2023版高考化学一轮总复习第十二章微专题十三同分异构体的书写及数目判断课件
展开(1)同分异构体的分类与书写顺序
(2)“减碳法”书写同分异构体(以 C6 为例)
第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位
等效,只能用一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有 5 个碳原子,
使主链变长。所以 C6 有 5 种碳链结构:
C—C—C—C—C—C、
(3)几种异类异构体①CnH2n(n≥3):烯烃和环烷烃。②CnH2n-2(n≥4):二烯烃和炔烃。③CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。④CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
⑤CnH2nO2(n≥2):饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一
⑥CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷。(4)芳香化合物异构体书写
①若苯环上连有 2 个取代基,其结构有邻、间、对 3 种。②若苯环上连有 3 个相同的取代基,其结构有 3 种。③若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基,其结构有 6
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基,其结
2.同分异构体数目的判断(1)一元取代产物数目的判断①等效氢原子法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
的一氯代烷有 3 种。
②烷基种数法:烷基有几种,一元取代产物就有几种。如:—CH3、—C2H5 各有 1 种,—C3H7 有2 种,—C4H9 有 4 种。如:C4H10O 的醇有 4 种,C5H10O2 的羧酸有 4 种。
(2)替代法:如二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种,四氯苯的同分异构体也有 3 种(将 Cl 替代 H)。(3)二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
的二氯代物有 12 种。
(4)叠加相乘法先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
的苯环上氢原子被—C4H9 取代所形成的结
A—(m 种)与 B—(n 种)连接形成 A—B 结构有 m×n 种如:C5H10O2 的酯:HCOO—与—C4H9 形成的酯有 1×4=4种;CH3COO—与—C3H7 形成的酯有 1×2=2 种;C2H5COO—与 C2H5—形成的酯有 1×1=1 种;C3H7COO—与—CH3 形成的酯有 2×1=2 种, 共 9 种。
3.限定条件下同分异构体书写步骤
[典例精析]1.无限定条件【典例1】(2021年秦皇岛模拟)分子式为 C10H14 的单取代
芳烃,其可能的结构有(A.2 种C.4 种
解析:分子式为 C10H14 的单取代芳烃为 C6H5—C4H9,—C4H9
为丁基,而丁基有四种: —CH2CH2CH2CH3、
因此该有机物可能的结构有
[归纳提升]由烃基的异构体数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。基元法的内容要点:甲基(—CH3)只有1 种;乙基(—C2H5)只有1 种;丙基(—C3H7)有2 种,即—CH2CH2CH3 、
; 丁基 (—C4H9)有
4种 , 即—CH2CH2CH2CH3 、
戊基 (—C5H11)有8种。
【典例2】 (2021 年深圳模拟)已知 D(C6H8O2)结构简式为CH≡C—CH2COOC2H5,X 与 D 互为同分异构体,且具有完全相同的官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为 3∶3∶2。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式:________。
解析:根据题设条件可知,X 中含有 2 个—CH3、1 个碳碳三键、1 个酯基、1 个—CH2—,则符合条件的 X 的结构简式如下:
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