2022年高考化学一轮复习讲义第11章第49讲　烃和卤代烃 (含解析)

这是一份2022年高考化学一轮复习讲义第11章第49讲　烃和卤代烃 (含解析)，共25页。试卷主要包含了脂肪烃的化学性质等内容，欢迎下载使用。

第49讲　烃和卤代烃
复习目标　1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类物质的重要应用。
考点一　烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水

3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：～X2～HX，即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1 mol HX。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)


(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
nCH2==CH—CH3。
②乙炔加聚反应的化学方程式为
nCH≡CHCH==CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应

②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2CH2—CH==CH—CH2。
(5)脂肪烃的氧化反应

烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色







[拓展延伸]
烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律


[应用举例]
某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式：______________________________________________________。
答案　

(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃(×)
错因：烯烃、环烷烃的通式均为CnH2n。
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(×)
错因：碳原子呈锯齿状排列。
(3)聚乙炔可发生加成反应(√)
(4)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应(×)
错因：丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。
(5)1,3­丁二烯与溴单质的加成产物有2种(×)
错因：可发生1,2­加成；1,4­加成，两个双键均加成，加成产物有3种。

题组一　烷、烯、炔烃的结构与性质
1．金刚烷具有类似樟脑气味的无色晶体，其衍生物在医药方面有着重要的用途。以化合物X为起始原料发生一系列反应制得金刚烷(Z)的过程如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．X生成Y的反应为还原反应
C．Y生成Z的反应为消去反应
D．金刚烷的一氯取代物有3种
答案　B
解析　只有X含有双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；X生成Y是发生了和氢气的加成，故此反应既属于加成反应，也属于还原反应，故B正确；Y和Z的分子式相同而结构不同，未去掉小分子生成不饱和键，故C错误；金刚烷中只含有两种不同化学环境的氢原子，故D错误。
2．某烷烃的结构简式为：

(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________________种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有____________种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有____________种结构。
答案　(1)5　(2)1　(3)5
解析　该烷烃的碳骨架结构为。(1)对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。
题组二　脂肪烃与其他有机物的转化
3．完成下列有机物的转化，并判断反应类型。
(1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：____________。
(2)CH3CH==CH2＋Cl2____________＋HCl，反应类型：____________。
(3)CH2==CH—CH==CH2＋________―→，反应类型：____________。
(4)____________＋Br2―→，反应类型：____________。
(5)____________，反应类型：____________。
答案　(1)Cl2　加成反应
(2)　取代反应
(3)Br2　加成反应
(4)CH3—C≡CH　加成反应
(5)nCH2==CHCl　加聚反应
4．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。

回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C的分子式为C4H5O3
D．M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是______________________________________________________，
C的名称为______________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为__________________________________________________
______________________________________________________________________________。
答案　(1)D　(2)碳碳双键　取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化　丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋
解析　A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH==CH2，B项错误；CH2==CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。
(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。
(3)反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
(4)CH2==CHCOOCH3与通过加聚反应生成。
考点二　芳香烃

1．芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
芳香烃
2．苯的化学性质
(1)取代反应
①硝化反应：
＋HNO3＋H2O。
②卤代反应：＋Br2＋HBr。
(2)加成反应：＋3H2。
(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3．苯的同系物——甲苯
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的化学方程式：
①硝化：＋3HNO3＋3H2O。
②卤代：＋Br2 ＋HBr。
＋Cl2＋HCl。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
。

(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(×)
错因：苯在一定条件下能与氢气发生加成反应。
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(√)
(3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(×)
错因：苯平面与乙烯平面靠单键连接，平面可以绕轴旋转，因而所有原子不一定在同一平面上。
(4)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(√)
(5)甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(×)
错因：甲苯与溴水不能发生取代反应。

1．芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物有何关系？
答案　可表示为下图：

2．苯分子中的三个氢原子被三个取代基代替可能的情况有多少种？
答案　(1)若三个取代基相同有3种
(2)若两个取代基相同有6种
(3)若三个取代基不同有10种
3．有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[]。
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________(填序号，下同)。
(2)互为同系物的是________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。
答案　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH　

题组一　芳香烃的结构特点与性质
1．下列关于芳香烃的说法错误的是(　　)
A．稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物是苯的同系物
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
答案　B
解析　A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，错误；C项，苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基只有两种不等效H原子，正确。
2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
答案　A
解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基；—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。
题组二　芳香烃与其他有机物的转化
3．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(　　)

A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
答案　B
解析　氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、50～60 ℃，故C错误。
4．已知苯可以进行如下转化：

溴苯　　 　 苯　　 ① ②　　C
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯：______________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)加成(或还原)反应　环己烷　(2)　消去反应　(3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
解析　(1)反应①为加成反应，生成的A为，为环己烷。
(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B()，B再发生消去反应生成。
(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
5．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是____________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：__________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)　9
(2)、、、
解析　(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。


考点三　卤代烃

1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件：强碱的水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。
③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
②反应条件：强碱的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。
④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为R—CH2—CH2—X＋NaOH R—CH==CH2＋NaX＋H2O。
4．卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH==CH2＋HBr；
CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
(2)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：＋Br2＋HBr；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
5．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程

(2)特别提醒：
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。

(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)
错因：溴乙烷是共价化合物，只有在碱性条件下时才能产生Br－。
(4)所有卤代烃都能够发生消去反应(×)
错因：与卤素相连的C原子的邻位C原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

1．以下物质中，按要求填空：
①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br　④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。
(2)物质④发生消去反应的条件为_________________________________________________，
产物有________________________________________________________________________。
(3)由物质②制取1,2­丙二醇经历的反应类型有______________________________________。
(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有______________________________________________
______________________________________________________________________________。
答案　(1)②④
(2)氢氧化钠的醇溶液，加热　CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O
(3)消去反应、加成反应、水解反应
(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式：______________，B的结构简式：______________。
(2)各步反应的反应类型①________；②__________；③________；④________。
(3)④的反应条件____________。
答案　(1)　
(2)取代反应　消去反应　加成反应　取代反应(或水解反应)
(3)NaOH水溶液，加热

(1)消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl。
②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如(CH3)3CCH2Cl。
③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：
CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯”。

1．2­氯丁烷常用于有机合成等，有关2­氯丁烷的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C4H8Cl2
B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
答案　C
解析　2­氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为C4H9Cl，故A错误；2­氯丁烷不会电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，故B错误；2­氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，故C正确；2­氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃，故D错误。
2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　)
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．
C．
D．
答案　B
解析　X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2­甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，故选B。
3．(2020·大连二十四中模拟)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是(　　)
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案　C
解析　Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。

1．(2020·天津，9改编)关于的说法正确的是(　　)
A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
答案　A
解析　分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。
2．(2019·上海等级考，7)已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是(　　)

A．易溶于水 B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物
答案　B
解析　A项，烃难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
3．(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：

对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
－25
－47
6

下列说法不正确的是(　　)
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案　B
解析　A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
4．[2020·全国卷Ⅰ，36(1)(2)(3)(4)(5)]有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：
①H2C==CH2
②＋RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________________________________________________________。
(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为______________________________________________________。
(4)由C生成D的反应类型为_____________________________________________________。
(5)D的结构简式为_____________________________________________________________。
答案　(1)三氯乙烯　(2)＋KOH＋KCl＋H2O　(3)碳碳双键、氯原子　(4)取代反应　(5)
解析　(1)A的结构简式为ClCH==CCl2，名称为三氯乙烯。
(2)B→C发生消去反应：＋KOH＋KCl＋H2O。
(3)C为，官能团名称为碳碳双键、氯原子。

1．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图(以二氯二氟甲烷CF2Cl2为例)，下列说法不正确的是(　　)

A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl是臭氧生成氧气的催化剂
B．CF2Cl2分子中四个卤素原子不可能在同一平面上
C．CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂和形成
D．CF2Cl2不存在同分异构体
答案　C
解析　CF2Cl2中的四个卤素原子取代甲烷分子中H原子的位置。CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl，反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，故C不正确。
2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　)
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
答案　D
解析　A项，烯烃可以含饱和键和不饱和键；B项，烯烃可以发生取代反应；C项，单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，多烯烃的通式不是CnH2n；D项，加成反应是不饱和烃的特征反应。
3．下图是以石油为原料的部分转化流程：

下列关于4个反应的反应类型的说法正确的是(　　)
A．反应①与反应③反应类型相同
B．反应①与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同
D．反应②与反应④反应类型相同
答案　B
解析　C2H5—O—SO3H的结构简式应为CH3CH2O—SO3H，由此结合乙烯、乙醇的结构，则反应①为加成反应、反应②为取代反应；由分子中氯原子、溴原子的位置、个数，再结合丙烯的结构简式CH3CH==CH2，则反应③为取代反应，反应④为加成反应。
4．(2020·福建省龙岩市高三上学期期末)有机物俗称稗草烯，主要用于水稻田防除稗草。下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A．属于烯烃
B．可用与Cl2在光照条件下反应直接制得纯净的该物质
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在一定条件下可发生聚合反应
答案　D
解析　该物质含有C、H、Cl元素，应为烃的衍生物，故A错误；光照条件下与氯气反应，甲基、亚甲基中H原子均可被取代，无法控制反应得到纯净的，故B错误；含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故D正确。
5．(2020·广东省茂名市高三模拟)有机化合物X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是(　　)
A．分子中有 7 个碳原子共平面
B．能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C．能与 HBr 发生加成反应
D．X 的同分异构体中不存在芳香族化合物
答案　A
解析　分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有6个原子共面，可知该分子中有 5个碳原子共平面，分子中的六元环上的碳原子不能全部共面，故A错误；含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4 溶液褪色，故B正确；含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应，故C正确；X含有2个环和1个碳碳双键，共3个不饱和度，苯环中含有4个不饱和度，则X 的同分异构体中不存在芳香族化合物，故D正确。
6．(2020·石家庄质检)有机物M、N、Q之间的转化关系如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名称为异丙烷
D．M、N、Q均能与溴水反应
答案　A
解析　依题意，M、N、Q的结构简式分别为
、、。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
7．(2020·四川广安模拟)苯乙烯转化为乙苯的反应为
＋H2，
　　　　　Ⅰ　 Ⅱ
下列相关分析正确的是(　　)
A．Ⅰ→Ⅱ属于取代反应
B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
答案　D
解析　Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
8．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是(　　)

A．b分子中的所有原子都在同一平面上
B．p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)
D．①是加成反应，②是消去反应
答案　C
解析　b分子中含有饱和碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；p分子β­C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。
9．有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是(　　)
乙
　　　 甲　　　　　　　　　　　丙
A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
D．反应(2)属于取代反应
答案　B
解析　甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A项正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化剂，B项错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，均可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，C项正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D项正确。
10．(1)下面是含有苯环的一系列化合物：

　A　　 B　　 　　 　C　　　　　　　 D
①B的化学名称为________，D的分子式为________________________________________，
上述一系列化合物分子的通式为_________________________________________________。
②C的一氯取代物有____种，D的一氯取代物有___________________________________种。
③上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为______________________。
(2)与互为同分异构体的芳香族化合物有________种，列举三种结构简式(要求不同类别)：______________________、____________________、__________________________。
答案　(1)①乙苯　C12H18　CnH2n－6(n≥6)　②4　1
③＋3HNO3＋3H2O
(2)5　　(或或)　
11．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：
＋CH3CH2CH2Cl＋HCl
根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题：

(1)G的结构简式为________。
(2)在①～⑥反应中，属于取代反应的是(填反应编号)________。
(3)写出B生成乙烯的化学方程式：________________________________________________。
(4)分别写出④、⑥的化学方程式：_________________________________________________、
______________________________________________________________________________。
答案　(1)　(2)①②⑥　(3)C2H5Cl＋NaOHCH2==CH2↑＋NaCl＋H2O
(4)n―→
＋NaOH＋NaCl
解析　乙烯与HCl发生加成反应生成的B为CH3CH2Cl，氯乙烷与苯发生取代反应生成的C为，C发生氧化反应生成的G为，C与氯气在光照条件下发生侧链中取代反应生成D，D发生水解反应得到，则D为，D发生消去反应生成的E为，苯乙烯发生加聚反应得到F为。
12．(2020·济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。

回答下列问题：
(1)分子中可能共面的原子最多有________个。
(2)物质A的名称是____________。
(3)物质D中含氧官能团的名称是____________。
(4)反应④的反应类型是________。
(5)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________________。
答案　(1)9　(2)2­甲基­1,2­二溴丁烷　(3)羧基
(4)消去反应　
(5)＋＋H2O
解析　和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CH==C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。
(1)分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2­甲基­1,2­二溴丁烷。
13．(2020·焦作市高三模拟)酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃A、E为原料合成H的流程如图：

已知：RCHCl2RCHO，回答下列问题：
(1)C的名称是________，①的反应类型是________，D中含有官能团的名称是________。
(2)E的结构简式可能为________，H的分子式为__________________。
(3)写出反应④的化学方程式：___________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式(同一碳原子上不能连2个—OH)：________(写一种即可)。
①能发生银镜反应但不能发生水解反应；
②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1；
③遇FeCl3溶液显紫色。
答案　(1)苯甲醛　取代反应　(醇)羟基和羧基
(2)(或)　C17H24O3
(3)
(4)
解析　(4)依题意，D的同分异构体：①能发生银镜反应但不能发生水解，说明含有醛基，不含酯基；②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明含有5种峰；③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。