2021-2022学年黑龙江省鹤岗市第一中学高二下学期第一次月考化学试题含解析

这是一份2021-2022学年黑龙江省鹤岗市第一中学高二下学期第一次月考化学试题含解析，共24页。试卷主要包含了单选题，填空题，有机推断题，实验题等内容，欢迎下载使用。

黑龙江省鹤岗市第一中学2021-2022学年高二下学期第一次月考化学试题
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、单选题
1．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )的反应
【答案】D
【详解】A．用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故A错误；
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误；
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6－三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故C错误；
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷( )，原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，故D正确；
故选D。
2．关于有机反应类型，下列判断不正确的是
A．(加成反应)
B．(消去反应)
C．(还原反应)
D．(取代反应)
【答案】C
【详解】A．在催化剂作用下，乙炔与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；
B．2—溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；
C．在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；
D．在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；
故选C。
3．关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【详解】A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；
B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；
C．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；
D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确；
答案为：A。
4．有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是

A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体
【答案】A
【详解】A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；
B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；
C．c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C错误；
D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；
故答案为：A。
5．厨余垃圾处理方法之一发酵制氢，有关机理的底物是乳酸(CH3CHOHCOOH)、丙酮酸(CH3COCOOH)等。下列说法中正确的是
A．1mol乳酸或丙酮酸与足量NaHCO3反应，都可放出22.4L(标准状况下)CO2
B．1mol丙酮酸与足量乙醇充分反应后，所得有机产物质量比反应的丙酮酸增加28g
C．乳酸与丙酮酸不能相互转化
D．乳酸发生聚合反应得到聚乳酸( )，聚乳酸与等质量的乳酸燃烧耗氧量相等
【答案】A
【详解】A．羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳，1mol乳酸或丙酮酸与足量NaHCO3反应生成1mol二氧化碳，标准状况下放出二氧化碳的体积为22.4L，故A正确；
B．酯化反应可逆，1mol丙酮酸与足量乙醇充分反应生成CH3COCOOCH2CH3的物质的量小于1mol，有机产物质量比反应的丙酮酸增加小于28g，故B错误；
C．乳酸催化氧化生成丙酮酸，丙酮酸和氢气发生加成反应生成乳酸，一定条件下能相互转化，故C错误；
D．乳酸、聚乳酸都可表示为，乳酸发生聚合反应生成聚乳酸( )和水，聚乳酸中碳元素质量分数大于乳酸中碳元素的质量分数，所以聚乳酸与等质量的乳酸燃烧，聚乳酸耗氧量大，故D错误；
选A。
6．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A．乙酸乙酯和水，乙醛和水，植物油和水 B．溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水
C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D．汽油和水，苯和Br2，己烷和水
【答案】B
【分析】只有互不相溶的液体之间才能用分液漏斗进行分离。
【详解】A．乙醛溶于水，不能用分液漏斗进行分离，故A不选；
B．溴乙烷和水，溴苯和水，硝基苯和水，三组物质都分为上下两层，有机层均在下层，故B选；
C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇三组物质都是互溶或易溶的，不能用分液漏斗进行分离，故C不选；
D． Br2与苯互溶，不能用分液漏斗进行分离，故D不选；
答案选B。
7．下列反应类型相同的一组是
A．乙烯使溴水褪色，乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙醇与浓硫酸共热至170℃，乙醛和新制的Cu(OH)2共热
C．乙醇通过灼热的氧化铜粉末，氯乙烯制备聚氯乙烯
D．乙酸乙酯水解生成乙醇，氯乙烷( C2H5Cl)水解成乙醇
【答案】D
【详解】A．乙烯使溴水褪色反应类型为加成反应，乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色反应类型为氧化反应，A与题意不符；
B．乙醇与浓硫酸共热至170℃发生消去反应生成乙烯，乙醛和新制的Cu(OH)2共热发生氧化反应生成乙酸，B与题意不符；
C．乙醇通过灼热的氧化铜粉末发生氧化反应，氯乙烯制备聚氯乙烯反应类型为加聚反应，C与题意不符；
D．乙酸乙酯水解生成乙醇，氯乙烷( C2H5Cl)水解成乙醇反应类型均为取代反应，D符合题意；
答案为D。
8．下列说法正确的是
A．和互为同系物
B．乙醛和丙烯醛()不是同系物，但它们与氢气充分反应后的产物是同系物
C．乙苯()和苯乙烯()分子内共平面的碳原子数最多均为7
D．最多有6个碳原子在同一直线上
【答案】B
【详解】A．为苯酚，为苯甲醇，不是同一类物质，不能互为同系物，A错误；
B．乙醛中含有醛基，丙烯醛中含有碳碳双键和醛基，不是同系物，但是与氢气充分反应后产物为乙醇和丙醇，二者互为同系物，B正确；
C．乙苯中苯环上的C以及苯环直接相连的C共平面即最多8个C共平面，苯乙烯中与苯环直接相连的C原子一定共平面，即最少7个C共平面，而最多8个C共平面，C错误；
D．如图所示，最多有5个C原子在同一直线上，D错误；
答案选B。
9．下列说法不正确的是
A．室温下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷
B．用核磁共振氢谱能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
C．油脂在酸性或碱性条件下均能发生水解反应，且产物相同
D．用溴水即可鉴别苯酚溶液，2，4-已二烯和甲苯
【答案】C
【详解】A．分子中含-OH越多，在水中的溶解度越大，而卤代烃不溶于水，则室温下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷，A正确；
B．HCOOCH3中有两种H，HCOOCH2CH3中有三种H，则用核磁共振氢谱能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3，B正确；
C．油脂在酸性条件下水解产物为高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物为高级脂肪酸盐和甘油，水解产物不同，C错误；
D．苯酚与溴水反应得到白色的三溴苯酚沉淀，2,4-乙二烯能使溴水褪色，甲苯和溴水混合分层，D正确；
答案选C。
10．有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚乙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是
A．①②③⑤ B．①④⑥⑦ C．④⑥⑦⑧ D．②③⑧
【答案】B
【详解】①乙烷不能与酸性高锰酸钾和溴水反应从而使其褪色，①正确；
②乙烯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，也可与溴水发生加成反应使其褪色，②错误；
③乙炔可以被酸性高锰酸钾氧化，也可以与溴水发生加成反应，从而使这两种溶液褪色，③错误；
④苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，也不能和溴水反应，④正确；
⑤甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能和溴水发生反应，⑤错误；
⑥溴乙烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，也不能和溴水反应使其褪色，⑥正确；
⑦聚乙烯中没有碳碳双键，不能和酸性高锰酸钾和溴水反应，⑦正确；
⑧环己烯中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也可与溴水发生加成反应，⑧错误；
故正确的为①④⑥⑦，故答案选B。
11．北京冬奥会将于2022年举办，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是

A．该双环烯酯分子中所有碳原子均可能共面
B．1mol该双环烯酯能与3mol H2发生加成反应
C．该双环烯酯的一氯代物有9种
D．该双环烯酯能发生氧化反应、水解反应、加聚反应
【答案】D
【详解】A．该分子中存在同时连接3个碳原子的碳原子，碳原子的空间构型为四面体，故不可能共面，A错误；
B．碳碳双键能与氢气发生加成反应，酯基中碳氧双键不能与氢气发生反应，因此1mol该双环烯酯能与2mol氢气发生加成反应，B错误；
C．该分子中含有13种H原子，所以一氯代物有13种，C错误；
D．该分子中含有碳碳双键能发生氧化反应、加聚反应，含有酯基能发生水解反应，D正确；
答案选D。
12．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香化合物有6种
C．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)有4种
D．分子式为C4H7ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2的同分异构体共有5种
【答案】B
【详解】A．含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；
B．物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共5种，B错误；
C．分子式为C5H10O2且与饱和碳酸钠溶液能产生气体，则该有机物中含有-COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为-C4H9，-C4H9的异构体有：-CH2CH2CH2CH3，-CH(CH3)CH2CH3，-CH2CH(CH3)CH3，-C(CH3)3，故符合条件的有机物的异构体数目为4，C正确；
D．分子式为C4H7ClO2能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基，C4H7ClO2可写成C3H6ClCOOH，C3H6ClCOOH可以看成氯原子取代丙基上的氢原子，丙基有两种；正丙基和异丙基，正丙基和异丙基中分别含有3种H原子、2种H原子，所以分子式为C4H7ClO2且能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳的有机物的数目有5种，D正确；
答案选B。
13．BASF高压法制备醋酸，所采用钴碘催化循环过程如图所示，则下列观点错误的是（    ）

A．CH3OH转化为CH3I的有机反应类型属于取代反应
B．从总反应看，循环过程中需不断补充CH3OH、H2O、CO等
C．与乙酸乙酯互为同分异构体且与CH3COOH互为同系物的物质有2种结构
D．工业上以淀粉为原料也可以制备醋酸
【答案】B
【详解】A.CH3OH转化为CH3I，羟基被碘原子取代，反应类型属于取代反应；
B.该循环的总反应方程式为CO+CH3OHCH3COOH，故此循环中不需要不断补充水；
C.与乙酸乙酯互为同分异构体且与CH3COOH互为同系物的物质有CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH，有两种；
D.淀粉可经过水解、氧化等反应生成甲醇，从而制得醋酸；
答案选B。
14．硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用的抗心率失常药。其合成步骤如下：1-丙醇→丙烯→3-氯-1-丙烯→1，2，3-三氯丙烷→丙三醇→三硝酸甘油酯（提示：CH2=CHCH3+Cl2→CH2=CHCH2Cl+HCl）经过的反应类型依次是（    ）
A．取代→加成→加成→水解→酯化
B．消去→取代→加成→水解→酯化
C．消去→加成→加成→水解→酯化
D．消去→加成→加成→取代→取代
【答案】B
【详解】1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯（CH3CH=CH2），在加热条件下发生取代反应生成3-氯-1-丙烯，再与氯气发生加成反应生成1，2，3-三氯丙烷，在NaOH的水溶液中加热水解得丙三醇，在浓硫酸作用下与硝酸发生酯化反应生成三硝酸甘油酯，综合上述过程采用的反应为：消去→取代→加成→水解→酯化，
故选B。
15．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作；①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量CO2；⑥加入足量NaOH溶液；⑦加入足量FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热，合理的步骤是
A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑧① D．⑧②⑤③
【答案】B
【分析】从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，应该先将苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，然后通过蒸馏方法分离出乙醇，而剩下的为苯酚钠、NaOH溶液，最后通入过量的二氧化碳气体，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后通过分液操作可以得到苯酚，据此分析解答。
【详解】根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，苯酚的乙醇溶液中，乙醇不会发生任何变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78℃，水的沸点是100℃，这样加热到78℃左右，将乙醇被全部蒸馏掉，而剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以加入二氧化碳后，NaOH先全部转化为NaHCO3(加入过量二氧化碳)，然后苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶于水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为：⑥①⑤③；
故答案选B。
16．下列有关实验装置及用途叙述完全正确的是

A．a装置检验消去反应后有丙烯
B．b装置检验酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚
C．c装置用于实验室制取并收集乙烯
D．d装置用于实验室制硝基苯
【答案】D
【详解】A．挥发的醇及生成的烯烃均使高锰酸钾褪色，由高锰酸钾不能检验丙烯生成，故A错误；
B．盐酸易挥发，盐酸与苯酚钠反应，图中装置不能比较碳酸、苯酚的酸性，故B错误；
C．温度计测定反应液的温度，水银球应在液面下，故C错误；
D．水浴加热制备硝基苯，图中装置可制备，故D正确；
故选：D。
17．格利雅试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，它可与羰基发生加成反应，如：RX+MgRMgX，+RMgX→ ，今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是
A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛
C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛
【答案】D
【分析】由题目信息可知，此反应原理为断开C=O双键，烃基加在碳原子上，-MgX加在O原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(-H)取代-MgX，现要制取(CH3)2CH-OH，即若合成2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为3，据此分析解答。
【详解】A．氯乙烷和甲醛反应生成产物经水解得到CH2(OH)CH2CH3，故A错误；
B．氯乙烷和丙醛反应生成产物经水解得到丁醇(CH3CH2CH(OH)CH2CH3)，不是丙醇，故B错误；
C．一氯甲烷和丙酮反应生成产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，不是2-丙醇，故C错误；
D．一氯甲烷和乙醛反应生成产物为2-丙醇，故D正确；
故答案选D。
18．已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是

A．存在官能团酰胺键
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．一氯代物有10种
D．酸性条件下完全水解能得到3种有机物
【答案】C
【详解】A．为酰胺键，属于官能团，故A项正确；
B．分子中多个碳原子存在杂化，所有碳原子不可能共面，故B项正确；
C．该有机物的一氯代物有12种，如图(氯原子的位置用*标出)：，故C项错误；
D．该有机物发生酸性水解得到、、共3种有机物，故D项正确；
故答案为C。
19．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法不正确的是
abcdef
A．若a的相对分子质量是42，则d是丙醛
B．若d的相对分子质量是44，则a是乙烯
C．若a为苯乙烯(C6H5—CH=CH2)，则f的分子式是Cl6H32O2
D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同
【答案】C
【分析】根据c到d的反应条件推测c应为醇类，d为醛类，d可以发生银镜反应，酸化得到e，e应为羧酸，e和c在浓硫酸加热的条件下生成f，f应为酯类，b在NaOH溶液的条件下生成c，则b应为溴代烃，发生水解生成c；a为烃类，可以和HBr反应生成溴代烃，则a应含有碳碳双键或碳碳三键。
【详解】A．a为烃，a能和溴化氢发生加成反应，则a中含有碳碳双键或三键，若a的相对分子质量为42，设a的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，x==3…6，则a是C3H6，a和溴化氢反应生成溴代烃b，b发生水解反应生成醇c，c被氧化生成醛d，根据碳原子守恒知，d是丙醛，A正确；
B．d中含有醛基，若d的相对分子质量是44，则d是乙醛，c是乙醇，b是溴乙烷，则a是乙烯，B正确；
C．若a为苯乙烯(C6H5-CH=CH2)，则e是苯乙酸，c是苯乙醇，f是苯乙酸苯乙酯，其分子式为：C16H16O2，C错误；
D．若a为单烯烃，则d是饱和一元醛，f是饱和一元羧酸酯，设一元醛d结构简式为RCHO，则一元醇c是RCH2OH，f的结构简式为：RCOOCH2R，根据d和f的结构简式知，d与f的最简式一定相同，D正确；
答案选C。
20．树脂镜片具有透光率好、质轻、抗冲击力强等优良性能。化合物Y能用于高性能树脂镜片的生产，化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应可制得化合物Y，合成路线如图。下列说法不正确的是

A．该反应属于取代反应
B．2-甲基丙烯酰氯可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C．2-甲基丙烯酰氯的同分异构体中含有-COCl的有4种(包括顺反异构)
D．Y中所有碳原子一定共平面
【答案】D
【详解】A．该分子含有酚羟基，-OH的H被取代，该反应为取代反应，故A正确；
B．2-甲基丙烯酰氯含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，则可使溴水和高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．2-甲基丙烯酰氯的同分异构体中属于酰氯的有CH2=CH-CH2-COCl、 H3CCH=CH-COCl(存在顺反异构)、，故C正确；
D．Y中苯环上所有碳原子共平面，与碳碳双键相连的所有碳原子共平面，但这两个平面不一定完全重合，故所有碳原子不一定共平面，故D错误；
故答案选D。

二、填空题
21．有甲、乙两种物质：

(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
甲 Y乙
其中反应I的反应类型是___________，反应II的条件是___________，反应III的化学方程式为___________(不需注明反应条件)。
(2)下列物质不能与乙反应的是___________(选填序号)。
a.金属钠   b.溴水   c.碳酸钠溶液   d.乙酸
(3)乙有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式___________。
a.苯环上的一氯代物有一种   b.遇FeCl3溶液显示紫色
c.其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为1：2：2：6
【答案】     取代反应     NaOH溶液，加热     +HCl     bc     或
【分析】根据流程，甲与氯气发生取代反应生成，先发生水解反应后，再与HCl加成即可生成乙，若先加成再水解，则不能得到乙，故Y为。
【详解】(1)反应I为甲与氯气的取代反应；反应II为氯代烃的水解反应，条件是NaOH溶液，加热；反应III为碳碳双键的加成反应，化学方程式为+HCl；
(2)乙中含有氯原子和醇羟基，a.金属钠能与醇羟基反应；b.乙与溴水可发生萃取，与溴水中的溴不能发生加成反应；c.乙中不含羧基或酚羟基，则与碳酸钠不反应；d.乙中含有羟基能与乙酸发生酯化反应，答案为bc；
(3)乙的同分异构体，具备a.苯环上的一氯代物有一种，b.遇FeCl3溶液显示紫色，苯环上含有酚羟基；c.其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为1：2：2：6，其含有2个等效的甲基，为对称结构，结构简式为或。

三、有机推断题
22．有机物G是合成抗癌药物黄酮醋酸的中间体，其合成路线如图所示：

已知：，
(1)A的名称为_______，B的结构简式为_______。
(2)C→D的反应方程式为_______ 。
(3)E的官能团名称是_______，D+E→F的反应类型为_______。
(4)1mol F与H2加成，最多消耗H2_______mol。
(5)根据上述线路合成的相关知识，用氯苯和乙酸(无机试剂自选)合成乙酸苯酚酯，写出合成线路_______
【答案】(1)     乙炔    
(2)2CH3COOH+SOCl22+SO2↑+H2O或CH3COOH+SOCl2+SO2↑+HCl↑
(3)     (酚)羟基     取代反应(酯化反应)
(4)3
(5)

【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔与水反应生成B为乙醛，乙醛和银氨溶液在加热条件下反应生成C为乙酸，乙酸和SOCl2发生信息中的反应生成D为，D与E发生取代反应生成F，根据F结构可知，E为，F在一定条件下发生分子重排生成G。
（1）
根据分析可知，A为乙炔。B为乙醛，结构简式为CH3CHO；
（2）
乙酸和SOCl2发生信息中的反应生成D为，反应方程式为2CH3COOH+SOCl22+SO2↑+H2O或CH3COOH+SOCl2+SO2↑+HCl↑；
（3）
根据分析可知，E为，官能团名称为酚羟基。根据F的结构简式可知，D与E发生取代反应生成F；
（4）
F中的酯基不能与氢气发生加成反应，因此1molF最多能与3molH2发生加成反应；
（5）
氯苯发生信息中的第二个反应生成苯酚，乙酸与SOCl2反应生成，和苯酚发生取代反应生成乙酸苯酚酯，合成路线为。
23．M为一种医药的中间体，其合成路线为：

已知：①同一个碳上连两个羟基不稳定：→
②
(1)A的结构简式为_______，C的名称_______。
(2)D中官能团名称是_______。
(3)F生成G的反应类型为_______。
(4)写出符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式_______(同一碳原子上不能连2个-OH)：
①能发生银镜反应但不能发生水解  
②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1
③遇FeCl3，溶液显紫色
(5)写出化合物I与尿素(H2N-CO-NH2)以2：1反应的化学方程式_______。
【答案】(1)          苯甲醛
(2)羟基、羧基
(3)取代反应
(4)、、
(5)2+→+2H2O

【分析】E和I发生取代反应生成M，F中氢原子被甲基取代生成G，G中甲基被氧化生成H中羧基，H中羧基发生取代反应生成I，A发生支链上的取代反应生成B，B发生水解反应生成C，根据C的分子式知，A为，B为C为，C发生信息②的反应生成D为，D和氨气反应生成E，据此分析解答。
（1）
A的结构简式为，C为，C的名称为苯甲醛；
（2）
D为，D中官能团名称是羟基、羧基；
（3）
F中氢原子被甲基取代生成G ，故F生成G的反应类型为取代反应；
（4）
D为，D的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应但不能发生水解，说明含有醛基但不含HCOO-；②核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明含有5种氢原子且氢原子个数之比为2∶2∶2∶1∶1；③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，且结构对称，符合条件的结构简式为、、；
（5）
化合物1与尿素(H2N-CO-NH2)以2 : 1反应的化学方程式2+→+2H2O。

四、实验题
24．苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
+KMnO4→+ MnO2+HCl→+KCl
名称
相对分
子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·mL−1)
溶解性
甲苯
92
−95
110.6
0.867
不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4(100℃左右开始升华)
248
——
微溶于冷水，易溶于乙醇、热水

实验步骤：
(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。
(3)纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。
回答下列问题：
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。
A．100 mL        B．250 mL        C．500 mL D．1000 mL
(2)在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是______。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理__________。
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_______。
(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_______。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_______(填标号)。
A．70%         B．60%         C．50% D．40%
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中__________的方法提纯。
【答案】     B     球形     无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化     除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气     2+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O     MnO2     苯甲酸升华而损失     86.0％     C     重结晶
【分析】甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰，为增加冷凝效果，在反应装置中选用球形冷凝管，加热回流，当回流液中不再出现油珠时，说明反应已经完成，加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液除去过量的高锰酸钾，用盐酸酸化得苯甲酸，过滤、干燥、洗涤得粗产品；用KOH溶液滴定，测定粗产品的纯度。
【详解】（1）加热液体，所盛液体的体积不超过三颈烧瓶的一半，三颈烧瓶中已经加入100m的水，1.5mL甲苯，4.8g高锰酸钾，应选用250mL的三颈烧瓶，故答案为：B；
（2）为增加冷凝效果，在反应装置中宜选用球形冷凝管，当回流液中不再出现油珠时，说明反应已经完成，因为：没有油珠说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化；故答案为：球形；没有油珠说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化；
（3）高锰酸钾具有强氧化性，能将Cl-氧化。加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液是为了除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气；该步骤亦可用草酸处理，生成二氧化碳和锰盐，离子方程式为：5H2C2O4＋2MnO4－＋6H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O；故答案为：除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气；5H2C2O4＋2MnO4－＋6H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O；
（4）由信息甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰，“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是：MnO2，故答案为：MnO2；
（5）苯甲酸100℃时易升华，干燥苯甲酸时，若温度过高，苯甲酸升华而损失；故答案为：苯甲酸升华而损失；
（6）由关系式C6H5COOH～KOH得，苯甲酸的纯度为： ×100%=86.0%；1.5mL甲苯理论上可得到苯甲酸的质量： =1.72g，产品的产率为 ×100%=50%；故答案为：86.0%；C；
（7）提纯苯甲酸可用重结晶的方法。故答案为：重结晶。
【点睛】本题考查制备方案的设计，涉及物质的分离提纯、仪器的使用、产率计算等，清楚原理是解答的关键，注意对题目信息的应用，是对学生实验综合能力的考查，难点（6）注意产品纯度和产率的区别。