高考化学二轮复习突破题专题12有机化学基础选考 （强化训练）（2份打包，解析版+原卷版，可预览）

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专题12 有机化学基础 选考（强化训练）
1．由芳香烃X为原料合成某有机物Y的一-种流程如下:

已知部分信息如下:

请回答下列问题:
（1）X的名称为__________,C的结构简式为_______________。
（2）反应⑥的反应类型为____________________。
（3）B中含有的官能团名称是______________;X分子中最多有___________个原子共平面。
（4）D和E反应生成Y的化学方程式为________。
（5）Z是D的同分异构体,同时具备下列条件的Z的结构有____________种。
①能与新制氢氧化铜浊液共热产生红色固体;②含碳碳三键;③遇氯化铁溶液发生显色反应。
（6）设计由CH3CH=CH2制备的合成路线（其他试剂任选）。_____________。
【答案】（1）1—苯基—1—丙烯
（2） 加成反应
（3） 羧基、碳碳双键 17
（4）
（5） 13
（6） CH3CH==CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH
【解析】
【分析】
由反应1的产物结合信息Ⅱ可知X为，由反应2结合信息Ⅰ可知A的结构为，A发生银镜反应后再酸化生成B，则B为，B与溴水发生加成反应生成C，则C为；C再发生消去反应、酸化后生成D，则D为；D和E合成Y，根据信息Ⅲ可以推断E为。
【详解】
（1）根据信息Ⅳ可知的名称为1—苯基—1—丙烯；根据分析可知C的结构简式为，故答案为：1—苯基—1—丙烯；；
（2）反应⑥发生的是信息Ⅲ的反应，为加成反应，故答案为：加成反应；
（3）B为，所含官能因为羧基、碳碳双键；根据苯环中12个原子共面，乙烯中6个原子共面、单键可以旋转，可知分子中最多有17个原子共平面，故答案为：羧基、碳碳双键；17；
（4）和发生信息Ⅲ的反应，故答案为：；
（5）D是，根据同分异构体满足的三个条件可知Z分子中有醛基、碳碳三键以及酚羟基。满足以上条件的结构有:苯环上有两个侧链，分别是—C≡C—CHO和—OH，按邻、间、对排列3种情况；苯环上有—C≡CH、—CHO和—OH三个侧链，三个侧链在苯环上有10种排列方式。综上所述，共有13种，故答案为：13；
（6）CH3CH=CH2为原料合成，结合题目信息，可先将丙烯与溴加成生成1,2—二溴丙烷，然后1,2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，最后用丙烯和丙炔合成，故答案为：CH3CH==CH2CH3CHBrCH2BrCH3C≡CH。
2．硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：

已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。

回答下列问题：
（1）B的化学名称为________．
（2）②的反应类型是________．
（3）D的结构简式为________．
（4）H的分子式为________．
（5）反应①的化学方程式为________．
（6）已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的结构简式________．
（7）拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。________________________
【答案】（1）邻硝基甲苯
（2） 取代反应
（3）
（4） C17H18N2O6
（5）
（6）
（7）
【解析】
【分析】
A→B为取代反应，引入硝基，B→C引入酯基结构，C中酯基在酸性条件下水解得到D（），D中取代结构被高锰酸钾氧化为E中醛基，由题目已知两分子F发生缩合反应得到G。
【详解】
（1）硝基和甲基为邻位关系，故B的化学名称为邻硝基甲苯；
（2）对比B、C结构，可知②的反应类型为取代反应；
（3）由分析知D为；
（4）H分子式为C17H18N2O6；
（5）反应①取代反应引入硝基：；
（6）M在一定条体下能发生银镜反应，则考虑其中包含醛基或甲酸酯的结构，故M可能为；
（7）参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为：。
3．有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)：

已知：①A的密度是相同条件下H2密度的38倍；其分子的核磁共振氢谱中有3组峰；
②(-NH2容易被氧化)；
③R-CH2COOH
请回答下列问题：
（1）B的化学名称为______。A中官能团的电子式为______。
（2）CD的反应类型是______，I的结构简式为______。
（3）FG的化学方程式为______。
（4）M不可能发生的反应为______(填选项字母)。
a.加成反应 b.氧化反应 c.取代反应 d.消去反应
（5）请写出任意两种满足下列条件的E的同分异构体有______。
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与NaHCO3反应 ③含有-NH2
（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：______。
【答案】（1）丙二醛
（2） 取代反应
（3） +(CH3CO)2O+CH3COOH
（4） d
（5） 、(符合要求均可)
（6）
【解析】
【分析】
（1）~（5）A 的密度是相同条件下 H2密度的38倍，则A的相对分子质量为76，其分子的核磁共振氢谱中有3组峰，A能连续被氧化生成二元酸，则A为二元醇，A、B、C中碳原子个数相等，则A为HOCH2CH2CH2OH，B为OHCCH2CHO，C发生取代反应生成D；根据已知②知，E发生还原反应生成F为，F发生取代反应生成G，D与G发生取代反应生成H，H加热发生已知③的反应生成的I为，I发生取代反应生成M；
（6）以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线，可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到，氨基可由硝基还原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羟基氧化得到，醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到。
【详解】
（1）B为OHCCH2CHO，B的化学名称为丙二醛，A是HOCH2CH2CH2OH，A中官能团为羟基，A中官能团的电子式为；
（2）C的结构简式为HOOC-CH2-COOH，D的结构简式为HOOCCHBrCOOH，C与Br2发生取代反应产生HOOC-CHBr-COOH和HBr；I的结构简式为；
（3）F发生取代反应生成G，F→G 的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；
（4）a.M中苯环能发生加成反应，a不符合题意；
b.酚羟基能发生氧化反应，b不符合题意；
c.羧基、酚羟基和肽键都能发生取代反应，c不符合题意；
d.羧基、酚羟基和肽键都不能发生消去反应，d符合题意；
故合理选项是d；
（5）E的同分异构体符合下列条件：①能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与NaHCO3反应，说明含有羧基，③含有-NH2，如果-OH、-COOH相邻，有4种；如果-OH、-COOH相间，有4种；如果-OH、-COOH相对，有2种，所以符合条件的有10种，其中两种同分异构体的结构简式是：、；
（6） 以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线，可由对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到，氨基可由硝基还原得到，羧基可由醛基氧化得到，醛基可由醇羟基氧化得到，醇羟基可由卤代烃发生水解反应得到，其合成路线为。
4．乙苯是重要的化工原料，利用乙苯为初始原料合成高分子化合物J的流程如下图所示（部分产物及反应条件已略去）：

已知：①R1CHO+R2CH2CHO+H2O
②
（1）物质B的名称为________。反应④所需的试剂和条件分别为____。
（2）②、③的反应类型分别为_______。
（3）物质H中官能团的名称是_____；物质J的化学式是______。
（4）反应⑤的化学方程式为_____。
（5）写出符合下列条件，与G互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式：_____。
ⅰ.与Na反应能够生成氢气；ⅱ.含碳碳叁键（不考虑“”结构）；ⅲ.苯环上只有两个处于对位的取代基；ⅳ.核磁共振氢谱中峰的面积之比为2:2:2:1:1。
（6）参照上述合成路线和信息，设计由、乙醛、苯甲醇合成的路线_______（无机试剂任选）。
【答案】（1）苯乙烯 O2/Cu（或Ag）、加热
（2） 加成反应、取代反应
（3） 醛基、碳碳双键 (C13H14O)n
（4）
（5） 、
（6）
【解析】
【分析】
乙苯在催化剂存在时，发生反应生成的B是苯乙烯，苯乙烯与HCl发生加成反应生成C，C发生水解反应生成D，结合D的结构简式，C是，该物质水解生成的D是苯乙醇，苯乙醇氧化产生E：苯乙醛，结合已知①，可知苯乙醛与F：甲醛发生反应生成G: ；G与1，3-丁二烯发生加成反应生成H：，H含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高聚物J：。
【详解】
（1）物质B结构简式是，B的名称为苯乙烯。反应④是被氧化变为E：苯乙醛，所需的试剂是O2，反应条件是Cu或Ag作催化剂，在加热条件下进行反应；
（2）②是苯乙烯与HCl发生加成反应生成；反应③是氯代烃与NaOH的水溶液混合加热，发生取代反应生成，该取代反应也叫水解反应；
（3）物质H结构简式是，其中含有的官能团是醛基和碳碳双键；物质J是高聚物，结构简式是，化学式是(C13H14O)n；
（4）反应⑤是苯乙醛与甲醛HCHO在碱存在条件下，加热发生反应生成和水，该反应的化学方程式为；
（5）物质G的分子式是C9H8O，其同分异构体属于芳香族化合物，且具备下列条件ⅰ.与Na反应能够生成氢气，说明含有羟基；ⅱ.含碳碳叁键（不考虑“”结构）；ⅲ.苯环上只有两个处于对位的取代基；ⅳ.核磁共振氢谱中峰的面积之比为2:2:2:1:1，则符合条件的同分异构体的可能结构为、；
（6）苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛CH3CHO发生已知①反应生成，该物质与1，3-丁二烯发生加成反应产生，所以由、乙醛、苯甲醇合成的路线为。
5．有机物G是一种重要的化工原料，其合成路线如图：

（1）的官能团名称是____。
（2）反应2为取代反应，反应物（Me)2SO4中的“Me”的名称是____，该反应的化学方程式是____。
（3）反应④所需的另一反应物名称是____，该反应的条件是____，反应类型是_____。
（4）满足下列条件的的同分异构体有____种（不考虑立体异构）。
①苯环上连有两个取代基
②能发生银镜反应
③能发生水解反应
（5）以为原料，合成____。
合成路线图示例如下：ABC……→H
【答案】（1）溴原子
（2） 甲基 2(Me)2SO42+H2SO4
（3） 乙醇 浓硫酸，加热 酯化反应(取代反应)
（4） 6
（5）
【解析】
【分析】
反应①为取代反应，碳链骨架不变，则中Br原子被-CN取代，生成；反应②为取代反应，碳链骨架不变，则中1个-H原子被-CH3取代，生成；反应③ 在氢离子的作用下，生成；反应④为酯化反应，与乙醇发生酯化反应，生成。
【详解】
（1） 的官能团为溴原子，故答案为溴原子；
（2）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH2CN中1个-H原子被-CH3取代，则反应物Me2SO4中的“Me”表示甲基；2(Me)2SO42+H2SO4，故答案为甲基；2(Me)2SO42+H2SO4；
（3） 反应④为酯化反应，与乙醇发生酯化反应，生成，酯化反应的条件为浓硫酸，加热，故答案为：乙醇；浓硫酸，加热；酯化反应(取代反应)；
（4） 满足①苯环上连有两个取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，说明有一个必须为甲酸形成的酯基，则两个取代基可能是-OOCH、-C2H5或-CH2OOCH、-CH3，存在邻、间、对三种位置异构，总共有6种，故答案为6；
（5）以 为原料，根据题干信息，通过①③，可以合成 ，用氢氧化钠取代，可以制备，与在浓硫酸加热下，发生酯化反应，得到。具体合成流线为：。
6．有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质,在有机化工领域具有十分重要的价值.2018年我国首次使用α－溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:

已知：
回答下列问题:
（1）A 的名称___________________.
（2）C →D的化学方程式_________________________.E →F的反应类型____
（3）H 中含有的官能团________________.J的分子式_______________.
（4）化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有_____________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为___________________________.
（5）参照题中合成路线图。涉及以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线：__________________。
【答案】（1）2—甲基丙烯
（2） 取代反应
（3） 酚羟基和硝基 C10H11NO5
（4） 6
（5）
【解析】
【分析】
根据有机化合物的合成分析解答；根据有机化合物的结构与性质分析解答；根据有机化合物的同分异构体的确定分析解答。
【详解】
由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，A与溴单质发生加成反应得到B，B物质中的Br原子水解，生成带羟基的醇，C物质的羟基反应生成醛基即D物质，D物质的醛基再被新制的氢氧化铜氧化成羧基，即E物质，E物质上的羟基被Br原子取代，得到F，F与H反应生成J；
（1） 由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2-甲基丙烯，
故答案为2-甲基丙烯；
（2）C中的羟基被氧化生成一个醛基，化学方程式，E物质上的羟基被Br原子取代，
故答案为，取代反应；
（3）由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5，
故答案为酚羟基和硝基；C10H11NO5；
（4）化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2种，含有酯基的4种，写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为，
故答案为6；；
（5）甲苯与氯气发生取代反应，得到1-甲苯，Cl原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生消去反应得到，合成路线为：，
故答案为。
7．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________________。
（2）B的结构简式为_____________，其核磁共振氢谱显示为_______组峰，峰面积比为_________。
（3）由C生成D的反应类型为__________。
（4）由D生成E的化学方程式为_________________________________________。
（5）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____种。(不含立体异构)
（6）F与H2反应后生成C4H9NO2，此物质一定条件下发生聚合反应的化学方程式为___________。
【答案】（1）丙酮
（2）2 1:6(或6:1)
（3） 取代反应
（4）
（5） 8
（6） nCH3CH(CH2NH2)COOH H[NHCH2CH(CH3)CO]nOH+(n-1)H2O。
【解析】A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则A分子中氧原子数目为=1，分子中C、H原子总相对原子质量为58-16=42，则分子中最大碳原子数目为42/12=3…6，故A的分子式为C3H6O，其核磁共振氢谱显示为单峰，且发生信息中加成反应生成B，故A为，B为；B发生消去反应生成C为；C与氯气光照反应生成D，D发生水解反应生成E，结合E的分子式可知，C与氯气发生取代反应生成D，则D为；E发生氧化反应生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，则E为，F为，G为，据此答题。
（1）由上述分析可知，A为，化学名称为丙酮。
故答案为：丙酮；
（2）由上述分析可知，B为，其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1：6(或6:1)。
故答案为：；2；1：6(或6:1)。
（3）由C生成D的反应类型为：取代反应。
故答案为：取代反应。
（4）由D生成E的化学方程式为，故答案为：。
（5）G（）的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC（CH3）=CH2，当为HCOOCH2CH=CH2时，-CN的取代位置有3种，当为HCOOCH=CHCH3时，-CN的取代位置有3种，当为HCOOC（CH3）=CH2时，-CN的取代位置有2种，共有8种。
故答案为：8。
（6）F为，F与H2反应后生成C4H9NO2，结构简式为：CH3CH(CH2NH2)COOH，发生聚合反应的方程式为：nCH3CH(CH2NH2)COOH H[NHCH2CH(CH3)CO]nOH+(n-1)H2O，故答案为：nCH3CH(CH2NH2)COOH H[NHCH2CH(CH3)CO]nOH+(n-1)H2O。
8．有机物K是一种治疗缺血性脑卒药物，其合成路线如下：

已知：ⅰ.有机物K是一种酯，分子中除苯环外还含有1个五元环；
ⅱ.。
回答下列问题：
（1）有机物B的名称为____________，D的含氧官能团的名称是________________。
（2）C→D、F→G的反应类型分别为_________________、_________________。
（3）J的结构简式为______________，K的分子式为___________________。
（4）E与银铵溶液反应的化学方程式为____________________________。
（5）已知B在一定条件下可以水解生成X，与X互为同分异构体且含有苯环的有机物有_____种（不含X自身），写出其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰值比为3:2:2:1的结构简式__________________（任写一种）。
（6）利用题中信息所学知识，写出以甲烷和化合物A为原料，合成苯乙烯的路线流程图（其他试剂自选）__________________________________________________。
【答案】（1）邻溴甲苯或2-溴甲苯； 羟基
（2） 取代反应 加成反应
（3） C12H14O2
（4）
（5） 4 CH4CH3Br CH3MgBr;
（6） 。
【解析】由框图逆推知：D为,C为，B为；由和反应条件知F为CH2=C(CH3)2和HBr加成生成G为CH3C(CH3)2Br, 根据已知和反应条件知I的结构简式为，J的结构简式为，K的结构简式为
（1）由有机物B的结构简式，可知B的名称为邻溴甲苯，D的结构简式，含氧官能团的名称是羟基。答案：邻溴甲苯或2-溴甲苯；羟基。
（2）根据反应条件和C、D的结构可知C→D属于属于取代反应；由F为CH2=C(CH3)2和HBr加成生成G为CH3C(CH3)2Br, F→G的反应类型为；答案：取代反应；加成反应。
（3）根据分析知J的结构简式为，K的分子式为C12H14O2。答案：；C12H14O2。
（4）由分析知E为与银氨溶液反应的化学方程式为；答案：
（5）有机物B（结构简式为）在一定条件下水解的产物X为，与其互为同分异构体且含有苯环的有机物有: (3-1种)；共4种；
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰值比为3:2:2:1的结构简式或。答案：4；或。
（6）以甲烷和化合物A为原料，合成苯乙烯的路线流程图：CH4CH3Br CH3MgBr; 由化合物A 。答案：CH4CH3Br CH3MgBr; 由化合物A 。
9．某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知：

回答下列问题：
（1）A的系统命名为________________。
（2）C的结构简式为 ____________。
（3）B到C的反应类型是________________。
（4）C+D→E的化学反应方程式为________ 。
（5）F的分子式为____________。
（6）G与A互为同分异构体，请写出满足下列条件的任意两种G的结构简式______________。
①核磁共振氢谱显示G分子中有4个吸收峰；
②红外光谱显示G分子中含有苯环、甲氧基()，没有羟基、过氧键(-O-O-)
（7）设计以和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______________________________________________________。
【答案】（1）1,4-苯二酚 （2） （3） 还原反应
（4）
（5）
（6） 、、、
（7）
【解析】
与氯乙烷反应生成A：，A与硝酸反应生成B：，B和硫化钠生成C：，C和D生成E：，E和硝酸生成F：，F和亚硫酸钠生成X。
（1）A分子中苯环的对位有两个羟基，系统命名为1，4-苯二酚，
故答案为：1，4-苯二酚；
（2） 化合物B的结构简式为，发生硝基的还原反应生成C，故C的结构简式为 ，
故答案为：；
（3）根据以上分析，B到C的反应类型是还原反应，
故答案为：还原反应；
（4） 利用已知信息分析C和D发生取代反应，所以C+D→E的化学方程式为，
故答案为：；
（5）由F的结构简式可知，其分子式为C17H18N2O5，
故答案为：C17H18N2O5；
（6）化合物A的结构简式为，其同分异构体要求有四种氢原子，同时含有苯环和甲氧基，满足条件的有四种，分别为：、、、，
故答案为：、、、；
（7）乙烯和氯气加成生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl中的氯原子可以和氨气发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与发生取代反应生成，总的合成路线为：，
故答案为：。
10．有机物J是一种防止血管中血栓形成与发展的药物，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

请回答下列问题:
（1）B的名称为______________，反应⑥的反应类型是__________。
（2）J含有_______种官能团。F的结构简式是_____________。
（3）反应③的化学方程式为____________________________________________-。
（4）写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:______________(至少写两种)。
①苯环上只有两个处于对位的取代基；
②1 mol该有机物能与含2 mol NaOH的溶液恰好完全反应。
（5）参照D的合成路线，设计一种以为原料制备的合成路线__________。
【答案】（1）乙酸苯（酚）酯 加成反应
（2）4
（3）
（4）
（5）
【解析】 （1）将B水解可得乙酸和苯酚，由系统命名法，B的名称为乙酸苯酯，G断开碳碳双键与D合成J，反应⑥的类型为加成反应；
（2）J中含有羟基、羰基、羧基、碳碳双键共4种官能团，根据F的分子式，据G的结构简式逆推可得F的结构简式为：；
（3）根据原子守恒和题中所给的反应物与部分生成物，可写出反应③的化学方程式为：；
（4） 1 mol该有机物能与含2 mol NaOH的溶液恰好完全反应，且苯环上只有两个处于对位的取代基，则满足条件的同分异构体无法是酚，F中除去苯环还有一个不饱和度，可与氢氧化钠反应的物质只能是酯类，要反应掉2mol氢氧化钠，则应是酚酯，满足条件的同分异构体的结构简式有：；
（5） 原料对比A多一个甲基，要合成的物质对比D多一个甲基，参考A合成D的方法可得：。
11．某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
（2）化合物F的结构简式是________。
（3）写出E＋G→H的化学方程式________。
（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】（1）BC
（2） (CH3)2CHNH2
（3） ＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl
（4） 　　　
（5） CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。
（1）A.B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；
B.C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C有两性，B项正确；
C.C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；
D.苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。
故答案选BC。
（2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2号碳的位置，F的结构简式为(CH3)2CHNH2。
（3）G的氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。
（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝基）。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O;③六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为　、 、 和　 。
（5）基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 。
12．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：

完成下列填空：
（1）反应①的产物除了A，还有一种无机小分子，其分子式是_____________。反应③的反应类型是__________________。
（2）反应⑤的化学方程式____________________________________________。写出苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式__________________________。
（3）流程中设计反应②和④的目的是__________________________________。
（4）写出满足下列条件的苯甲醛的同系物_______________________。
①比苯甲醛多两个碳原子，②苯环上只有一个取代基，③含有一个甲基。
（5）丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_______________________
【答案】（1）H2O 还原反应
（2）
（3） 防止碳碳双键在反应③中与H2发生加成
（4）
（5）
【解析】 （1）比较反应物、生成物的结构可知，反应①中苯甲醛中的醛基氧原子与丙酮中的甲基上两个氢原子结合成H2O，反应是③羰基与氢气的加成反应（还原反应）。
（2）反应④脱HCl，则X为。反应⑤为X的消去反应，化学方程式为。苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成或，也可类似1，3－丁二烯发生加聚反应生成。
（3）反应②碳碳双键与HCl加成反应，反应④消去HCl生成碳碳双键，故反应②和④可保护碳碳双键，防止其在反应③中与H2发生加成。
（4）苯甲醛分子式为C7H6O，比它多两个碳原子的同系物为C9H10O，且分子中有苯环和醛基－CHO；苯环上只有一个取代基，必为一价苯基；又有甲基－CH3；故残基为，该苯甲醛的同系物只有。
（5）通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有

13．物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

已知：①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反应。
②R-CHO+R’CH2CHO。
③苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位。
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称是____________，⑦的反应类型是___________，
A分子中最多有________个原子共平面， E的结构简式为_____________。
（2）写出反应⑥生成高分子树脂M的化学方程式_________________。
（3）在上述流程中“C→D”在M的合成过程中作用是_________________。
（4）满足下列条件的苯佐卡因的同分异构体共有______________(不考虑立体异构)种。
①苯环上只含有两个对位取代基，其中一个为—NH2；②含有酯基
（5）化合物有较好的阻燃性，请参照流程及有关信息，写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图______________。
提示：①无机试剂任选；②合成路线流程图示例
【答案】（1）醛基 硝化反应或取代反应
13
（2）
（3） 保护碳碳双键，防止被氧化
（4） 5
（5）
【解析】A是苯的同系物，分子组成为CnH2n-6，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46，其相对分子质量，为46×2=92，则14n-6=92，解得n=7，故A的分子式为C7H8，则A为；由流程图结合信息可知，氧化生成，则B为；与乙醛反应生成，则C为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则D为；发生催化氧化反应生成，故E为；由流程图可知与Zn反应生成ZnBr2和，则F为；发生加聚反应生成高分子树脂，则M为；甲苯发生硝化反应生成，则G为；用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，则H为；与乙醇在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成，用Fe/HCl还原得到苯佐卡因。
（1）C的结构简式为，含氧官能团的名称是羟基；反应⑦为甲苯发生硝化反应生成；分子中苯环上的6个C原子、5个H原子和与苯环相连的甲基上C原子一定在同一个平面上，甲基上还有1个H原子可能在平面上，则最多有13个原子共平面；E的结构简式为，故答案为：醛基；硝化反应或取代反应13； ；
（2）反应⑥为发生加聚反应生成高分子树脂，反应的化学方程式为，故答案为：；
（3）流程中“C→D”在M的合成过程中作用是保护碳碳双键，防止被氧化，故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
（4）由题给条件可知佐卡因的同分异构体苯环上只含有-NH2和酯基两个对位取代基，酯基可能为-OOCCH2CH3，-CH2OOCCH3，-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，-CH2COOCH3，共有5种，故答案为：5；
（5）采用逆推法，要合成，则要得到，模仿流程中用甲苯到C的反应，不同的是在邻位取代，则流程图为：
，故答案为：
。
14．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是___________，由A生成B的反应类型是___________。
（2）写出任意一种C的可能的结构简式___________。
（3）D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D，②反应的方程式为___________。
（4）OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F反应的化学方程式为___________。一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为___________。
（5）芳香化合物G是E的同分异构体，G遇FeCl3显紫色，能发生水解反应，且一定条件下可以发生银镜反应，满足以上条件的G的同分异构体有___________种。
（6）参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任选)____________________________________________。
【答案】（1）邻二甲苯(或1,2-二甲苯) 取代
（2） 或
（3）
（4）
（5） 13
（6）
【解析】A分子式为C8H10，且可推知A是，用Fe作催化剂的条件下与溴发生苯环上的取代反应生成C；先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得邻苯二甲酸二乙酯；，发生缩聚反应生成高聚物。
（1）由合成路线图知:芳香化合物A分子式为C8H10，且可推知A是，名称为邻二甲苯；A→B的反应是，为取代反应；
（2） A→C(C8H9Br)，条件是Br2/FeBr3，可知发生的是苯环上的取代，苯环上有2种等效氢，则C的可能结构简式有两种分别是:；
（3）D为邻苯二甲酸二乙酯，A→D经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应②的方程式是；
（4） OPA→E(C8H8O3)，结合题给信息，可知在此条件下-CHO即可被氧化为-COOH又能被还原为-CH2OH，所以中间体E的结构简式为:，该有机物因有-COOH和-OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F，其反应为。OPA的还原产物为与碳酸二甲酯()在一定条件下，通过缩聚反应聚酯；
（5）芳香化合物G是E的同分异构体，G遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基，能发生水解反应，且一定条件下可以发生银镜反应，说明含有HCOO-，满足条件的的同分异构体，苯环上若有2个取代基：-OH、HCOOCH2-，有邻间对三种结构；苯环上若有3个取代基：-OH、HCOO-、CH3-，有10种结构，共有13种。
（6）乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHOHOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为。