高中人教版 (2019)第二节 高分子材料导学案

第五章 合成大分子

第二节　高分子材料

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1.能从微观角度了解高分子材料的分类和用途，理解高聚物的结构与性质的关系。

2.了解合成高分子材料在生活、生产方面的巨大贡献，但也要了解高分子材料对环境造成的不良影响。

3.了解功能高分子材料的含义及其在实际应用上的意义。

教学过程

一、塑料

1．高分子材料的分类

2．塑料

(1)成分

主要成分是合成树脂，辅助成分是各种加工助剂。

(2)分类

①热塑性塑料：可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。

②热固性塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料。

(3)常见的塑料

①聚乙烯

②酚醛树脂

二、合成纤维和合成橡胶

1．合成纤维

(1)纤维的分类

纤维

(2)合成纤维的性能

合成纤维的优点是强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等，但在吸湿性、透气性等方面不如天然纤维。合成纤维中维纶具有较好的吸湿性，被称为“人造棉花”。

(3)常见的合成纤维

①聚酯纤维——涤纶

合成纤维中目前产量最大的是聚酯纤维中的涤纶。涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。其合成反应为

＋nHOCH2CH2OH

＋(2n－1)H2O 。

涤纶是应用最广泛的合成纤维品种，大量用于服装与床上用品、各种装饰布料、国防军工特殊织物以及工业用纤维制品等。

②聚酰胺纤维

聚己二酰己二胺纤维(又称锦纶66或尼龙66)不溶于普通溶剂，耐磨，强度高，是由H2N—(CH2)6—NH2和HOOC(CH2)4COOH合成的，其合成反应如下：

nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC(CH2)4COOH＋(2n－1)H2O。

2．合成橡胶

(1)橡胶的分类

橡胶

(2)常见的橡胶

①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯。化学方程式为

nCH2==CH—CH==CH2。

②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式：

和。

三、功能高分子材料

1．定义

具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。

例如，高分子催化剂；各种滤膜；磁性高分子；形状记忆高分子；高吸水性材料；医用高分子材料；高分子药物等。

2．高吸水性树脂

(1)结构特点

①含有强亲水性原子团(—OH)的支链；②具有网状结构。

(2)合成方法

①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在淀粉或纤维素的主链上再接入带有强亲水基团的支链，可以提高它们的吸水能力。例如，淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应，生成以淀粉为主链的接枝共聚物。为防止此共聚物溶于水，还需在交联剂作用下生成网状结构的淀粉-聚丙烯酸钠高吸水性树脂。

②用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。例如，在丙烯酸钠中加入少量交联剂，再在一定条件下发生聚合，可得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。

这两种方法有一个共同特点，都要在反应中加入少量交联剂，让线型结构变为网状结构。

(3)应用

可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤；可用于婴幼儿使用的纸尿裤。

3．高分子分离膜

(1)分离原理

只允许水及一些小分子物质通过，其余物质被截留在膜的另一侧，称为浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的。

(2)分类

根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。

(3)制作材料

主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。

(4)应用

海水淡化和饮用水的制取，果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等。

【归纳总结】

功能高分子材料的比较

课时训练

1．2020年春，新型冠状病毒肆虐全球，疫情出现以来，一系列举措体现了中国力量。下列有关说法错误的是

A．新型冠状病毒主要由C、H、O、N、S等元素组成，常用质量分数75%的医用酒精杀灭新型冠状病毒

B．N95型口罩的核心材料是聚丙烯，属于有机高分子材料

C．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃

D．N95口罩烘烤后不能再继续使用，必须更换

2．2020年以来新冠病毒疫情在全国出现，一次性医用口罩对于全国人民至关重要，口罩的主要原料为聚丙烯树脂。下列说法错误的是

A．聚丙烯结构简式为 B．由丙烯合成聚丙烯的反应类型为加聚反应

C．聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．聚丙烯在自然环境中容易降解

3．有机物(R表示烃基)可用作涂料。对M的分析错误的是(设为阿伏加德常数值)

A．M中含酯基 B．M可通过加聚反应制得

C．M的水解产物中仍有高分子化合物 D．个M水解得到个

4．化学是现代生产、生活与科技的中心学科之一，下列与化学有关的说法不正确的是

A．我国已能利用3D打印技术，以钛合金粉末为原料，来制造飞机钛合金结构件。高温时可用金属钠还原相应的氯化物来制取金属钛。

B．中国政府在联合国大会上提出：中国将在2060年前实现碳中和。我国科学家利用甲醇低温所制氢气用于新能源汽车。

C．2022年北京冬奥会上将要使用的聚氨酯速滑服，是一种合成高分子材料。

D．科研人员积极研发抗击新型冠状病毒的疫苗，疫苗一般冷藏存放以避免蛋白质盐析。

5．下列关于塑料的说法正确的是

A．塑料是天然高分子材料

B．塑料的主要成分是合成树脂

C．提纯的塑料为纯净物

D．聚乙烯塑料薄膜是以CH2=CHCl为原料通过加聚反应而制得的

6．化学与生活密切相关，下列说法正确的是

A．脂肪属于天然高分子，可用于生产肥皂

B．聚丙烯酸钠具有吸水保湿性，可用于干旱地区植树造林

C．纤维素在人体内水解最终产物为葡萄糖，可作为人类的营养食物

D．聚氯乙烯是一种热稳定性塑料，可用于制作食品包装袋等薄膜制品

7．下列说法不正确的是

A．天然油脂主要是混甘油三酯 B．最简单的醛糖是葡萄糖

C．聚乳酸是可降解的环保材料 D．丙三醇与硝酸发生酯化反应产生烈性炸药“硝化甘油”

8．下列说法不正确的是

A．比较乙醇和苯酚的羟基活泼性实验中，先将两者溶于乙醚配成浓度相近的溶液，再投入绿豆大小的金属钠，比较实验现象

B．制备铜氨纤维时，取出稀盐酸中的生成物，用水洗涤，得到白色的铜氨纤维

C．苯酚与过最甲醛在浓氨水条件下生成线型酚醛树脂

D．分离氨基酸混合溶液可采用控制pH法

9．甲苯是一种重要的化工原料，用甲苯可以合成多种化工产品，下图是用甲苯合成对甲基苯酚苯甲醛树脂、食品防腐剂尼泊金酸乙酯的合成路线。

已知：

①

②

请回答下列问题：

(1)A的结构简式是_______。

(2)反应①～⑥中属于取代反应的有___个。

(3)B分子中含有的官能团是______，分子中不同化学环境的氢原子有____种。

(4)写出上述合成路线中发生缩聚反应的化学方程式：__________。

(5)下列有关E的说法正确的是______(填字母代号)。

a．分子式为C7H5O2Br b．在NaOH的醇溶液中可以发生消去反应

c．苯环上的一氯代物有两种    d．分子中所有原子可能在同一平面上

(6)尼泊金酸乙酯有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：____。

①遇FeCl3溶液呈紫色；②为苯的对位二元取代物；③不能发生银镜反应，能发生水解反应。

(7)以甲苯为起始原料，也可制得医用麻醉药苄佐卡因()，设计一种制取苄佐卡因的合成路线(其他反应物自选)_____________。

10．以苯酚为原料可以制备酚酞等多种重要的有机物。

已知：(I)+

(2)+H2O

(1)双酚A的分子式是_______，其官能团的名称为_______。

(2)酸性条件下，以苯酚和甲醛为原料可以制备一种重要的高分子化合物，写出该反应的化学方程式_______；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，这说明与苯酚反应活性：甲醛_______丙酮(填写“高于”或“低于”)。

(3)以二甲苯等为原料通过3步反应可以制备酚酞，合成路线如图：

X

①X的结构简式为_______；Y的结构简式为_______；

②反应条件I为_______；生成X的反应类型是_______；

③生成酚酞步骤产生小分子_______。

(4)酚酞在过量的浓碱条件下会生成无色有机阴离子Z，写出Z的结构简式_______。

答案解析

1．A

【详解】

A．酒精能使蛋白质变性，医疗上常用体积分数为75%的医用酒精杀灭消毒，而不是质量分数，故A错。

B．聚丙烯属于有机高分子化合物，故B不选；

C．聚四氟乙烯的单体份四氟乙烯，四氟乙烯属于卤代烃，故C不选；

D．N95型口罩的材料是聚丙烯等有机高分子化合物，聚丙烯等有机高分子化合物在烘烤后除了原有的结构被破坏外还可能会释放有毒有害的物质，所以必须更换，故D不选。

答案选A

2．D

【详解】

A．聚丙烯由丙烯CH=CHCH3通过加聚反应制得，结构简式为，故A说法正确；

B．聚丙烯由丙烯CH=CHCH3通过加聚反应制得，故B说法正确；

C．聚丙烯的结构中没有双键，，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C说法正确;

D．聚丙烯结构中化学键为单键，不易被氧化、不能水解，因此聚丙烯在自然环境中不容易降解，故D说法错误；

本题答案D。

3．D

【详解】

A. 由结构简式可知，M中含酯基，A正确；   

B. M的单体是，通过加聚反应制得M，B正确；

C. M含酯基、能水解生成羧基和酯基，水解产物为高分子化合物，C正确；   

D. M在酸性条件下水解生成聚丙烯酸和醇ROH，不会生成RCOOH，D不正确；

答案选D。

4．D

【详解】

A．钠的还原性大于钛，高温时可用金属钠还原相应的氯化物来制取金属钛，故A不选；

B．甲醇低温所制氢气用于新能源汽车，无污染，不产生二氧化碳 ，故B不选；

C．聚氨酯速滑服，是一种合成高分子材料 ，故C不选；

D．疫苗一般冷藏存放，避免见光，高温，防止蛋白质变性，故D选；

故选：D。

5．B

【详解】

A．塑料是合成高分子材料，不是天然高分子材料，选项A错误；

B．塑料的主要成分是合成树脂，还有根据需要加入的具有某些特定用途的添加剂，选项B正确；

C．塑料为有机高分子材料，由单体加聚而成，聚合度不确定，故塑料为混合物，选项C错误；

D．聚乙烯的单体为CH2=CH2，而不是CH2=CHCl，选项D错误；

答案选B。

6．B

【详解】

A．脂肪不是高分子化合物，并且脂肪有天然和人造，A错误；

B．聚丙烯酸钠由于具有高分子结构和可解离的钠离子，因为遇水可以溶胀吸水保湿功能较好，可用于改善土地保湿性，B正确；

C．人体内没有纤维素酶，则纤维素在人体内不能水解生成葡萄糖，C错误；

D．聚氯乙烯对热不稳定，易分解产生含氯的有毒物质，不能用于制作食品保鲜袋，D错误；

答案选B。

7．B

【详解】

A．天然油脂大多为多种高级脂肪酸和甘油形成的混甘油三酯，故A正确；    

B．葡萄糖分子式为C6H12O6，是一种己醛糖，核糖、脱氧核糖是醛糖且比葡萄糖简单，最简单的醛糖为甘油醛，故B错误；    

C．聚乳酸是乳酸中羟基和羧基发生缩聚反应得到，含酯基，易水解，是一种可降解的环保材料，故C 正确；  

D．“硝化甘油”是一种烈性炸药，是丙三醇与浓硝酸发生硝化反应的产物，属于酯化反应或取代反应，故D 正确；

答案选B。

8．C

【详解】

A．羟基越活泼，反应越剧烈，则可以把乙醇和苯酚配成同浓度的乙醚溶液，再与相同大小的金属钠反应来判断羟基上氢的活泼性，故A正确；

B．铜氨溶液中加入脱脂棉搅拌成黏稠液，用注射器将黏稠液注入稀盐酸中，可生成白色的铜氨纤维，取出生成物，用水洗涤即可，故B正确；

C．苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂在酸催化下是线型结构，在碱催化下是网状结构，则在浓氨水条件下生成网状酚醛树脂结构，故C错误；

D．不同的氨基酸在水溶液中形成晶体析出时pH各不相同，控制溶液pH，可生成不同的氨基酸晶体，过滤可达到分离的目的，故D正确；

故选：C。

9．    5    羟基    5    n+n    acd    、、       

【详解】

(1)A是由甲苯和氯气在光照的条件下发生取代反应制得的，结构简式是；

(2) 根据流程图转化关系，反应①为甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应生成A；反应②为A在加热条件下在氢氧化钠溶液中发生氯代烃的水解反应生成B，卤代烃的水解反应属于取代反应类型；反应③为B在Cu作催化剂加热条件下与氧气发生氧化反应生成苯甲醛，反应④为甲苯在溴化铁作催化剂的条件下与Br2发生取代反应生成；反应⑤为在加热条件下在氢氧化钠溶液中发生氯代烃的水解反应，卤代烃的水解反应属于取代反应类型；反应⑥为在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应生成尼泊金酸乙酯，酯化反应属于取代反应类型，则属于取代反应的有5个；

(3) B为苯甲醇，结构简式为，分子中含有的官能团是羟基，分子中不同化学环境的氢原子有5种；

(4) 与发生缩聚反应生成甲基苯酚苯甲醛树脂，发生缩聚反应的化学方程式：n+n；

(5) E的结构简式为；

a．根据E的结构简式可知，分子式为C7H5O2Br，故a正确；

b．消去反应发生后将会形成双键，根据E的结构简式，溴原子相邻的碳原子上有一个氢原子，不能再形成双键，故b错误；

c．E的苯环上有两种不同环境的氢原子，则一氯代物有两种，故c正确；

d．根据E的结构简式，苯环和C=O处于平面结构，与苯环直接相连的所有原子共面，与C=O双键直接相连的所有原子都处于同一平面，则分子中所有原子可能在同一平面上，故d正确；

答案选acd；

(6)尼泊金酸乙酯的结构简式为，有多种同分异构体，其中遇FeCl3溶液呈紫色，说明该同分异构体具有苯酚的性质，分子结构中含有苯环和酚羟基；为苯的对位二元取代物，不能发生银镜反应，能发生水解反应，说明苯环上羟基的对位含有一个支链，该支链不含有醛基，但含有酯基，符合条件的结构简式分别为、、，共3种；

(7)以甲苯为起始原料，也可制得医用麻醉药苄佐卡因()，首先在加热条件下与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成，再被KMnO4(H+)氧化为，在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应生成，发生已知信息②的反应生成，合成路线为：。

10．C15H16O2    (酚)羟基        高于            酸性KMnO4溶液    氧化反应    H2O       

【详解】

(1)根据双酚A的结构，可知分子式是：C15H16O2，官能团的名称为：(酚)羟基；

(2) 酸性条件下，苯酚和甲醛发生缩聚反应，该反应的化学方程式：；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，说明甲醛与苯酚反应活性高于丙酮；

(3) ①由已知信息(2)可知，X中应含有2个羧基，则X的结构简式为：，结合酚酞的结构式，可知Y的结构简式为：；

②邻二甲苯经酸性KMnO4溶液发生氧化反应得到，则反应条件I为：酸性KMnO4溶液，反应类型是：氧化反应；

③根据反应物和生成物的原子个数差，可知生成酚酞步骤产生小分子为H2O；

(4)  酚酞中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能反应，则在过量的浓碱条件下会生成Z的结构简式为：。