成路线，由变为，首先可以在KCN/H+的条件下变为二元羧酸，然后在CH3CH2OH/浓H2SO4的条件下发生酯化反应生成酯，最后在LiAlH4的条件下，酯被还原为醇，故答案为：KCN/H+，LiAlH4；用为原料制取化合物，先发生催化氧化，然后和双氧水发生反应，最后发生取代反应生成，故合成路线为： ，故答案为： ；
4．(1)     间二甲苯或1，3-二甲苯     羧基、羰基
(2)
(3)+Br2+HBr
(4)产生砖红色沉淀
(5)19

【分析】A→B为A中F原子对位上的氢被溴取代，则B为，根据题给的已知条件可知C和E反应生成G为，以此解题。
(1)
根据D的结构简式可知D的名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；根据M的结构简式可知M中含氧官能团名称为：羧基、羰基；
(2)
由分析可知G的结构简式是；
(3)
由分析可知A生成B为A中F原子对位上的氢被溴取代，则方程式为：+Br2+HBr；
(4)
E中含有醛基，可以被新制的悬浊液氧化，现象为：产生砖红色沉淀；
(5)
能使溶液显紫色说明有酚羟基，能跟溴水发生加成反应说明含有碳碳双键，则其苯环上可能有三个取代基，—OH，—CH=CH2，—CH3，这样的结构一共有10种，也可能有两个取代基，—OH，—CH2CH=CH2，这样的结构有3种，也可能有两个取代基，—OH，—CH=CHCH3，这样的结构有3种，也可能有两个取代基，—OH，—C(CH3)=CH2，这样的结构有3种，一共有19种。
5．(1)碳碳三键、羟基
(2)氧化反应
(3)防止酚羟基被氧化
(4)溶液
(5)+→+HCl
(6)     6     、
(7)

【分析】根据已知信息可知，乙炔（C2H2）与甲醛发生已知信息的反应生成A，则A为，A中的碳碳三键与甲酸发生加成反应生成B，则B为，根据给定信息可知B与氯化亚砜发生羧基上羟基的取代反应生成C（）；D与CH3Cl发生羟基上的取代反应生成E，则E为，然后在氧化碳碳双键生成F，F再与HI发生取代反应生成G，最后C与G合成目标产物H，据此分析解答。
【详解】（1）A为，其中所含官能团名称为碳碳三键、羟基；
（2）反应⑤是E中的碳碳双键被氧气在一定条件下氧化为醛基的过程，所以其反应类型为氧化反应
（3）反应④酚羟基转换成醚键，反应⑥醚键转换回酚羟基，设计目的防止酚羟基在反应⑤中被氧化；
（4）反应⑥是否发生，即检验是否生成酚羟基，可选用的试剂为溶液，故答案为：溶液；
（5）反应⑦的化学方程式为+→+HCl；
（6）同时满足条件的F的同分异构体有14种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为、；
（7）甲醛和乙炔为原料参照题目信息可先制备，再经过加氢还原碳碳双键得到1,4-丁二醇，再经过酸性高锰酸钾一步氧化得到），具体合成思路为：。
6．(1)3-甲基丁醛
(2)碳碳双键、羧基
(3)酯化反应（取代反应）
(4) +H2O
(5)
(6)

【分析】由框图和已知中的反应可知，A为，A与CH2(COOH)2反应生成B（），B与CH3CH2OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成C（），C与CH2(COOC2H5)2反应之后用HCl酸化生成D（），D与在乙酸酐的作用下脱水生成E（），E在NH3∙H2O的作用下氨解生成F（），F在NaOBr的作用下生成G（）。
（1）根据分析，A为，名称为3-甲基丁醛；
（2）根据分析，B为，官能团为碳碳双键和羧基；
（3）根据分析，B与CH3CH2OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成C（），反应类型为酯化反应，属于取代反应；
（4）根据分析，D与在乙酸酐的作用下脱水生成E（），方程式为 +H2O；
（5）根据分析，G为；
（6）根据分析，C为，故X的分子式为C9H16O2，与NaHCO3溶液反应有无色无味气体生成，但不发生银镜反应，说明X中含有羧基，分子中含一个六元环，还剩余2个C，环上有3个取代基说明剩余的2个C以-CH3的形式存在，核磁共振氢谱图显示有5组峰，且峰面积之比为6:4:4:1:1，X的结构为。
7．(1)酯基，硝基
(2)     2-乙基-1-丁醇     9
(3)     HCHO     加成反应
(4) + +H2O
(5)     18    

【分析】由条件可知A为苯酚，A→B的反应为硝化，B为，结合已知可知G为甲醛（）和HCN发生加成反应生成H（），有机物I中含有羧基，与含有羟基的发生酯化反应生成J和水，故J的结构为。
【详解】（1）（C）中的含氧官能团为硝基，酯基。
（2）有机物的命名为2-乙基-1-丁醇；该有机物的分子式为，根据有机物燃烧的通式，可知，故1mol该有机物完全燃烧需9molO2。
（3）结合已知题干信息，经分析可知G的为甲醛，结构简式为HCHO；甲醛（）和HCN在催化剂存在的条件下发生加成反应+→（H）。
（4）有机物I中含有羧基，与含有羟基的发生酯化反应生成J和水，反应的方程式为 + +H2O
（5）（C）的分子式为C8H7O4N，不饱和度为6，X是C的同分异构体，结合要求可知X中苯环上含有硝基，能发生水解反应需要含有酯基，当苯环上有3个取代基时 ，它们在苯环上的位置关系有10种，当苯环上有两个取代基时，可能的组合有，，，两个取代基在苯环上的位置关系有邻、间、对3种，其中当取代基处于对位时与C结构相同，故有3×3-1=8种，综上共有18种同分异构体；其中能发生银镜反应要求含有甲酸酯基，且苯环上的一氯取代产物只有二种，要求取代基处于对位，故满足要求的的同分异构体的结构简式为。

8．(1)苯甲醛
(2)碳碳双键、羧基
(3)+H2
(4)取代反应(或酯化反应)
(5)
(6)、

【分析】根据信息ⅰ，苯甲醛和乙醛反应生成，B是；在一定条件下生成D，根据D的分子式可知D是；和乙醇发生酯化反应生成E，E是；根据信息ⅱ，F是。
（1）A是，名称为苯甲醛；
（2）C是，含有的官能团的名称是碳碳双键、羧基；
（3）C→D是在一定条件下与氢气发生加成反应生成，化学方程式为+H2。
（4）和乙醇发生酯化反应生成，反应类型是取代反应(或酯化反应)；
（5）根据信息ⅱ，F是；
（6）能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物，说明为甲酸酯，核磁共振氢谱有4组峰，说明结构对称，峰面积比为1∶1∶2∶6的同分异构体是、。
9．(1)
(2)     Fe或氯化铁     取代反应
(3)AD
(4)
(5)、
(6)


【分析】已知C的分子式为C7H8O、C发生信息ⅰ生成D，D发生氧化反应生成E，可知C的结构简式为，则D为，烃A与氯气在FeCl3催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息ⅱ并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分，据此解答。
（1）
烃A的结构简式是；
（2）
①为→、则反应条件是Fe或氯化铁；②为→、则反应类型是取代反应；
（3）
A．羧酸酸性比碳酸强，1mol羧基能和1molNaHCO3反应，故A正确；
B．酚羟基和氨基都有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B错误；
C．含有羧基、氨基、酚羟基能发生取代，含有苯环可以发生加成反应，不能发生加聚反应，故C错误；
D．含有羧基、酚羟基则有酸性、含有氨基则有碱性，故D正确；
选AD；
（4）
F→G即反应②为→，化学方程式是+HNO3+H2O；
（5）
与E具有相同的官能团，说明含有羧基和酯基，能发生银镜反应，说明有酯基，即有甲酸酯结构(HCOO-)；苯环上的一硝基取代产物有两种，说明取代基位于苯环对位；则所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式有、 ；
（6）
由甲苯制取，需要在苯环上引入氨基，氨基可由硝基还原得到，硝基可由甲苯发生硝化反应得到，羧基可由甲基氧化得到。若先将甲基氧化为羧基，则再引入的硝基位于羧基的间位，所以应先引入硝基得到，中的甲基先氧化为羧基，然后再将硝基还原，若先还原硝基为氨基，氨基容易被氧化，则在氧化甲基时氨基也被氧化，故合成路线为： 。
10．(1)3—甲基丁醛
(2)     氨基    
(3)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr
(4)氧化反应
(5)，
(6)     O2/Cu、加热         

【分析】根据E的结构简式知，D为(CH3)2CHCH2CH2OH，和HBr发生加成反应生成B，B和氢气发生加成反应生成C，所以C为溴代烃，则C为(CH3)2CHCH2CH2Br，B为(CH3)2C=CHCH2Br，E发生取代反应生成，和HCN发生加成反应生成G，G发生水解反应、然后酸化、脱酸生成H，H发生还原反应生成W，以此解题。
（1）根据E的结构简式可知，E的名称是3—甲基丁醛；
（2）根据W的结构简式可知，W含有的非含氧官能团的名称是氨基；其分子式是；
（3）C发生水解反应生成D，由C生成D的化学方程式为：(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr；
（4）D中醇羟基发生催化氧化生成E中醛基，由D生成E的反应类型为氧化反应；
（5）与CH2(COOC2H5)2互为同分异构体的酯类化合物中核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，符合条件的同分异构体中含有酯基，且含有两种氢原子，两种氢原子个数之比为1∶1，则结构对称，符合条件的结构简式为，；
（6）通过以上分析知，甲、乙分别是，苯甲醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成苯甲醛，所以步骤①的试剂和条件是O2/Cu、加热。
11．     苯乙醛     羟基、羧基          取代反应     +H2O     12     或     CH≡CHCH3CHOHOH
【分析】由有机物的转化关系可知，与HCN发生加成反应生成，则B为；酸性条件下发生水解反应生成，则C为；在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，则D为；与SOCl2发生取代反应生成；与 发生取代反应生成，则F为 ；与发生取代反应生成。
【详解】(1) A的结构简式为，名称为苯乙醛，故答案为：苯乙醛；
(2)C的结构简式为，官能团为羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
(3)由分析可知，F的结构简式为 ；E+H→I的反应为与发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：；取代反应；
(4) )C→D的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
(5)E的同分异构体中分子结构中含有苯环且只有两个取代基，则两个取代基在苯环上可能位于邻、间、对的位置；能发生银镜反应说明含有醛基，能发生加聚反应说明含有碳碳双键，则两个取代基可能为—CHO和—CH=CHCl或—CHO和或—Cl和—CH=CHCHO或—Cl和，共有3×4=12种结构，分子中等效氢原子种类最少的同分异构体的结构简式为、，故答案为：12；或；
(6)由题给信息和转化流程可知，以乙炔为起始原料制备聚乳酸的合成步骤为在催化剂作用下，乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应生成 ，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生水解反应生成合成路线如下CH≡CHCH3CHO HOH，故答案为：CH≡CHCH3CHO HOH  。