2021-2022学年黑龙江省大庆市东风中学高二下学期期末考试化学试题含解析

这是一份2021-2022学年黑龙江省大庆市东风中学高二下学期期末考试化学试题含解析，共23页。试卷主要包含了单选题，填空题，实验题，有机推断题等内容，欢迎下载使用。

黑龙江省大庆市东风中学2021-2022学年高二下学期期末考试化学试题
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、单选题
1．下列说法中不正确的是
A．处于最低能量的原子叫做基态原子 B．表示3p能级有两个电子
C．的电子排布式为 D．同一原子中，2p，3p，4p能级的轨道数依次增多
【答案】D
【详解】A．原子的电子排布遵循构造原理、能使整个原子的能量处于最低状态，处于最低能量的原子叫做基态原子，吸收能量，可由基态电子跃迁到激发态，故A正确；
B． 3p2表示3p能级有2个电子，故B正确；
C．有18个电子、按构造原理，其电子排布式为，故C正确；
D．同一原子中，2p、3p、4p能级的轨道数相等，都为3，故D错误。
故选D。
2．短周期主族元素、、、、、的原子序数依次增加，六种元素分别位于第二、三周期，的最外层电子数等于最内层电子数，的最外层电子数是最内层电子数的倍，为短周期元素中电负性最强的元素，是短周期元素中原子半径最大的元素，与同主族，与同主族。已知：短周期主族元素中处于“左上角与右下角相邻对角线位置”的两种元素的化学性质相似。下列说法错误的是
A．单质能与的最高价氧化物对应的水化物反应
B．简单氢化物的稳定性：
C．单质可以从的盐溶液中置换出来单质
D．的氧化物为光导纤维的主要成分
【答案】C
【分析】X的最外层电子数等于最内层电子数且是第二周期元素，电子排布为2、2，则为4号元素，X为Be元素，Y的最外层电子数是最内层电子数的2倍，则电子排布为2、4，Y为C元素，Z为短周期元素中电负性最强的元素，则Z为F元素，W是短周期元素中原子半径最大的元素，则W为Na元素，M与Y同主族，则M为Si元素，Q与Z同主族，则Q为Cl元素；
【详解】A．X为Be元素，与Al元素处于对角线位置，其化学性质与铝相似具有两性，W为Na元素，最高价氧化物对应的水化物即NaOH，Be能与NaOH溶液反应，A正确；
B．Y为C元素，M为Si元素，同主族元素从上到下非金属性减弱，则非金属性：C>Si，非金属性越强其简单氢化物的稳定性越稳定，则稳定性：C>Si，B正确；
C．Z为F元素，Q为Cl元素，F2通入溶液中与水反应生成HF和氧气，不能置换出单质氯气，C错误；
D．M为Si元素，其氧化物SiO2具有良好的导光性，是光导纤维的主要成分，D正确；
故选：C。
3．下列说法中正确的是
A．PCl3、NH3、PCl5的VSEPR构型相同
B．H2O的熔沸点大于H2S的熔沸点是由于H—O键能大于H—S键能
C．CH3CH(OH)COOH无手性碳
D．BF3键角为120°，SnBr2键角小于120°
【答案】D
【详解】A．PCl3、NH3中心原子价电子对数是4，VSEPR构型为四面体；PCl5价电子对数是5，VSEPR构型是三角双锥，故A错误；
B．H2O的熔沸点大于H2S的熔沸点是由于水分子间形成氢键，故B错误；
C．CH3CH(OH)COOH有1个手性碳，故C错误；
D．BF3中B原子价电子对数为3，无孤电子对，分子空间构型为平面三角形，键角为120°；SnBr2中Sn原子价电子对数为3，有1个孤电子对，键角小于120°，故D正确；
选D。
4．下列说法正确的是
A．凡是含有苯环的化合物均可以称为芳香烃类化合物
B．有机物中含有两种官能团
C．若两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体
D．凡是分子组成相差一个或几个原子团的两种物质，一定互为同系物
【答案】B
【详解】A．含有苯环的碳氢化合物才是芳香烃类化合物，故A错误；
B．有机物CH2=CH—O—CHO中含有碳碳双键和酯基两种官能团，故B正确；
C．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，即它们的最简式相同，但它们可能不是同分异构体，例如乙炔与苯，故C错误；
D．分子组成相差一个或几个CH2原子团的两种物质，若它们结构不相似，则两者不是同系物，故D错误。
故选B。
5．为提纯下列物质（括号内为杂质），所选试剂及方法均正确的是
选项
物质
除杂试剂
方法
A
溴苯（溴）
CCl4
分液
B
NH3（H2O）
浓硫酸
洗气
C
乙烷（乙烯）
溴水
洗气
D
CO2（SO2）
Na2CO3饱和溶液
洗气

A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【详解】A、溴均易溶在四氯化碳中，应该用氢氧化钠溶液，A错误；
B、浓硫酸也吸收氨气，应该用碱石灰干燥氨气，B错误；
C、乙烯和溴水发生加成反应，可以除去乙烷中的乙烯，C正确；
D、饱和碳酸钠溶液也吸收CO2，应该用饱和碳酸氢钠溶液，D错误；
答案选C。
【点睛】明确物质的性质差异是解答的关键，注意分离和提纯一般应遵循“四原则”和“三必须”。（1）“四原则”：一、不增(提纯过程中不增加新的杂质)；二、不减(不减少被提纯的物质)；三、易分离(被提纯物质与杂质容易分离)；四、易复原(被提纯物质转化后要易复原)。
（2）“三必须”：一、除杂试剂必须过量；二、过量试剂必须除尽(因为过量试剂带入新的杂质)；三、选最佳除杂途径；四、除去多种杂质时必须考虑加入试剂的顺序。
6．下列关于丙烯（CH3—CH=CH2）的说法错误的是（ ）
A．丙烯分子有8个σ键，1个π键 B．丙烯分子中3个碳原子都是sp3杂化
C．丙烯分子存在非极性键 D．丙烯分子中3个碳原子在同一平面上
【答案】B
【详解】A．丙烯中含有6个C－H单键，1个C－C单键和1个碳碳双键，因为双键是由1个σ键和1个π键构成，A选项正确；
B．丙烯中的2个不饱和碳原子是sp2杂化，甲基碳原子才是sp3杂化，B选项错误；
C．丙烯分子中的C原子和C原子之间形成非极性键，C选项正确；
D．由于甲基是和不饱和碳原子直接相连的，而碳碳双键是平面型结构，所以丙烯分子中3个碳原子在同一平面上，D选项正确；
答案选B。
7．已知的熔点为2700℃，其晶胞结构如图所示。已知Si-28、C-12，下列说法错误的是

A．晶体中碳原子和硅原子均采用杂化
B．硅单质的熔点高于2700℃
C．距离硅原子最近的硅原子数为12
D．若晶胞参数为，则该晶体的密度为
【答案】B
【详解】A．SiC晶体中碳原子周围有4个硅原子，而硅原子有4个碳原子，均采用sp3杂化，A说法正确；
B．共价键的键长越短，键能越大，则熔沸点越高，C-Si键键长比Si-Si键键长短，硅单质的熔点低于2700℃，B说法错误；
C．根据晶胞结构可知，距离硅原子最近其距离相等的硅原子数为12，C说法正确；
D．碳原子位于晶胞的顶点和面心，个数为4，硅原子位于体内，个数为4，若晶胞参数为apm，则该晶体的密度为=g·cm-3，D说法正确；
答案为B。
8．下列描述正确的是
A．的空间构型为平面三角形
B．中有对相同的成键电子对
C．含键的物质不如只含键的物质稳定
D．和的中心原子均为杂化
【答案】B
【详解】A．中Cl原子价层电子对个数=3+=4且含有一个孤电子对，根据价层电子对互斥理论判断空间构型为三角锥形，故A错误；
B．中S原子价层电子对个数=6+=6且不含孤电子对，则该分子中有6对相同的成键电子对，故B正确；
C．氮气中存在π键，但较稳定，故C错误；
D．中Si原子价层电子对个数=4+=4且不含孤电子对，中S原子价层电子对个数=3+=4且含有一个孤电子对，根据价层电子对互斥理论判断中心原子杂化方式，二者都是sp3杂化，故D错误；
故选：B。
9．下列叙述中正确的是
A．共价晶体、离子晶体、金属晶体、分子晶体中都一定存在化学键
B．晶体在受热熔化过程中一定存在化学键的断裂
C．共价晶体的熔点不一定比金属晶体的高，分子晶体的熔点不一定比金属晶体的低
D．已知金刚石中含有个键，则中也含有个键
【答案】C
【详解】A．有的分子晶体中不存在化学键，如稀有气体不含化学键，故A错误；
B．分子晶体在受热熔化过程中没有化学键的断裂，故B错误；
C．金属晶体中钨的熔点达超过3300℃，汞的熔点很低，常温下为液体。所以共价晶体的熔点不一定比金属晶体的高，分子晶体的熔点不一定比金属晶体的低，故C正确；
D．二氧化硅中硅原子与周围4个氧原子形成4个键，的物质的量是，含有键数个，故D错误；
选C。
10．下列关于有机化合物的说法正确的是
A．糖类都是天然高分子化合物，组成与结构比较复杂
B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别和
C．硬脂酸甘油酯在溶液中水解完全后，加入饱和食盐水，下层析出硬脂酸钠
D．淀粉水解的最终产物可使酸性溶液褪色，也可发生银镜反应
【答案】D
【详解】A.单糖和二糖都是小分子化合物，多糖属于高分子化合物，故A错误；
B.二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别二者，但是可以用溴水鉴别，故B错误；
C.加入氯化钠发生盐析，下层为水层，上层析出硬脂酸钠，故C错误；
D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖含醛基，可使酸性 KMnO4 溶液褪色，也可发生银镜反应，故D正确；
故答案选D。
11．第22届北京冬奥会提出了“科技冬奥”的理念，此次冬奥会隐藏很多与化学相关的科技。下列说法不正确的是
A．冬奥会用紫外杀菌技术对手机和笔记本电脑进行消毒，这是利用紫外线使蛋白质变性
B．短道速滑“战衣”含有聚氨酯材料，是一种合成有机高分子化合物
C．礼仪小姐姐穿的颁奖礼服“薄而保暖”是因为内置了有机高分子石墨烯发热材料
D．冬奥会采用氢燃料电池车并开发了全新的车载光伏发电系统，体现了“绿色出行”的理念
【答案】C
【详解】A．.紫外线能够使蛋白质变性，故能对手机和笔记本电脑进行消毒，故A正确；
B．聚氨酯材料是有机高分子，故B正确；
C．石墨烯是非金属材料，不属于有机材料，故C错误；
D．氢燃料电池车产物是水，会减少二氧化碳的排放，体现了“绿色出行”的理念，故D正确；
故选C。
12．关于化合物，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【详解】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；
B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；
C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；
D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；
答案选C。

13．有机化合物X与Y在一定条件下可反应生成Z：

下列说法正确的是
A．X是苯的同系物
B．可用Br2的CCl4溶液除去Z中混有的Y杂质
C．Z的同分异构体可以是芳香族化合物
D．Z在酸性条件下水解生成和CH3OH
【答案】C
【详解】A．苯和苯的同系物的通式为：CnH2n-6，而X分子中含有5个碳，不属于苯的同系物，A错误；
B．Z、Y中均含有碳碳双键，都能与溴的四氯化碳溶液反应，所以不能用于除去Z中混有的Y，B错误；
C．Z的同分异构体可以是芳香族化合物，，C正确；
D．Z在酸性条件下水解为羧酸和醇，根据断键方式可知CH318OH，D错误；
答案选C。
14．下列实验操作中正确的是
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别乙烯和乙烷：向乙烯和乙烷中分别滴入酸性溶液，振荡，观察是否褪色
D．甲烷气体中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次通过盛有酸性溶液，浓硫酸的洗气瓶
【答案】C
【详解】A.溴水与苯不反应，则将铁屑、液溴、苯混合加热制备溴苯，故A错误；
B.制备硝基苯时，先加密度小的液体，后加密度大的液体，且硝酸易挥发，则先加入苯，再加浓硫酸，最后滴入浓硝酸，故B错误；
C.乙烯双键可以使酸性 KMnO4 溶液褪色，乙烷是饱和烃，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，故C正确；
D.酸性 KMnO4 与乙烯反应生成CO2，引入了新的杂质，故D错误；
故答案选C。

二、结构与性质
15．叠氮化钠（NaN3）是一种无色晶体，常见的两种制备方法为2NaNH2＋N2O==NaN3＋NaOH＋NH3，3NaNH2＋NaNO3==NaN3＋3NaOH＋NH3↑。
回答下列问题：
（1）氮元素所在的周期中，电负性最大的元素是________，第一电离能最小的元素是_______。
（2）基态氮原子的L层电子排布图为_________________。
（3）与N3-互为等电子体的分子为_________（写出一种）。依据价层电子对互斥理论，NO3-的空间构型是______________，其中心原子杂化类型是__________。
（4）叠氮化钠中不含有的化学键类型有_____________。
A．离子键          B．极性共价键        C．σ键             D．π键
（5）N2O沸点（-88.49℃）比NH3沸点（-33.34℃）低，其主要原因是____________________________________________________________________________________。
【答案】     F     Li          N2O或CO2     平面三角形     sp2     B     N2O分子之间只存在范德华力，NH3分子之间存在氢键，氢键作用强，故NH3沸点高
【详解】（1）同周期随原子序数增大元素电负性增大、元素的第一电离能呈增大趋势，故氮所在的周期中，第二周期电负性最大的元素是F，第一电离能最小的元素是Li；
（2）N原子2s轨道容纳2个电子，且自旋方向相反，2p能级3个轨道各容纳1个电子，且自旋方向相同，故基态氮原子的L层电子排布图为： ；
（3）将1个N原子及1个单位负电荷用O原子替换，可得其等电子体为N2O等，中N原子价层电子对数= =3，N原子不含孤电子对，故其空间结构为平面三角形；其中心原子杂化类型是sp2杂化；
（4）氨基化钠（NaNH2）和叠氮化钠（NaN3）都含有活泼金属Na元素，由钠离子、离子构成，属于离子化合物，含有离子键、中含非极性共价键、σ键 、π键，不含极性共价键。答案选B；
（5）N2O分子间只存在范德华力，氨分子之间存在氢键，氢键作用较强，故氨气的沸点较高。
16．不锈钢是生活中常见的一种不锈钢，业内也叫做不锈钢，指必须含有以上的铬，以上的镍的不锈钢。回答下列问题：
(1)基态铬原子的价电子排布式为_______，排布时能量最高的电子所占能级的原子轨道有_______个伸展方向。
(2)铬和镍能形成多种配合物．如为正四面体构型，为正方形构型，、为正八面体构型等．下列说法正确的是_______(填选项字母)。
A．在形成配合物时其配位数只能为在形成配合物时其配位数只能为
B．的空间构型为正四面体形
C．与互为等电子体，其中分子内键和键的个数比为
D．和中，镍原子均为杂化
(3)2011年月，云南一化工厂发生铬污染致数万立方米水质变差、牲畜接连死亡的消息引发社会各界的极大关注。与、互为等电子体，六价铬属于强致突变物质，可诱发肺癌和鼻咽癌，的空间构型为_______。
(4)NiO的晶体结构类型与氯化钠相同，相关离子半径如表所示：









晶胞中的配位数为_______，的熔点比高的原因是_______。
(5)Ni与处于同一周期，且核外最外层电子构型相同，但金属的熔点和沸点都比金属高，原因为_______；区分晶体和非晶体的最可靠的科学方法为_______。
(6)某铬镍合金的晶胞如图所示，设阿伏加德罗常数的值为，该晶体的密度______用含、、的代数式表示

【答案】(1)     3d54s1     5
(2)C
(3)正四面体形
(4)     6     离子所带电荷数越多，离子半径越小，晶格能越大，熔点越高
(5)     Ni的原子半径较小，价电子数较多，金属键较强，熔沸点高     X射线衍射法
(6)

【解析】（1）
铬是第24号元素，基态铬原子的电子排布式为[Ar]3d54s1，则其价电子排布式为3d54s1；能量最高的电子所占能级为3d能级，有5个原子轨道，电子所占能级的原子轨道有5个伸展方向；故答案为：3d54s1；5；
（2）
A．Ni2+的价电子为3d8，Ni2+在形成配合物时，其配位数也可以其他的，故A错误；B．NH3的中心原子为sp3杂化，有1对孤对电子，空间构型为三角锥形，故B错误；C．CO与CN-互为等电子体，CO分子内含有1个σ键和2个π键，所以CO分子内σ键和π键个数之比为1：2，故C正确；D．和中，镍元素提供了空轨道，不存在杂化，故D错误；故答案为：C；
（3）
与互为等电子体，则两者的空间构型相同，的中心原子S的价层电子对数为4+=4，无孤电子对，空间构型为正四面体，则的空间构型为正四面体形；
（4）
因为NiO、FeO的晶体结构类型均与氯化钠的相同，而氯化钠中阴阳离子的配位数均为6，所以NiO晶胞中Ni的配位数也为6，NiO晶体中离子的电荷数大于NaCl，离子半径小，NiO的晶格能越大，其离子键的键能更大，熔点更高。故答案为：6；离子所带电荷数越多，离子半径越小，晶格能越大，熔点越高；
（5）
Ni的原子半径较小，价层电子数目较多，金属键较强，故金属Ni的熔点和沸点均比金属Ca的高；区分晶体Ni和非晶体Ni的最可靠的科学方法为：X-射线衍射法，故答案为：Ni的原子半径较小，价层电子数目多，金属键较强；X-射线衍射法；
（6）
由晶胞结构可知，每个晶胞中含有Ni原子数目=×8+×4＝2，含有2个Cr原子，晶胞质量m=2×g，晶胞的体积V=a×10-10cm×a×10-10cm×sin60°×c×10-10cm=×10−30cm3，故晶胞的密度ρ＝=g/cm3。

三、填空题
17．按要求填写下列各空。
(1)除去溴乙烷中的溴单质：试剂_______，方法：_______；
(2)除去苯中的苯酚：试剂_______，方法：_______；
(3)写出甲醛与新制银氨溶液发生反应的化学方程式：_______
(4)用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为_______。
【答案】(1)     亚硫酸钠或亚硫酸氢钠溶液     分液
(2)     氢氧化钠溶液     分液
(3)HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
(4)6

【解析】（1）
溴具有强氧化性，可与Na2SO3溶液或NaHSO3溶液发生氧化还原反应，溴乙烷不溶于水，所以分液除去杂质溴，故答案为：Na2SO3溶液或NaHSO3溶液；分液；
（2）
苯酚可与NaOH溶液反应生成溶于水的苯酚钠，然后分液可分离，故答案为：NaOH溶液；分液；
（3）
甲醛与银氨溶液的反应，发生银镜反应生成碳酸铵、水、Ag、氨气，该反应方程式为；
（4）
式量为43的烷基有：-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2，与甲基有邻、间、对位三种位置，则所得芳香烃产物的数目为6，故答案为：6。

四、实验题
18．苯胺()是重要的化工原料。某兴趣小组在实验室里进行苯胺的相关实验。
已知：①和相似，与盐酸反应生成易溶于水的盐()；
②用硝基苯制取苯胺的反应原理：2+3Sn+12HCl→2+3SnCl4+4H2O
③有关物质的部分物理性质如表：
物质
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
密度/()
苯胺
-6.3
184
微溶于水，易溶于乙醚
1.02
硝基苯
5.7
210.9
难溶于水，易溶于乙醚
1.23
乙醚
-116.2
34.6
微溶于水
0.7134

Ⅰ．比较苯胺与氨气的性质
(1)将分别蘸有浓氨水和浓盐酸的玻璃棒靠近，产生白烟，反应的化学方程式为___________；用苯胺代替浓氨水重复上述实验，却观察不到白烟，原因是___________。
Ⅱ．制备苯胺。往图1所示装置(夹持装置略，下同)的冷凝管口分批加入20 mL浓盐酸(过量)，置于热水浴中回流20 min，使硝基苯充分还原；冷却后，往三颈烧瓶中滴入一定量50% NaOH溶液，至溶液呈碱性。

(2)冷凝管的出水口是___________(填“a”或“b”)；
(3)滴加NaOH溶液的主要目的是析出苯胺，反应的离子方程式为___________。
Ⅲ．提取苯胺
i．取出图1所示装置中的三颈烧瓶，改装为图2所示的装置。加热装置A产生水蒸气，烧瓶C中收集到苯胺与水的混合物；分离混合物得到粗苯胺和水溶液。
ii．往所得水溶液中加入氯化钠固体，使溶液达到饱和状态，再用乙醚萃取，得到乙醚萃取液。
ⅲ．合并粗苯胺和乙醚萃取液，用NaOH固体干燥，蒸馏后得到苯胺2.79 g。

(4)图2中B装置的名称为___________；操作i中，为了分离混合物，取出烧瓶C前，应先打开止水夹d，再停止加热，理由是___________。
(5)该实验中苯胺的产率为___________。
(6)欲在不加热条件下除去苯胺中的少量硝基苯杂质，简述实验方案：___________。
【答案】(1)          苯胺沸点较高，不易挥发
(2)a
(3)+OH-→+H2O(或)
(4)     三颈烧瓶     防止B中液体倒吸
(5)60%
(6)加入稀盐酸，分液除去硝基苯，再加入NaOH溶液，分液除去水层后，加入NaOH固体干燥，过滤

【分析】（1）
将蘸有浓氨水和浓盐酸的玻璃棒靠近，氨气和氯化氢反应生成氯化铵产生白烟，反应的化学方程式为；苯胺沸点较高，不易挥发，用苯胺代替浓氨水重复上述实验，观察不到白烟；
（2）
为提高冷凝效果，冷凝水“低进高出”，冷凝管的出水口是a；
（3）
滴加NaOH溶液，和氢氧化钠反应生成苯胺和氯化钠，反应的离子方程式为+OH-→+H2O；
（4）
根据图示，图2中B装置是三颈烧瓶；操作i中，为防止B中液体倒吸，取出烧瓶C前，应先打开止水夹d，再停止加热；
（5）
5.0mL硝基苯的物质的量是，理论上生成苯胺的物质的量是0.05mol，实际生成苯胺的物质的量是，该实验中苯胺的产率为 ；
（6）
入稀盐酸，分液除去硝基苯，再加入NaOH溶液，分液除去水层后，加入NaOH固体干燥，过滤可除去苯胺中的少量硝基苯。

五、有机推断题
19．中国科学院动物研究所康乐院士团队在《自然》上发表了一项揭示蝗虫聚群成灾奥秘的研究成果，发现了一种蝗虫群聚信息素分子4VA(4-乙烯基苯甲醚)。这项研究不仅揭示了蝗虫群居的奥秘，而且使蝗虫的绿色和可持续防控成为可能。4VA的一种合成路线如图。

(1)B的结构简式为_______；C→D的反应类型为_______。
(2)乙酸酐的结构简式为(CH3CO)2O，则B→C的化学方程式为_______。
(3)C可以在催化剂、加热条件下与发生加成反应生成D，对比合成路线中的反应条件，说明不选择的主要原因_______。
(4)C有多种同分异构体，其中能满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_______、_______。
①能发生银镜反应，也能发生水解反应，且水解后的产物之一能与溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：1：2：6。
(5)H()是有机合成中重要的中间体，设计由1，3，5-三氯苯()制备H的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)______。
【答案】(1)          还原反应
(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(3)苯环也可以在此条件下与发生加成反应，副产物较多，D的产率较低
(4)         
(5)

【分析】通过观察，A属于芳香族化合物，根据A的分子式可推出A为苯酚；结合C的结构简式可知苯酚与碘甲烷发生取代反应得到B，所以B的结构简式为，根据C和D结构简式可知，C→D的反应类型为还原反应，以此解题。
（1）
由分析可知B的结构简式为，根据C和D结构简式可知，C→D的反应类型为还原反应；
（2）
对比B和C的结构简式可知，B与乙酸酐发生了取代反应，B→C的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；
（3）
C中含有苯环和羰基，C中羰基和苯环都可以在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应，副产物较多，D的产率较低；
（4）
C的同分异构体属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应且能水解，分子式中有两个O原子，说明是甲酸酯，水解产物之一能与溶液发生显色反应，说明是甲酸酚酯，即含有结构，结合核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1：1：2：6可知，结构中还有两个甲基，且两个甲基的位置对称，所以满足条件的结构简式为。、；
（5）
采用逆推思维，根据题干合成路线可知可以由和发生加成反应得到，而可以由和在碱催化条件下生成，可以由在碱性条件下水解再酸化后制得，由此可写出合成路线为：。