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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法获奖ppt课件
展开第一节 合成高分子的基本方法1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析 其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。4.从有机高分子的结构特点出发,掌握合成有机高分子的基本方法, 培养推理、概括能力。一、有机高分子化合物随堂演练 知识落实课时对点练二、合成高分子化合物的基本反应类型内容索引 1.概念由许多低分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。一、有机高分子化合物 —由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物 ↓单元2.基本概念 —能够 的低分子化合物 ↓聚合单体高聚物 —高分子化合物中 的最小单位,也称重复 结构单元 ↓数目链节进行聚合反应形成高分子化合物化学组成相同、可重复 —高分子链中 ,通常用n表示例如:聚合度含有链节的数目CH2—CH2单体(1)链节是高分子化合物中重复出现的结构单元,如聚乙烯的链节是CH2==CH2( )(2)丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色( )(3)高分子化合物都没有固定的熔、沸点( )(4)油脂属于高分子化合物( )(5)高分子化合物分子中只含C、H、O三种元素( )××√××聚丙烯 的单体结构简式为________________,链节为______________;聚合度为____,聚合物的平均相对分子质量为_____。CH3—CH==CH2n 42n解析 聚丙烯由丙烯聚合而成,所以其单体结构简式为CH3—CH==CH2,其平均相对分子质量为42n。返回有机高分子化合物与低分子有机物的区别1.加成聚合反应(加聚反应)(1)概念由含有 键的化合物分子以 的形式结合成高分子化合物的反应。(2)加聚反应的特点①单体必须是含有 等不饱和键的化合物(例如:烯、二烯、炔、醛等)。②反应只生成高聚物,没有副产物产生。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。④聚合物相对分子质量为 相对分子质量的整数倍。二、合成高分子化合物的基本反应类型不饱和加成反应双键、三键单体(3)常见的加聚反应①丙烯的加聚: 。②1,3-丁二烯的加聚:nCH2==CH—CH==CH2 。CH2—CH==CH—CH22.缩合聚合反应(缩聚反应)(1)概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时生成 的反应。(2)缩聚反应的特点①单体分子中至少含有两个 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②缩聚反应生成聚合物的同时,还有 (如_______________等)生成。③所得聚合物链节的化学组成与单体的 。小分子化合物官能团小分子副产物H2O、NH3、HCl化学组成不同④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的 。如:端基原子或原子团(3)常见的缩聚反应①羟基酸缩聚如HOCH2COOH的缩聚: ___ HOOC(CH2)5OH的缩聚:_____________________________________________________。+(n-1)H2O+(n-1)H2O②醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚:_____________________________________________________________________________。己二酸与乙二醇的缩聚:________________________________________________________________________________。nHOCH2CH2OH++(2n-1)H2O③氨基酸的缩聚如氨基乙酸的缩聚:________________________________________________________。④胺与酸的缩聚如己二胺与己二酸的缩聚:________________________________________________________________________________________________。+(n-1)H2OnH2NCH2(CH2)4CH2NH2+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O(1)有机高分子化合物都是由小分子通过加聚反应合成的( )(2)加聚反应的原子利用率为100%( )(3)缩聚反应生成高分子化合物的同时,还有H2O等小分子物质生成( )(4)将缩聚高分子化合物的中括号去掉,即得到单体( )(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同( )×√√×√请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。(1)聚氯乙烯 的单体为_____________,反应类型为____________。(2) 的单体为______________________________,反应类型为__________。CH2==CH—Cl加聚反应CH2==CH—CH3、加聚反应(3)丁苯吡橡胶 的单体为__________________________________________________,反应类型为__________。CH2==CH—CH==CH2、 、加聚反应(4)天然橡胶 的单体为___________________,反应类型为__________。(5)锦纶 的单体为________________,反应类型为___________。加聚反应H2N(CH2)5COOH缩聚反应(6)涤纶 的单体为_____________________________________,反应类型为__________,制备涤纶的化学方程式为________________________________________________________________________________________________。缩聚反应、HOCH2CH2OH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(7) 的单体为____________________,反应类型为_________,由单体合成该物质反应的化学方程式为________________________________________________________。缩聚反应+(n-1)H2O1.加聚反应和缩聚反应的对比2.加聚产物单体的推断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如 ,其单体是 。(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。如 的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键( )结构的聚合物,双键前后各两个碳原子划线断开,形成间二烯烃结构,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。如 的单体是CH2==CH—CH==CH2和 。(4)若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。3.缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如 的单体是 和HCHO。(2)若链节中含有以下结构,HO—ROH、 、 ,其单体必为一种,如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH, 的单体为 。方法是去中括号和n即为单体。(3)若链节中含有 部分,则单体为羧酸和醇,将 中C—O单键断开,去掉括号和n,左边加羟基,右边加氢即可,如 的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(4)若链节中含有 部分,则单体一般为氨基酸,将 中C—N单键断开,去掉中括号和n,左边加羟基,右边加氢即为单体,如 的单体为H2NCH2COOH和 。返回1.下列说法正确的是A.高分子化合物是指相对分子质量很大的物质,如B.对于一块高分子材料来说,n是一个整数值,则它的相对分子质量是 确定的C.乙烯和聚乙烯的最简式相同D.聚氯乙烯是天然有机高分子化合物随堂演练 知识落实√1234512345解析 是硬脂酸甘油酯,不属于高分子化合物,A项错误;对于一块高分子材料来说,它是由许多聚合度相同或不同的高分子化合物组成的,n是一个平均值,即它的相对分子质量只能是一个平均值,B项错误;乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2,C项正确;聚氯乙烯是合成有机高分子化合物,D项错误。2.某聚合物具有如下结构片段: ,下列关于其单体的说法不正确的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.与NaOH溶液共热可生一种钠盐C.能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯D.可形成顺反异构体12345√解析 由该聚合物的结构片段可知其单体为 ,分子中含有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色,可与H2发生加成反应生成 (2-甲基丙酸甲酯),A、C项正确;含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐,B项正确;由于单体中其中一个双键碳上有两个氢原子,不可能形成顺反异构体,D项错误。123453.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是A.B.CH2CH==CHCH2C.D.12345√1234解析 A项是由CH2==CH2和CH2==CHCN 加聚而成的;B项是由CH2==CH—CH==CH2加聚而成的;C项是由CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHC6H5加聚而成的;只有D项中含有官能团—COO—,故D项是通过缩聚反应生成的。54.聚乳酸 可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸是一种酸性高分子材料C.聚乳酸的单体为D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的12345√解析 高分子化合物是混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的,属于缩聚反应,C对、D错;乳酸显酸性,但聚乳酸不显酸性,B错。123455.下列化合物中:A.HO(CH2)3COOH B.HO(CH2)2OHC.CH3CH==CH—CN D.E.HOOC(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是______(填字母),加聚物的结构简式为____________。(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是______(填字母),缩聚物的结构简式为__________________________。CA12345(3)B和E反应生成的缩聚物的结构简式为_______________________________。12345解析 C分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;A分子结构中含有羟基和羧基,所以单体间可发生缩聚反应。返回课时对点练题组一 有机高分子化合物1.下列有关高聚物的叙述中,正确的是A.相对分子质量都很大,结构都很复杂B.相对分子质量很大,结构往往并不复杂C.相对分子质量很少上千,但结构比较复杂D.高聚物都是通过聚合反应制得的1234567891011121314√15解析 高聚物虽然相对分子质量很大,但在通常情况下,结构并不复杂,它们是由简单的结构单元重复连接而成的。2.下列说法中正确的是A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高 分子化合物B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质 相同C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯 的结构不同D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相 对分子质量1234567891011121314√15解析 油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子化合物的相对分子质量通常104以上,所以,油脂不是有机高分子化合物,A错误;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,因此二者结构和化学性质都不相同,B错误,C正确;塑料的组成成分是聚乙烯,但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同,聚合度不同,所以塑料不是纯净物,而是混合物,D错误。123456789101112131415解析 A的链节为 ;B的链节为 ;D的链节为 。3.下列高分子化合物对应的链节正确的是A.聚氯乙烯 B.聚苯乙烯C.聚异戊二烯 D.聚丙烯 —CH2—CH2—CH2—√123456789101112131415题组二 加聚反应和缩聚反应4.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是①nCH2==CH—CN―→CH2—CH—CN 加聚反应② +nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O 缩聚反应③nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3 加聚反应④nHCHO―→CH2—O 缩聚反应A.①② B.②③ C.②④ D.①④√123456789101112131415解析 ①为nCH2==CH—CN―→ ;④为 ,应是加聚反应;②中有—COOH和—OH,为缩聚反应;③中仅有 ,为加聚反应。1234567891011121314155.下列物质中,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是A.B.C.CH2==CH—COOHD.123456789101112131415√解析 苯酚能发生加成反应(与H2),不能发生缩聚反应和加聚反应,故A错误;B、C、D中的碳碳双键都能发生加成、加聚反应,但C、D中都只含有羧基,不能发生缩聚反应,而B中含有羟基和羧基,可以发生缩聚反应。1234567891011121314156.下列聚合物在合成时,所发生的化学反应类型与另外三种不同的是A.聚丙烯 B.聚甲基丙烯酸甲酯C.聚苯乙烯 D.聚己二酸乙二醇酯1234567891011121314√15解析 判断一种聚合物是加聚物还是缩聚物,通常的方法是写出聚合物的链节与单体,将其进行比较,若链节和单体的化学组成相同,则为加聚物,若链节和单体的化学组成不同,则为缩聚物。7.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是A.合成有机玻璃: 缩聚反应B.合成橡胶: ―→CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 加聚反应123456789101112131415C.合成酚醛树脂:n +nHCHO―→ +(n-1)H2O 缩聚反应D.合成HT纤维:n +n ―→ +(n-1)HCl 缩聚反应√123456789101112131415解析 A项,反应类型判断错误,应该是加聚反应;B项,产物的结构简式书写错误,应该是 ;D项,HCl的化学计量数应为(2n-1)。123456789101112131415解析 根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃 。题组三 高聚物与单体的相互推断8.下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成 的是A.丙烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯C.乙烯和丙烯 D.2-甲基-2-丁烯123456789101112131415√解析 加聚反应仅与小分子中的不饱和碳原子有关,原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链,故高分子化合物主链上的原子数一定为偶数。9.以乙烯和丙烯的混合物为单体,发生加聚反应,不可能得到的是A.CH2—CH2B.CH2—CH2—CH2—CH2—CH2C.D.√123456789101112131415解析 由丁腈橡胶的结构简式可知为加聚产物,根据加聚产物单体的判断方法“见双键,四个碳”,断键后,单双键互换,即得单体为CH2==CH—CN和CH2==CH—CH==CH2。10.丁腈橡胶的结构简式为 ,具有优良的耐油,耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CH—CN⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤√123456789101112131415D.CH2—CH211.(2020·南京高二期末)下列高分子化合物是由一种单体缩聚制得的是123456789101112131415√解析 A中物质的链节主链中含有4个碳原子,是由两种烯烃通过加聚反应得到的,分别为乙烯和丙烯,A错误;由B中高聚物的结构简式可知,链节主链中含有酯基,为酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,单体的结构简式为 ,B正确;由C中高聚物的结构简式可知,链节主链中含有两个酯基,为酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,单体有2种,分别为己二酸和乙二醇,C错误;由D中高聚物的结构简式可知,链节主链中含有2个碳原子,单体为乙烯,是通过加聚反应得到的,D错误。123456789101112131415A.①③ B.③④ C.①② D.②④12.下列高聚物的单体相同的是√123456789101112131415解析 ①和②的单体都是CH2==CH2和CH2==CH—CH3,③的单体是CH2==CH—CH==CH—CH3和CH2==CH2,④的单体是CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CH3,故C正确。12345678910111213141513.(2020·合肥一中高二期末)下列对聚合物及其单体的认识中,正确的是A. 的单体属于二烯烃B. 是由三种单体加聚得到的C.锦纶 是由一种单体缩聚得到的D. 的单体都不能发生银镜反应123456789101112131415√解析 的单体是CH2==CF2、CF2==CFCF3,故A错误; 是由三种单体加聚得到的,即1,3-丁二烯、邻甲基苯乙烯、苯乙烯,故B正确;锦纶 是由两种单体缩聚得到的,即H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH,故C错误; 123456789101112131415 的单体是苯酚和甲醛,其中甲醛能发生银镜反应,故D错误。12345678910111213141512345678910111213141514.丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。(1)丙烯生成A和F的化学方程式分别为____________________________________、___________________________________。CH3CH==CH2+Br2―→nCH3CH解析 由题意,B的结构简式为 ,则C为 ,D为 ,D经加氢还原生成E。(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应,且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D的结构简式为______________。123456789101112131415(3)一定条件下,两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式:______________123456789101112131415+H2O__________________________________________。解析 丙烯与环丙烷是同分异构体,A项错误;丙烯加聚后不再含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项错误。(4)下列说法不正确的是______(填字母)。A.丙烯没有同分异构体B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶 液褪色C.1 mol E与足量金属钠反应可 以生成22.4 L氢气(标准状况)D.化合物G属于酯类AB12345678910111213141515.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。123456789101112131415(1)A→B的反应类型是________;B的结构简式是___________________。123456789101112131415解析 依据烯烃的性质知,A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。加成反应HOOCCH2CH2COOH解析 利用已知信息和合成路线可知,C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH,其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基;D的碳链上1、4号碳原子连有羟基,故D的名称为1,4-丁二醇。(2)C中含有的官能团名称是________________;D的名称(系统命名)是___________。碳碳三键、羟基1,4-丁二醇123456789101112131415解析 根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—。半方酸的结构简式是________________。123456789101112131415解析 根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________。nHOOCCH2CH2COOH123456789101112131415+(2n-1)H2O(5)下列关于A的说法正确的是______(填字母)。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c.能与新制的Cu(OH)2反应d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2123456789101112131415ac解析 物质A中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色,a项正确;物质A可与HBr发生加成反应,b项错误;物质A含有羧基,可与新制的Cu(OH)2发生中和反应,c项正确;1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2,d项错误。123456789101112131415返回
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